4-هيدروكسي إندولهو مركب عضوي له الصيغة الجزيئية C8H7NO. مسحوق صلب ذو لون أبيض رمادي إلى أصفر فاتح، غير قابل للذوبان في الماء ولكنه قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الأثير والكلوروفورم والميثانول. في التركيب الجزيئي، تحل مجموعة الهيدروكسيل الفينولية محل ذرة الهيدروجين الموجودة في حلقة الإندول، مما يمنح الجزيء بعض الخصائص الخاصة. وهو ذو قابلية منخفضة للذوبان في الماء وغير قابل للذوبان تقريبًا في الماء، ولكنه ذو قابلية عالية للذوبان في المذيبات العضوية. من السهل أن تتأكسد في الهواء، خاصة في الظروف القلوية، وتكون أكثر عرضة لتفاعلات الأكسدة، مما يؤدي إلى توليد مواد داكنة. لذلك، من الضروري تجنب ملامسة الهواء قدر الإمكان أثناء التخزين والاستخدام. هناك نوعان من التكوينات، trans وcis، حيث يكون التكوين trans أكثر استقرارًا. في ظل ظروف معينة، يمكن تحويل تكوين رابطة الدول المستقلة إلى تكوين ترانس. تحت الضوء فوق البنفسجي، يمكن أن ينبعث منه مضان قوي بسبب روابطه المزدوجة ومجموعات الهيدروكسيل. بالإضافة إلى ذلك، يمكن إجراء التحديد الهيكلي والتحليل الكمي من خلال طرق مثل التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء والتحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C8H7NO |
|
الكتلة الدقيقة |
133 |
|
الوزن الجزيئي |
133 |
|
m/z |
133 (100.0%), 134 (8.7%) |
|
التحليل العنصري |
C, 72.17; H, 5.30; N, 10.52; O, 12.02 |
4-هيدروكسي إندول(رقم CAS 2380-94-1) هو مركب عضوي يحتوي على بنية حلقة الإندول، مع الصيغة الجزيئية C ₈ H ₇ NO والوزن الجزيئي 133.15. حالته الصلبة هي بلورات بيضاء إلى بنية فاتحة، مع نقطة انصهار 97-99 درجة. وهو قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء وقابل للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية مثل الأسيتون. نظرًا للتفاعلية العالية لحلقة الإندول وقطبية مجموعة الهيدروكسيل، فقد أظهرت إمكانية تطبيق واسعة النطاق في مجالات مثل الطب وعلوم المواد والكيمياء الحيوية.
1. تصنيع - مضادات المستقبلات الأدرينالية
وهو وسيط رئيسي في تركيب حاصرات بيتا. على سبيل المثال، أكدت الأبحاث في المجلة الألمانية للكيمياء الطبية أنه يمكن تحويله إلى أدوية كلاسيكية مثل بروبرانولول عن طريق تكثيفه مع الأيزوبروبيلامين لتشكيل سلسلة جانبية من حلقة الإندول. يستخدم هذا النوع من الأدوية على نطاق واسع لعلاج ارتفاع ضغط الدم والذبحة الصدرية وعدم انتظام ضربات القلب عن طريق منع مستقبلات بيتا الأدرينالية، مما يقلل من معدل ضربات القلب وضغط الدم.
2. تطوير المواد المتعلقة بعلاج الأمراض النفسية
باعتباره وسيطًا لمواد السيروتونين مثل Psilocybin وPsilocin، فهو الهيكل الأساسي لتخليق المواد المهلوسة. على الرغم من أن تطبيقه المباشر يخضع لتنظيم صارم، إلا أن مشتقاته لها قيمة مهمة في استكشاف آليات الأمراض العقلية مثل الاكتئاب والقلق في أبحاث علم الأعصاب. على سبيل المثال، يُظهر أحدث الأبحاث في عام 2025 أنه تم استخدامه لتطوير منصة للتخليق الميكروبي للفبرونيل، مما يوفر مسارًا جديدًا لدراسة المؤثرات العقلية.
3. البحث والتطوير في مجال الأدوية المضادة للأكسدة والمضادة-للالتهابات
يمكن لمجموعة الهيدروكسيل المشاركة في تفاعلات نقل ذرة الهيدروجين، مما يمنحها نشاطًا مضادًا للأكسدة. أظهرت الأبحاث أنه يمكن أن يزيل الجذور الحرة، ويمنع بيروكسيد الدهون، ويمنع إطلاق العوامل الالتهابية مثل TNF - وIL-6. وبناءً على ذلك، يستكشف الباحثون إمكاناته كدواء مضاد للالتهابات أو علاج مساعد، خاصة في الأمراض التنكسية العصبية مثل مرض الزهايمر، حيث يمكنه تثبيط تليف الأميلويد وحماية الخلايا العصبية من التلف السام.
4. إمكانية علاج الأمراض الاستقلابية
وأظهرت التجارب على الحيوانات أنه يمكن أن يسبب خللاً في الغدة الدرقية وتغيرات في نسبة الجلوكوز في الدم لدى الفئران، مما يشير إلى أنه قد يؤثر على التوازن الأيضي عن طريق تنظيم إفراز الهرمونات. على الرغم من أن سميته (LD ₅₀=620 ملغم/كغم، الحقن داخل الجمجمة) تحتاج إلى تقييم دقيق، إلا أن هذه الخاصية توفر أفكارًا جديدة لتطوير الأدوية التنظيمية الأيضية.
1. مواد الصمام الثنائي الباعث للضوء العضوي (OLED).
يمكن لنظامها المترافق أن يعزز قدرة المادة على امتصاص الضوء وانبعاثه. يمكن تحضير بولي إيثر سلفون (PESI) القائم على الإندول عن طريق تفاعل التكثيف باستخدام 4-Hydroxxyindole و4,4 '- difluorodiphenyl sulfone كمواد خام. يتميز الغشاء الرقيق للغاية -PESI الذي تم إعداده بطريقة الطلاء بالدوران بشفافية عالية وثبات حراري، كما أنه مناسب كمادة أساسية لشاشات OLED المرنة. مزيد من التقديم لـ Mg ² ⁺ لبناء PESI- Mg ² ⁺ أفلام مركبة من خلال تفاعلات الكاتيون - π أدت إلى زيادة بنسبة 45.9% في قوة الشد وزيادة بنسبة 27.9% في الاستطالة عند الكسر، مما يوفر مثالًا لتطوير مواد بصرية عالية الأداء.
2. مواد لأجهزة الاستشعار الكهروضوئية
النظام الإلكتروني π - لحلقة الإندول حساس للضوء والإشارات الكهربائية، و4-هيدروكسي إندولويمكن استخدام المشتقات لبناء أجهزة الاستشعار الكهروضوئية. على سبيل المثال، يمكن للنظام المترافق المتكون من خلال دمجه مع مركبات البورفيرين اكتشاف أيونات المعادن الثقيلة بكفاءة (مثل Pb ² ⁺، Cd ² ⁺) بحدود كشف منخفضة تصل إلى ppb، مما يجعله مناسبًا للمراقبة البيئية والتصوير البيولوجي.
3. إضافات البوليمر عالية الأداء
يمكن أن تؤدي إضافة البوليميد وراتنج الإيبوكسي والمواد البلاستيكية الهندسية الأخرى إلى تحسين مقاومة الحرارة والخواص الميكانيكية للمواد. تشكل مجموعات الهيدروكسيل روابط هيدروجينية مع سلاسل البوليمر، مما يعزز القوى بين الجزيئات ويحافظ على بنية مستقرة عند درجات حرارة عالية. يستخدم على نطاق واسع في مجالات الطيران والتعبئة الإلكترونية.
1. مثبطات النشاط الإنزيمي
يمكن أن يمنع على وجه التحديد نشاط بعض الأكسدة. على سبيل المثال، فهو يرتبط بشكل تنافسي بالموقع النشط لأكسيداز أحادي الأمين (MAO)، مما يمنع تدهور الناقلات العصبية مثل السيروتونين والدوبامين، وبالتالي ينظم نقل الإشارات العصبية. هذه الخاصية تجعلها أداة مهمة لدراسة وظيفة الإنزيم وأهداف الدواء.
2. نموذج بحث المسار الأيضي
في أبحاث استقلاب الدواء، باعتباره وسيطًا أيضيًا للقنب JWH-018، فإنه يساعد على الكشف عن آلية التحول في الجسم الحي.
تظهر الأبحاث في مجلة التحليل الدوائي والطبي الحيوي أن JWH-018 يتم تحفيزه بواسطة إنزيمات السيتوكروم P450 في ميكروسومات الكبد لإنتاج مشتقات 4-هيدروكسي إندول، والتي يتم إفرازها بعد ذلك. يوفر هذا الاكتشاف أساسًا رئيسيًا لتقييم التأثيرات السمية للقنب.
3. تطوير واقيات الخلايا
في نماذج الخلايا العصبية، يمكن أن يؤدي تثبيط الأميلويد المعتمد على الجرعة (A 1-42) - إلى حماية خلايا PC12 من موت الخلايا المبرمج. قد تكون آليتها مرتبطة بإزالة أنواع الأكسجين التفاعلية (ROS) وتثبيت إمكانات غشاء الميتوكوندريا، مما يوفر جزيئات مرشحة لتطوير الأدوية الوقائية للأعصاب.
1. الابتكار في صناعة الأصباغ
4-يمكن استخدام الهيدروكسي إندول ومشتقاته لتطوير أصباغ كاتيونية جديدة عن طريق إدخال سلاسل أليفاتية رباعية. يتميز هذا النوع من الصبغات بقابلية عالية لألياف الكيراتين (مثل الصوف والشعر)، مع تأثيرات صبغية طويلة الأمد وألوان زاهية. على سبيل المثال، يمكن للأصباغ المؤكسدة التي تحتوي على بنيتها أن تحقق تنظيمًا دقيقًا من البني الفاتح إلى الأسود في صبغ الشعر، ولها تهيج منخفض لفروة الرأس.
2. سلامة وحماية المختبرات
على الرغم من استخدام 4-هيدروكسي إندول على نطاق واسع في الأبحاث العلمية، إلا أنه لا يمكن تجاهل خطورته. ووفقا لمعايير تصنيف النظام المنسق عالمياً، فإنه يشكل مخاطر تهيج الجلد (H315)، وإصابة العين (H319)، وتهيج الجهاز التنفسي (H335). ينبغي أن يتم تنفيذ العملية التجريبية في غطاء الدخان، وارتداء القفازات الواقية والنظارات الواقية، وتخزينها بعيدا عن مصادر النار والمواد المؤكسدة. يوصى باستخدام حاويات مضادة للكهرباء الساكنة للتخزين.
طريقة الريسورسينول هي طريقة شائعة الاستخدام لتصنيع 4-هيدروكسي إندول. وفيما يلي الخطوات التفصيلية والمعادلات الكيميائية لهذه الطريقة:
قم بتسخين الريزورسينول إلى حالة منصهرة، ثم قم بإضافة حمض الهيدروكلوريك المركز ببطء مع التحريك والتسخين. يتفاعل عند درجة حرارة حوالي 70 درجة لفترة من الوقت حتى يذوب الريسورسينول بالكامل. بعد ذلك، صب خليط التفاعل في الماء المثلج، واضبطه ليصبح حامضيًا قليلاً باستخدام كمية صغيرة من حمض الهيدروكلوريك المركز، ثم استخرجه باستخدام الأثير. تجفيف محلول الاستخراج مع كبريتات الصوديوم اللامائية، وتصفية واستعادة الأثير للحصول على حمض 4-هيدروكسي بنزويك.
المعادلة الكيميائية:
C6H4(أوه)2→ HOOC-ج6H4-COOH
قم بإذابة حمض 4-هيدروكسي بنزويك في الإيثانول، وأضف كمية معينة من المحفز (مثل كربون البلاديوم)، وقم بإجراء تفاعل الهدرجة عند درجة حرارة وضغط معينين. بعد فترة من التفاعل، يرشح الخليط، ويستخرج الراشح مع الأثير، ويجفف المستخلص بكبريتات الصوديوم اللامائية، ثم يرشح ويستعيد الأثير للحصول على حمض 4-أمينوبنزويك.
المعادلة الكيميائية:
هوك-ج6H4-COOH + 2H2→ HOOC-ج6H4-CH2نيو هامبشاير2
امزج حمض 4-أمينوبنزويك مع إيثيل بروموبيروفات وخضع لتفاعل التدوير عند درجة حرارة معينة. بعد فترة من التفاعل، يرشح الخليط، ويستخرج الراشح مع الأثير، ويجفف المستخلص بكبريتات الصوديوم اللامائية، ثم يرشح ويستعيد الأثير للحصول على المنتج.
المعادلة الكيميائية:
هوك-ج6H4-CH2نيو هامبشاير2 + برتش2كو إيت → ح2N-C6H4-CHBrCOOEt → C8H7لا+ج4H8O2 + هاربور
ما ورد أعلاه هو الخطوات التفصيلية والمعادلات الكيميائية لتخليق4-هيدروكسي إندولباستخدام طريقة الريسورسينول. تجدر الإشارة إلى أنه ينبغي تجنب المواد الخام والمذيبات السامة أو الضارة قدر الإمكان أثناء عملية التصنيع لتقليل التأثيرات السلبية على البيئة وصحة الإنسان. وفي الوقت نفسه، يمكن اختيار طرق وشروط تركيب مختلفة وتحسينها وفقًا للاحتياجات الفعلية للحصول على -منتجات عالية الجودة.
الوسم : 4-هيدروكسي إندول كاس 2380-94-1، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع