3- ديسيلثيوفينهو مركب عضوي فريد من نوعه من الناحية الهيكلية يتكون جزيئه من حلقة ثيوفين متصلة بسلسلة -مجموعة ديسيل ألكيل مستقيمة في الموضع 3-. يجمع هذا التصميم ببراعة بين خصائص الحلقة العطرية الموصلة وخصائص مجموعة ألكيل طويلة السلسلة - مرنة. في طليعة علم المواد، فإنه يتجاوز دور مجرد وسيط ليصبح لبنة بناء وظيفية رئيسية لبناء هياكل مرتبة ذاتيًا -: سلسلة الألكيل الطويلة الخاصة بها تمنح قابلية ذوبان ممتازة وتدفع قوى فان دير فالس القوية بين الجزيئات، بينما توفر المجموعة الرئيسية للثيوفين قدرة تكديس π-π. يتيح التفاعل التآزري بينهما التشكيل التلقائي لمراحل كريستال سائل ذات طبقات عالية الترتيب أو طبقات أحادية مجمعة ذاتيًا، مما يوفر منصة مثالية لهندسة الواجهة في الأجهزة الإلكترونية العضوية. في أشباه الموصلات العضوية، التي تعمل كمونومر للبوليمرات العادية (على سبيل المثال، P3DT الاصطناعية)، تعمل سلاسلها الجانبية من الديسيل على تعديل التباعد بين السلاسل والبلورة بشكل فعال، وتلعب دورًا محوريًا في موازنة حركة الشحنة وقابلية معالجة المحلول. بالإضافة إلى ذلك، يمكن للجزيء نفسه أن يعمل كطبقة شبه موصلة في ترانزستورات تأثير المجال العضوي أو كعامل قالب لتوجيه الترتيب الموجه للجزيئات المترافقة. في تطبيقات الاستشعار، يتيح تركيبه الجزيئي الأمفيفيلي بناء واجهات الاستشعار فوق الجزيئية التي تستجيب بشكل انتقائي لتحليلات محددة. تسلط هذه التطبيقات متعددة التخصصات الضوء على القيمة الاستثنائية لـ 3-ديسيلثيوفين كأداة جزيئية تربط بين الهياكل الكيميائية المجهرية ووظائف المواد العيانية.
|
C.F |
C14H24S |
|
E.M |
224 |
|
M.W |
224 |
|
m/z |
224 (100.0%), 225 (15.1%), 226 (4.5%), 226 (1.1%) |
|
E.A |
C, 74.93; H, 10.78; S, 14.29 |
|
|
|
3- ديسيلثيوفينهو مشتق ثيوفين مع -بدائل ألكان طويلة السلسلة، ويتم تحديد خصائصه الفريدة من خلال حلقة الثيوفين وبدائل ألكان - طويلة السلسلة في بنيته الجزيئية. يتميز بقابلية ذوبان جيدة وخصائص تشكيل-لأغشية جيدة، ويمكن إذابته بسهولة في العديد من المذيبات العضوية، مما يجعله ملائمًا لمعالجة وإعداد الأغشية الرقيقة. بالإضافة إلى ذلك، فهي تتمتع أيضًا بخصائص إلكترونية بصرية ممتازة، مثل حركة الناقل العالية وامتصاص الضوء الجيد وأداء الانبعاثات، مما يجعلها تتمتع بآفاق تطبيق واسعة في مجال الإلكترونيات الضوئية.
الخلايا الشمسية العضوية هي أجهزة إلكترونية بصرية تستخدم مواد شبه موصلة عضوية لتحويل الطاقة الشمسية إلى طاقة كهربائية. كنوع من المواد العضوية شبه الموصلة، يمكن تحقيق فصل ونقل الشحنة بكفاءة من خلال المشاركة في بناء طبقة نشطة مع مواد شبه موصلة عضوية أخرى، مثل مشتقات الفوليرين. في الخلايا الشمسية العضوية، يتم استخدامه عادةً كمادة مانحة لتشكيل بنية متغايرة مع المادة المستقبلة، وبالتالي تحسين كفاءة التحويل الكهروضوئي.
أمثلة محددة:
قام الباحثون ببناء خلايا شمسية عضوية فعالة من خلال تصنيع مزيج من بولي P3DT ومشتقات الفوليرين مثل PCBM. ومن خلال تحسين نسبة المزيج وبنية الجهاز، تم تحقيق كفاءة تحويل كهروضوئية عالية. على سبيل المثال، يمكن أن تصل كفاءة التحويل الكهروضوئي للخلايا الشمسية العضوية التي تم إنشاؤها باستخدام مزيج P3DT: PCBM إلى أكثر من 5%. بالإضافة إلى ذلك، من خلال إدخال مواد وظيفية أخرى مثل طبقات تعديل الواجهة، وطبقات نقل الإلكترون، وما إلى ذلك، يمكن تحسين أداء الجهاز بشكل أكبر.
ترانزستورات تأثير المجال العضوي (OFETs)- عبارة عن أجهزة تبديل تحكم إلكترونية تم إنشاؤها باستخدام مواد شبه موصلة عضوية، والتي تتميز بمزايا مثل انخفاض استهلاك الطاقة، والتكامل العالي، وقابلية الانحناء. وباعتبارها مادة قناة لـ OFETs، يمكن تحقيق حركة حاملة عالية ونسبة تبديل من خلال تنظيم تركيبها الجزيئي وترتيبها.
أمثلة محددة:
قام الباحثون ببناء -OFETs عالية الأداء من خلال تصنيع مشتقات poly P3DT بهياكل محددة وتحسين عمليات تحضير الأغشية الرقيقة. من خلال تنظيم الوزن الجزيئي، وطول السلسلة، والتشكل، وبلورة البوليمر، يمكن تحسين حركة الناقل ونسبة التبديل لـ OFETs بشكل كبير. على سبيل المثال، يمكن لـ OFETs التي تم إنشاؤها باستخدام مشتقات poly P3DT ذات الخصائص البلورية الممتازة أن تحقق حركة حاملة تزيد عن 1 سم ²/Vs ونسبة تبديل تزيد عن 10 ^ 6.
الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs) هي أجهزة إلكترونية ضوئية تستخدم مواد شبه موصلة عضوية لإصدار الضوء، وتتميز بمزايا مثل السطوع العالي والألوان الغنية وقابلية الانحناء. يمكن استخدام P3DT ومشتقاته كمواد طبقة الانارة أو نقل الإلكترون لشاشات OLED. ومن خلال تنظيم تركيبها الجزيئي وخصائصها المضيئة، يمكن تحقيق تلألؤ كهربائي فعال.
أمثلة محددة:
قام الباحثون بتصنيع بولي (3- ديسيلثيوفين) ذات خصائص إنارة ممتازة، وحسّنت عملية تحضير الأغشية الرقيقة وبنية الجهاز، وقامت ببناء شاشات OLED فعالة. من خلال ضبط المعلمات مثل الطول الموجي للانبعاثات، وكفاءة الانبعاث، واستقرار البوليمرات، يمكن تحقيق OLEDs ذات السطوع العالي ونقاء الألوان العالي والعمر الطويل. على سبيل المثال، يمكن لشاشات OLED التي تم إنشاؤها باستخدام مشتقات بولي (P3DT) ذات خصائص الإنارة الممتازة أن تحقق سطوعًا يصل إلى عشرات الآلاف من القمل، ونقاء لون يزيد عن 90%، وعمر افتراضي يزيد عن عشرات الآلاف من الساعات.
الكاشف الضوئي العضوي هو جهاز كهروضوئي يستخدم مواد شبه موصلة عضوية لاكتشاف الإشارات الضوئية وتحويلها، مع مزايا مثل سرعة الاستجابة السريعة والحساسية العالية والقدرة على الانحناء. يمكن استخدام P3DT ومشتقاته كمواد حساسة للضوء لأجهزة الكشف الضوئية العضوية. ومن خلال تنظيم تركيبها الجزيئي وخصائص امتصاص الضوء، يمكن تحقيق الكشف عن الإشارة الضوئية وتحويلها بكفاءة.
أمثلة محددة:
قام الباحثون بتصنيع مشتقات بولي (P3DT) ذات خصائص ممتازة لامتصاص الضوء، وقاموا بتحسين عملية تحضير الأغشية الرقيقة وبنية الجهاز، وقاموا ببناء أجهزة كشف ضوئية عضوية فعالة. من خلال ضبط المعلمات مثل الطول الموجي لامتصاص الضوء، وكفاءة امتصاص الضوء، وسرعة استجابة البوليمرات، يمكن تحقيق حساسية عالية، واستجابة سريعة، وكاشفات ضوئية عضوية منخفضة الضوضاء. على سبيل المثال، يمكن لأجهزة الكشف الضوئي العضوية التي تم إنشاؤها باستخدام مشتقات بولي (P3DT) ذات خصائص امتصاص الضوء الممتازة أن تحقق حساسية تزيد عن 1 أ/ث، وسرعة استجابة ميكروثانية، ومستوى ضوضاء أقل من 10 ^ -12 أ/√ هرتز.
أجهزة الليزر العضوية هي أجهزة إلكترونية بصرية تستخدم مواد شبه موصلة عضوية لتوليد ضوء الليزر، وتتميز بمزايا مثل صغر الحجم وخفة الوزن وقابلية التكامل. يمكن استخدام P3DT ومشتقاته كمواد وسائط كسبية لأجهزة الليزر العضوية. ومن خلال تنظيم تركيبها الجزيئي وخصائصها المضيئة، يمكن تحقيق توليد وتضخيم فعال لليزر.
أمثلة محددة:
قام الباحثون بتصنيع مشتقات بولي (P3DT) ذات خصائص إنارة واكتساب ممتازة، وقاموا بتحسين عملية تحضير الأغشية الرقيقة وبنية الجهاز لبناء أجهزة ليزر عضوية فعالة. من خلال ضبط المعلمات مثل الطول الموجي للانبعاث، وكفاءة الانبعاث، ومعامل الكسب للبوليمرات، يمكن تحقيق أجهزة الليزر العضوية ذات العتبة المنخفضة والطاقة العالية والاستقرار العالي. على سبيل المثال، يمكن لأجهزة الليزر العضوية التي تم إنشاؤها باستخدام مشتقات بولي (P3DT) ذات اللمعان الممتاز وخصائص الكسب أن تحقق قوى عتبة تصل إلى عدة ملي واط أو أقل، وقدرة خرج تبلغ مئات المللي واط أو أكثر، واستقرارًا لآلاف الساعات أو أكثر.
فيما يلي مقدمة مختصرة عن طريقتي التوليف المختبري لـ P3DT والمعادلات الكيميائية المقابلة لهما:
الطريقة الأولى: طريقة تفاعل جرينارد
تستخدم هذه الطريقة كاشف غرينيارد للتفاعل مع الهالوكانات المقابلة لتوليد مواد وسيطة، والتي تتم بعد ذلك معالجتها بقاعدة الستاتين وتتفاعل أيضًا للحصول على 3 ديسيلثيوفين.
الخطوة الأولى هي تحضير كاشف غرينيارد:
تفاعل بروميد ديسيل المغنيسيوم مع جزيئات المغنيسيوم في بيئة جافة لإنتاج بروميد ديسيل المغنيسيوم.
C10H21بر + ملغ → ج10H21المونسنيور
الخطوة 2، تفاعل جرينارد مع البيوتانون أنثراسين كركيزة:
أضف محلول بروموديسيل المغنيسيوم المتولد قطرة قطرة إلى ركيزة البيوتانون أنثراسين ويتفاعل تحت الظروف المناسبة لتكوين وسيط.
C10H21مجبر+C12H9O → C10H21C12H8OMgBr
الخطوة 3، علاج قلويات الستاتين:
أضف الوسيط إلى محلول قاعدة الستاتين وخضع للعلاج بقاعدة الستاتين لتوليد كحول.
C10H21C12H8اومجبر+ح2O → C10H22C12H8أوه+MgBrOH
الخطوة 4، مزيد من التفاعل:
يخضع الكحول للجفاف، وإزالة الأكسدة، وتفاعلات أخرى في ظل ظروف مناسبة لإنتاج المنتج النهائي.
C10H22C12H8أوه → ج10H21C4H9S
الطريقة الثانية: طريقة تفاعل التكثيف
تستخدم هذه الطريقة تفاعل تكثيف الألدهيدات العطرية وثيوأسيتات الإيثيل لإنتاج منتجات وسيطة، والتي يتم اختزالها بعد ذلك للحصول على 3 ديسيل ثيوفين.
الخطوة 1، رد فعل التكثيف:
تفاعل تكثيف الألدهيدات العطرية (مثل البنزالديهايد) مع ثيوأسيتات الإيثيل تحت الظروف القلوية لتكوين مواد وسيطة.
C6H5C6H6O+C4H8نظام التشغيل → ج6H5CH=COSMe
الخطوة 2، تفاعل الألكلة داخل الجزيئات:
في ظل ظروف مناسبة، يخضع الوسيط لتفاعل ألكلة داخل الجزيئات لتوليد إيثرات 4-كحول.
C6H5CH=COSMe → C6H5CH (OEt) COSMe
الخطوة 3، الاستعادة:
اختزل إيثرات 4-كحول لتحويله إلى إيثر 4-هكسانول.
C6H5CH (OEt) COSMe+LiAlH4 → C6H5CH (OH) COSMe
الخطوة 4، مزيد من التفاعل:
في ظل ظروف مناسبة، يخضع إيثر 4-هكسانول للجفاف، وإزالة الأكسدة، وتفاعلات أخرى لإنتاج المنتج النهائي 3 ديسيلثيوفين.
C6H5CH (OH) COSMe → C10H21C4H9S
إعداد3- ديسيلثيوفينكان كما يلي: تم خلط 1.2 مول من فلز المغنيسيوم و1.2 مول من 1-برومودكتان في مذيب 100% 2-ميثيل تتراهيدروفوران، وكان 300 مجم من (1،3-مكرر (ثنائي فينيل فوسفين) بروبان) محفز ثنائي كلوريد النيكل (II) موجودًا. تركيز كاشف غرينيارد في المذيب هو 2.6 مول/لتر. ثم أضف 3-بروموثيوفين (1 ما يعادله) إلى الدورق. التفاعل في درجة حرارة الغرفة. أظهر التحليل اللوني للغاز الفوري لمنتجات التفاعل 27.1% من 3-بروموثيوفين، و30.0% من 3 ديسيل ثيوفين، و0.9% من المنتجات الثانوية القائمة على ثنائي ثيوفين. بعد ساعة واحدة، أظهر GC 0.0% من 3-بروموثيوفين، 92.6% من 3 ديسيلثيوفين، و2.3% من المنتجات الثانوية القائمة على ثنائي ثيوفين. بعد 2.5 ساعة، أظهر GC 0.0% من 3-بروموثيوفين، 94.6% من 3 ديسيلثيوفين، و1.9% من المنتجات الثانوية القائمة على ثنائي ثيوفين.
الثيوفين عبارة عن مركب حلقي غير متجانس مكون من خمسة أعضاء يتكون من ذرات الكربون والكبريت. تم عزله وتحديده لأول مرة من قطران الفحم بواسطة فيكتور ماير في عام 1883. ونظرًا لرائحته العطرية وثباته الكيميائي العالي، فقد اجتذب الثيوفين ومشتقاته الكثير من الاهتمام في مجال المستحضرات الصيدلانية والأصباغ وعلوم المواد. في منتصف-القرن العشرين، ومع تقدم الكيمياء العضوية الاصطناعية، بدأ العلماء في دراسة مشتقات الثيوفين المستبدلة بالألكيل لتنظيم تركيبها الإلكتروني وقابلية ذوبانها. من بينها، أصبحت 3-ألكيل ثيوفين نقطة جذب بحثية نظرًا لدورها الحاسم في البوليمرات الموصلة** 3-ديسيل ثيوفين (3-DT) * *، كجزيء تمثيلي لاستبدال الألكيل طويل السلسلة، وقد لعب دورًا مهمًا في تطوير مواد البولي ثيوفين. في الخمسينيات من القرن العشرين، بدأ الكيميائيون العضويون في دراسة تفاعل الاستبدال الإلكتروفيلي للثيوفين ووجدوا أن نشاط الاستبدال كان أعلى في الموضع الثالث (). في عام 1962، قام الكيميائيون الأمريكيون جرونويتز وآخرون. أبلغ عن تفاعل ألكلة فريدل كرافتس للثيوفين ونجح في تصنيع مختلف 3-ألكيل ثيوفين (مثل 3-ميثيل ثيوفين و3-إيثيل ثيوفين). ومع ذلك، فإن إدخال مجموعات الألكيل طويلة السلسلة (مثل ديسيل، C ₁₀ H ₂₁) يواجه تحديات: تأثيرات العوائق الاستاتيكية تؤدي إلى انخفاض إنتاجية التفاعل، كما يصعب التحكم في التفاعلات الجانبية (مثل إزالة الألكلة والتدوير)
في عام 1975، قام الكيميائيون اليابانيون ياماموتو وآخرون. تم تصنيع 3- ديسيل ثيوفين بنجاح باستخدام الحفز العضوي المعدني (مثل n- بوتيل الليثيوم/ألكانات مهلجنة)، وأكد تركيبه من خلال الرنين المغناطيسي النووي (NMR) وقياس الطيف الكتلي (MS). تكمن مزايا هذه الطريقة في انتقائية عالية (توليد 3 - منتجات بديلة) وقابلية التوسع (تنطبق على سلاسل ألكيل C ₄ - C ₁ -)، مما يضع الأساس للبحث اللاحق على بولي (3-ألكيل ثيوفين). في عام 1980، حصل العالم الياباني شيراكاوا والعلماء الأمريكيون ماكديرميد وهيجر على جائزة نوبل في الكيمياء لاكتشافهم موصلية البولي أسيتيلين، مما أدى إلى طفرة بحثية في البوليمرات المترافقة. في عام 1982، الكيميائي الأمريكي وودل وآخرون. أبلغ لأول مرة عن البلمرة الكهروكيميائية للثيوفين، لكن قابلية ذوبانه كانت ضعيفة وصعبة المعالجة. في عام 1986، اقترح العالم الفرنسي غارنييه أن استبدال الألكيل يمكن أن يحسن قابلية ذوبان البوليثيوفين والبولي المركب (3-ميثيلثيوفين) (P3MT). في عام 1990، اكتشف العالم الكندي لوكلير أن مجموعات الألكيل طويلة السلسلة (مثل الديسيل) يمكنها تحسين قابلية معالجة محلول البوليثيوفين بشكل كبير، كما أن P3DT يتمتع بقابلية عالية للذوبان في المذيبات العضوية (مثل الكلوروفورم والتولوين)، ويمكن أن يشكل أغشية رقيقة عالية الترتيب بعد التلدين، ويحسن حركة الناقل. هذا الاكتشاف جعل من P3DT مادة مثالية للترانزستورات ذات التأثير الميداني العضوي (OFETs).
3-يمثل ديسيلثيوفين التآزر بين التصميم الجزيئي وعلوم المواد الوظيفية. وقد تم التأكيد على دورها في الإلكترونيات العضوية-من OFETs إلى OPVs-من خلال عقود من الأبحاث، بينما تسلط التطبيقات الناشئة في مجالات الاستشعار وتوصيل الأدوية والمواد ذاتية الشفاء الضوء على تعدد استخداماتها. تتوقف التطورات المستقبلية على معالجة التحديات الاصطناعية، وتحسين الاستقرار، وتبني الممارسات المستدامة. ومع تقدم هذا المجال، سيظل 3-ديسيلثيوفين بمثابة لبنة بناء حيوية في الجيل القادم من التقنيات الذكية والقابلة للتكيف والواعية بيئيًا.
الوسم : 3-ديسيلثيوفين كاس 65016-55-9، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع