4-كلوربنزيل مركبتانهو مركب عضوي له الصيغة الجزيئية C7H6ClS، CAS 6258-66-8. تتمتع البلورات ذات نقطة الانصهار المنخفضة برائحة نفاذة فريدة من نوعها، والتي تنتج عن وجود مجموعات الثيول. يمكن أن يذوب في الماء ليشكل محلول أصفر فاتح إلى أصفر. ومع ذلك، فإنه يحتوي أيضًا على خصائص قابلة للذوبان بشكل طفيف في الإيثانول والأثير. نقطة غليانها العالية تجعل من الصعب أن تتبخر في درجة حرارة الغرفة. ومع ذلك، في ظل ظروف درجات الحرارة المرتفعة، يمكن أن يتبخر تدريجيا. اللزوجة منخفضة نسبيًا، حيث يبلغ مؤشر اللزوجة حوالي 16.7، مما يشير إلى أن المركب لديه تغير لزوجة صغير نسبيًا أثناء التغيرات في درجات الحرارة، وهو أمر مفيد لتطبيقه الصناعي. لها قيمة تطبيقية واسعة النطاق في العديد من المجالات. نظرًا لتركيبها وخصائصها الكيميائية الفريدة، فإنها تلعب دورًا مهمًا في تركيب المواد الوسيطة والمضادات الحيوية والمبيدات الحشرية والأصباغ والتحليل الكيميائي والأبحاث المعملية وغيرها من المجالات.
 |
|
|
الصيغة الكيميائية |
C7H7ClS |
|
الكتلة الدقيقة |
158 |
|
الوزن الجزيئي |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 53.00؛ ح، 4.45؛ الكلورين، 22.35؛ س، 20.21 |
4-كلوربنزيل مركبتانلديها مجموعة واسعة من الاستخدامات في تركيب الوسطيات. تغطي هذه التطبيقات مجالات متعددة مثل المضادات الحيوية والمبيدات الحشرية والأصباغ والوسائط الصيدلانية ومواد البوليمر والمواد الخافضة للتوتر السطحي والتوابل. سيساعد فهم هذه الاستخدامات على الاستفادة بشكل أفضل من القيمة المحتملة وآفاق التطبيق لـ 4 كلوروبنزيل مركبتان.
1. تخليق المضادات الحيوية أمينوغليكوزيد: 4-يعد كلوروبنزيلثيول وسيطًا مهمًا في تركيب المضادات الحيوية أمينوغليكوزيد، مثل الستربتومايسين والجنتاميسين وما إلى ذلك. تستخدم هذه المضادات الحيوية بشكل أساسي لعلاج الالتهابات البكتيرية ولها تأثيرات مضادة للجراثيم واسعة النطاق. وباستخدام 4-كلوروبنزيلثيول كمادة وسيطة، يمكن تصنيع هذه المضادات الحيوية بشكل أكثر ملاءمة، مما يحسن كفاءة الإنتاج ويقلل التكاليف.
2. تصنيع مبيدات الأعشاب: يمكن أيضًا استخدام 4-كلوروبنزيل ثيول لتصنيع مبيدات الأعشاب. مبيدات الأعشاب هي مبيدات حشرية تستخدم للسيطرة على نمو الأعشاب الضارة وتلعب دورًا مهمًا في الإنتاج الزراعي. إن استخدام 4 كلوروبنزيل مركبتان كوسيط يمكن أن يؤدي إلى تصنيع مبيدات الأعشاب بشكل أكثر كفاءة ومنحها خصائص وخصائص جديدة.
3. تصنيع المبيدات الحشرية: يمكن أيضًا استخدام 4-كلوروبنزيل ثيول لتصنيع المبيدات الحشرية. تُستخدم المبيدات الحشرية بشكل أساسي لمكافحة الأمراض والآفات، وتلعب دورًا مهمًا في حماية المحاصيل والغابات. وباستخدام 4 كلوروبنزيل مركبتان كمادة وسيطة، يمكن تصنيع مبيدات حشرية جديدة لتحسين فعالية مكافحتها ضد آفات معينة.
4. تصنيع أصباغ الآزو: 4-يشيع استخدام كلوروبنزيل ثيول في صناعة الأصباغ لتصنيع أصباغ الآزو. تعد أصباغ الآزو نوعًا مهمًا من الأصباغ، وتستخدم على نطاق واسع في مجالات مثل طباعة المنسوجات والصباغة والطلاءات وما إلى ذلك. باستخدام 4-كلوروبنزيل ثيول كمادة وسيطة، يمكن تصنيع أصباغ الآزو بسهولة أكبر وإعطائها ألوانًا وخصائص جديدة.
5. تصنيع المواد الوسيطة الصيدلانية: يمكن أيضًا استخدام 4-كلوروبنزيل ثيول لتصنيع المواد الوسيطة الصيدلانية المختلفة. يمكن استخدام هذه الوسطيات لمزيد من تصنيع الأدوية والقلويدات والمركبات الأخرى. باستخدام 4-كلوروبنزيلثيول كوسيط، يمكن تصنيع هذه الوسطيات الصيدلانية بشكل أكثر كفاءة، مما يوفر الدعم لأبحاث الأدوية وإنتاجها.
6. تصنيع المواد البوليمرية: يمكن أيضًا استخدام 4 كلوروبنزيل مركبتان لتصنيع المواد البوليمرية. تعد مواد البوليمر فئة مهمة من المواد المستخدمة على نطاق واسع في مجالات مثل الهندسة الكيميائية والصناعات الخفيفة والمنسوجات. باستخدام 4 كلوروبنزيل مركبتان كمادة وسيطة، يمكن تصنيع مواد بوليمر جديدة وتزويدها بخصائص وخصائص جديدة.
7. تخليق المواد الخافضة للتوتر السطحي: يمكن أيضًا استخدام 4-كلوروبنزيل ثيول لتخليق المواد الخافضة للتوتر السطحي. المواد الخافضة للتوتر السطحي هي فئة من المركبات ذات النشاط السطحي، وتستخدم على نطاق واسع في مجالات مثل الغسيل ومستحضرات التجميل. باستخدام 4 كلوروبنزيل مركبتان كوسيط، يكون أكثر ملاءمة لتجميع المواد الخافضة للتوتر السطحي وتحسين نشاط السطح وتأثير تطبيق المنتج.
8. تركيب التوابل :4-كلوربنزيل مركبتانويمكن أيضا أن تستخدم لتجميع التوابل. التوابل هي نوع من المركبات التي يمكن أن تنتج العطر وتستخدم على نطاق واسع في مجالات مثل المواد الكيميائية والمواد الغذائية اليومية. باستخدام 4 كلوروبنزيل مركبتان كمادة وسيطة، يمكن تصنيع توابل جديدة وإعطائها روائح وخصائص جديدة.
المعادلة الكيميائية:
تفاعل الفينول مع كلوريد الكبريت:
C6H5أوه + 2هيدروكسيد الصوديوم + 2S2Cl2 → C6H5SCH2الفصل2الفصل2SCH2الفصل2C6H5 + 3كلوريد الصوديوم + 3H2O
في هذا التفاعل، يخضع الفينول لتفاعل استبدال مع كلوريد الكبريت تحت تأثير هيدروكسيد الصوديوم، مما ينتج عنه وسيط ثنائي كلوروفينول خماسي كبريتيد وكلوريد الصوديوم. يتم تحويل وسيط ثنائي كلوروفينول بنتاكبريتيد إلى 4 كلوروبنزيل مركبتان من خلال خطوات التفاعل اللاحقة.
التفاعل التوليفي لكلوروبنزيل مركبتان:
C6H5SCH2الفصل2الفصل2SCH2الفصل2C6H5 + 3هيدروكسيد الصوديوم → C6H4(الكلور) CH2SH + 3NaCl + 3H2O
في هذا التفاعل، يخضع وسيط ثنائي كلوروفينول بنتاكبريتيد لتفاعل التحلل المائي تحت تأثير هيدروكسيد الصوديوم، مما يؤدي إلى إزالة ذرتين من الكبريت لتوليد 4 كلوروبنزيل مركبتان. في وقت واحد توليد كلوريد الصوديوم والماء.
طريقة التوليف4-كلوربنزيل مركبتانفي المختبر يمكن اتباع الخطوات التالية:
1. تحضير الكواشف والمعدات: قم بإعداد المواد الخام والكواشف اللازمة، بما في ذلك الفينول، وكلوريد الكبريت، وهيدروكسيد الصوديوم، والكلوروفورم، والمحرك المغناطيسي، ومقياس الحرارة، وقمع التنقيط، ودورق القاع الدائري، وما إلى ذلك.
2. إذابة الفينول: قم بإذابة الفينول في الكلوروفورم لتكوين محلول كلوروفورم من الفينول.
3. أضف هيدروكسيد الصوديوم: أضف هيدروكسيد الصوديوم إلى محلول الكلوروفورم من الفينول وحركه بالتساوي.
4. إضافة كلوريد الكبريت بالتنقيط: يضاف كلوريد الكبريت ببطء إلى محلول الكلوروفورم من الفينول، ويتم التحكم في درجة حرارة التفاعل بين 50-60 درجة.
5. تقليب التفاعل: بعد إضافة كلوريد الكبريت قطرة، استمر في التحريك لمدة ساعتين تقريبًا للسماح بمواصلة التفاعل بشكل كامل.
6. فصل المرشح: قم بتصفية محلول التفاعل، وإزالة المواد غير القابلة للذوبان، وجمع المرشح.
7. الغسيل بالماء: اغسل بقايا المرشح بكمية مناسبة من الماء لإزالة الفينول غير المتفاعل.
8. التجفيف: يجمع بين محلول الترشيح والغسيل، ويجفف بكبريتات الصوديوم اللامائية.
9. التقطير: قم بتقطير المادة المرشحة المجففة لإزالة الكلوروفورم والمكونات المتطايرة الأخرى.
10. التكرير: قم بإذابة المنتج المقطر في الإيثانول، ثم أضف محلول هيدروكسيد الصوديوم، وقم بتسخينه وإرجاعه لمدة ساعة تقريبًا لزيادة تنقية المنتج.
11. ترشيح التبريد: بعد التبريد، يتم التصفية لإزالة المواد غير القابلة للذوبان.
12. التجفيف: اغسل بقايا المرشح بكمية مناسبة من الماء لإزالة الفينول غير المتفاعل.
13. التنقية: يجمع محلول الترشيح مع محلول الغسيل، ويجفف بكبريتات الصوديوم اللامائية، ويحصل على خام 4 كلوروبنزيل مركبتان.
14. التبلور والفصل: يتم تبلور المنتج الخام وفصله للحصول على -4 بلورات كلوروبنزيل مركبتان عالية النقاء.
في أواخر القرن التاسع عشر وأوائل القرن العشرين، بدأ الكيميائيون في محاولة تصنيع 4-كلوروفينيل مركابتان. اعتمدت الطريقة الأولية بشكل أساسي على تفاعل كلوريد الكلوروهيدرازين مع المركبات المحتوية على الكبريت. كلوريد الكلوروبنزويل، باعتباره هيدروكربون عطري مكلور شائع، لديه تفاعل معين مع ذرة الكلور الموجودة في حلقة البنزين الخاصة به، والتي يمكن أن تخضع لتفاعلات استبدال مع النيوكليوفيلات.
حاول العلماء استخدام كبريتيدات غير عضوية مثل كبريتيد الصوديوم وكبريتيد الصوديوم للتفاعل مع 2-كلوروفينيل هيدرازين كلوريد، على أمل الحصول على 4-كلوروفينيل هيدرازين مركبتان. ومع ذلك، نظرًا لصعوبة التحكم في ظروف التفاعل، غالبًا ما يتم إنتاج منتجات ثانوية مختلفة في المنتج، مما يؤدي إلى انخفاض الإنتاجية والنقاء. من أجل تحسين إنتاجية ونقاء 4-كلور البنزين، أجرى الكيميائيون أبحاثًا متعمقة وقاموا بتحسين ظروف التفاعل.
ووجدوا أن عوامل مثل درجة حرارة التفاعل، وزمن التفاعل، واختيار المذيبات، ونسبة المواد الخام لها تأثير كبير على نتائج التفاعل. على سبيل المثال، عند درجات الحرارة المنخفضة، يكون معدل التفاعل أبطأ، لكن عدد التفاعلات الجانبية يكون أقل؛ عند درجات الحرارة المرتفعة، يتسارع معدل التفاعل، لكن عدد التفاعلات الجانبية يزداد أيضًا وفقًا لذلك.
ومن خلال الاستكشاف التجريبي المكثف، وجد العلماء تدريجيًا ظروف التفاعل المثالية. على سبيل المثال، من خلال تفاعل كلوريد 2-كلوروبنزويل مع ثيوكبريتات الصوديوم في مذيب مناسب ثم معالجته بحمض، يمكن تحسين إنتاجية ونقاء 4-كلوروفينيل مركابتان بشكل فعال.
يصبح التحديد الدقيق لبنية 4-كلوروفينيل ميركابتان أمرًا بالغ الأهمية بعد تركيبه الناجح. في بداية القرن العشرين، ومع تطور تقنيات التحليل الطيفي مثل التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء (IR)، والتحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي (NMR)، وقياس الطيف الكتلي (MS)، تمكن الكيميائيون من تحديد بنية المركبات العضوية بشكل أكثر دقة.
من خلال التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء، يمكن تحديد المجموعات الوظيفية الموجودة في المركب، مثل قمم الاهتزاز الممتدة لمجموعات الثيول، على أنها تتمتع بامتصاص مميز في طيف الأشعة تحت الحمراء.
يمكن أن يوفر التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي معلومات بيئية كيميائية عن ذرات الهيدروجين والكربون في الجزيئات، وبالتالي استنتاج بنية الجزيئات. يمكن لتحليل قياس الطيف الكتلي تحديد الكتلة الجزيئية النسبية ومعلومات الأيونات المجزأة للجزيئات، مما يزيد من التحقق من بنيتها. بعد تحديد بنية 4-كلوروفينيلثيول، أجرى الكيميائيون أبحاثًا متعمقة حول خصائصه الفيزيائية والكيميائية. لقد وجدت الأبحاث أن 4-كلوروفينيل مركابتان عبارة عن بلورة ذات نقطة انصهار منخفضة ورائحة نفاذة. نقطة انصهاره هي 19-20 درجة مئوية، والكثافة النسبية هي 1.202 جم / مل (عند 25 درجة مئوية)، ونقطة الغليان هي 125 درجة مئوية (35 ملم زئبق)، ونقطة الاشتعال هي 76 درجة مئوية. توفر هذه الخصائص الفيزيائية مراجع مهمة للتخزين والنقل واستخدام 4-كلوروفينيل مركبتان.
بالإضافة إلى ذلك، قام الكيميائيون بدراسة قابلية الذوبان والثبات والخصائص الأخرى لمركبات 4-كلور البنزين ووجدوا أن لديهم قابلية ذوبان جيدة في بعض المذيبات العضوية، ولكنها عرضة للتحلل تحت ظروف الضوء ودرجات الحرارة المرتفعة.
رد فعل سلبي
4-كلوروبنزيل مركبتان (رقم المستخلص الكيميائي 6258-66-8) هو مركب عضوي يحتوي على الكبريت وله الصيغة الجزيئية C ₇ H ₇ ClS. ويظهر على شكل سائل أبيض إلى أصفر شاحب أو صلب في درجة حرارة الغرفة وله رائحة نفاذة قوية. إن ذرات الكلور ومجموعات الثيول (- SH) الموجودة في تركيبها الكيميائي تمنحها تفاعلًا فريدًا، ولكنها في الوقت نفسه، قد تؤدي أيضًا إلى سلسلة من التفاعلات الضارة.
آلية السمية وطريق الاتصال
آلية السمية
تنبع سمية 4-Chlorobenzyl Mercaptan بشكل أساسي من جزأين رئيسيين في تركيبه الكيميائي:
ذرة الكلور (Cl): قد تولد الهيدروكربونات العطرية المكلورة مواد وسيطة نشطة (مثل الكلوروكينونات) من خلال عملية التمثيل الغذائي، مما يؤدي إلى تفاعلات الإجهاد التأكسدي وإتلاف أغشية الخلايا والبروتينات والحمض النووي.
مجموعة الثيول (- SH): تتمتع مجموعات الثيول بتفاعلية عالية ويمكن أن ترتبط بأيونات المعادن (مثل النحاس والحديد)، مما يتداخل مع نشاط الإنزيم؛ وفي الوقت نفسه، من الممكن تعطيل الوظيفة الخلوية عن طريق تعديل بقايا السيستين في البروتينات تساهميًا.
طريق الاتصال
الاستنشاق: قد تؤدي تطايره إلى وجود بخار في الهواء، خاصة في البيئات ذات الحرارة المرتفعة أو سيئة التهوية حيث يزداد تركيزه. استنشاق يمكن أن يهيج مباشرة الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي.
ملامسة الجلد: يمكن امتصاص الجزيئات السائلة أو الصلبة من خلال الجلد، خاصة على الجلد التالف، مما يسبب سمية موضعية أو جهازية.
ملامسة العين: قد يؤدي الرش المباشر للعين إلى تهيج خطير وحتى تلف القرنية.
الابتلاع العرضي: على الرغم من أنه ليس طريقًا شائعًا، إلا أن الابتلاع العرضي قد يسبب تفاعلات معوية وسمية جهازية.
آلية السمية وطريق الاتصال
آلية السمية
تنبع سمية 4-Chlorobenzyl Mercaptan بشكل أساسي من جزأين رئيسيين في تركيبه الكيميائي:
ذرة الكلور (Cl): قد تولد الهيدروكربونات العطرية المكلورة مواد وسيطة نشطة (مثل الكلوروكينونات) من خلال عملية التمثيل الغذائي، مما يؤدي إلى تفاعلات الإجهاد التأكسدي وإتلاف أغشية الخلايا والبروتينات والحمض النووي.
مجموعة الثيول (- SH): تتمتع مجموعات الثيول بتفاعلية عالية ويمكن أن ترتبط بأيونات المعادن (مثل النحاس والحديد)، مما يتداخل مع نشاط الإنزيم؛ وفي الوقت نفسه، من الممكن تعطيل الوظيفة الخلوية عن طريق تعديل بقايا السيستين في البروتينات تساهميًا.
طريق الاتصال
الاستنشاق: قد تؤدي تطايره إلى وجود بخار في الهواء، خاصة في البيئات ذات الحرارة المرتفعة أو سيئة التهوية حيث يزداد تركيزه. استنشاق يمكن أن يهيج مباشرة الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي.
ملامسة الجلد: يمكن امتصاص الجزيئات السائلة أو الصلبة من خلال الجلد، خاصة على الجلد التالف، مما يسبب سمية موضعية أو جهازية.
ملامسة العين: قد يؤدي الرش المباشر للعين إلى تهيج خطير وحتى تلف القرنية.
الابتلاع العرضي: على الرغم من أنه ليس طريقًا شائعًا، إلا أن الابتلاع العرضي قد يسبب تفاعلات معوية وسمية جهازية.
الوسم : 4-كلوروبنزيل مركبتان cas 6258-66-8، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع