4-Bromobenzenesulfonyl كلوريدهو مركب عضوي ، CAS 98 - 58-8 ، مع الصيغة الكيميائية C6H4BRCLO2S. إنه أبيض إلى أصفر فاتح. لديها قابلية للذوبان في المذيبات الشائعة مثل الهيدروكربونات المكلورة والكحول والأثر. يمكن استخدامه لتفاعلات الكبريتات من المركبات العطرية لإعداد المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعات سلفونية. عادة ، يمكن أن يكون هذا المركب بمثابة كاشف كبريتيني لمختلف المجموعات العطرية ، مثل P-toluene ، الستايرين ، وما إلى ذلك. إنه سلائف صبغة الفلورسنت مفيدة يمكن استخدامها لتوليف الجزيئات البيولوجية البيولوجية المسمى الفلورسنت أو الجزيئات الصغيرة العضوية. يمكن استخدامه أيضًا لإعداد مركبات غير متجانسة ، مثل المركبات العضوية التي تحتوي على حلقات بيبيريدين. يمكن أيضًا استخدامه ككاشف نووي لإدخال بعض المجموعات الكيميائية ، مثل البدائل أو مجموعات الهيدروكسيل ، على حلقة البنزين.
|
|
|
|
صيغة كيميائية |
C6H4BRCLO2S |
|
كتلة دقيقة |
254 |
|
الوزن الجزيئي |
256 |
|
m/z |
254 (100.0%), 256 (97.3%), 256 (32.0%), 258 (31.1%), 255 (6.5%), 257 (6.3%), 256 (4.5%), 258 (4.4%), 257 (2.1%), 259 (2.0%), 258 (1.4%), 260 (1.4%) |
|
تحليل عنصري |
ج ، 28.20 ؛ H ، 1.58 ؛ BR ، 31.27 ؛ CL ، 13.87 ؛ س ، 12.52 ؛ S ، 12.55 |
الخصائص الفيزيائية والكيميائية
► الهيكل الجزيئي والصيغة
لديها الصيغة الجزيئية c₆h₄brclo₂s. يتكون هيكله من حلقة البنزين التي يتم استبدالها بذرة بروم في موضع الفقرة (4 -) ومجموعة كلوريد سلفونيل (-so₂cl) متصلة بالحلقة. المجموعة الوظيفية لكلوريد السلفونيل تفاعلية للغاية ، مما يجعل هذا المركب وسيطًا ذا قيمة في التوليف العضوي.
► الحالة المادية والمظهر
في ظل الظروف القياسية ، يظهر كلوريد 4-bromobenzenesulfonyl عادةً كصلب بلوري أبيض إلى صفراء فاتح. قد يختلف مظهر المركب اختلافًا طفيفًا اعتمادًا على ظروف نقاءه وتخزينه. إنه بلا رائحة ، وهو مفيد للتعامل مع المختبر لأنه يقلل من خطر التعرض للاستنشاق.
► نقاط الذوبان والغليان
تتراوح نقطة الانصهار من كلوريد 4-bromobenzenesulfonyl من 73 درجة إلى 77 درجة ، مع بعض المصادر التي أبلغت عن قيم الدقة مثل 75.00–76.00 درجة. تبلغ نقاط الغليان حوالي 152 درجة إلى 154 درجة عند ضغط 26 مم زئبق ، مما يشير إلى أنه يتسامي أو يتحلل في درجات حرارة أعلى تحت الضغط الجوي الطبيعي. يستلزم هذا عدم الاستقرار الحراري التعامل الدقيق أثناء عمليات التدفئة.
► القابلية للذوبان
إنه قابل للذوبان في مجموعة متنوعة من المذيبات العضوية ، بما في ذلك رباعي هيدروفوران (THF) ، الأثير البترولي ، 1،4 ديوكسان ، ثنائي كلورو ميثان ، والكلوروفورم. ومع ذلك ، فهو غير قابل للذوبان في الماء ، وهو خاصية شائعة لمركبات كلوريد السلفونيل. يعد هذا عدم القابلية للضغط في الماء أمرًا ضروريًا لاستخدامه في التفاعلات اللامائية ، حيث يمكن أن يتداخل الماء مع آلية التفاعل.
► الحساسية والاستقرار
المركب هو الرطوبة - حساسة ، مما يعني أنه يمكن أن يتفاعل مع الماء لتشكيل كلوريد الهيدروجين وغيرها من المنتجات الثانوية. تؤكد هذه التفاعل على أهمية تخزين كلوريد 4-bromobenzenesulfonyl في حاوية جافة محكمة الإغلاق بعيدًا عن مصادر الرطوبة. في ظل درجات الحرارة والضغوط العادية ، يكون المركب مستقرًا ولكن يجب حمايته من توليد الغبار والحرارة الزائدة والأكسدة القوية لمنع التحلل.
طلب
► التوليف العضوي
إنه كاشف متعدد الاستخدامات في التوليف العضوي ، وخاصة في إعداد السلفوناميدات ومشتقات السلفونيل الأخرى. إن تفاعلها ككهروفيلي تجعلها مرشحًا مثاليًا لتفاعلات استبدال النواة ، حيث يمكن أن تتفاعل مع الأمينات أو الكحول أو الثيول لتشكيل السلفوناميدات أو استرات السلفونات أو ثيورات السلفونيل على التوالي.
► توليف السلفوناميد
السلفوناميدات هي فئة من المركبات ذات الأنشطة البيولوجية المتنوعة ، بما في ذلك الخصائص المضادة للجراثيم ، المضادة للفطريات ، ومضادة-. يمكن استخدامه لتوليف السلفوناميدات من خلال التفاعل مع الأمينات الأولية أو الثانوية. يستمر التفاعل عن طريق النجوم النووي للأمين على مجموعة كلوريد السلفونيل ، تليها القضاء على كلوريد الهيدروجين لتشكيل منتج السلفوناميد.
► حماية الأمينات
بالإضافة إلى دوره في تخليق السلفوناميد ، يمكن أيضًا استخدامه لحماية الأمينات خلال العمليات الاصطناعية المتعددة-. من خلال تحويل الأمين إلى مشتق سلفوناميد ، يتم ملء المجموعة الأمينية التفاعلية مؤقتًا ، مما يمنع التفاعلات الجانبية غير المرغوب فيها. بعد اكتمال التحولات المطلوبة ، يمكن إزالة مجموعة السلفوناميد في ظل ظروف محددة لتجديد الأمين الحرة.
► توليف النوكليوتيدات
تم استخدامه كعامل تنشيط في تخليق oligodeoxyribo - و oligoribonucleotides في الحل. يمكن أن تتفاعل مجموعة كلوريد السلفونيل مع مجموعات الهيدروكسيل على السكريات النوكليوتيدات ، مما يشكل استرات السلفونات التي تعزز تفاعل النيوكليوتيدات أثناء تفاعلات الاقتران. تم استخدام هذا النهج لتوليف قليل النوكليوتيدات مع محسّنة محسّنة ونقاء مقارنة بالطرق التقليدية.
► التطبيقات الأخرى
إلى جانب استخدامه في التوليف العضوي وكيمياء النيوكليوتيدات ، فإنه يحتوي على تطبيقات محتملة في علوم المواد ، وكيمياء البوليمر ، والأبحاث الكيميائية الزراعية. إن قدرتها على تكوين روابط تساهمية مع مجموعات وظيفية مختلفة تجعلها أداة قيمة لتعديل خصائص البوليمرات أو الأسطح أو الجزيئات الصغيرة.
طريقة شائعة للتوليف4-Bromobenzenesulfonyl كلوريديتم الحصول عليها عن طريق رد فعل p - bromobenzene مع كلوريد السلفونيل. فيما يلي الخطوات المحددة:
المعادلة الكيميائية:
رد الفعل 1: رد الفعل بين p - bromobenzene وكلوريد السلفونيل
C6H5BR+SO2CL2 → C6H5SO2CL+HBR
التفاعل 2: التفاعل بين كلوريد السلفونيل غير المتفاعل وكبريتيد الصوديوم
C6H5SO2CL+Na2s → C6H5SO2NA+NaCl+S.
التحضير التجريبي:
-4-bromobenzene: كركيزة من التفاعل ، فإنه يوفر ذرات البروم.
- كلوريد السلفونيل: يستخدم لتفاعل الاستبدال مع p - bromobenzene لإنتاج كلوريد سلفونيل 4-bromobenzene.
- dichloromethane اللامائي: بمثابة مذيب ويوفر وسيلة رد فعل.
- كبريتيد الصوديوم: يستخدم لتحييد كلوريد السلفونيل غير المتفاعل.
- حمض الكبريتيك: يستخدم لتنظيم ظروف التفاعل.
- مزيج من ملح الجليد والجليد: يستخدم للحفاظ على درجة الحرارة المنخفضة لنظام التفاعل.
خطوات رد الفعل:
أ. في قارورة التفاعل الجاف ، أضف 4-bromobenzene و dichloromethane اللامائية مع الحفاظ على درجة حرارة منخفضة.
ب. أضف ببطء كلوريد السلفونيل مع تحريك خليط التفاعل.
ج. تحكم في درجة الحرارة للاستمرار في الحفاظ على درجة حرارة منخفضة والحفاظ على التحريك أثناء عملية التفاعل. يجب إجراء هذا التفاعل في درجة حرارة أقل للتحكم في توليد التفاعلات الجانبية.
د. بعد الانتهاء من التفاعل ، نقل خليط التفاعل إلى محلول كلوريد الصوديوم المشبع الذي يحتوي على كبريتيد الصوديوم لتحييد كلوريد السلفونيل غير المتفاعل.
ه. فصل المرحلة العضوية وغسل بالماء المالح.
و. امتصاص المذيب للحصول على كلوريد 4-bromobenzenesulfonyl.
احتياطات السلامة
► تحديد المخاطر
إنه مركب تآكل ومزعج يمكن أن يسبب تهيجًا شديدًا للجلد والعين والجهاز التنفسي عند التلامس أو الاستنشاق. تزيد تفاعل المركب بالماء والرطوبة من خطر توليد غاز كلوريد الهيدروجين ، والذي يمكن أن يكون ضارًا إذا تم استنشاقه.
► المخاطر الصحية
1) ملامسة الجلد: قد تسبب حروقًا شديدة ، احمرارًا ، وقفزة. يمكن أن يؤدي التعرض المطول أو المتكرر إلى التهاب الجلد أو اضطرابات الجلد الأخرى.
2) ملامسة العين: يمكن أن يسبب تلفًا خطيرًا في العين ، بما في ذلك عتامة القرنية ، والتهاب الملتحمة ، والعمى إن لم يتم علاجه على الفور.
3) استنشاق: استنشاق الأبخرة أو الغبار يمكن أن يهيج الجهاز التنفسي ، مما يسبب السعال ، وضيق التنفس ، وآلام الصدر. قد يؤدي التعرض المطول إلى الوذمة الرئوية أو غيرها من اضطرابات الجهاز التنفسي.
4) الابتلاع: على الرغم من أن الابتلاع غير مرجح بسبب الحالة الصلبة للمركب واحتياطات المناولة ، إلا أن البلع يمكن أن يسبب تهيجًا شديدًا في الجهاز الهضمي والغثيان والقيء وآلام البطن.
► احتياطات السلامة
لتقليل المخاطر المرتبطة بالتعامل مع كلوريد 4-bromobenzenesulfonyl ، ينبغي ملاحظة احتياطات السلامة التالية:
1) معدات الحماية الشخصية (PPE): ارتداء القفازات الكيميائية - قفازات مقاومة ، نظارات أمان ، ومعطف مختبر أو ملابس واقية لمنع تلامس الجلد والعين. قد يكون من الضروري وجود جهاز تنفس مع المرشحات المناسبة عند العمل بكميات كبيرة أو في مناطق سيئة التهوية.
2) التهوية: قم بإجراء جميع العمليات في منطقة بئر - تم تهوية المنطقة أو غطاء الدخان لمنع تراكم الأبخرة أو الغبار.
3) التخزين: قم بتخزين المركب في مكان بارد وجاف بعيدًا عن الرطوبة والحرارة والمواد غير المتوافقة مثل العوامل المؤكسدة والقواعد القوية.
4) التعامل: تجنب توليد الغبار والانسكاب. استخدم ملعقة أو أدوات مناسبة أخرى لنقل المركب الصلب ، وقم بتنظيف أي انسكابات على الفور باستخدام المواد الماصة المناسبة وإجراءات التخلص منها.
5) إجراءات الطوارئ: في حالة التلامس مع الجلد أو العيون ، شطفها على الفور مع الكثير من الماء لمدة 15 دقيقة على الأقل وطلب عناية طبية. إذا تم استنشاقها ، حرك الشخص المصاب إلى الهواء النقي وتوفير التنفس الصناعي إذا لزم الأمر.
الاحتياطات البيئية
لا ينبغي تصريفها في البيئة ، لأنه قد يكون ضارًا بالحياة المائية والكائنات الحية. تخلص من المجمع ومواده الملوثة وفقًا للوائح المحلية والولائية والاتحادية للتخلص من النفايات الخطرة.
إنه مركب عضوي قيمة مع تطبيقات متنوعة في التوليف العضوي ، كيمياء النيوكليوتيدات ، وغيرها من المجالات. تفاعلها الكيميائي الفريد والخصائص الفيزيائية تجعلها كاشفًا مثاليًا لمختلف العمليات الاصطناعية. ومع ذلك ، فإن طبيعة المركب المبهجة والمزعجة تستلزم التعامل الدقيق والالتزام باحتياطات السلامة لمنع الضرر بصحة الإنسان والبيئة. من خلال فهم الخصائص ، وطرق التوليف ، والتطبيقات ، واعتبارات السلامة لكلوريد 4-bromobenzenesulfonyl ، يمكن للباحثين والكيميائيين تسخير إمكاناته مع تقليل المخاطر المرتبطة بها.
الوسم : 4-Bromobenzenesulfonyl Chloride CAS 98-58-8 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع