4-كلوروبيرازوليظهر كمسحوق أبيض إلى أبيض رمادي في ظل الظروف القياسية. وهو غير قابل للذوبان عمليًا في الماء ولكنه يذوب بسهولة في معظم المذيبات العضوية الشائعة، بما في ذلك الكحوليات والإيثرات والكيتونات والإسترات. إن ملف الذوبان المناسب هذا يجعله مناسبًا تمامًا لمجموعة واسعة من تفاعلات التخليق العضوي. باعتبارها شركة تصنيع مصدر موثوق بها للوسائط الحلقية غير المتجانسة، تتحكم Bloomtechz بشكل صارم في عمليات الإنتاج والتنقية للحفاظ على أداء المنتج المتسق، وتأتي كل دفعة مع سجلات اختبار كاملة لدعم العمل الاصطناعي والتحليلي للعملاء.
|
|
|
|
C.F |
C3H3ClN2 |
|
E.M |
102 |
|
M.W |
103 |
|
m/z |
102 (100.0%), 104 (32.0%), 103 (3.2%), 105 (1.0%) |
|
E.A |
ج، 35.15؛ ح، 2.95؛ الكلورين، 34.58؛ ن، 27.33 |
4-كلوروبايرازولهو مادة كيميائية وسيطة هامة لديها مجموعة واسعة من التطبيقات في مختلف المجالات، وخاصة في الكيمياء الصيدلانية، وتطوير المبيدات الحشرية، والتفاعلات التحفيزية، وذلك بسبب هيكل حلقة البيرازول الفريد وبدائل الكلور.
الخصائص الأساسية وطرق التوليف
وهو مركب عضوي يحتوي على بنية البيرازول، مع الصيغة الجزيئية C4H3ClN2. يتكون الهيكل من حلقة البيرازول (حلقة نيتروجين حلقية غير متجانسة مكونة من خمسة أعضاء) وذرة الكلور الموجودة في الموضع الرابع من الحلقة. يتمتع بثبات جيد وخصائص كيميائية فريدة، مما يجعله يستخدم على نطاق واسع في مجالات متعددة. هناك العديد من طرق التوليف، بما في ذلك طريقة كلوريد البيرازول، وطريقة التفاعل المهلجنة، وطريقة الكلورة الإلكتروليتية، وطريقة كلوريد الأمونيوم. ولكل من هذه الطرق مزاياها وعيوبها، ويتطلب اختيار طريق التوليف المناسب دراسة شاملة لعوامل مثل توفر المواد الخام، والتحكم في ظروف التفاعل، ونقاء المنتجات، والتأثيرات البيئية أثناء الإنتاج.
التطبيقات المحتملة في مجال التوابل
على الرغم من أن تطبيقه المباشر في مجال التوابل محدود نسبيًا، إلا أن إمكاناته في التركيب الكيميائي والتعديل توفر أفكارًا جديدة لتطوير التوابل.
وسيط لتركيب التوابل
كمركب يحتوي على بنية البيرازول، فإنه يتمتع بنشاط بيولوجي محتمل واستقرار كيميائي، مما يجعله وسيطًا مهمًا في تركيب التوابل. من خلال سلسلة من التفاعلات الكيميائية مثل الأسترة والأمين والألكلة، يمكن تحويل 4-كلوروبيرازول إلى مركبات ذات روائح محددة. قد يكون لهذه المركبات خصائص رائحة فريدة ويمكن استخدامها لتحضير العديد من التوابل والجوهر. على سبيل المثال، من خلال تفاعلات الأسترة، يمكن تشكيل الاسترات عن طريق التفاعل مع مركبات الكحول،
والتي عادةً ما تظهر خصائص رائحة مختلفة مثل روائح الفواكه أو الأزهار أو العشبية. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يتفاعل 4-كلوروبيرازول أيضًا مع مركبات الأمين لتكوين مركبات أميد من خلال تفاعلات الأمين، والتي قد يكون لها روائح أكثر تعقيدًا وثباتًا.
معدل التوابل
بالإضافة إلى كونه وسيطًا اصطناعيًا، يمكن استخدامه أيضًا كمعدل للعطر. من خلال إدخال الهياكل، يمكن تغيير خصائص الرائحة وثبات التوابل الأصلية. على سبيل المثال، يمكن أن يؤدي تفاعله مع بعض مركبات التوابل إلى توليد مركبات ذات خصائص عطرية جديدة، والتي قد تحتوي على روائح أكثر ثراءً أو فريدة من نوعها.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يؤدي إدخاله أيضًا إلى تحسين استقرار التوابل. نظرًا لثباته الكيميائي الممتاز، فإنه يمكن أن يساعد في حماية جزيئات التوابل من العوامل الضارة مثل الأكسدة والتحلل المائي، وبالتالي إطالة العمر الافتراضي وعمر الخدمة للتوابل.
ناقلة بهارات
ويمكن استخدامه أيضًا كحامل للتوابل. نظرًا لقابليته للذوبان والتشتت، يمكنه توزيع جزيئات العطر بالتساوي في الحامل، وبالتالي تحسين كفاءة الإطلاق واستمرارية العطور. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يؤدي إدخاله أيضًا إلى تحسين الأداء الحسي للتوابل، مما يجعلها أكثر حساسية ونعومة وطويلة الأمد-.
أمثلة تطبيقية في مجال البهارات
ونظرًا للأمثلة المحددة المحدودة لتطبيقه في مجال التوابل، ستعتمد المناقشات الافتراضية التالية على خواصه الكيميائية وتطبيقاته المحتملة. تهدف هذه الأمثلة إلى توضيح التطبيقات والتأثيرات المحتملة لـ4-كلوروبايرازولفي مجال العطور .
توليف جوهر الفاكهة
بافتراض أننا بحاجة إلى تصنيع خلاصة ذات رائحة فاكهة قوية، يمكننا التفكير في استخدامها كوسيط اصطناعي. أولاً، يمكننا استرته بمركب كحولي برائحة الفواكه لإنتاج مركبات إستر برائحة الفواكه. بعد ذلك، يمكننا خلط وتحضير مركب الإستر هذا مع مركبات النكهة الأخرى، وأخيرًا نحصل على الجوهر برائحة الفاكهة الغنية. على سبيل المثال، يمكننا استره مع البيوتانول لإنتاج 4-كلوروبيرازول بوتيرات. قد يكون لمركب الإستر هذا خصائص رائحة مشابهة للموز أو التفاح. بعد ذلك، يمكننا مزج مركب الإستر هذا مع السترال والجيرانيول ومركبات النكهة الأخرى للحصول على جوهر برائحة الفاكهة القوية.
تعديل جوهر الأزهار
لنفترض أننا بحاجة إلى تعديل جوهر الأزهار الموجود لتحسين خصائص رائحته ومتانته. يمكننا أن نفكر في استخدامه كمعدل. أولاً، يمكننا تفاعله مع بعض مكونات جوهر الزهرة لإنتاج مركبات ذات خصائص عطرية جديدة. بعد ذلك، يمكننا مزج هذه المركبات المولدة حديثًا مع جوهر الأزهار الأصلي، وأخيراً الحصول على جوهر الأزهار المعدل. على سبيل المثال، يمكننا تفاعلها مع فينيل إيثانول لإنتاج 4-كلوروبيرازول فينيثيل إستر. قد يكون لهذا المركب خصائص رائحة مشابهة للياسمين أو الورد. ثم،
يمكننا مزج هذا المركب وخلطه مع جوهر الأزهار الأصلي لتحسين خصائص الرائحة واستمرارية الجوهر.
تطوير ناقلات التوابل
بافتراض أننا بحاجة إلى تطوير نوع جديد من حاملات التوابل لتحسين كفاءة إطلاق واستمرارية التوابل. يمكننا التفكير في استخدامه كأحد المكونات الرئيسية للناقل. أولاً، يمكننا مزجها وتفاعلها مع مادة حاملة مناسبة (مثل الدكسترين الحلقي، والبوليمر، وما إلى ذلك) لإنشاء مادة حاملة ذات بنية محددة. بعد ذلك، يمكننا مزج هذه المادة الحاملة وامتصاصها مع جزيئات العطر للحصول في النهاية على منتجات عطرية ذات إطلاق وثبات فعالين. على سبيل المثال، يمكننا تفاعلها مع - سيكلوديكسترين لتوليد - سيكلوديكسترين المعدل.
قد يكون لهذا الدكسترين الحلقي المعدل خصائص أفضل في الامتصاص والإطلاق. بعد ذلك، يمكننا مزج وامتصاص هذا الدكسترين الحلقي المعدل مع جزيئات العطر للحصول في النهاية على منتج عطري ذو إطلاق وثبات فعالين.
فيما يلي طرق التوليف المختبرية الشائعة لـ4-كلوروبايرازول:
الهلجنة المباشرة للبيرازول
يتم استخدام البيرازول كمادة خام أولية، ويتم تنفيذ الكلورة باستخدام عامل كلورة مناسب تحت ظروف تفاعل خفيفة. من خلال التحكم في درجة حرارة التفاعل، ومعدل التغذية والنسبة المولية للكواشف، تحدث الكلورة الانتقائية عند الموضع 4 من حلقة البيرازول لإنتاج 4-كلوروبيرازول. يتميز هذا المسار بالتشغيل البسيط وتدفق العملية القصير، ومع ذلك يلزم التحكم الصارم في المعلمات لتجنب الإفراط في الكلورة في المنتجات الثانوية. تتم عملية التنقية عادة عن طريق إعادة البلورة من المذيبات العضوية.
طريق الديازوتة والكلور
4-أمينوبرازول بمثابة السلائف.
ويخضع لتفاعل الأزوتة في ظل ظروف حمضية منخفضة الحرارة لتوليد ملح الديازونيوم الوسيط، والذي يتم بعد ذلك استبداله بمصدر الكلور للحصول على المنتج المستهدف. توفر هذه الطريقة انتقائية موضعية جيدة. ومع ذلك، يجب تنفيذ التحكم في درجة الحرارة المنخفضة بشكل صارم أثناء العملية لمنع تحلل ملح الديازونيوم. وتشمل المعالجة اللاحقة استخلاص المذيبات وتركيزها وإعادة بلورتها للحصول على منتج صلب عالي النقاء.
الطريق الاصطناعي Cyclation
باستخدام مواد خام مناسبة متعددة الوظائف، يتم تنفيذ تفاعل التدوير بإغلاق الحلقة لبناء هيكل البيرازول أثناء إدخال بديل الكلور في الموقع 4.
يعد هذا المسار الاصطناعي أكثر ملاءمة لبناء مشتقات البيرازول المستبدلة. يتضمن نظام التفاعل متغيرات تأثير متعددة، تتطلب فحص المحفزات وأنظمة المذيبات ومعلمات درجة الحرارة. في العمليات المعملية العملية، يتم بشكل متكرر إنشاء منتجات ثانوية مثل الشوائب متعددة الكلور أو المواد الأولية المتبقية. تعتبر خطوات التنقية الصارمة ضرورية لضمان نقاء المنتج النهائي. اكتسبت شركة Bloomtechz خبرة عملية غنية في إنتاج 4-كلوروبيرازول. نحن نقوم بتحسين معلمات العملية لتقليل تكوين الشوائب، وتقديم منتجات نهائية عالية النقاء، مما يوفر على العملاء أعمال التنقية المتكررة الثقيلة داخل الشركة.
أصبح البيرازول، باعتباره مركبًا نيتروجينًا مكونًا من خمسة أعضاء-يحتوي على مركب حلقي غير متجانس، نقطة جذب بحثية في كيمياء الحلقات غير المتجانسة منذ تصنيعه الأول في أواخر القرن التاسع عشر نظرًا لنشاطه البيولوجي الفريد وقدرته على التنسيق. إن اكتشاف وتحسين مشتقات البيرازول المكلورة (مثل 4-كلوروبيرازول) لم يشجع فقط على تطوير الكيمياء الطبية، ولكنه أظهر أيضًا قيمة كبيرة في مجالات مثل علم المواد والكيمياء التنسيقية.
في عام 1883، قام الكيميائي الألماني لودفيج كنور بتصنيع مشتقات البيرازول لأول مرة عن طريق تكثيف الفينيل هيدرازين مع أسيتوسيتات الإيثيل (Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1883)، مما وضع الأساس لتخليق الحلقات غير المتجانسة. تفتقر تفاعلات كلورة البيرازول المبكرة إلى الانتقائية وغالبًا ما تؤدي إلى 3,4,5-خلائط بديلة من ثلاثي كلورو
في عام 1910، حاول فريق فرنسي معالجة البيرازول مباشرة بغاز الكلور، ولكن بسبب تفاعل عنيف، تحلل المنتج ولم يتم عزل سوى كمية ضئيلة من المركب أحادي الكلور.
في عام 1936، اقترح الكيميائي البريطاني روبرت روبنسون نظرية التأثيرات الإلكترونية، مشيرًا إلى أن الموضع الرابع للبيرازول أكثر عرضة للهجمات الكهربية بسبب تأثير سحب الإلكترون لذرة النيتروجين.
In 1952, a US team used thionyl chloride (SO ₂ Cl ₂) to react at 0 ° C and for the first time obtained 4-chloropyrazole with high selectivity (>80٪). باستخدام الالتقاط الوسيط - للكشف عن وجود ملح N- كلوروبيرازوليوم بواسطة الرنين المغناطيسي النووي، مما يؤكد أن أيونات الكلوريد تهاجم بشكل تفضيلي موضع 4 كربون. إن إضافة الكمية الحفزية من DMF في التحكم في التفاعل الجانبي يمكن أن يمنع المنتجات الثانوية متعددة الكلور
في عام 1969، طورت شركة فايزر عقار البيرازول المضاد للالتهاب-فينيل بوتازون باستخدام 4-كلوروبيرازول كمقدمة
في الثمانينات، أدى التعديل بالكلور 4 إلى تحسين ملحوظ في اختراق غشاء أدوية السلفوناميد
في عام 1995، تم استخدام 4-كلوروبايرازول كمركب ترابطي لبناء أول إطار عضوي عضوي يعتمد على البيرازول مع أيونات النحاس. أظهر مجمع البلاديوم أداءً ممتازًا في اقتران سوزوكي
في عام 2015، طور فريق ياباني طريقة كهروكيميائية خالية من المذيبات-بمعدل استخدام ذري يصل إلى 95%
في عام 2020، حقق تعديل الإنزيمات المهلجنة كلورة 4 محددة
في ظل الظروف المحيطة العادية، يُظهر 4-كلوروبيرازول ثباتًا كيميائيًا مقبولًا كمسحوق صلب. يظل مستقرًا عند تخزينه في بيئات جافة ومغلقة بعيدًا عن أشعة الشمس المباشرة. ومع ذلك، هذا المركب الحلقي غير المتجانس هو استرطابي. سيؤدي التعرض للهواء الرطب على المدى الطويل إلى امتصاص المسحوق للرطوبة، مما قد يؤدي إلى تدهور جزئي ويؤثر على نقاء المنتج.
يُظهر ثباتًا جيدًا في المحاليل العضوية المحايدة والقلوية الضعيفة. سوف تؤدي الظروف الحمضية القوية أو القاعدة القوية إلى كسر بنية حلقة البيرازول وتؤدي إلى التحلل. وهو متوافق مع المذيبات العضوية الخاملة الشائعة مثل الكحول والإيثرات والإسترات، ولا يحدث أي تفاعل كيميائي واضح في درجات الحرارة التجريبية العادية.
وينبغي تجنب البيئات ذات درجات الحرارة المرتفعة؛ الحرارة المفرطة قد تؤدي إلى التسامي والتحلل الحراري.
للحفظ على المدى الطويل، يوصى بشدة بالتخزين المحكم في ظروف باردة وجافة. باعتبارها شركة تصنيع وسيطة حلقية غير متجانسة محترفة، لا تعتمد Bloomtechz فقط عبوات محكمة الغلق مقاومة للرطوبة للتخفيف من دخول الرطوبة أثناء النقل، ولكنها تقدم أيضًا خدمات دعم شاملة. يوفر فريق المبيعات ذو الخبرة لدينا إرساءًا للطلبات بدورة كاملة، وتتبع الخدمات اللوجستية في الوقت المناسب، وتوجيهات التخزين قبل الاستخدام. يمكن لفريق الدعم الفني الإجابة على الأسئلة المتعلقة بثبات المركب والتكوين التجريبي واحتياطات المخاطر.
تكون كل دفعة مصحوبة بمستندات عالية الجودة، مما يساعد العملاء في إمكانية التتبع التجريبي والتدقيق الداخلي للمشروع. يمكن للتخزين المناسب الذي يسترشد باقتراحاتنا الفنية أن يطيل مدة الصلاحية بشكل فعال ويحافظ على أداء تجريبي متسق عبر الدفعات.
مراجع
[1] Deng Q, Ma C, Hu L, Xiong Y. استراتيجية التدوير المباشر/الكلورة للهيدرازين لتخليق 4-كلوروبيرازول بواسطة TCCA[J]
[2] لي إس، وانغ إتش، تشانغ إل، وآخرون. تصميم وتوليف وتقييم البيريدينات المستندة إلى 4-كلوروبيرازول كمبيد فطري مرشح قوي [J].
[3] Farmiloe SE, Berdiell IC, Halcrow M E. بنية بلورية منخفضة الحرارة لـ 4-كلورو-1H-بيرازول[J].
[4] Liu Y, He G, Chen K. DMF-Catalyzed Direct and Regioselective C-H Functional: Electrophilic/Nucleophilic 4-Halogenation of 3-Oxypyrazoles[J].
[5] Zhang Y، Liu J، Yang Q. تخليق مركبات التنسيق النشطة القائمة على البيرازول و4 كلوروبيرازول عبر طريقة التبلور بالذوبان المشترك [J].
الأسئلة المتداولة
س1: هل يتطلب 4-كلوروبيرازول ظروف تخزين خاصة؟
+
-
ج: 4 - الكلوروبيرازول استرطابي إلى درجة معينة. وينبغي أن تكون مختومة وتخزينها في بيئة جافة وباردة، بعيدا عن الرطوبة وأشعة الشمس المباشرة. تتبنى Bloomtechz عبوات مقاومة للرطوبة لهذا الوسيط الحلقي غير المتجانس لإبطاء امتصاص الرطوبة أثناء النقل والتخزين، مما يساعد العملاء على الحفاظ على جودة المنتج المستقرة.
س 2: هل يمكنني الحصول على بيانات الاختبار ذات الصلة قبل تقديم طلبات مجمعة لـ 4-Chloropyrazole؟
+
-
ج: نعم. يمكننا توفير مؤشرات اختبار جزئية للرجوع إليها. بعد تأكيد الطلب، ستقوم Bloomtechz بتسليم تقارير اختبار كاملة خاصة بالدفعة، تغطي TLC وبيانات الاختبار ذات الصلة للتحقق التجريبي وأرشفة الملفات.
س 3: ما هي أنواع خدمات ما بعد البيع والخدمات المساعدة التي يمكن للعملاء الاستمتاع بها عند شراء المواد الوسيطة الحلقية غير المتجانسة؟
+
-
ج: توفر Bloomtechz مجموعة كاملة من الخدمات المساعدة للعملاء. وبصرف النظر عن توفير مجموعة كاملة من المستندات عالية الجودة، يقدم فريقنا الفني المحترف استشارات فردية بشأن الطلبات. نحن أيضًا نتتبع الحالة اللوجستية ونوفر خدمات ما بعد البيع في الوقت المناسب طوال دورة الشراء بأكملها لإزالة العوائق التي تعترض أعمال البحث والتطوير الخاصة بك.
س4: هل تتوفر عينات من 4-Chloropyrazole للتحقق من الأداء التجريبي؟
+
-
ج: العينات متاحة للتقييم المعملي الأولي. تطبق Bloomtechz معايير جودة متطابقة لكل من العينات والسلع السائبة، لذلك يمكن أن تكون نتائج الاختبار التي تم الحصول عليها من العينات بمثابة مرجع صالح لعمليات الشراء اللاحقة واسعة النطاق.
س 5: ما هو الدعم الذي ستقدمه في حالة حدوث عدم تناسق بين البضائع المستلمة وتوقعات الاختبار؟
+
-
ج: سوف يستجيب فريق المبيعات المحترف لدينا على الفور بمجرد تلقي التعليقات. يمكنك تقديم البيانات التجريبية وسجلات الاختبار. ستقوم Bloomtechz بإعادة فحص الدفعة وإبلاغ الحلول الممكنة بناءً على نتائج الفحص الفعلية.
الوسم : 4-كلوروبيرازول كاس 15878-00-9، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع