بروميد البنزيل 99%، المعروف أيضًا باسم ألفا بروموتولوين، هو مركب عطري يتم فيه استبدال حلقة البنزين بالبروموميثيل. صيغته الكيميائية هي C7H7Br، CAS 100-39-0، وينتمي إلى فئة مهيجات هاليد البنزيل. سائل عديم اللون ذو رائحة عطرية. يُظهر قابلية ذوبان جيدة ويمكن أن يذوب بسهولة في المذيبات العضوية الشائعة مثل الإيثانول والأثير. ومع ذلك، فهو ضعيف التوافق مع الماء وغير قابل للذوبان في الماء تقريبًا، مما يحد إلى حد ما من استخدامه في الأنظمة المعتمدة على الماء. بسبب تأثير الغاز المسيل للدموع القوي ورائحته المزعجة، تم استخدامه كسلاح كيميائي في الحرب العالمية الأولى. يمكن أن يهيج الجهاز التنفسي، ويلحق الضرر بالجلد، ويسبب التهاب الجلد والشرى، ويلتصق بالعينين، ويستنشق بخاره بتركيزات عالية، بل ويسبب ضيق مؤقت في الصدر، والتهاب الشعب الهوائية، ووذمة رئوية. على الرغم من أنها تحتوي على مخاطر وسمية معينة، إلا أنها أيضًا مادة خام صناعية عضوية مهمة، وتستخدم على نطاق واسع في تصنيع عوامل الرغوة، بالإضافة إلى عوامل الرغوة والمواد الحافظة للخميرة وما إلى ذلك.
|
قوات التحالف |
C7H7Br |
|
م |
170 |
|
ميغاواط |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
عصام |
ج، 49.16؛ ح، 4.13؛ ر، 46.72 |
|
|
|
طرق التحضير الرئيسيةبروميد البنزيل 99%نكون:
(1) يتفاعل التولوين مع البروم. أولا تسخين التولوين إلى 50 درجة مئوية، ثم إضافة البروم، ودرجة حرارة التفاعل هي 75 ~ 80 درجة مئوية. كان زمن التفاعل 6 ساعات وتم تحضير بروميد البنزيل.
(2) يتفاعل كحول البنزيل مع كاشف البرومة. كواشف المعالجة بالبروم الرئيسية هي ثنائي برومو سلفوكسيد وثلاثي بروميد الفوسفور، وتختلف ظروف التفاعل باختلاف الكواشف.
عند تفاعل ثنائي برومو سلفوكسيد مع كحول البنزيل، يجب إضافة البيريدين وثنائي برومو سلفوكسيد ببطء إلى محلول كحول البنزيل في وجود ثنائي كلورو إيثان والأرجون، ثم يتم إرجاعهما لمدة 3 ساعات لتحضير بروميد البنزيل بعد المعالجة.
يتم التفاعل بين ثلاثي بروميد الفوسفور وكحول البنزيل في وجود إيثر ثنائي إيثيل جاف
يتم التحكم في درجة الحرارة عند 0 درجة مئوية.
(3) محضر بالبرومة الاختزالية للألدهيدات العطرية. تم الحصول على المقابل عن طريق تفاعل الألدهيدات العطرية مع كميات متساوية المولية من ثنائي بروميد بينيل بورون متساوي الضغط (محضر من hbbr2-sme2 و~ بينين) في الهكسان عند درجة حرارة الغرفة لعدة ساعات، وبعد المعالجة اللاحقة المناسبة.
بروميد البنزيل 99%هو مركب عطري يتم فيه استبدال حلقة البنزين بمجموعة برومو ميثيل. تركيبته الكيميائية هي C7H7Br وهو أحد المركبات المهيجة في فئة هاليد البنزيل. على الرغم من أنها مهيجة قوية وسمية معينة، لديها مجموعة واسعة من التطبيقات في مجالات متعددة.
1. كاشف البنزيل
أحد أهم الاستخدامات في التخليق العضوي هو استخدام كاشف البنزيل. يمكنه تنفيذ تفاعلات البنزيل بشكل فعال على مجموعات وظيفية مختلفة من الذرة غير المتجانسة في ظل ظروف مختلفة، وهي إحدى الخطوات الرئيسية في بناء الهياكل الجزيئية المعقدة في التخليق العضوي. على سبيل المثال، يمكن أن يتفاعل مع المجموعات الوظيفية مثل الكحولات والأمينات والفينولات وما إلى ذلك لتوليد منتجات البنزيل المقابلة، والتي لها تطبيقات واسعة في مجالات الأدوية والمبيدات الحشرية والأصباغ وما إلى ذلك.
2. المبادرون والمحفزون
في تفاعلات البلمرة، يتم استخدامه أيضًا كبادئ أو محفز. على سبيل المثال، في تفاعلات البلمرة الجذرية لنقل الذرة (ATRP)، يمكن أن يعمل بروميد البنزيل كبادئ للخضوع لتفاعلات البلمرة مع المونومرات لإنتاج مواد بوليمر. بالإضافة إلى ذلك، يمكنه أيضًا المشاركة في تفاعلات مينشوتكين وتكوين مركبات ذات وظائف محددة.
تطبيقات في الصناعة الكيميائية
1. تصنيع عامل الرغوة
إنها واحدة من المواد الخام المهمة لتصنيع عوامل الرغوة. تُستخدم عوامل الرغوة على نطاق واسع في البناء والسيارات والتغليف وغيرها من المجالات لتصنيع مواد خفيفة الوزن مثل البلاستيك الرغوي والمطاط الرغوي. تتميز هذه المواد بعزل حراري وعزل صوتي وامتصاص الصدمات وخصائص أخرى ممتازة، وهي من المواد التي لا غنى عنها في الصناعة الحديثة.
2. عامل رغوي و مادة حافظة للخميرة
بالإضافة إلى عامل الرغوة، يمكن استخدامه أيضًا كعامل رغوة وكمادة حافظة للخميرة. في صناعة المواد الغذائية، يتم استخدام المواد الحافظة للخميرة لمنع التخمر المفرط للأغذية والحفاظ على مذاقها وجودتها. يتم استخدام عامل الرغوة لتصنيع منتجات الرغوة المختلفة، مثل مواد التعبئة والتغليف الرغوية، ومنظف الرغوة، وما إلى ذلك.
أعظم استخدام لبروميد البنزيل هو ككاشف لبنزلة المجموعات الوظيفية غير المتجانسة، والتي يمكن أن تقوم بشكل فعال ببنزلات مختلف المجموعات الوظيفية غير المتجانسة في ظل ظروف مختلفة، وبالتالي توفير مجموعة واسعة من الاستخدامات في التخليق العضوي، بشكل أساسي كمجموعة حماية.
بنزلة الكحولات والفينولات:
في مذيبات الأثير أو DMF، يمكن معالجة الكحولات باستخدام NaH أو KH لتعطي ألكوكسيدات، والتي بدورها تخضع لتفاعل ويليامسون مع بروميد البنزيل.
عند درجات الحرارة المنخفضة، تحدث تفاعلات البنزيل بشكل تفضيلي مع الكحولات الأولية مقارنة بالكحولات الثانوية.
بالإضافة إلى الأنظمة القلوية NaH وKH، يمكن أيضًا استخدام KF/Al أو Ag2O كأنظمة قلوية للحث على البنزيلة في الكحولات.
تعتبر المركبات الفينولية أكثر حمضية من مركبات الكحول الدهنية، لذلك يمكن تحقيق البنزيلة للفينولات في وجود قاعدة ضعيفة (مثل كربونات البوتاسيوم).
بروميد البنزيل، المعروف أيضًا باسم بروميد البنزيل أو ألفا بروموتولوين، هو مركب بنزيل مهلجن يتم فيه استبدال حلقة البنزين بمجموعة بروموميثيل. وله رائحة عطرية في شكله السائل عديم اللون، ولكنه شديد التقلب ومهيج، مما يشكل مخاطر كبيرة على العينين والجهاز التنفسي والجلد. على الرغم من أنه تم استخدامه عن طريق الخطأ كسلاح كيميائي في التاريخ بسبب تأثير الغاز المسيل للدموع، إلا أنه في الصناعة الحديثة، أصبح بروميد البنزيل مادة خام رئيسية في مجالات مثل التخليق العضوي، والمستحضرات الصيدلانية، وعلوم المواد، والزراعة بسبب خصائصه الكيميائية الفريدة.
إنه "كاشف أداة" لا غنى عنه في التخليق العضوي، وتكمن قيمته الأساسية في استخدامه ككاشف البنزيل لتغيير بنية وخصائص الجزيئات المستهدفة عن طريق إدخال البنزيل (- CH ₂ -). تشمل التطبيقات المحددة ما يلي:
1. تحضير الاسترات والإيثرات وكلوريدات الأسيل
يمكن أن تتفاعل مع الكحوليات والمركبات الفينولية لإنتاج استرات البنزيل أو الإيثرات، مثل التفاعل مع الفينول لتحضير إيثر فينيل البنزيل الذي يستخدم كمادة وسيطة في العطور والأصباغ؛ التفاعل مع حمض الكربوكسيل لتوليد كلوريد البنزيل، مزيد من تصنيع الأدوية أو مواد البوليمر.
2. بنزلة المجموعات الوظيفية غير المتجانسة
في ظل الظروف القلوية (مثل هيدروكسيد الصوديوم أو كربونات البوتاسيوم)، يمكن تطبيق حماية البنزيل على المجموعات الوظيفية ذات الذرة غير المتجانسة التي تحتوي على النيتروجين والأكسجين والكبريت (مثل مجموعات الأمينو والهيدروكسيل والثيول).
على سبيل المثال:
تخليق الدواء: في تخليق فلوكستين المضاد للاكتئاب، يستخدم بروميد البنزيل لحماية المجموعة الأمينية، ومنع مشاركتها في التفاعلات الجانبية، وتحسين كفاءة التوليف.
تعديل المنتج الطبيعي: يمكن لبنزلة الجزيئات الحيوية مثل السكريات والأحماض الأمينية أن تعزز استقرارها أو تغير قابليتها للذوبان، مما يسهل التحليل الهيكلي اللاحق.
3. تصنيع عامل الرغوة وعامل الرغوة
يتم توليد النيتروجين والغازات الأخرى من خلال التحلل، والتي تستخدم كعوامل رغوة للبلاستيك الرغوي من مادة البولي يوريثان، مما يعطي المواد خصائص خفيفة الوزن وعازلة للحرارة، وتستخدم على نطاق واسع في عزل المباني ومواد التعبئة والتغليف.
4. المحفزات والمواد المضافة
مثبت الضوء: يمكن لمشتقات بروميد البنزيل امتصاص الأشعة فوق البنفسجية ومنع المواد البوليمرية (مثل البلاستيك والمطاط) من الشيخوخة.
عامل معالجة الراتنج: إدخال هيكل البنزيل في راتنجات الايبوكسي يمكن أن يضبط سرعة المعالجة والخصائص الميكانيكية.
مثبطات اللهب: مركب من بروميد البنزيل ومركبات الفوسفور، يستخدم لمعالجة مثبطات اللهب لأغلفة الأجهزة الإلكترونية لتعزيز السلامة.
المجال الصيدلاني: من تصنيع الدواء إلى علاج الأمراض
يلعب دورًا مزدوجًا في صناعة المستحضرات الصيدلانية: باعتباره وسيطًا رئيسيًا لتصنيع الأدوية، فهو أيضًا مكون يمارس النشاط الدوائي بشكل مباشر.
1. تركيب الأدوية الوسيطة
الأدوية المضادة للصرع: في تصنيع الكاربامازيبين، يُستخدم بروميد البنزيل لبناء هيكل البنزوديازيبين، مما يعزز التأثير المثبط للدواء على الخلايا العصبية.
مضادات الاكتئاب: في تصنيع مضادات الاكتئاب الانتقائية لمثبطات امتصاص السيروتونين (SSRI) مثل سيرترالين، يستخدم بروميد البنزيل لحماية المجموعة الأمينية أو إدخال سلسلة البنزيل الجانبية.
الأدوية الخافضة للضغط: في تصنيع مثبطات الإنزيم المحول للأنجيوتنسين (ACEI)، يستخدم بروميد البنزيل لبناء مجموعات حماية الثيول أو الكربوكسيل.
2. تطوير الكواشف التشخيصية
كاشف زمن البروثرومبين في البلازما: يمكن لمشتقات بروميد البنزيل محاكاة نشاط عامل التخثر وتستخدم للكشف عن وظيفة تخثر الدم، أو المساعدة في تشخيص أمراض الكبد، أو مراقبة العلاج المضاد للتخثر.
كاشف الإنزيم المحول للأنجيوتنسين: يستخدم لقياس نشاط الإنزيم المحول للأنجيوتنسين وتقييم فعالية العلاج المثبط للإنزيم لدى مرضى ارتفاع ضغط الدم.
3. التخدير الحيواني
يمكن لمشتقات بروميد البنزيل، مثل بروميد الأمونيوم ثلاثي ميثيل بنزيل، أن تنتج تأثيرات مخدرة عن طريق تثبيط الجهاز العصبي المركزي. يتم استخدامها بشكل شائع للتخدير قصير الأمد- في حيوانات التجارب، مثل الفئران والجرذان، كما أنها مناسبة للإجراءات الجراحية أو أخذ العينات.
4. أبحاث مكافحة الأورام
تظهر أحدث الأبحاث أنه يمكن أن يمنع تكاثر الخلايا السرطانية وهجرتها، ويحفز موت الخلايا المبرمج. قد تشمل الآلية:
تلف الحمض النووي: تنتج عملية التمثيل الغذائي في الجسم مواد وسيطة نشطة ترتبط بالحمض النووي، مما يؤدي إلى كسر الخيوط أو تعديلات القاعدة.
إيقاف دورة الخلية: من خلال تقليل تنظيم التعبير عن بروتينات دورة الخلية (مثل Cyclin D1)، يتم القبض على الخلايا السرطانية في المرحلة G1.
التوعية بالعلاج الكيميائي: بالاشتراك مع أدوية العلاج الكيميائي مثل سيسبلاتين، فإنه يمكن أن يعزز تأثير القتل على الخلايا السرطانية ويقلل من مقاومة الأدوية.
المجال الزراعي: من معالجة البذور إلى حماية المحاصيل
يركز التطبيق في الزراعة على تطهير البذور وحماية المحاصيل، وتمارس مشتقاته تأثيرات مبيدة للجراثيم عن طريق تعطيل أغشية الخلايا الميكروبية أو تثبيط نشاط الإنزيم.
1. تطهير بيض التفريخ قبل الفقس
بروميد البنزيلامونيوم (بروميد البنزالكونيوم، أحد مشتقات بروميد البنزيل) هو مادة خافضة للتوتر السطحي كاتيونية يمكنها قتل كل من البكتيريا إيجابية الجرام وسالبة الجرام (مثل الإشريكية القولونية والسالمونيلا) الموجودة على سطح بيض التفريخ، مما يقلل من خطر العدوى البكتيرية أثناء عملية الفقس. ومع ذلك، تجدر الإشارة إلى أن فعاليته ضد الفيروسات محدودة، ويجب إجراء التطهير الشامل من خلال الجمع بين الطرق الفيزيائية مثل الأشعة فوق البنفسجية.
2. مبيدات فطريات المحاصيل
يمكن استخدام مشتقات بروميد البنزيل (مثل بروميد البنزيل ثلاثي ميثيل الأمونيوم) للسيطرة على الأمراض الفطرية (مثل العفن الرمادي والعفن الفطري) في أشجار الفاكهة (مثل التفاح والحمضيات) والخضروات (مثل الطماطم والخيار). وتشمل آلية عملها ما يلي:
خلل في غشاء الخلية: عن طريق ربط الدهون الفوسفاتية في غشاء الخلية الفطرية المشحونة بشكل إيجابي، تزيد نفاذية الغشاء وتتسرب محتويات الخلية.
تثبيط نشاط الإنزيم: يثبط الإنزيمات الرئيسية مثل الكيتيناز ويمنع تكوين جدار الخلية الفطرية.
3. المبيدات الوسيطة
يمكن استخدامه لتصنيع المبيدات الحشرية البيرثرويدية (مثل الدلتاميثرين)، والتي تحقق تأثيرات مبيدات حشرية فعالة عن طريق التدخل في توصيل محور عصبي للحشرة. تكمن ميزتها في سمية منخفضة للثدييات، وسهولة التدهور، وتمشيا مع اتجاه تطور المبيدات الخضراء.
يمكن لهيكل البنزيل لبروميد البنزيل أن يمنح المواد خصائص خاصة، مما يعزز التطبيقات المبتكرة لمواد البوليمر والمواد الوظيفية.
1. تعديل مادة البوليمر
عامل ربط متقاطع من البوليمر-: يتفاعل مع كحول البولي فينيل (PVA) لإدخال بنية ربط متقاطعة -لتحسين مقاومة الماء والقوة الميكانيكية للمادة، والتي تستخدم في الضمادات الطبية أو الهلاميات المائية.
تعديل السلسلة الجانبية: إدخال بروميد البنزيل في السلسلة الجانبية من البوليسترين (PS) يمكن أن يزيد من وظائفه (مثل تطعيم مجموعات الفلورسنت) وإعداد مجسات أو أجهزة استشعار الفلورسنت.
2. توليف المواد الوظيفية
السائل الأيوني: يتفاعل مع مركبات إيميدازول لتكوين سوائل أيونية منخفضة نقطة الانصهار وعالية التوصيل، والتي تستخدم كشوارد بطارية أو حاملات محفزة.
الأطر العضوية المعدنية (MOFs): في صورة بروابط، تتجمع ذاتيًا مع أيونات المعادن (مثل الزنك والنحاس) لتكوين مواد MOF مسامية لامتصاص الغاز (مثل احتجاز ثاني أكسيد الكربون) أو التفاعلات الحفزية.
التعليمات
ما هي استخدامات بروميد البنزيل؟
بروميد البنزيل هو هاليد عطري يستخدم بشكل رئيسيكعامل حماية لحماية مجموعة الهيدروكسي من الكحولات عبر تفاعل O-بنزيل.
هل بروميد البنزيل آمن؟
تعامل بحذر شديد. *بروميد البنزيل هو مادة كيميائية شديدة التآكل ويمكن أن يؤدي ملامستها إلى تهيج الجلد والعينين بشدة وحرقهما مع احتمال تلف العين.
هل بروميد البنزيل سائل أم صلب؟
يظهر بروميد البنزيل على شكل سائل عديم اللون ذو رائحة مقبولة. سامة عن طريق الاستنشاق وامتصاص الجلد. وهو قليل الذوبان في الماء وأكثر كثافة من الماء (كثافة 1.44 جم / سم 3 (ألدريتش)).
الوسم : بروميد البنزيل 99٪ cas 100-39-0، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع