كلوريد ثنائي ميثيل كاربامويل، الصيغة الكيميائية C3H6ClNO، CAS 79-44-7. في درجة حرارة الغرفة، فهو عبارة عن حالة سائلة عديمة اللون إلى صفراء قليلاً وهو سائل غير متطاير. الشكل الشائع هو سائل شفاف عديم اللون. يمكن أن يكون مظهره مشابهًا لمظهر الكيمياء العضوية الكلورية الشائعة. بسبب التهيج القوي لـ DMF-Cl، توصف رائحته عادة بأنها نفاذة أو نفاذة. وهو غير قابل للذوبان تقريبًا في الماء ويتفاعل مع الماء لتكوين حمض ثنائي ميثيل أمينوفورميك. ومع ذلك، فهو يتمتع بقابلية ذوبان جيدة في العديد من المذيبات العضوية، مثل الأثير، والكلوروفورم، والميثانول، والإيثانول، وما إلى ذلك. وهذه القابلية للذوبان تجعل DMF-Cl قابلاً للتطبيق على نطاق واسع في التخليق العضوي والتفاعلات الكيميائية. لا يتبخر بسهولة في درجة حرارة الغرفة ويمكن تخزينه ومعالجته في شكل سائل. تجدر الإشارة إلى أنه بسبب رائحته المزعجة وخصائصه المسببة للتآكل، يجب اتخاذ تدابير السلامة المناسبة أثناء الاستخدام والتعامل. يمكن استخدامه كوسيط اصطناعي للأصباغ والأصباغ، ويمكن الحصول على أصباغ أمينو فورماميد بألوان مختلفة، وتستخدم على نطاق واسع في مجالات مثل المنسوجات والجلود والحبر والبلاستيك. كما أنه يستخدم بشكل شائع في التحليل الكيميائي لتعزيز حساسية الكشف عن المركبات المستهدفة في التحليل الكروماتوغرافي.
|
الصيغة الكيميائية |
C3H6ClN |
|
الكتلة الدقيقة |
10 |
|
الوزن الجزيئي |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 33.51؛ ح، 5.62؛ الكلورين، 32.97؛ ن، 13.03؛ او 14.88 |
|
|
|
طريقة التوليف المختبريكلوريد ثنائي ميثيل كاربامويل(المعروف أيضًا باسم DMF-Cl) يستخدم عادةً ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) وكلوريد الثيونيل (SOCl)2) أو الفوسجين (COCl2). تشتمل طريقة تحضير كلوريد ثنائي ميثيل أمينوفورميل على الخطوات التالية: يتم إدخال ثنائي ميثيل أمين ومحفز ضوئي في مفاعل صغير للتفاعل للحصول على غاز ثنائي ميثيل أمينوفورميل. يصل محتوى كلوريد ثنائي ميثيل أمينوفورميل المحضر بواسطة طريقة التحضير إلى 98.5% ~ 99%، ويتم تحسين المحصول بشكل كبير، حيث يصل إلى 95.0% ~ 96.2% (مقياس ثنائي ميثيل أمين). تتميز طريقة تحضير الاختراع بالمزايا عملية بسيطة، عالية الإنتاجية، أقل من ثلاثة نفايات، السلامة وحماية البيئة، ومناسبة للإنتاج الصناعي ولها قيمة تطبيق جيدة وآفاق التطبيق.
خطوة:
صيغة التفاعل الكيميائي للتفاعل بين ثنائي ميثيل فورماميد وكلوريد الثيونيل هي كما يلي:
(الفصل3)2NC(O)H+SOCl2→ (الفصل3)2NCOCl+SO2+حمض الهيدروكلوريك
إعداد بيئة لا مائي في جو خامل جاف، مثل النيتروجين أو المذيبات الجافة. تأكد من أن جميع الأدوات والحاويات والكواشف جافة.
مزيج ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) وكلوريد الثيونيل (SOCl2) في النسبة المولية. عادةً، يتم استخدام مول واحد متساوٍ من DMF ليتوافق مع 2 مول متساوٍ من SOCl2.
أضف ببطء الخليط المحضر إلى المذيب اللامائي المبرد (مثل ثنائي كلورو ميثان أو البنزين). حرك خليط التفاعل وتحكم في درجة حرارة التفاعل، عادة تحت ظروف أقل من درجة حرارة الغرفة. مع تقدم التفاعل، ستلاحظ إطلاق الغاز (SO2) ويصبح محلول التفاعل عكرًا.
زمن رد الفعل يختلف تبعا للظروف التجريبية، وعادة عدة ساعات. عندما يختفي خليط التفاعل العكر تدريجياً، يشير ذلك إلى أن التفاعل على وشك الانتهاء.
بعد اكتمال التفاعل، يتم فصل المنتج المستهدف عن طريق التقطير أو الترشيح. عادة، من الضروري إزالة المذيب وتنقية المنتج.
نقطة الانصهار - 33 درجة مئوية (مضاءة)، نقطة الغليان 167-168 درجة مئوية 775 مم زئبق (مضاءة)، الكثافة 1.168 جم / مل عند 25 درجة مئوية (مضاءة)، معامل الانكسار N20 / D 1.453، نقطة الوميض 155 درجة فهرنهايت، معامل الحموضة (PKA) - 1.85 ± 0.70 (متنبأ)، شكل السائل، الثقل النوعي 1.172، يتحلل في الماء، حساسية.
كلوريد ثنائي ميثيل كاربامويل(المعروف أيضًا باسم DMF-Cl) هو مركب عضوي له استخدامات متعددة.
DMF-Cl هو وسيط مهم في التركيب العضوي. يمكن استخدامه ككاشف aminoacylation لإدخال ثنائي ميثيل أمينوفورميل (DMF-CO) في مركبات أخرى. من خلال تفاعله مع أمين عطري أو كحول، يمكن تصنيع مشتقات N، N- dimethylcarbamide المقابلة. بالإضافة إلى ذلك، يمكنه أيضًا المشاركة في تفاعلات مثل الأسترة، والإيثر، والأسيلة، وما إلى ذلك، ويمكن استخدامه لبناء جزيئات عضوية معقدة.
في التخليق والتحول العضوي، باعتباره كاشفًا محبًا للكهرباء، يمكن للمركب المشاركة في العديد من عمليات الاستبدال الكهربي، والأسيلة، وما إلى ذلك. على سبيل المثال، عندما يتم الحصول على تفاعل الاستبدال مع الأمين العطري، N، N- ثنائي ميثيل أمينو أميد، والذي يستخدم على نطاق واسع في الكيمياء الصيدلانية. يمكن تحويل ذرة الكلور الموجودة في المركب إلى مركب اليود تحت تأثير يوديد الصوديوم، أو إلى وحدة حمض الكربوكسيل المقابلة تحت الظروف القلوية. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يتفاعل كلوريد الأسيل مع كلوريد هيدروكسي أمونيوم للحصول على مركبات الأميد المقابلة.
نظرًا لنشاطه الكيميائي، فإن DMF-Cl لديه نطاق واسع من التطبيقات في مجال تصنيع الأدوية. على سبيل المثال، يمكن استخدامه لتجميع مجموعات الحماية في أدوية البولي ببتيد، مثل مجموعة الحماية أرجينين ثنائي ميثيل كاربامويل (Dde). بالإضافة إلى ذلك، يمكن أيضًا استخدام DMF-Cl لتخليق 5-aza-2 '- ديوكسيوريدين ومركبات أخرى، لها أنشطة مضادة للورم ومضادة للفيروسات وغيرها.
يستخدم DMF-Cl على نطاق واسع في تصنيع المبيدات الحشرية. على سبيل المثال، يمكن استخدامه كمبيد فطريات اصطناعي، مثل DMFU، لحماية المحاصيل من الفطريات والبكتيريا. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدامه أيضًا لتصنيع أنواع أخرى من المبيدات الحشرية الوسيطة، مثل المبيدات الحشرية ومبيدات الأعشاب.
كلوريد ثنائي ميثيل كاربامويلكما يستخدم عادة في التحليل الكيميائي. ويمكن استخدامه لتفاعلات الاشتقاق لتعزيز حساسية الكشف عن المركبات المستهدفة في التحليل الكروماتوغرافي. على سبيل المثال، من خلال التفاعل مع الأمينات أو الكحوليات، يتم تحويلها إلى مشتقات N، N- dimethylaminoformamide المقابلة، مما يسهل اكتشافها في التحليل الكروماتوغرافي للغاز أو السائل.
|
|
|
|
لا يستخدم كلوريد اليوراسيل ثلاثي الفوسفات UTP ثنائي ميثيل أمينوفورميل نفسه بشكل مباشر كمبيد حشري، بل كمبيد كيميائي وسيط، حيث يلعب دورًا رئيسيًا في تخليق المبيدات الحشرية الكارباماتية. لذلك ، ليس من الدقيق مناقشة مبدأ المبيدات الحشرية لكلوريد ثنائي ميثيل أمينوفورميل كمبيد حشري بشكل مباشر ، ولكن يمكننا استكشاف مبدأ المبيدات الحشرية للمبيدات الحشرية الأمينية إستر التي يتم تصنيعها كوسيط.
مبدأ المبيدات الحشرية
تعتبر المبيدات الحشرية أمينوميثيل استر فئة مهمة من المبيدات العضوية الاصطناعية، وتعتمد آلية المبيدات الحشرية الخاصة بها بشكل أساسي على الجوانب التالية:
1. يثبط نشاط إنزيم الكولينستريز
الآلية الرئيسية لعمل المبيدات الحشرية الكارباميتية هي ممارسة تأثيرات المبيدات الحشرية عن طريق تثبيط نشاط إنزيم الكولينستراز (ChE) في الحشرات. الأسيتيل كولينستراز هو إنزيم مهم في الحشرات، وهو مسؤول عن التحلل المائي للناقل العصبي أستيل كولين (ACh) للحفاظ على النقل الطبيعي للنبضات العصبية. عندما تدخل المبيدات الحشرية الكارباماتية إلى جسم الحشرة، فإنها ترتبط مع أستيل كولينستراز لتكوين أستيل كولينستراز كاربامويل. لا يستطيع هذا المركب تحلل الأسيتيل كولين بعد الآن، مما يؤدي إلى تراكم الأسيتيل كولين على الغشاء بعد المشبكي.
تراكم الأسيتيل كولين يمكن أن يسبب اضطرابات في التوصيل العصبي للحشرات، والذي يتجلى في انتقال النبضات العصبية لفترة طويلة أو منعها. يمكن أن يؤدي هذا الاضطراب في التوصيل العصبي إلى سلسلة من الأعراض السامة لدى الحشرات، مثل الإثارة والتشنجات والشلل وما إلى ذلك، مما يؤدي في النهاية إلى موت الحشرة. نظرًا للتأثير المثبط العكسي للمبيدات الحشرية الكارباماتية على إنزيم الكولينستراز، مما يعني أن الكولينستراز في الحشرات يمكن أن يستعيد نشاطه بعد فترة من الزمن، فإن سمية هذه المبيدات الحشرية منخفضة نسبيًا وتلوثها للبيئة أيضًا في حده الأدنى.
2. يؤثر على عملية التوصيل العصبي
بالإضافة إلى تثبيط نشاط إنزيم الكولينستراز بشكل مباشر، قد تؤثر المبيدات الحشرية الكارباماتية أيضًا على عمليات التوصيل العصبي للحشرة من خلال مسارات أخرى. على سبيل المثال، قد تتداخل مع تركيب أو إطلاق أو إعادة امتصاص الناقلات العصبية، وبالتالي تغيير استثارة وتوصيل الخلايا العصبية. ستؤثر هذه التغييرات بشكل أكبر على الأنشطة الفسيولوجية والمظاهر السلوكية للحشرات، مثل التغذية والحركة والتكاثر وما إلى ذلك، مما يؤدي في النهاية إلى موت الحشرة أو انخفاض حجم المجموعة.
خصائص تطبيق المبيدات الحشرية الكارباماتية
1. الكفاءة
تتمتع المبيدات الحشرية أمينوميثيل إستر بتأثيرات فعالة في قتل الآفات المختلفة، بما في ذلك حشرات المن، ونطاطات الأوراق، وقافزات النباتات، وديدان اللوز القطنية، ومن التبغ، وديدان جيش البنجر، وما إلى ذلك. وتشكل هذه الآفات تهديدًا خطيرًا للمحاصيل، ويمكن أن يؤدي استخدام المبيدات الحشرية الكرباميتية إلى التحكم بشكل فعال في أعدادها، مما يحمي نمو وإنتاجية المحاصيل.
2. سمية منخفضة
بالمقارنة مع المبيدات الحشرية التقليدية مثل الفوسفات العضوي، فإن المبيدات الحشرية الكارباميتية لها سمية أقل. فهي أقل سمية للثدييات والطيور، ولها تلوث أقل للبيئة. لذلك، فهو آمن نسبيًا للاستخدام وله تأثير ضئيل على البيئة البيئية.
3. انتقائية قوية
تتميز المبيدات الحشرية أمينوميثيل إستر بانتقائية قوية تجاه الآفات وتأثيرها ضئيل على الأعداء الطبيعيين والكائنات الحية المفيدة. وهذا يسمح بدمجها مع طرق المكافحة البيولوجية الأخرى في الإنتاج الزراعي، وتشكيل نظام تحكم شامل يعمل على تحسين فعالية المكافحة وتقليل الأضرار البيئية.
كلوريد ثنائي ميثيل كاربامويل(DMCC) هو وسيط اصطناعي عضوي مهم يستخدم على نطاق واسع في مجالات المبيدات الحشرية والأدوية وكيمياء البوليمرات. يتكون تركيبه الكيميائي من مجموعة ثنائي ميثيل أمينوفورميل ((CH3) ₂ N-CO -) وذرة كلور شديدة التفاعل، مما يجعله كاشفًا مثاليًا لتفاعلات الأسلة. يمكن إرجاع اكتشاف مركز دبي للسلع المتعددة إلى أبحاث الكيمياء العضوية في أواخر القرن التاسع عشر، لكن الإنتاج الصناعي لم يتحقق حتى منتصف القرن العشرين. ونظرًا لتفاعليته العالية واحتمالية تسببه في الإصابة بالسرطان، فإن تطبيق مركز دبي للسلع المتعددة يتم تنظيمه بشكل صارم.
- في عام 1873، أعلن الكيميائي الفرنسي تشارلز أدولف فورتز لأول مرة عن تخليق كلوريد الكاربامويل (H ₂ N-CO-Cl)، لكن المركب كان غير مستقر للغاية.
- في تسعينيات القرن التاسع عشر، حاول فريق الكيميائي الألماني إميل فيشر تصنيع DMCC لأول مرة عن طريق تفاعل ثنائي ميثيل أمين ((CH3) ₂ NH) مع الفوسجين (COCl ₂)، ولكن بإنتاجية منخفضة.
- في عام 1912، قام الكيميائي البريطاني ويليام بيركين جونيور بتحسين طريقة تصنيع DMCC عن طريق تفاعل ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) مع الفوسجين، مما أدى إلى زيادة العائد إلى 60٪.
- في ثلاثينيات القرن العشرين، ومع تطور نظرية الكيمياء العضوية، تم تأكيد أن DMCC كاشف فعال لتفاعلات الأسيلة التي تنتجها فريدل كرافت.
- في عام 1945، قامت الشركة الألمانية IG Farben (التي انقسمت لاحقًا إلى BASF) بتطوير طريقة الفوسجين المستمر، مما أدى إلى زيادة كبيرة في إنتاج مركز دبي للسلع المتعددة.
- (CH3)2NH+COCl2←(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- في الخمسينيات من القرن العشرين، أدخلت شركة دوبونت هذه العملية في إنتاج المبيدات الحشرية لتخليق المبيدات الحشرية الكارباماتية.
الأسئلة المتداولة
ما هي استخدامات كلوريد ثنائي ميثيل كاربامويل؟
+
-
يستخدم كلوريد ثنائي ميثيل كاربامويل كمادة وسيطة في إنتاج الأدوية والمبيدات الحشرية والأصباغ. لوحظ أن التعرض للاستنشاق الحاد (على المدى القصير) لكلوريد ثنائي ميثيل كاربامويل يؤدي إلى تلف الأغشية المخاطية في الأنف والحنجرة والرئتين، ويسبب صعوبة في التنفس لدى الجرذان.
هل ثنائي ميثيل أمين هيدروكلوريد سام؟
+
-
يمكن أن يحفز الجهاز العصبي ويسبب تهيج العين والأنف والحنجرة. تشمل أعراض التعرض العالي الصداع، والدوخة، والغثيان، والقيء، والإسهال، وضيق التنفس، والسعال. قد يؤدي ثنائي ميثيل أمين هيدروكلوريد أيضًا إلى تهيج الجلد وردود الفعل التحسسية.
هل ثنائي ميثيل أمين مسرطن؟
+
-
تأثيرات التعرض الطويل-أو المتكرر
الاتصال المتكرر أو لفترات طويلة قد يسبب حساسية الجلد. TLV: 5 جزء في المليون مثل TWA؛ 15 جزء في المليون مثل STEL؛ (دسن)؛ A4 (لا يمكن تصنيفها على أنها مادة مسرطنة للإنسان).
الوسم : كلوريد ثنائي ميثيل كاربامويل cas 79-44-7، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع