4'-aminoacetanilide، المعروف أيضًا باسم P-aminoacetanilide أو N-acetyl-phenylenediamine ، الصيغة الكيميائية C8H10N2O ، CAS 122-80-5 ، هي مركب عضوي عبارة عن مسحوق بلوري أحمر فاتح ، ولكن لونه قد يغمق تدريجياً في الهواء. من السهل حلها في الماء الساخن والإيثانول والأثير ، ولكن قابلة للذوبان قليلاً في الماء البارد. هذا يشير إلى أن قابليته للذوبان في الماء يزداد بشكل كبير مع زيادة درجة الحرارة. يستخدم بشكل أساسي كصبغة وسيطة لإعداد الأصباغ المشتتة والأصباغ الحمضية ، مثل تشتت G G ، H3R الأزرق المشتت ، الأزرق 5R ، الزرقاء الداكن المقاوم للحمض المباشر ، و GV الأزرق الداكن ، و GV الأزرق الأسود. قد يكون لها أيضًا قيمة تطبيق محتملة في الحقول الأخرى. على سبيل المثال ، في البحث الكيميائي ، يمكن استخدامه كمركب نموذج لدراسة آليات وحركية التفاعلات الكيميائية العضوية ؛ في علوم المواد ، يمكن تقديمه كمجموعة وظيفية في مواد البوليمر ، ويمنعها بخصائص جديدة ؛ في العلوم البيئية ، يمكن استخدامه كمكون من المواد الممتزات أو المحفزات لعلاج المشكلات البيئية مثل مياه الصرف الصحي وغازات العادم. ومع ذلك ، قد لا تزال هذه التطبيقات في مرحلة التطبيق أو أولية التطبيق ولم يتم ترقيتها على نطاق واسع وتطبيقها على نطاق واسع.
|
صيغة كيميائية |
C8H10N2O |
|
كتلة دقيقة |
150 |
|
الوزن الجزيئي |
150 |
|
m/z |
150 (100.0%), 151 (8.7%) |
|
تحليل عنصري |
C, 63.98; H, 6.71; N, 18.65; O, 10.65 |
|
|
|
4'-aminoacetanilide، باعتبارها صبغة رئيسية وسيطة ، يلعب دورًا لا غنى عنه في إعداد الأصباغ المشتتة والأصباغ الحمضية.
وظيفة في إعداد الأصباغ المشتتة
الأصباغ المشتتة هي نوع من الصبغة غير القابلة للذوبان في الماء ولكن يمكن تفريقها في شكل جسيمات صغيرة في وجود مشتتات. يتم استخدامها بشكل رئيسي لصبغ الألياف الاصطناعية مثل ألياف البوليستر وألياف خلات. باعتبارها وسيطة مهمة من الأصباغ المشتتة ، فإنها تشارك بشكل أساسي في عملية التحضير من خلال المسارات التالية:
(1) التفاعل:
المجموعات الوظيفية الأمينية والأسيتيل في جزيءها تنقذها مع تفاعل جيد. يمكن أن تخضع هذه المجموعات الوظيفية للاستبدال ، والإضافة ، والتكثيف وردود الفعل الأخرى مع المركبات الأخرى لتوليد جزيئات الصبغة المشتتة مع هياكل وخصائص محددة.
(2) التنوع الهيكلي:
عن طريق ضبط ظروف التفاعل وأنواع المواد المتفاعلة ، من الممكن تعديل وتعديل هياكلها ، وبالتالي إعداد الأصباغ المشتتة بألوان مختلفة ، وثبات ، وخصائص التطبيق. يمكّن هذا التنوع الهيكلي الأصباغ المشتتة من تلبية أنواع الألياف المختلفة واحتياجات الصباغة.
(3) تحسين أداء الصبغة:
في عملية إعداد الأصباغ المشتتة ، يمكن أن يؤدي إدخال هذا المنتج إلى تعزيز التشتت ، والذوبان ، والاستقرار ، وأداء الصباغة للصبغة. على سبيل المثال ، من خلال التحكم في ظروف التفاعل ، يمكن إعداد جزيئات الصبغة ذات حجم الجسيمات الموحدة والتشتت الجيد ، وبالتالي تحسين امتصاص الصبغة وتوحيد الصباغة ؛ وفي الوقت نفسه ، فإن تحسين التركيب الجزيئي للأصباغ يمكن أن يعزز قوة التفاعل بين الأصباغ والألياف ، وتحسين غسل وأشعة الشمس من الأصباغ.
(4) تعزيز حماية البيئة للأصباغ:
مع زيادة الوعي بحماية البيئة وتحسين اللوائح البيئية ، ينمو الطلب على الأصباغ الصديقة للبيئة في صناعة الصبغة. كما يتوسط الصبغة ، يمكن تقليل تخليق هذه الأصباغ واستخدامها عن طريق اختيار المواد الخام الصديقة للبيئة ، وتحسين عمليات التوليف ، وغيرها من التدابير لتقليل التلوث والأضرار التي لحقت بالبيئة. وفي الوقت نفسه ، يمكن أن يؤدي تحسين التركيب الجزيئي للأصباغ إلى تعزيز قابلية التحلل الحيوي وإعادة التدوير ، وبالتالي تحقيق الإنتاج الأخضر واستخدام الأصباغ.
وظيفة في إعداد الأصباغ الحمضية
أصباغ الحمض هي نوع من الصبغة التي يمكن أن تصبغ الألياف في الوسائط الحمضية أو المحايدة ، وتستخدم بشكل رئيسي لصبغ الألياف الطبيعية مثل الصوف والحرير. كما يلعب دورًا مهمًا في إعداد الأصباغ الحمضية:
(1) توفير مجموعات الصباغة:
المجموعة الأمينية في هذا الجزيء هي واحدة من مجموعات الصباغة الشائعة في الأصباغ الحمضية. في ظل الظروف الحمضية ، يمكن للمجموعات الأمينية الخضوع لتفاعلات البروتون لتشكيل أيونات مشحونة إيجابية ، والتي تخضع بعد ذلك الجذب الإلكتروستاتيكي مع أسطح الألياف المشحونة سلبًا لتحقيق الصبغة. لذلك ، يوفر إدخال هذا المنتج مجموعات الصباغة اللازمة للأصباغ الحمضية.
(2) تعزيز استقرار الصبغة:
في عملية إعداد الأصباغ الحمضية ، يمكن أن تلعب المجموعة الوظيفية للمنتج أسيتيل دورًا في تثبيت التركيب الجزيئي للصبغة. يمكن أن يؤدي إدخال مجموعات الأسيتيل إلى تقليل قوى التفاعل بين جزيئات الصبغة ، ويقلل من تجميع وهطول جزيئات الصبغة ، وبالتالي تحسين قابلية الذوبان واستقرار الأصباغ.
(3) إثراء ألوان الصبغة:
عن طريق تغيير أنواع المركبات وظروف التفاعل التي تتفاعل معها ، يمكن تحضير الأصباغ الحمضية ذات الألوان المختلفة. يمكّن هذا التنوع بالألوان الأصباغ الحمضية من تلبية أنواع الألياف المختلفة واحتياجات الصباغة ، مما يوفر المزيد من الخيارات لصناعة النسيج.
(4) تحسين أداء الصباغة:
يمكن أن يؤدي إدخال هذه المادة أيضًا إلى تعزيز أداء الصباغة للأصباغ الحمضية. على سبيل المثال ، يمكن أن يؤدي تحسين التركيب الجزيئي للأصباغ إلى تعزيز قوة التفاعل بين الأصباغ والألياف ، وتحسين امتصاص الصبغة وتوحيد الصباغة للأصباغ ؛ وفي الوقت نفسه ، من خلال ضبط المعلمات مثل الوزن الجزيئي وشكل جزيئات الصبغة ، يمكن تحسين نفاذية ونشر الأصباغ ، وبالتالي تعزيز تأثير الصباغة وعمق الأصباغ.
أمثلة تطبيق محددة في إعداد الصبغة
في التطبيقات العملية ، يتم استخدام 4-aminoacetanilide على نطاق واسع لإعداد الأصباغ المشتتة والأصباغ الحمضية. فيما يلي بعض أمثلة التطبيق المحددة:
(1) تشتت الأصفر G:
تشتت الأصفر G هو صبغة صفراء مهمة تستخدم على نطاق واسع في ألياف البوليستر الصباغة. أثناء عملية التحضير ، يعد 4-أمينوسيتيانيلايد أحد الوسطاء الرئيسيين المشاركين في التفاعل ، مما يولد جزيئات الصبغة الصفراء المشتتة من خلال سلسلة من التفاعلات الكيميائية المعقدة.
(2) الحامض المباشر المقاوم للفيرميليون 4Bs:
تعتبر Vermilion 4Bs المقاومة للأحماض المباشرة عبارة عن صبغة حمراء حمراء مهمة تستخدم بشكل أساسي لصبغ الألياف الطبيعية مثل الصوف والحرير. مطلوب أيضًا مشاركة 4-aminoacetanilide في عملية التحضير لتوفير مجموعات تلطيخ ضرورية واستقرار.
(3) فوشسين مقاوم للحمض 6 ب:
Fuchsin 6b مقاومة للحمض هو صبغة حمراء حمراء عالية الثبات مع غسل جيد ومقاومة للشمس. تتضمن عملية التحضير أيضًا تحويل وتفاعل 4-أمينويلييد.
4'-aminoacetanilideيمكن تصنيعها بواسطة مجموعة متنوعة من الطرق ، فيما يلي طريقة اصطناعية شائعة الاستخدام وخطواتها التفصيلية:
الطريقة الاصطناعية: تكثيف حمض أمينوبنزويك وكلوريد الأسيتيل لتوليد حمض 4'-acetamidobenzoic ، ثم يخلطه مع نتريت الصوديوم ، ثم قلله باستخدام كبريتيت الصوديوم للحصول على 4'-aminoacetamidobenzoic amide (4 '-الأمينويليد).
الخطوات التفصيلية هي كما يلي:
1. أضف حامض 4-aminobenzoic (0.1 مول) إلى ثنائي ميثيل فورمايد اللامائي (DMF) (20 مل) في درجة حرارة الغرفة ، ويُحرَّك جيدًا.
2. أضف كلوريد الأسيتيل (0.1 مول) مسقط إلى الخليط أعلاه ، واستمر في التحريك لمدة ساعة واحدة.
3. قم بتبريد الخليط أعلاه إلى درجة حرارة الغرفة وأضف 1.2 مكافئًا من Triethylamine ، وتفاعل لمدة ساعتين تحت التحريك.
4. تصفية للحصول على بلورات حمض 4'-acetamidobenzoic ، وغسلها بالإيثانول المطلق ، والجفاف للحصول على منتج نقي.
5. في الماء الجليدي ، استخدم نتريت الصوديوم (0.1 مول) ومحلول هيدروكسيد الصوديوم (0.1 مول) لإضفاء الطابع الديازوت على حامض الأسيتاميدوبنزويك ، ويجب إضافة المحلول المتفاعل ببطء ويتم تحريكه.
6. تمت إضافة منتج الديازوت بسرعة إلى خليط كبريتيت الصوديوم (0.2 مول) ومحلول هيدروكسيد الصوديوم (0.2 مول) ، ويتم تقليبه في درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين.
7. تصفية للحصول على بلورات أميد حمض 4'-aminoacetamidobenzoic ، غسل بالماء ، وجفاف للحصول على منتج نقي.
من خلال الخطوات المذكورة أعلاه ، يمكن الحصول على منتج عالي النقاء. تجدر الإشارة إلى أن السلامة يجب الاهتمام بها أثناء العملية التجريبية لتجنب توليد وتصريف المواد المتطايرة والنفايات الضارة.
4'-aminoacetanilideهو مركب عضوي يمكن تصنيعه بواسطة الخطوات المعملية التالية على النحو التالي:
يُضاف حمض 4-aminobenzoic (0.1 مول) وكلوريد الأسيتيل (0.1 مول) إلى قارورة ثلاثية العنق ، وأضف كمية صغيرة من محلول هيدروكسيد الصوديوم (2-3 مل) كحافز ، ثم يبرد بالماء الجليدي. ضجة لمدة ساعة واحدة حتى يصبح المحلول غائمًا.
01
أضف كمية صغيرة من الإيثانول المطلق للخلط ، ثم تصفية للحصول على منتج صلب. تم غسل المنتج الصلب مرارًا وتكرارًا مع الإيثانول المطلق حتى كان الرقم الهيدروجيني لسائل الغسيل محايدًا. تم تجفيف المنتج في مجففة فراغ للحصول على حمض 4'-acetamidobenzoic.
02
يُضاف حمض 4'-acetamidobenzoic (0.1 مول) إلى الماء (10 مل) ، ثم يُضاف نتريت الصوديوم (0.1 مول) ومحلول هيدروكسيد الصوديوم (0.1 مول) ، ويتفاعل في درجة حرارة الغرفة لمدة 30 دقيقة ، وتوليد منتجات نيترنج ثقيلة.
03
تمت إضافة منتج الديازوت بسرعة إلى خليط كبريتيت الصوديوم (0.2 مول) ومحلول هيدروكسيد الصوديوم (0.2 مول) ، ويتم تقليبه في درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين. بعد التفاعل ، تم غسل المنتج بالماء.
04
استخراج المنتج مع الكلوروفورم ، ثم تحييده بمحلول الكحول القلوي. تم ترشيح طبقة الكلوروفورم وتبخرت الكلوروفورم لإعطاء المنتج.
05
من خلال طريقة تخليق المختبر أعلاه ، يمكن الحصول على منتج عالي النقاء. يجب الانتباه إلى السلامة أثناء التجربة لتجنب الاتصال بالجلد واستنشاق الغازات والأبخرة الضارة.
ما هي الآثار الجانبية لهذا المركب؟
- تهيج الجلد والحساسية: قد تسبب بعض المواد الكيميائية التي تتلامس مع الجلد احمرار أو تورم أو ألم أو حكة أو تفاعلات تحسسية.
- تهيج العين: قد تتسبب البقع الكيميائية في العينين في آلام العين أو التمزق أو الاحمرار أو الرؤية غير الواضحة أو الأضرار الدائمة.
- تهيج الجهاز التنفسي: قد يسبب استنشاق الغازات أو الغبار الذي يحتوي على مواد كيميائية تهيجًا في الجهاز التنفسي ، مما يؤدي إلى السعال ، وضيق التنفس ، أو صعوبة التنفس ، أو الربو.
- تهيج الجهاز الهضمي: قد يسبب ابتلاع المواد الكيميائية الغثيان أو القيء أو ألم البطن أو الإسهال أو مشاكل الجهاز الهضمي الأكثر خطورة.
- الآثار العصبية: قد تؤثر بعض المواد الكيميائية على الجهاز العصبي ، مما يسبب الصداع ، والدوخة ، والنعاس ، والأرق ، أو التفاعلات السمية العصبية الأكثر حدة.
- تلف الكبد والكلى: قد يسبب التعرض أو تناول المواد الكيميائية على المدى الطويل أضرارًا للكبد والكلى ، مما يؤدي إلى وظيفة الكبد غير الطبيعية أو التهاب الكلية أو الفشل الكلوي.
- التسرطن: ثبت أن بعض المواد الكيميائية تكون مسرطنة ، وقد يزيد التعرض أو الابتلاع على المدى الطويل من خطر الإصابة بالسرطان.
4'-aminoacetanilide هي أمين عطري متعدد الاستخدامات مع تطبيقات مهمة في الصناعات الصبغة والصيدلانية والكيميائية. تخليقها راسخ ، على الرغم من أن الأبحاث المستمرة تهدف إلى تحسين الكفاءة والاستدامة. على الرغم من أنه يوفر العديد من الفوائد ، يجب اتباع احتياطات السلامة بشكل صارم بسبب مخاطرها الصحية والبيئية المحتملة. مع زيادة الطلب على المواد عالية الأداء والكيمياء المستدامة ، لا يزال مستقبل 4'-aminoacetanilide واعدة ، شريطة أن تتكيف الصناعة مع التحديات التنظيمية والسوق.
الوسم : 4'-Aminoacetanilide CAS 122-80-5 ، الموردين ، المصنعين ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع