4-أمينو-2-كلوروبيريدين CAS 14432-12-3

4-أمينو-2-كلوروبيريدينهو مشتق هام من البيريدين ثنائي الوظيفة ووحدة بناء اصطناعية عضوية. تكمن الميزة الهيكلية لها في وجود مجموعة أمينية (-NH₂) في الموضع الرابع من حلقة البيريدين وذرة الكلور (-Cl) في الموضع الثاني. يمنح نمط الاستبدال الفريد هذا الجزيء تفاعلًا فريدًا: تعمل ذرة الكلور كمجموعة مغادرة جيدة ويمكن أن تخضع لتفاعلات الاستبدال المحبة للنواة (مثل الكحول والأمينات)، أو تشارك في تفاعلات اقتران البلاديوم-المحفزة المتقاطعة-(مثل سوزوكي، وبوخوالد-اقترانات هارتويج)، إنشاء روابط الكربون-الكربون أو الكربون-الذرات غير المتجانسة بكفاءة؛ في الوقت نفسه، تتمتع مجموعة الأمين في الموضع الفقرة بتأثير مانح للإلكترون- وأليف للنواة، مما يمكنه تنظيم كثافة السحابة الإلكترونية للحلقة، وتعزيز تفاعل الكلور المجاور، والمشاركة بشكل مباشر في التحولات مثل الأسلة، والأزوتة، وما إلى ذلك، أو الاندماج مع أيونات المعادن كموقع تنسيق. نظرًا للمواقع النسبية المحددة للمجموعة الأمينية وذرة الكلور، يمكن أن يشارك الاثنان بشكل تآزري في تخليق الحلقات غير المتجانسة (مثل بناء نظام رباعي الحلقات). ولذلك يُستخدم هذا المركب على نطاق واسع في تصميم وإعداد المواد الوسيطة الصيدلانية (خاصة لتخليق المضادات الحيوية، والأدوية المضادة للأورام-)، وجزيئات المبيدات الحشرية، والمواد الوظيفية، وهو مادة بداية رئيسية لتطوير النيتروجين-الذي يحتوي على جزيئات نشطة بيولوجيًا حلقية غير متجانسة.

4-أمينو-2-كلوروبيريدينهو وسيط عضوي مهم مع مجموعة واسعة من التطبيقات.

1. مجال المبيدات الحشرية: يمكن استخدامه في صناعة المبيدات الحشرية مثل المبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات ومبيدات الأعشاب.

2. مجال الصبغة: يمكن استخدامه لتركيب بعض الأصباغ والأصباغ العضوية.

3. مجالات أخرى: يمكن استخدامه أيضًا لتصنيع مواد البوليمر، المواد الإلكترونية، المحفزات، إلخ.

4. المجال الصيدلاني: يمكن استخدامه في تصنيع بعض الأدوية الهامة مثل لوميفلوكساسين، إنوكساسين، نيميسوليد وغيرها.

وتجدر الإشارة إلى أنه بسبب سميته العالية، ينبغي اتخاذ تدابير السلامة اللازمة عند استخدامه.

4-أمينو-2-كلوروبيريدين، وتشمل استخداماته الرئيسية الجوانب التالية:

التطبيقات الرئيسية لـ 4-أمينو-2-كلوروبيريدين واسعة النطاق، بما في ذلك الجوانب التالية:

تجدر الإشارة إلى أنه على الرغم من أن 4-أمينو-2-كلوروبيريدين له استخدامات محتملة متعددة، إلا أن آثاره البيئية والصحية المحتملة يجب أن تؤخذ بعين الاعتبار في التطبيقات العملية.

الطريق الاصطناعي ل4-أمينو-2-كلوروبيريدينيمكن الحصول عليه من 2-كلورو-4-نيتروبيريدين من خلال خطوات متعددة مثل الاختزال وانحلال الأمونيا. وفيما يلي أحد الطرق التركيبية وخطواتها التفصيلية:

1. أضف 2-كلورو-4-نيتروبيريدين، Fe، وHCl إلى الهكسانون الحلقي، وتفاعل تحت أكسدة الأكسجين لتوليد 2-كلورو-4-نيتروبيريدين-1-أكسيد.

2. اختزال 2-كلورو-4-نيتروبيريدين-1-أكسيد إلى 2-كلورو-4-أمينوبيريدين.

3. يتفاعل 2-كلورو-4-أمينوبيريدين مع كلوريد الحديديك (FeCl3) في محلول مائي من هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) لينتج 4-كلوروبيريدين-2,6-ديون.

4. تفاعل 4-كلوروبيريدين-2,6-ديون مع رباعي بيوتيل الليثيوم (Bu4NLi) لينتج 4-بوتيل بيريدين-2,6-ديون.

5. يتفاعل 4-بوتيلبيريدين-2,6-ديون مع إيثيل بنزوات في محلول مائي من هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) لإنتاج إيثيل 4-بوتيلبيريدين-2,6-ديون-4-كربوكسيلات.

6. يتفاعل إيثيل 4-بوتيلبيريدين-2،6-ديون-4-كربوكسيلات مع محلول مائي من هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) لإنتاج ملح حمض 4-بوتيلبيريدين-2،6-ديون-4-كربوكسيل.

7. يتفاعل 4-بوتيلبيريدين-2,6-ديون-4-كربوكسيلات مع كلوريد الهيدروجين (HCl) في الإيثانول لينتج 4-بوتيلبيريدين-2,6-ديون-4-كربوكسيلات -4-هيدروكسي.

8. يتفاعل 4-بوتيلبيريدين-2,6-ديون-4-فورمات-4-هيدروكسيل مع كلوريد الحديدوز (FeCl2) وحمض الهيدروكلوريك (HCl) في الإيثانول لتوليد 4-كلورو-2- (4-هيدروكسي-4-بوتيلبيريدين-2,6-ديون) بيريدين.

9. تفاعل 4-كلورو-2-(4-هيدروكسي-4-بوتيلبيريدين-2,6-ديون) بيريدين مع ماء الأمونيا لتوليد المنتج. تجدر الإشارة إلى أنك تحتاج إلى الاهتمام بالتشغيل الآمن في الخطوات المذكورة أعلاه.

لم يتم توثيق تاريخ اكتشاف 4-أمينو-2-كلوروبيريدين على نطاق واسع والإبلاغ عنه. ومع ذلك، بناءً على اسم المادة، يمكن التكهن بأنه من المرجح أن يتم الحصول عليها عن طريق الكلورة وأمين جزيئات البيريدين. البيريدين هو مركب حلقي غير متجانس شائع يحتوي على النيتروجين. بسبب خصائصه الكيميائية النشطة، فإنه يستخدم على نطاق واسع في مجالات الطب والمبيدات الحشرية والأصباغ وما إلى ذلك. تعد تفاعلات الكلورة والأمين إحدى الطرق الشائعة لتحضير مركبات البيريدين.

في الوقت الحاضر، لا يزال تاريخ الاكتشاف وعملية البحث للمنتج بحاجة إلى مزيد من المناقشة والبحث.

4-أمينو-2-كلوروبيريدينهو مركب عضوي ذو تركيب عطري وحلقي غير متجانس، وتتجلى خواصه الكيميائية بشكل رئيسي في الجوانب التالية:

1. رد فعل الاستبدال الكهربي: ذرات الكلور والمجموعات الأمينية الموجودة فيه لها إلكتروفيلية معينة، لذلك تكون تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية، مثل تفاعلات الاستبدال وتفاعلات الأمين، عرضة لحدوثها.

2. تفاعل الأكسدة: يتأكسد بسهولة بواسطة المواد المؤكسدة، على سبيل المثال، يمكن أن يتفاعل مع بيروكسيد الهيدروجين لتوليد مشتقات الكلوروبيريدون المقابلة.

3. رد فعل التخفيض: يمكن أن يخضع لتفاعل اختزال مع عامل اختزال، مثل الهيدروجين، لتوليد مشتق 4-أمينوبيريدين المقابل.

4. التفاعل القلوي: وهو مركب قلوي يمكن أن يتفاعل مع الحمض لينتج هيدروكلوريد مماثل أو أملاح حمضية أخرى.

5. رد فعل إعادة الترتيب: يمكن أن يخضع أيضًا لتفاعل إعادة الترتيب، مثل تفاعل الإيبوكسيد في ظل الظروف الحمضية لتوليد 4-أمينو-3-بيريدينول المقابل.

خصائص رد الفعل4-أمينو-2-كلوروبيريدينتتجلى بشكل رئيسي في الجوانب التالية:

1. رد فعل الاستبدال: تحتوي ذرات الكلور والمجموعات الأمينية الموجودة فيها على بعض الكهربية وتكون عرضة لتفاعلات الاستبدال، مثل تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة مع هاليدات الألكيل وهاليدات الألكيل وما إلى ذلك، لتوليد منتج بديل مناظر.

2. رد فعل الأمين: يحتوي على مجموعات أمينية، والتي يمكن أن تخضع لتفاعلات الأمين مع كلوريدات الحمض وأنهيدريدات الحمض لتوليد الأميدات والإيميدات المقابلة.

3. رد فعل التكثيف: يمكن أن يخضع لتفاعل التكثيف مع الألدهيدات أو الكيتونات، على سبيل المثال، يمكن أن يتكثف مع الأسيتون لتوليد البيريدو [2،3-د] بيريميدين المقابل.

تجدر الإشارة إلى أنه بما أنه مركب عضوي له سمية وخطورة معينة، فيجب اتباع إجراءات التشغيل الآمنة ذات الصلة أثناء إنتاجه واستخدامه لضمان سلامة المختبرات ومواقع الإنتاج.

الوسم : 4-أمينو-2-كلوروبيريدين كاس 14432-12-3، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع