تعد شركة Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. إحدى الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ boc-aib-oh cas 30992-29-1 في الصين. مرحبًا بكم في boc-aib-oh cas 30992-29-1 بالجملة عالية الجودة للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
بوك-آيب-أوه، المعروف أيضًا باسم N-Boc-2-ميثيل ألانين، هو أحد مشتقات الأحماض الأمينية التي تجد تطبيقات مهمة في الكيمياء الحيوية والتوليف العضوي. اسمها مشتق من مجموعة الحماية N-tert-butyloxycarbonyl (Boc)، والتي تستخدم عادة لحماية المجموعات الأمينية أثناء التفاعلات الكيميائية. من الناحية الهيكلية، يتكون N-Boc-2-Methylalanine من حمض أميني 2-ميثيل ألانين مع مجموعة حماية Boc N-terminal.
|
الصيغة الكيميائية |
C9H17NO4 |
|
الكتلة الدقيقة |
203.12 |
|
الوزن الجزيئي |
203.24 |
|
m/z |
203.12 (100.0%), 204.12 (9.7%) |
|
التحليل العنصري |
C, 53.19; H, 8.43; N, 6.89; O, 31.49 |
| نقطة الانصهار | 118-122 درجة |
|
نقطة الغليان |
341.54 درجة (تقدير تقريبي) |
|
كثافة |
1.1886 (تقدير تقريبي) |
 |
 |
ترتبط هذه المجموعة الواقية بالنيتروجين الأميني، مما يحميه بشكل فعال من التفاعلات الكيميائية غير المرغوب فيها. تعتبر مجموعة Boc مفيدة بشكل خاص لأنها مستقرة في ظل نطاق واسع من الظروف ولكن يمكن إزالتها بسهولة في ظل الظروف الحمضية، مما يسمح بإطلاق المجموعة الأمينية الحرة. من حيث خواصه الكيميائية، N-Boc-2-Methylalanine عبارة عن مادة صلبة بلورية بيضاء ذات صيغة جزيئية C9H17NO4 ووزن جزيئي قدره 203.24 جم/مول. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الميثانول والإيثانول والكلوروفورم.
طرق التحضير
إعدادبوك-آيب-أوهيتضمن عادةً حماية المجموعة الأمينية المكونة من 2-ميثيل ألانين مع مجموعة ثالثي-بوتوكسي كربونيل (Boc). يتم تحقيق هذا التفاعل عادةً من خلال استخدام أنهيدريد Boc (ثنائي - ثنائي كربونات بيوتيل ثالثي، (Boc)2O) كمصدر Boc.
يتم اختيار مذيب مناسب، مثل ثنائي كلورو ميثان اللامائي أو رباعي هيدروفيوران. يتم إذابة 2-ميثيل ألانين وأنهيدريد Boc في المذيب بنسبة مولية تتراوح عادة من 1:1 إلى 1:2. يمكن إضافة محفز حمضي، مثل 4-ديميثيل أمينوبيريدين (DMAP)، لتعزيز معدل التفاعل.
يتم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة متحكم فيها، عادةً ما بين 0 درجة ودرجة حرارة الغرفة، لفترة تتراوح من عدة ساعات إلى ليلة كاملة. تتفاعل مجموعة Boc مع المجموعة الأمينية المكونة من 2-ميثيل ألانين، لتشكل الحمض الأميني المطلوب المحمي بواسطة Boc
بعد اكتمال التفاعل، تتم إزالة المذيب عن طريق التبخر تحت ضغط منخفض. تتم بعد ذلك تنقية المنتج الخام، عادةً عن طريق إعادة البلورة من مذيب مناسب أو عن طريق تحليل كروماتوجرافي عمودي. يمكن التحقق من نقاء المنتج المعزول من خلال التقنيات التحليلية مثل الرنين المغناطيسي النووي وHPLC.
الكيمياء الحيوية وتوليف الببتيد
يعمل Boc-Aib-OH كحمض أميني محمي يمكن استخدامه بشكل فعال في تركيب الببتيدات والبروتينات. تحمي مجموعة Boc (tert-butyloxycarbonyl) الوظيفة الأمينية للجزيء بشكل خاص، مما يسمح للكيميائيين بالتعامل بشكل انتقائي مع المجموعات الوظيفية الأخرى أثناء عملية تخليق الببتيد دون تفاعلات جانبية غير مرغوب فيها.
بمجرد بناء تسلسل الببتيد المطلوب بشكل كامل، يمكن إزالة مجموعة الحماية Boc بسهولة باستخدام ظروف حمضية خفيفة (مثل حمض ثلاثي فلورو أسيتيك)، الذي يطلق الحمض الأميني الحر. تتيح هذه المجموعة الأمينية المجانية مزيدًا من التعديلات أو الاستخدام المباشر في التطبيقات البيولوجية المختلفة.
اكتشاف الأدوية والكيمياء الصيدلية
اكتسبت مشتقات Boc-Aib-OH) جذبًا كبيرًا في اكتشاف الأدوية والكيمياء الصيدلانية، ويرجع ذلك إلى حد كبير إلى تركيبها الكيميائي الفريد وخصائصها البيولوجية المتنوعة. Aib نفسه عبارة عن حمض أميني غير طبيعي- يتميز بمجموعتي ميثيل مرتبطتين بالكربون -، مما يضفي صلابة توافقية متزايدة على سلاسل الببتيد عند دمجها- ويمكن أن تعزز هذه الصلابة مقاومة الببتيد للتحلل الأنزيمي (على سبيل المثال، عن طريق البروتياز) وتحسين ارتباطه بالجزيئات الحيوية المستهدفة، مثل المستقبلات أو الإنزيمات.
باعتباره وحدة بناء متعددة الاستخدامات، يُستخدم Boc-Aib-OH ومشتقاته على نطاق واسع في تخليق الجزيئات العضوية المعقدة ذات التأثيرات العلاجية المحتملة.
على سبيل المثال، يتم استخدامها بشكل متكرر في تطوير الأدوية المعتمدة على الببتيد-، بما في ذلك الببتيدات المضادة للميكروبات ونظائرها الهرمونية والببتيدات المضادة-للسرطان، حيث يمكن للسلسلة الجانبية غير الطبيعية لبقايا Aib أن تنقل أنشطة بيولوجية جديدة لا تستطيع الأحماض الأمينية الطبيعية تحقيقها. تعتبر مجموعة الحماية Boc ذات قيمة خاصة في هذا السياق، لأنها تسمح بالدمج الخاضع للرقابة لـ Aib في عقار الببتيد أو الدواء المرشح أثناء التخليق، مما يضمن الحفاظ على التسلسل والبنية الصحيحة. بالإضافة إلى ذلك، فإن القدرة على إزالة التوليف اللاحق لمجموعة Boc-بسهولة تتيح المزيد من التحسين لجزيء الدواء، مثل إدخال المستحضرات الصيدلانية أو التعديلات لتحسين قابلية الذوبان وخصائص الحركية الدوائية.
علوم المواد وكيمياء البوليمرات
بالإضافة إلى تطبيقاته في الكيمياء الحيوية وتطوير الأدوية، يعمل Boc-Aib-OH أيضًا كمونومر وظيفي في تركيب البوليمرات والبوليمرات المشتركة، مما يساهم في تطوير مواد متقدمة ذات خصائص مخصصة. تركيبه الكيميائي الفريد-الذي يجمع بين المجموعة الأمينية المحمية والعمود الفقري الصلب Aib-يجعله مرشحًا مثاليًا للدمج في سلاسل البوليمر، حيث يمكنه تعديل الخواص الفيزيائية والكيميائية والميكانيكية للمواد الناتجة.
عند دمجها في سلاسل البوليمر، يمكن لشق Aib أن يعزز الاستقرار الحراري للبوليمر، وصلابته، ومقاومته للتحلل الكيميائي، بينما يمكن لمجموعة Boc أن تعمل كموقع تفاعلي لمزيد من التشغيل.
تجد هذه البوليمرات المعدلة تطبيقات متنوعة عبر مجالات مختلفة: في المواد الحيوية، على سبيل المثال، يتم استخدامها في تطوير السقالات المتوافقة حيويًا لهندسة الأنسجة، أو أنظمة توصيل الأدوية، أو الأجهزة الطبية، حيث تعد طبيعتها غير السامة واستقرارها الهيكلي أمرًا بالغ الأهمية. بالإضافة إلى ذلك، يتم استخدامها في إنتاج الطلاءات والمواد اللاصقة المتخصصة، حيث تجعل خصائص سطحها الفريدة (على سبيل المثال، الكارهة للماء، وقوة الالتصاق) مناسبة للتطبيقات الصناعية أو الاستهلاكية، مثل -الطبقات المقاومة للتآكل أو المواد اللاصقة عالية الأداء- للمواد المتقدمة.
أداة البحث
Boc-Aib-OH) معروف أيضًا على نطاق واسع كأداة بحث قيمة في العديد من الدراسات البيوكيميائية والكيميائية والفيزيائية الحيوية، نظرًا لبنيته الكيميائية المميزة وتفاعله المتوقع. إن بقايا Aib غير الطبيعية -، مع بنيتها - غير المستبدلة، تجعلها مسبارًا مفيدًا لفحص البنية-العلاقات الوظيفية للببتيدات والبروتينات-على سبيل المثال، يمكن للباحثين استخدام Boc-Aib-OH لإدخال قيود توافقية في سلاسل الببتيد، مما يسمح لهم بدراسة كيفية تأثير الصلابة الهيكلية على النشاط البيولوجي للببتيد أو تفاعله مع الجزيئات المستهدفة.
علاوة على ذلك، توفر المجموعة الأمينية المحمية Boc- نموذجًا موثوقًا به لدراسة كيمياء المجموعة المحمية، بما في ذلك تطوير طرق جديدة لإزالة الحماية أو تحسين الأساليب الحالية. في الدراسات الميكانيكية، يُستخدم Boc-Aib-OH غالبًا لتوضيح مسارات تكوين الرابطة الببتيدية، وتفاعلات إزالة الحماية، والعمليات الرئيسية الأخرى في الكيمياء العضوية والببتيدية. كما أنه يعمل أيضًا ككاشف قياسي في تحسين التفاعل، حيث تسمح تفاعليته المميزة جيدًا للكيميائيين باختبار وتحسين ظروف التفاعل (على سبيل المثال، درجة الحرارة، المذيب، المحفز) من أجل تصنيع أكثر كفاءة للببتيدات، البوليمرات، أو المركبات العضوية الأخرى. وبشكل عام، فإن تنوعها وإمكانية التنبؤ بها يجعلها أداة لا غنى عنها لتطوير البحث في التخصصات العلمية المتعددة.
تعمل مجموعة Boc كمجموعة حماية للوظيفة الأمينية لـ 2-ميثيل ألانين. تكون مجموعة الحماية هذه مستقرة في ظل نطاق واسع من الظروف ولكن يمكن إزالتها بشكل انتقائي في ظل الظروف الحمضية، عادةً باستخدام حمض ثلاثي فلورو أسيتيك (TFA) أو حمض الهيدروكلوريك (HCl) في المذيبات العضوية. تؤدي إزالة مجموعة Boc إلى الكشف عن المجموعة الأمينية الحرة، مما يسمح بإجراء المزيد من التفاعلات أو التعديلات الكيميائية.
بوك-آيب-أوهقابل للذوبان بشكل عام في المذيبات العضوية مثل الميثانول والإيثانول وثنائي ميثيل فورماميد (DMF). قابليته للذوبان في الماء محدودة بسبب طبيعته الكارهة للماء، ولكن يمكن إذابته في المحاليل المائية باستخدام المخازن المؤقتة المناسبة أو المذيبات.
وهو مستقر في ظل الظروف المحيطة ويمكن تخزينه لفترات طويلة دون تدهور كبير. ومع ذلك، ينبغي أن تبقى بعيدا عن الأحماض أو القواعد القوية، لأن هذه الظروف يمكن أن تؤدي إلى التحلل أو إزالة مجموعة الحماية Boc.
المجموعة الأمينية تفاعلية ويمكنها المشاركة في مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية. على سبيل المثال، يمكن أن يقترن بالأحماض الكربوكسيلية أو الاسترات المنشطة باستخدام تفاعلات التكثيف مثل تكوين رابطة الأميد. بالإضافة إلى ذلك، يمكن إزالة مجموعة Boc بشكل انتقائي في ظل الظروف الحمضية، مما يسمح بإجراء المزيد من التعديلات أو التفاعلات مع المجموعة الأمينية الحرة.
باختصار، N-tert-butoxycarbonyl-2-methylalanine (بوك-آيب-أوه) يمتلك خصائص كيميائية فريدة ضرورية لوظائفه وتطبيقاته. خصائص مجموعة الحماية الخاصة به، والذوبان، والاستقرار، والتفاعلية تجعله لبنة بناء قيمة في التخليق العضوي وعلوم المواد.
رد فعل سلبي
Boc Ab OH (N-tert-butoxycarbonyl-2-methylanine) هو مسحوق بلوري أبيض له الصيغة الجزيئية C ₉ H ₁ NO ₄، والوزن الجزيئي 203.24، ورقم CAS 30992-29-1. يشتمل هيكلها الأساسي على مجموعة أمينية محمية بواسطة ثلاثي بيوتوكسي كربونيل (Boc) وعمود فقري 2-ميثيلانين، مما يمنحها ميزة فريدة في التخليق الكيميائي: يمكن إزالة مجموعة Boc بشكل انتقائي في ظل الظروف الحمضية (مثل حمض ثلاثي فلورو أسيتيك)، في حين أن العائق الاستاتيكي لـ 2-ميثيلانين يعزز استقرار الجزيء المستهدف.
أداء السمية في التجارب على الحيوانات
السمية الحادة
إن إعطاء LD ₅₀ عن طريق الفم للفئران ليس واضحًا، ولكن بجرعة 500 مجم/كجم، انخفض النشاط، وسرعة التنفس، والرعشة، وماتت بعض الحيوانات. كشف التشريح عن تفريغ خلايا الكبد وذمة في الخلايا الظهارية الأنبوبية الكلوية.
الكلاب أكثر حساسية لـ Boc Ab OH، حيث يحدث القيء والإسهال بعد تناول مستمر لـ 100 ملجم/كجم/يوم لمدة 7 أيام، وهو ما قد يكون مرتبطًا بالاختلافات في الإنزيمات الأيضية بين الأنواع.
السمية دون المزمنة
أدى إعطاء 100 ملغم/كغم/يوم للفئران لمدة 13 أسبوعاً إلى انخفاض في وزن الخصية وعدد الحيوانات المنوية لدى الذكور، في حين لم تلاحظ أي تشوهات في المبيضين لدى الإناث. ومع ذلك، ارتفع معدل الإصابة باضطرابات الدورة الاستروسية بنسبة 20٪.
أظهرت اختبارات السلوك العصبي أن الحيوانات في مجموعة العلاج شهدت انخفاضًا بنسبة 30% في مسافة النشاط أثناء تجربة المجال المفتوح، مما يشير إلى سلوك يشبه القلق.
ردود الفعل السلبية على المستوى الخلوي
السمية الكبدية
بعد التعرض لـ 50 ميكرومتر من Boc Ab OH لمدة 24 ساعة، أظهرت خلايا HepG2 انخفاضًا بنسبة 50٪ في قابلية الخلية للنمو، مصحوبًا بزيادة قدرها 2.5 ضعفًا في توليد ROS واستنفاد GSH بنسبة 60٪.
أظهرت تجارب زراعة المشترك أن السيتوكينات المؤيدة للالتهابات (مثل IL-6 وTNF - ) التي تفرزها خلايا الكبد التالفة يمكن أن تحفز موت الخلايا المبرمج للخلايا الطبيعية المجاورة، مما يشكل "سمية نظير الصماوي".
السمية العصبية
بتركيز 10 ميكرومتر، تم تثبيط نمو التشعبات العصبية في الخلايا العصبية الحصينية الأولية للفئران بنسبة 40%، وانخفض التعبير عن السينابتوفيسين بنسبة 35%، وهو ما يمكن تحقيقه عن طريق التدخل في بلمرة الأنابيب الدقيقة.
في نماذج أجنة الزرد، يؤدي التعرض لـ 0.1 ميكرومتر إلى تطور غير طبيعي للخلايا العصبية الحركية، وانخفاض بنسبة 50٪ في تردد تأرجح الزعنفة الذيلية، ويرتبط بخلل في نظام هرمون السيروتونين.
تقييم السمية الوراثية
اختبار أميس
في ظل ظروف التنشيط الأيضي لـ S9، لم تظهر سلالات TA98 وTA100 طفرات، لكن سلالة TA1535 أظهرت تفاعلات إيجابية ضعيفة (مع زيادة بمقدار 1.8 ضعف في معدل طفرة الاستجابة)، مما يشير إلى خطر محتمل لحدوث طفرات انزياح الإطار.
اختبار انحراف الكروموسوم
لم تتم ملاحظة أي زيادة ملحوظة في معدل الانحراف في خلايا CHO بتركيز 200 ميكرومتر، لكن اختبار النوى الصغيرة أظهر تكوين نواة صغيرة تعتمد على الجرعة - (زاد معدل النواة الصغيرة بمقدار 2.1 مرة عند 100 ميكرومتر).
العوامل المؤثرة على ردود الفعل السلبية
الجرعة ومدة التعرض
Acute vs chronic exposure: Acute high doses (>200 ملغم / كغم) أكثر عرضة للتسبب في فشل الكبد الحاد والاكتئاب التنفسي، في حين أن الجرعات المنخفضة المزمنة (10 ملغم / كغم / 6 أشهر) قد تؤدي إلى تلف تراكمي في الكبد والكلى أو تنكس عصبي.
علاقة الاستجابة للجرعة: تبلغ السمية الكبدية IC ₅₀ حوالي 50 ميكرومتر، وتكون السمية العصبية كبيرة عند 10 ميكرومتر، مما يشير إلى أن الجهاز العصبي قد يكون أكثر حساسية.
الأنواع والاختلافات الفردية
حساسية الأنواع: تقوم الكلاب باستقلاب Boc Ab OH بمعدل أبطأ، مما يؤدي إلى تراكم المواد السامة، والذي يتجلى في القيء والإسهال المبكر. لا توجد بيانات عن الرئيسيات، ولكن بناءً على الخصائص الأيضية لمركبات الإندول في البشر (مثل هيمنة CYP3A4)، يجب توخي الحذر في استقراء النتائج التجريبية على الحيوانات.
تعدد الأشكال الجيني: قد يؤثر تعدد أشكال جين GST (الجلوتاثيون S-transferase) على قدرة الفرد على إزالة السموم. الأفراد الذين يعانون من نقص GSTT1 هم أكثر عرضة للضرر التأكسدي بعد التعرض لـ Boc Ab OH بسبب انخفاض قدرة ربط GSH.
التفاعلات الدوائية
تحريض/تثبيط الإنزيم الأيضي: قد يثبط Boc Ab OH نشاط CYP3A4، مما يؤدي إلى زيادة تركيزات الدواء في الدم في الأدوية التي يتم تناولها بشكل مشترك مثل الستاتينات ومضادات التخثر، وزيادة خطر الاعتلال العضلي أو النزيف. على العكس من ذلك، قد تعمل محفزات CYP3A4 (مثل ريفامبيسين) على تسريع عملية التمثيل الغذائي لـ Boc Ab OH، مما يقلل من فعاليتها أو سميتها.
الارتباط التنافسي للأهداف: إذا تمت مشاركته مع مثبطات إعادة امتصاص السيروتونين (SSRIs)، فقد يؤدي الارتباط التنافسي لـ SERT إلى متلازمة 5-HT (مثل الحمى الشديدة والرعشة والارتباك).
التعليمات
ما هو استخدام بوك؟
+
-
الحماية الأميناتمع مجموعة ثالثي-بوتيلوكسي كربونيل (Boc) هو تفاعل يستخدم على نطاق واسع في التخليق العضوي بسبب خموله تجاه التحلل الهيدروجيني التحفيزي ومقاومته للتحلل المائي في معظم الظروف الأساسية والكواشف المحبة للنواة.
ما هو AIb في الطب؟
+
-
2-حمض أمينوسوبتيريك(Aib) هو حمض أميني غير بروتيني (-) له الصيغة البنائية H2ن-C(CH3)2-COOH. بقايا Aib هي أحد مكونات tirzepatide، وهو دواء مضاد لمرض السكر يوصف عادة لعلاج مرض السكري من النوع 2. على الرغم من أنه غير شائع، إلا أنه يوجد أيضًا في بعض المنتجات الطبيعية.
الوسم : boc-aib-oh cas 30992-29-1، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع