3-حمض السيانوفينيل بورونيكعبارة عن لبنة بناء اصطناعية عضوية متعددة الوظائف تمتلك كلاً من مجموعة حمض البورونيك (-B(OH)₂) ومجموعة السيانو (-CN) المرتبطة بحلقة بنزين عند الموضع - meta بالنسبة لبعضهما البعض. يحدد نمط الاستبدال المحدد تفاعله الكيميائي الفريد: تسمح مجموعة حمض البورونيك له بالمشاركة بكفاءة في تفاعلات اقتران سوزوكي- مياورا المتقاطعة-، وهي طريقة أساسية في التخليق العضوي الحديث لبناء روابط الكربون-، مما يتيح الإدخال السهل لشريحة السيانوفينيل 3- في بنيات جزيئية أكثر تعقيدًا. في الوقت نفسه، تؤثر مجموعة السيانو التي تسحب الإلكترون بقوة- تأثيرًا عميقًا على الخواص الإلكترونية للحلقة العطرية، مما يخفف من تفاعل حمض البورونيك ويعزز استقرار الجزيء. علاوة على ذلك، فإن مجموعة السيانو نفسها عبارة عن مقبض وظيفي متعدد الاستخدامات؛ يمكن تحلله إلى حمض كربوكسيلي، أو اختزاله إلى مجموعة أمينوميثيل، أو العمل كمستقبل للرابطة الهيدروجينية في التعرف الجزيئي. نظرًا لهذا المزيج القيم من الميزات، يُستخدم حمض 3-سيانوفينيل بورونيك على نطاق واسع في صناعة المستحضرات الصيدلانية لتخليق المكونات الصيدلانية النشطة (APIs)، وفي علم المواد لإنشاء مواد إلكترونية عضوية وأطر معدنية عضوية (MOFs)، وككاشف حاسم في البيولوجيا الكيميائية وتطوير أجهزة الاستشعار.
|
الصيغة الكيميائية |
C14H24S |
|
الكتلة الدقيقة |
224 |
|
الوزن الجزيئي |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
التحليل العنصري |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3-حمض السيانوفينيل بورونيكهو مركب عضوي مهم، وتعزى خواصه الكيميائية الفريدة إلى مجموعات السيانيد وحمض البورونيك الموجودة في بنيته. إن وجود مجموعة السيانيد يعطي المركب تفاعلية عالية، في حين أن مجموعة حمض البورونيك تمنحه قابلية جيدة للذوبان في الماء. هذه الطبيعة المزدوجة تمكنه من لعب دور فريد في التفاعلات الكيميائية.
كوسيلة لنقل الإشارة
ويمكن أيضًا أن يكون بمثابة وسيلة لنقل الإشارات، حيث يلعب دورًا في نقل الإشارات في أجهزة الاستشعار الكيميائية. من خلال التفاعل مع المادة المستهدفة، يمكن تغيير خصائصها الكيميائية أو حالتها الفيزيائية، وبالتالي تشغيل آلية نقل الإشارة الخاصة بالمستشعر.
أمثلة محددة:
استشعار الإسفار:
ومن خلال الاستفادة من تفاعله مع بعض المواد الفلورية، يمكن إعداد مستشعر الفلورسنت. عندما تتفاعل المادة المستهدفة معها، فإنها تغير خصائص الإنارة للمادة الفلورية، وبالتالي تحقيق الكشف عن المادة المستهدفة. يمكن تطبيق مستشعر الفلورسنت هذا في مجالات مثل اكتشاف الجزيئات الحيوية والمراقبة البيئية.
الاستشعار الكهروكيميائي:
ومن خلال تثبيته على سطح القطب، يمكن إعداد جهاز استشعار كهروكيميائي. عندما تتفاعل المادة المستهدفة معها، فإنها تغير حالة الشحن أو حجم التيار على سطح القطب، وبالتالي تحقيق اكتشاف المادة المستهدفة. يمكن تطبيق هذا المستشعر الكهروكيميائي في مجالات مثل مراقبة جودة المياه وسلامة الأغذية.
حالات تطبيقية محددة في مجال أجهزة الاستشعار الكيميائية
الحالة 1: تحضير وتطبيق مستشعر بيروكسيد الهيدروجين
عملية التحضير:
قم بتثبيت 3-cyanophenylboronic cid أو مشتقاته على سطح القطب الكهربائي لتكوين طبقة استشعار.
من خلال تحسين ظروف إعداد غشاء الاستشعار، مثل التركيز ودرجة الحرارة والوقت وما إلى ذلك، يمكن تحسين أداء المستشعر.
قم بتوصيل جهاز الاستشعار المجهز بمحطة عمل كهروكيميائية لاختبار الأداء.
مثال التطبيق:
الرصد البيئي: استخدام أجهزة استشعار بيروكسيد الهيدروجين لمراقبة تركيز بيروكسيد الهيدروجين في الغلاف الجوي وتقييم جودة الهواء.
تجهيز الأغذية: في عملية تجهيز الأغذية، يتم استخدام أجهزة استشعار بيروكسيد الهيدروجين لمراقبة الكمية المتبقية من بيروكسيد الهيدروجين لضمان سلامة الأغذية.
الحالة 2: إعداد مستشعر الجلوكوز وتطبيقه
عملية التحضير:
تتحد نفسها أو مشتقاتها مع مواد الفلورسنت لتكوين مواد استشعار الفلورسنت.
قم بتثبيت مواد استشعار الفلورسنت على حامل، مثل الألواح الزجاجية أو البلاستيكية، لتكوين جهاز استشعار.
ومن خلال تحسين ظروف تحضير مواد استشعار الفلورسنت وهيكل المستشعر، يمكن تحسين أداء المستشعر.
مثال التطبيق:
التشخيص الطبي: يستخدم مستشعر الجلوكوز لمراقبة تركيز الجلوكوز لدى مرضى السكري، مما يوفر أساسًا مهمًا للعلاج.
الصحة الرياضية: أثناء ممارسة التمارين الرياضية، يتم استخدام أجهزة استشعار الجلوكوز لمراقبة مستويات السكر في الدم لدى الرياضيين، وتقييم فعالية التمارين الرياضية والحالة الصحية.
الحالة 3: تحضير وتطبيق أجهزة استشعار الإنزيمات
عملية التحضير:
ادمجها مع الإنزيمات لتكوين مواد استشعار الإنزيم.
ثبت مادة استشعار الإنزيم على سطح القطب الكهربائي لتكوين مستشعر إنزيم.
ومن خلال تحسين ظروف تحضير مواد استشعار الإنزيمات وبنية المستشعر، يمكن تحسين أداء المستشعر.
مثال التطبيق:
الكشف الجزيئي الحيوي: استخدام أجهزة الاستشعار الإنزيمية للكشف عن جزيئات محددة في العينات البيولوجية، مثل البروتينات والأحماض النووية وغيرها.
مراقبة التلوث البيئي: استخدام أجهزة الاستشعار الإنزيمية لمراقبة تركيز الملوثات في البيئة، مثل أيونات المعادن الثقيلة والملوثات العضوية وغيرها.
التطبيق في الكشف والقياس
التطبيق في الكشف عن الجلوكوز
3-حمض السيانوفينيل بورونيكيمكن استخدامه أيضًا كمسبار للكشف المحدد عن كميات ضئيلة من الجلوكوز في البول.
أمثلة محددة:
مسبار الكشف عن الجلوكوز: أضف 3-cyanophenylboronic cid pinal ester إلى دورق التفاعل وقم بتخفيف حمض الهيدروكلوريك للتحلل المائي. ومن خلال سلسلة من التفاعلات الكيميائية وعمليات الاستخلاص، يمكن في النهاية الحصول على 3-cyanophenylboronic cid. يمكن استخدام التفاعل المحدد بين 3-cyanophenylboronic cid والجلوكوز للكشف عن كميات ضئيلة من الجلوكوز في البول. تتمتع هذه الطريقة بمزايا الحساسية والنوعية العالية، مما يوفر دعمًا قويًا لتشخيص مرض السكري والأمراض الأخرى.
التطبيق في الرصد البيئي
يمكن أيضًا استخدام 3-cyanophenylboronic cid للكشف والقياس في المراقبة البيئية. على سبيل المثال، يمكن تطبيقه على مراقبة جودة المياه لتقييم جودة المياه من خلال الكشف عن محتوى ملوثات معينة في الماء.
أمثلة محددة:
مراقبة جودة المياه: من خلال استخدام التفاعل المحدد بين 3-cyanophenylboronic cid والملوثات المستهدفة، يمكن تحديد محتوى الملوثات في الماء. تتمتع هذه الطريقة بمزايا التشغيل السهل والحساسية العالية، مما يوفر أداة قوية لمراقبة جودة المياه. وفي الوقت نفسه، يمكن أيضًا استخدام حمض 3-cyanophenylboronic في المراقبة البيئية للغلاف الجوي لتقييم جودة الهواء من خلال الكشف عن محتوى ملوثات معينة في الغلاف الجوي.
التطبيق في اختبار سلامة الأغذية
في مجال اختبار سلامة الأغذية، يحتوي 3-cyanophenylboronic cid أيضًا على مجموعة واسعة من التطبيقات. على سبيل المثال، يمكن تطبيقه للكشف عن المواد الضارة مثل المواد المضافة وبقايا المبيدات الحشرية في الأغذية.
أمثلة محددة:
الكشف عن المضافات الغذائية: من خلال استخدام التفاعل المحدد بين 3-cyanophenylboronic cid والمضافات الغذائية المستهدفة، يمكن تحديد محتوى المواد المضافة في الغذاء. تتمتع هذه الطريقة بمزايا الدقة العالية والاستنساخ الجيد، مما يوفر دعمًا قويًا لاختبار سلامة الأغذية.
الكشف عن بقايا المبيدات الحشرية: تفاعل 3-cyanophenylboronic cid مع بقايا المبيدات الحشرية التي تحتوي على مجموعات وظيفية محددة، وتحديد الكمية المتبقية من المبيدات الحشرية في الغذاء بدقة عن طريق الكشف عن توليد منتجات التفاعل. توفر هذه الطريقة فكرة ونهجًا جديدًا للكشف عن بقايا المبيدات الحشرية.
نظرًا لوجود مجموعات السيانيد النشطة في 3-سيانوبنزين، لا يمكن استخدام طريقة كاشف الليثيوم العضوي ولا طريقة كاشف غرينيارد لتحضير حمض 3-سيانوبنزويك. تفاعل Miyaura boronation هو نوع من التفاعلات التي تخضع فيها هاليدات الأريل أو الألكينيل أو مشتقات إستر حمض ثلاثي فلورو سلفونيك لتفاعلات اقتران مع إسترات بيناكول ثنائي بورونيك سيد في وجود محفزات البلاديوم لتحضير إسترات بيناكول حمض البوريك المقابلة. يتميز هذا التفاعل بخصائص الظروف المعتدلة، وعدم الحاجة إلى فصل الأكسجين والماء في درجة حرارة منخفضة، والتسامح الوظيفي الجيد للمجموعة، والذي يعوض إلى حد ما عن أوجه القصور في استخدام كواشف غرينيارد النشطة للغاية وكواشف الليثيوم لتحضير مثل هذه المركبات. من خلال السماح للمواد المتفاعلة باحتواء مجموعات مثل مجموعات السيانو، أو النيترو، أو الأمينو، أو الهيدروكسيل، أو الإستر، أو الكربونيل، يمكن تحضير استرات الأريلبورات في خطوة واحدة من هاليدات الأريل المستبدلة. تستخدم هذه المقالة 3-سيانوبروموبنزين كمادة خام، مع بيناكول ديبورونات (B2Pin2) كعامل بورون، لتحضير 3-سيانوبنزويك سيد تحت ظروف تفاعل خفيفة من خلال تفاعل بورنة مياورا. تمت دراسة تأثير المحفزات والقواعد المختلفة على إنتاجية المنتج، وتم تحليل المنتج الناتج وتوصيفه.
توليف3-حمض السيانوفينيل بورونيك
الطريقة الأولى:
تمت إضافة المركب 3 (2.00 جم، 8.73 ملي مول) وNaIO 4 (5.60 جم، 26.19 ملي مول) إلى محلول مختلط من رباعي هيدروفيوران (40 مل) وماء (10 مل)، وتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 30 دقيقة . 1 تمت إضافة مول/لتر من محلول مائي من حمض الهيدروكلوريك (6.10 مل)، واستمر التفاعل لمدة 2.5 ساعة. يتم تبخير معظم رباعي هيدروفيوران وخلات الإيثيل (10 مل) تحت ضغط مخفض × 3) يستخلص، ويدمج المراحل العضوية ويغسل بمحلول كلوريد الصوديوم المشبع، ويجفف بكبريتات الصوديوم اللامائية، ويتبخر تحت ضغط مخفض للحصول على مذيب. يتم فصل المنتج الخام وتنقيته بواسطة كروماتوجرافيا العمود، ويتم الحصول على 0.96 جم من المنتج باستخدام إيثر البترول/أسيتات إيثيل (5:1، حجم/حجم) كشاطف، بإنتاجية قدرها 75.00%. إنها مادة صلبة بيضاء.
الطريقة الثانية:
أضف 3 cyanophenylboronic cid pinacol ester إلى دورق التفاعل وأضف حمض الهيدروكلوريك المخفف قطرة قطرة للتحلل المائي. الحل يولد هطول الأمطار أولا، وكما يختفي هطول الأمطار تدريجيا، وضبط قيمة الرقم الهيدروجيني للنظام إلى 1. إضافة جزء كتلة 25٪ من محلول هيدروكسيد الصوديوم قطرة قطرة إلى الحل حتى تكون قيمة الرقم الهيدروجيني 13، ويقلب لمدة 1 ساعة. افصل السائل، واستخرج الطور العضوي بـ 15 مل من 10% NaOH بالكتلة، ودمج الطور المائي، واستخرج المحلول القلوي مرتين مع 15 مل من THF. اضبط قيمة الرقم الهيدروجيني للمحلول القلوي الذي تم الحصول عليه باستخدام حمض الهيدروكلوريك المخفف، وسيبدأ التعكر في التشكل. تدريجيا، سوف تظهر المواد الندفية، وسيتم تعديل قيمة الرقم الهيدروجيني إلى 5.0. استخراج المرحلة المائية مع 70 ملثف، وتدور الجافة المرحلة العضوية، وتنقية للحصول على 3 حمض سيانوفينيلبورونيك.
3-حمض السيانوفينيل بورونيك (3-حمض السيانوفينيل بورونيك) هو مركب عضوي ذو خصائص كيميائية فريدة. فيما يلي مقدمة تفصيلية من أربعة جوانب: الخصائص الهيكلية، والتفاعلية، والخصائص الفيزيائية، وظروف الاستقرار والتخزين:
الخصائص الهيكلية
يحتوي التركيب الجزيئي لحمض السيانوفينيل بورونيك 3- على حلقة بنزين. في الموضع الفوقي لحلقة البنزين، توجد مجموعة السيانيد (-CN) ومجموعة حمض البورونيك (-B(OH)₂) متصلة على التوالي. تعمل مجموعة السيانيد كمجموعة قوية تسحب الإلكترونات، مما يمكن أن يعزز نقص الإلكترون في حلقة البنزين ويزيد من تفاعلية المركب. مجموعة حمض البورونيك تمنحه قابلية جيدة للذوبان في الماء وتمكنه من المشاركة في التفاعلات العضوية المختلفة، وخاصة تكوين روابط تنسيقية مستقرة أو روابط تساهمية مع المركبات التي تحتوي على مجموعات الهيدروكسيل أو الأمينو.
التفاعل
سوزوكي-تفاعل اقتران مياورا: 3-يمكن أن يشارك حمض السيانوفينيل بورونيك بكفاءة في هذا التفاعل، وهو طريقة مهمة لتكوين روابط كربون-كربون. من خلال هذا التفاعل، يمكن تصنيع مركبات عضوية مختلفة ذات هياكل معقدة، مثل جزيئات الأدوية والمبيدات الحشرية والوسائط الرئيسية في علم المواد.
تكوين مجمعات مستقرة مع مركبات الديول: 3-حمض السيانوفينيل بورونيك يمكن أن يشكل مجمعات مستقرة مع مركبات الديول. هذه الخاصية مفيدة بشكل خاص في التخليق العضوي ويمكن استخدامها لحماية مجموعات الديول أو كجزء من استراتيجية التوليف.
مزيد من التحويل لمجموعة cyano: مجموعة cyano نفسها هي أيضًا مجموعة وظيفية شديدة التفاعل ويمكن تحويلها إلى مجموعات وظيفية أخرى، مثل الأحماض الكربوكسيلية أو الأمينات أو الكيتونات. على سبيل المثال، يمكن تحويل مجموعة السيانو إلى حمض كربوكسيلي من خلال تفاعل التحلل المائي، إلى أمين من خلال تفاعل الاختزال، أو تكوين كيتون باستخدام كاشف جرينارد.
الخصائص الفيزيائية
عادة ما يكون حمض السيانوفينيل بورونيك مادة صلبة بيضاء إلى صفراء شاحبة في درجة حرارة الغرفة. لديه نقطة انصهار عالية نسبيًا، تتراوح من حوالي 298 درجة إلى 300 درجة، مما يشير إلى ثبات حراري ممتاز. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الميثانول، مما يسهل تطبيقه في التخليق العضوي.
ظروف الاستقرار والتخزين
الاستقرار: 3-حمض السيانوفينيل بورونيك مستقر تحت درجة الحرارة والضغط العاديين. ومع ذلك، ينبغي تجنب ملامسته للمؤكسدات القوية لأنها قد تؤدي إلى تفاعلات الأكسدة، مما يتسبب في تحلل المركب أو تدهوره.
شروط التخزين: للحفاظ على ثباته، يجب تخزين 3-حمض السيانوفينيل بورونيك في حاوية محكمة الغلق وحفظه في مكان بارد وجاف. للتخزين طويل الأمد، يوصى بالحفاظ على درجة حرارة منخفضة (مثل 4 درجات أو -20 درجة) لتقليل مخاطر الحركة الحرارية وتفاعلات الأكسدة.
الوسم : 3-حمض سيانوفينيل بورونيك cas 150255-96-2، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع