واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لحمض 5-ميثيل-2-بيرازين كاربوكسيليك cas 5521-55-1 في الصين. مرحبًا بكم في حمض 5-ميثيل-2-بيرازين كربوكسيليك عالي الجودة بالجملة 5521-55-1 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
5-ميثيل-2-حمض بيرازين كربوكسيليكهو نيتروجين مهم-يحتوي على مركب عضوي حلقي غير متجانس. يتمحور تركيبها حول حلقة بيرازين - وهي عبارة عن نظام عطري غني بالإلكترونات- يتكون من ذرتي نيتروجين مدمجتين في حلقة مكونة من ستة- أعضاء في تكوين أورثو. يرتبط هذا الهيكل بمجموعة الكربوكسيل (-COOH) في الموضع 2- ومجموعة الميثيل (-CH3) في الموضع 5. يمنحه هذا التصميم الجزيئي الفريد صلابة واستواء حلقة البيرازين، وقدرة تنسيق قوية، وحموضة كبيرة لمجموعة الكربوكسيل، وقدرة ممتازة على تكوين رابطة هيدروجينية.
ينظم إدخال مجموعة الميثيل ببراعة كثافة السحابة الإلكترونية وقابلية الذوبان في الدهون للجزيء بأكمله. لذلك، يوضح هذا المركب القيمة الأساسية في العديد من المجالات العلمية المتطورة-: في الكيمياء الطبية، يتم استخدامه على نطاق واسع كمركب دوائي رئيسي أو وحدة بناء للتخليق العضوي، خاصة لبناء جزيئات الدواء لعلاج السل أو مرض السكري؛ في الكيمياء التنسيقية، يمكن لمجموعة الكربوكسيل وذرة نيتروجين البيرازين أن تكون بمثابة بروابط ثنائية الأسنان ممتازة، حيث تتجمع ذاتيًا-مع أيونات الفلز في مواد إطارية عضوية جديدة ومحددة وظيفيًا-؛ علاوة على ذلك، فهو أيضًا ذو قيمة عالية-وسيط لا غنى عنه في تركيب المواد الكيميائية الدقيقة وأبحاث علوم المواد.
|
الصيغة الكيميائية |
C6H6N2O2 |
|
الكتلة الدقيقة |
138 |
|
الوزن الجزيئي |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
التحليل العنصري |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-ميثيل-2-حمض بيرازين كربوكسيليك، مع الصيغة الجزيئية C6H6N5O2 والوزن الجزيئي 138.12، هو نيتروجين -يحتوي على مركب حلقي غير متجانس عطري. يظهر على شكل مسحوق بلوري أبيض إلى أصفر شاحب مع نقطة انصهار تتراوح بين 166-169 درجة. وهو مستقر في درجة حرارة الغرفة، قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء، وقابل للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية. يجمع التركيب الجزيئي بين المجموعات النشطة الثلاث الرئيسية وهي حلقات الميثيل، والكربوكسيل، والبيرازين، ويمكن أن يخضع لتفاعلات متعددة مثل الأسترة، والتوسط، والتكثيف، والتنسيق. وهو وسيط أساسي في صناعة الأدوية، وهيكل جزيئي نشط بيولوجيًا، وكتلة تصنيع كيميائي دقيقة، ومقدمة للمواد الوظيفية.
التطبيقات الأساسية في المجال الصيدلاني
وسيطة المخدرات المضادة للأعصاب ومرض الزهايمر (AD).
مشتقات MPCA لها تأثيرات مثبطة على إنتاج - الأميلويد (A ) وتثبيط BACE1 ومضادات الأكسدة والأنشطة المضادة للالتهاب-، والتي يمكن أن تقلل ترسب A وتمنع الالتهاب العصبي وتحمي الخلايا العصبية. يتم استخدامها لعلاج مرض الزهايمر، ومرض باركنسون (PD)، والسكتة الدماغية.
MPCA → 5-ميثيلبيرازين-2-إيثيل إستر حمض الكربوكسيل → التكثيف مع بيبيريدين / بيروليدين * * → مثبط BACE1، IC50 أقل من أو يساوي 50 نانومتر، تقليل توليد A 42 بنسبة 70٪ +.
مجمع المعادن MPCA (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): يزيل الجذور الحرة، ويمنع الإجهاد التأكسدي، ويحمي الخلايا العصبية الحصينية، ويحسن قدرات التعلم والذاكرة في الفئران النموذجية AD.
استخدامات طبية أخرى
الأدوية المضادة للسل: تعمل مشتقات MPCA على تعزيز نشاط البيرازيناميد (PZA)، وتقصير مدة العلاج المضاد للسل، وتقليل مقاومة الأدوية.
الأدوية المدرة للبول: MPCA → مدرات البول بيرازين، تمنع إعادة امتصاص الصوديوم الأنبوبي الكلوي، ولها تأثيرات مدرة للبول خفيفة، وتستخدم لارتفاع ضغط الدم والوذمة.
الأدوية المضادة للالتهابات: تمنع مشتقات MPCA مسار NF - κ B وتقلل من العوامل الالتهابية المؤيدة - (TNF - , IL-6)، المستخدمة في التهاب المفاصل الروماتويدي ومرض التهاب الأمعاء.
النشاط البيولوجي والتأثيرات الدوائية
تمتلك MPCA نفسها نشاطًا بيولوجيًا ضعيفًا، ويتم تعزيز أنشطتها المشتقة بشكل كبير. التأثيرات الدوائية الأساسية هي كما يلي:
النشاط التنظيمي الأيضي
نقص السكر في الدم: تنشيط مسار AMPK، وتعزيز امتصاص الجلوكوز، وتثبيط تكوين السكر في الكبد، وتقليل نسبة الجلوكوز في الدم أثناء الصيام بنسبة 15٪ -20٪.
خفض نسبة الدهون في الدم: تنشيط PPAR، وتعزيز أكسدة الأحماض الدهنية -، وتقليل TG/TC، وزيادة HDL-C.
تحسين مقاومة الأنسولين: تعزيز حساسية الأنسولين، وتعزيز إشارات الأنسولين، وخفض مستويات الأنسولين بنسبة 20% -30%.
أنشطة مضادة للأكسدة-والالتهابات
إزالة الجذور الحرة: إزالة أنيونات الأكسيد الفائق وجذور الهيدروكسيل وبيروكسيدات الدهون مباشرة، وتثبيط الإجهاد التأكسدي وتقليل تلف الخلايا.
تعزيز الإنزيمات المضادة للأكسدة: زيادة نشاط SOD وGSH-PX وCAT وتقليل محتوى MDA وحماية غشاء الخلية.
تثبيط الالتهاب: حجب مسارات NF - κ B وMAPK، مما يقلل من إطلاق TNF - و IL-1 و IL-6، وتخفيف الالتهاب المزمن.
النشاط العصبي
تثبيط التجمع A: الجمع بين A، ومنع ترسب التليف، وتقليل تكوين لويحات الشيخوخة.
حماية الخلايا العصبية: تثبيط تسمم الغلوتامات، وتقليل موت الخلايا المبرمج، وتحسين الوظيفة العصبية.
تحسين الإدراك: تعزيز قدرات التعلم والذاكرة، وإطالة البقاء على قيد الحياة، ويستخدم لعلاج مرض الزهايمر والخرف الوعائي.
النشاط المضاد للبكتيريا والفطريات
مضاد للجراثيم: له نشاط مثبط معتدل ضد الإشريكية القولونية والمكورات العنقودية الذهبية والسالمونيلا والمكورات العقدية (MIC=64-128 μ جم/مل).
مضاد للفطريات: يثبط المبيضات البيضاء والرشاشية الدخناء، ويدمر أغشية الخلايا الفطرية، ويمنع إنبات الجراثيم.
تطبيقات المواد الكيميائية وعلوم المواد الدقيقة
كتلة اصطناعية عضوية
MPCA عبارة عن كتلة حلقية غير متجانسة متعددة الوظائف يمكن استخدامها لبناء مكتبة من مشتقات حلقة البيرازين لتطوير أدوية جديدة، وتخليق المبيدات الحشرية، وتصميم الجزيئات الوظيفية.
تفاعل الأسترة: مع الميثانول / الإيثانول / جلايكول الإثيلين → 5-ميثيلبيرازين-2-إستر حمض الكربوكسيل، يستخدم كمادة دوائية وسيطة، وعامل نكهة، وملدنات.
تفاعل الأميد: مع الأمونيا/أمين/هيدرازين → 5-ميثيلبيرازين-2-كربوكساميد/هيدرازيد، يستخدم كدواء خافض لسكر الدم، ودواء مضاد للأورام، ومنظم لنمو النبات.
تفاعل التكثيف: منتج تكثيف حلقي غير متجانس مع الألدهيدات/الكيتونات/الأحماض الكربوكسيلية، يستخدم في الأصباغ الفلورية، والمواد الإلكترونية البصرية، والروابط المحفزة.
المجمعات المعدنية والمحفزات
بروابط الأطر العضوية المعدنية (MOFs).
MPCA، باعتبارها رابطة ثنائية المسننة (تنسيق N، O)، تنسق مع Zn ² ⁺، Cu ² ⁺، Co ² ⁺، Ni ² ⁺ لتصنيع الأطر العضوية المعدنية القائمة على البيرازين ذات مسامية عالية، ومساحة سطح محددة كبيرة، واستقرار حراري جيد.
امتصاص الغاز: يمتص ثاني أكسيد الكربون، CH ₄، H ₂، ويستخدم لالتقاط الكربون، وفصل الغاز، وتخزين الهيدروجين.
التحفيز: يتم استخدام Pd/Au المحمل بإطار MOF في اقتران سوزوكي مياورا، وتفاعلات الهدرجة، وتفاعلات الأكسدة، مع نشاط تحفيزي عالي وقابلية إعادة التدوير.
مادة الفلورسنت: تعرض الأطر المعدنية العضوية المعدنية Zn MPCA مضانًا أزرقًا (μ em =450 نانومتر) وتستخدم لاستشعار التألق والتصوير البيولوجي وتطبيقات LED الأخرى.
يجند محفز متجانس
تُستخدم مشتقات MPCA (مثل بروابط 5-ميثيلبيرازين-2-كربوكسيل فوسفين) في تحفيز المعادن الانتقالية لتعزيز انتقائية التفاعل ونشاطه.
الحفز غير المتماثل: يتم استخدام بروابط MPCA اللولبية في الهدرجة غير المتماثلة، والإيبوكسيد، وتفاعلات ديلز ألدر، بقيم ee أكبر من أو تساوي 90%.
مواد البوليمر الوظيفية
مادة البولي أميد / مونومر معدل بوليستر
يتم بلمرة MPCA مع سداسي ميثيلين ديامين / إيثيلين جلايكول ← يحتوي على حلقة بيرازين بولي أميد / بوليستر لتعزيز مقاومة المادة للحرارة، والقوة الميكانيكية، ومقاومة التآكل الكيميائي.
اللدائن الهندسية: تستخدم لمكونات السيارات والأغلفة الإلكترونية والأجزاء الميكانيكية، مع زيادة في درجة الحرارة المقاومة للحرارة 50 درجة وزيادة قوة الشد 30%.
بوليمر موصل
MPCA مخدر بولي أنيلين / بولي بيرول ← مادة مركبة موصلة تعمل على تعزيز التوصيل والاستقرار وقابلية المعالجة، وتستخدم في أجهزة الاستشعار، ومواد الأقطاب الكهربائية، والتدريع الكهرومغناطيسي.
الأصباغ الفلورية والمواد الإلكترونية البصرية
مجسات الفلورسنت: تستخدم مشتقات MPCA لتسمية البروتينات/الأحماض النووية/الخلايا للتصوير البيولوجي، والكشف عن التألق، وقياس التدفق الخلوي.
مواد OLED: تعمل مشتقات حلقة البيرازين كطبقات نقل/انبعاث للإلكترون لتعزيز كفاءة التألق وإطالة عمر الجهاز.
إمكانات الزراعة والمضافات الغذائية
منظم نمو النبات
تعمل مشتقات MPCA على تعزيز نمو النبات وزيادة المحصول وتعزيز مقاومة الإجهاد.
تعزيز التأصيل:5-ميثيل-2-حمض بيرازين كربوكسيليكيستخدم ميثيل استر في قطع الشتلات، مما يزيد من معدل التجذير بنسبة 40% وطول الجذر بنسبة 50%.
زيادة المحصول: الرش الورقي يعزز عملية التمثيل الضوئي ويزيد من تراكم المادة الجافة، مما يؤدي إلى زيادة بنسبة 8٪ -12٪ في إنتاج الأرز / القمح وزيادة بنسبة 10٪ -15٪ في إنتاج الخضروات.
تعزيز مقاومة الإجهاد: تحسين مقاومة الجفاف، ومقاومة البرد، ومقاومة الأمراض، وتقليل حدوث الآفات والأمراض بنسبة 30% -50%.
بهارات الطعام ومحسنات النكهة
مركبات البيرازين هي مركبات نكهة مهمة في الطعام، ومشتقات MPCA (مثل 5-ميثيلبيرازين-2-إيثيل إستر حمض الكربوكسيل) لها روائح الفواكه والخبز واللحوم، وتستخدم لتعزيز رائحة الأطعمة والمشروبات والتبغ ومنتجات اللحوم.
سيناريوهات التطبيق: القهوة، الشوكولاتة، الخبز، البسكويت، اللحوم المشوية، النقانق، تعزيز النكهة، تحسين الطعم، وإطالة العمر الافتراضي.
مادة مضافة للأعلاف
تعمل مشتقات MPCA على تعزيز نمو الحيوان وتعزيز المناعة وتحسين جودة اللحوم.
أعلاف الماشية والدواجن: يمكن أن تؤدي إضافة 0.05% -0.1% إلى زيادة الوزن اليومي بنسبة 5% -10%، وتقليل كفاءة التغذية بنسبة 4% -8%، وتقليل معدل الوفيات بنسبة 30% -50%.
الأعلاف المائية: إضافة 0.08% -0.15% يمكن أن يزيد معدل النمو بنسبة 8% -15%، ويعزز مقاومة الأمراض، ويحسن جودة اللحوم.
يأخذ5-ميثيل-2-حمض بيرازين كربوكسيليك(8.0 جم، 56.0 ملي مول) في الميثانول الزائد، ثم أضف بضع قطرات من حمض الكبريتيك المخروطي (الكمية الحفزية) إلى الخليط، وقم بتسخين خليط التفاعل حتى يرتد، ويحافظ على حالة الارتجاع لمدة 5 ساعات. بعد التفاعل، يتبخر المذيب في الفراغ حتى يجف (على جهاز دوار). انقل المتبقي إلى كوب سعة 1 لتر، وأضف الماء (400 مل)، ثم أضف مادة NaHCO3 الصلبة ببطء حتى تتوقف الرغوة. في هذا الوقت، تكون قيمة الرقم الهيدروجيني للتفاعل حوالي 9. استخرج الخليط ثلاث مرات باستخدام CHCl3 (3 × 400 مل)، وادمج جميع الطبقات العضوية، ثم تبخر المذيب للحصول على المنتج الخام. أخيرًا، يمكن الحصول على إستر ميثيل حمض 5-ميثيلبيرازين-2-كربوكسيل عن طريق إعادة البلورة (CH3Cl في البنزين البترولي) والتنقية.
يذاب حمض 5-ميثيلبيرازين-2-كربوكسيليك (0.1 م) في الميثانول (2.0 م)، ويضاف بضع قطرات من حمض الكبريتيك المركز إلى الخليط، ويقلب الخليط تحت الارتجاع لمدة 24 ساعة. ثم يضاف هيدرازين هيدرات (3M) إلى الخليط ويسخن حتى يحدث تفاعل ارتجاعي لمدة 8 ساعات. بعد اكتمال التفاعل، يتم تركيز خليط التفاعل تحت ضغط مخفض، ويتم تبريد المنتج، ويتم غسل المادة الصلبة الناتجة بالماء البارد، وأخيرًا يتم الحصول على المنتج المستهدف النقي عن طريق إعادة البلورة من الإيثانول.
1. يقوم تحضير المحفز A1 Cu Ag Zn بغمر الألومينا المنشطة الكروية في محلول مائي يحتوي على كمية معينة من نترات الفضة، ونترات النحاس، ونترات الزنك، مما يسمح لمحلول النترات بالتغلغل في الألومينا. ألومينا جافة تحتوي على نترات عند 120-140 درجة مئوية وكلسين عند 500-550 درجة مئوية لمدة 3 ساعات للحصول على كربيدات الألومينا A1-Cu-Ag-Zn التي تحتوي على 0.5% -3% فضة، 3% -8%، و5% -10% نحاس.
2. إعداد 2.5- التعرض إرتيانجي النوعي:
تم تحميل 200 جرام من المحفز -A1 Cu Ag Zn الذي يحتوي على 2% فضة و7% زنك و8% نحاس مدعوم على أكسيد الألومنيوم في مفاعل من الفولاذ المقاوم للصدأ بقطر داخلي يبلغ 025 مم. تم إدخال غاز النيتروجين عند 30 مل/دقيقة، وتم تسخينه إلى 200 درجة مئوية، وتم إدخال غاز الهيدروجين عند 45 مل/دقيقة عند 200-280% درجة مئوية. تم تقليل المحفز 2 للحصول على محفز منشط وتبريده إلى 200 درجة مئوية. تمت إضافة الأيزوبروبانولامين عند 1 جم/دقيقة، بينما تم الحفاظ على غاز النيتروجين عند 30 مل/دقيقة وغاز الهيدروجين عند 45 مل/دقيقة، ويتم التفاعل. تم جمع الحل عند 200-280 درجة مئوية. تم تحليل محتوى المنتج الخام بواسطة تحليل كروماتوجرافي للغاز بنسبة 94.5%، ثم تم إخضاعه لتبخر الضغط الجوي البسيط لجمع أجزاء تبلغ درجة حرارتها 152-154'C، مما أدى إلى إنتاج 91% ونقاء 99%.
3,5_ تم تحضير حمض ميثيل -2 كربوكسيليك بخلط 21.6 جم (0.2 مول) من 2.5 ثنائي ميثيل بنزين، 4 مل حمض أسيتيك، 2 جم أسيتوفينون، 1 جم أسيتوفينون، و 0.5 جم بروميد البوتاسيوم. تم إدخال الغاز عند درجة حرارة 95-105 مئوية، واستمر التفاعل لمدة 4 ساعات تقريبًا. تم استخدام تحليل كروماتوجرافي سائل للكشف عن وجود 3.5% فقط من ثنائي ميثيل بنزين 2.5 غير المتفاعل في محلول التفاعل (مقارنة بالمدخل الأولي 2.5 ثنائي ميثيل بنزين). تم إيقاف الأكسجين عن طريق تبريد محلول التفاعل إلى 80 درجة مئوية وإضافة 1 جرام من الكربون المنشط، ثم إزالة اللون عند 78 ~ 82 درجة مئوية لمدة 30 مم، والترشيح وهو ساخن، وتبريد المرشح إلى 18 ~ 20 درجة مئوية، وتبلوره، وترشيحه. تم تجفيف عجينة الترشيح للحصول على 20.6 جم من المسحوق البلوري الأصفر الفاتح 5-ميثيل-2-حمض البنزويك، بإنتاجية 75% ونقاء 99.2%.
الأسئلة المتداولة
وبعيداً عن خفض نسبة السكر والكوليسترول في الدم، ما هو "الدور الغامض" الذي تلعبه في مجال المواد الوظيفية؟
+
-
يمكن استخدامه ككتلة بناء للأطر العضوية المعدنية (MOFs) لإنشاء شبكات ثلاثية الأبعاد ذات مسام مفتوحة. يحتوي هذا الجزيء على ذرات النيتروجين ومجموعات حمض الكربوكسيل، مما يجعله رابطة عضوية ممتازة. أظهرت الأبحاث أنه يمكن أن يتفاعل مع أيونات أرضية نادرة (مثل Eu ³ ⁺) أو معادن انتقالية (مثل Co ² ⁺, Pb ² ⁺) لتكوين بوليمرات تنسيقية مع سلسلة -أحادية البعد مثل، ثنائية-طبقات، أو حتى ثلاث-شبكات فوق جزيئية الأبعاد. هذا الهيكل يجعله ذا قيمة محتملة في مجالات امتصاص الغاز، أو التحفيز، أو المواد المضيئة، وهي هوية مخفية أخرى تتجاوز دورها "كوسيط دوائي".
هل سلوك "الديناميكا الحرارية للذوبان" ثابت عندما يذوب في مذيبات مختلفة؟
+
-
غير متناسق. هناك فرق كبير في سلوك الذوبان في مذيبات البروتون (الكحولات) والمذيبات ثنائية القطب (الكيتونات). أظهرت الأبحاث أنه في المذيبات الكحولية مثل الميثانول والإيثانول، تختلف مساهمات "خلط الإنتروبيا" و"خلط المحتوى الحراري" أثناء عملية الذوبان. والأهم من ذلك، أنه يتمتع بقابلية معينة للذوبان في 2-بوتانون، ولكن نظرًا لسيطرته من قبل إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية (DEA)، تبحث الصناعة عن مذيبات بديلة لتحسين عملية تنقية إعادة البلورة. وهذا يعني أنه عند اختيار المذيب، لا يحتاج المرء فقط إلى النظر فيما إذا كان يمكن أن يذوب، ولكن أيضًا الامتثال وتكلفة الإنتاج الصناعي.
هل يمكن الحصول عليه عن طريق "التخمر البيولوجي" بدلا من التخليق الكيميائي؟
+
-
تمام. من خلال استخدام تقنيات البيولوجيا التركيبية لتعديل الإشريكية القولونية، يمكن تحقيق التخليق الحيوي المباشر للجلوكوز.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 جم/لتر. يمثل طريق "التصنيع الأخضر" هذا اتجاه الإنتاج الكيميائي الدقيق في المستقبل.
الوسم : 5-ميثيل-2-حمض بيرازين كربوكسيليك cas 5521-55-1، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع