تعد شركة Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ ethyl 3-ميثيل-1h-pyrazole-5-carboxylate cas 4027-57-0 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة عالية الجودة من إيثيل 3-ميثيل-1ح-بيرازول-5-كربوكسيلات cas 4027-57-0 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
إيثيل 3- ميثيل-1H-بيرازول-5-كربوكسيلات،الاسم الصيني هو 3-ميثيل-1H-بيرازول-5-إستر إيثيل حمض الكربوكسيل أو 1-إيثيل-3-ميثيل-1H-بيرازول-5-إيثيل إستر حمض الكربوكسيل، وهي مادة كيميائية كمركب بيرازول، قد تمتلك خصائص كيميائية نموذجية لمركبات البيرازول. عادة ما يكون المظهر أبيض إلى مسحوق أصفر فاتح أو بلوري. يمكن استخدامه كوسيط في التركيب الصيدلاني للمشاركة في تحضير المركبات أو الأدوية النشطة بيولوجيًا. ونظرًا للخصائص المهيجة أو السامة المحتملة لهذه المركبات، يجب تشغيلها في بيئة جيدة التهوية ويجب ارتداء معدات الحماية المناسبة (مثل القفازات والنظارات الواقية وما إلى ذلك). بالإضافة إلى ذلك، يجب تجنب الاتصال المباشر بالجلد والعينين وما إلى ذلك، ويجب التخلص من النفايات بشكل صحيح بعد الاستخدام.
معلومات إضافية عن المركب الكيميائي:
|
الصيغة الكيميائية |
C7H10N2O2 |
|
الكتلة الدقيقة |
154.07 |
|
الوزن الجزيئي |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
التحليل العنصري |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
نقطة الانصهار |
80-84 درجة (مضاءة) |
|
نقطة الغليان |
299.1±20.0 درجة (متوقعة) |
|
كثافة |
1.171±0.06 جم/سم3 (متوقع) |
|
|
|
إيثيل 3- ميثيل-1H-بيرازول-5-كربوكسيلات(رقم CAS: 4027-57-0) هو مركب عضوي يحتوي على حلقة البيرازول، مع الصيغة الجزيئية C7H10N2O2 والوزن الجزيئي 154.17 جم / مول. باعتباره عضوًا مهمًا في مركبات البيرازول، فإن تركيبه الكيميائي الفريد (حلقة حلقية غير متجانسة مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على ذرتي نيتروجين) يمنحه تفاعلًا غنيًا ومجموعة واسعة من التطبيقات.
المجال الصيدلاني: الوسطيات الرئيسية والأدوار الأساسية في تطوير الأدوية
في مجال الطب، تحتل المواد الوسيطة الأساسية لتخليق الأدوية المختلفة، خاصة في مجال البحث وتطوير الأدوية المضادة للسرطان والفيروسات والبكتيريا وغيرها، مكانة مهمة. يمكن أن يتفاعل هيكل حلقة البيرازول بشكل خاص مع الأهداف البيولوجية مثل الإنزيمات والمستقبلات، وبالتالي ممارسة النشاط الدوائي.
لورلاتينيب (PF-06463922) هو الجيل الثالث من مثبطات ALK التي طورتها شركة Pfizer لعلاج سرطان الرئة ذو الخلايا غير الصغيرة (NSCLC)، خاصة للمرضى المقاومين لمثبط ALK من الجيل الأول Crizotinib ومثبطات ALK من الجيل الثاني Ceritinib وAlectinib.
آلية العمل: يعد جين ALK المدمج أحد الجينات المسببة لسرطان الرئة ذو الخلايا غير الصغيرة. يثبط لوراتينيب نشاط إنزيم تيروزين كيناز ALK، ويمنع مسارات إشارات الخلايا السرطانية (مثل PI3K/AKT، وRAS/MAPK)، وبالتالي يمنع نمو الورم وانتشاره.
مسار التوليف: وهو وسيط رئيسي في تركيب لورلاتينيب.
ويتحول إلى هيكل أساسي من خلال الخطوات التالية:
التحلل المائي للإستر: يتحلل إلى 3-حمض ميثيل-1H-بيرازول-5-كربوكسيل في ظل الظروف القلوية.
تفاعل النتروجين: يتفاعل مع الأمونيا وسيانيد الصوديوم ليشكل 1-ميثيل-3- ((ميثوكسي) ميثيل) -1H-بيرازول-5-نيتريل.
التدوير والتعديل: مزيد من التدوير مع الكلوروبيريدين لتشكيل البنية النهائية للورلاتينيب.
الأهمية السريرية: للوراتينيب تأثير مثبط قوي على الطفرات المقاومة لـ ALK (مثل L1196M وG1269A)، مما يطيل بشكل كبير من البقاء على قيد الحياة دون تقدم المرض (PFS) للمرضى ويصبح خيارًا مهمًا لعلاج سرطان الرئة المتقدم.
ويمكن استخدامه أيضًا لتصنيع أدوية أخرى مضادة للسرطان-تحتوي على حلقات البيرازول، مثل:
مثبطات CDK: الكينازات المعتمدة على السيكلين (CDKs) هي بروتينات رئيسية تنظم دورة الخلية. يمكن لمركبات البيرازول أن تمنع تكاثر الخلايا السرطانية عن طريق تثبيط نشاط CDK4/6.
مثبطات PARP: يعد بوليميراز الريبوز الأدينوزين ثنائي الفوسفات (PARP) إنزيمًا رئيسيًا في إصلاح تلف الحمض النووي، وتقوم مثبطات البيرازول PARP (مثل أولاباريب) بقتل الخلايا السرطانية الطافرة لـ BRCA من خلال آلية "الفتاكة الاصطناعية".
3. الأدوية المضادة للفيروسات والبكتيريا وسيطة
الأدوية المضادة للفيروسات: تُظهر الهياكل الحلقية للبيرازول نشاطًا جيدًا في الأدوية المضادة للفيروسات، مثل تثبيط إنزيم فيروس نقص المناعة البشرية أو بوليميراز الحمض النووي الريبي. يمكن تطوير أدوية جديدة مضادة للفيروسات من خلال التعديل الهيكلي.
الأدوية المضادة للبكتيريا: الأدوية المضادة للبكتيريا التي تحتوي على حلقات البيرازول (مثل لينزوليد) تمارس تأثيرات مضادة للبكتيريا عن طريق تثبيط تخليق البروتين البكتيري، ويمكن استخدام هذا المركب كمقدمة لتخليق نظائره.
يمكن لذرة النيتروجين الخاصة بها أن تشكل مجمعات تحتوي على أيونات معدنية (مثل النحاس والبلاديوم) ويمكن استخدامها كمركب ليجند في التفاعلات المحفزة للمعادن. على سبيل المثال:
تفاعل اقتران سوزوكي: في ظل تحفيز البلاديوم، يمكن لروابط البيرازول تحسين كفاءة الاقتران بين هاليدات الأريل وحمض البورونيك، والذي يستخدم لتخليق المركبات العطرية (الهياكل المشتركة لجزيئات الدواء).
الحفز غير المتماثل: يمكن استخدام بروابط البيرازول اللولبية في تفاعلات الهدرجة غير المتماثلة لتصنيع مواد وسيطة صيدلانية نقية بصريًا.
حلول مبتكرة لمكافحة الآفات وحماية المحاصيل في مجال المبيدات
وفي مجال المبيدات الحشريةإيثيل 3- ميثيل-1H-بيرازول-5-كربوكسيلاتوتتمتع مشتقاته بنشاط بيولوجي ممتاز، خاصة في مكافحة الآفات الزراعية ذات التأثيرات الكبيرة. تتضمن آلية عملها عادة التدخل في الجهاز العصبي أو الجهاز التنفسي أو عمليات التمثيل الغذائي للآفات.
1. وسيط مبيد القراد: جوهر التوليف لإستر النتريل إيميداكلوبريد
Cyenopyrafen هو مبيد قراد جديد يعتمد على الأكريلونيتريل طورته شركة Sumitomo Chemical في اليابان. له فعالية عالية في الوقاية والسيطرة على العث الضار مثل عث العنكبوت الأحمر وعث القلب على المحاصيل مثل أشجار الحمضيات وأشجار التفاح وأشجار الشاي.
آلية العمل: يثبط إيميداكلوبريد النتريل نشاط مركب الميتوكوندريا II (نازعة هيدروجين السكسينات، SDH) في العث الضار، ويمنع استقلاب الطاقة (تخليق ATP)، ويؤدي إلى موت العث.
مسار التصنيع: يتم تحويل إستر إيثيل حمض 3-ميثيل بيرازول-5-كربوكسيل إلى إستر إيميداكلوبريد نيتريل من خلال الخطوات التالية:
تفاعل تبادل الإستر: يتفاعل مع الميثانول لينتج 3- ميثيل-1H-بيرازول-5-إستر ميثيل حمض الكربوكسيل.
تفاعل النترة: يتفاعل مع سيانيد الصوديوم وكلوريد الثيونيل لتكوين 3- ميثيل-1H-بيرازول-5-كربونيتريل.
مقدمة السلسلة الجانبية: يتفاعل مع الكلوروأكريلونيتريل لتشكيل البنية الأساسية لإستر إيميداكلوبريد النتريل.
المزايا: بالمقارنة مع المبيدات الحشرية التقليدية مثل أفيرمكتين وإيميداكلوبريد، فإن إيميداكلوبريد يتميز بخصائص الانتقائية العالية، والنشاط القوي، ومدة الصلاحية الطويلة (4-6 أسابيع)، وسمية منخفضة للكائنات غير المستهدفة مثل النحل والأعداء الطبيعيين، وهو ما يتماشى مع اتجاه تطوير المبيدات الخضراء.
2. وسيطة المبيدات الحشرية الأخرى
يمكن تطوير مبيدات حشرية أخرى تحتوي على حلقات البيرازول من خلال التعديل الهيكلي:
مبيدات الأعشاب: مبيدات الأعشاب البيرازول (مثل فلوزورون) تمنع نمو الحشائش عن طريق تثبيط سينسيز أسيتيل اللاكتات (ALS) ومنع تخليق الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة (فالين، ليوسين).
مبيدات الفطريات: تمنع مبيدات الفطريات البيرازول (مثل الفلوكونازول) نمو الفطريات عن طريق تثبيط المركب III في السلسلة التنفسية للميتوكوندريا، مما يعطل استقلاب الطاقة.
3. التحسين الهيكلي في أبحاث وتطوير المبيدات
يمكن لبدائل حلقات البيرازول، مثل استرات الميثيل والإيثيل، أن تؤثر بشكل كبير على النشاط البيولوجي للمبيدات الحشرية. يمكن للاستراتيجيات التالية تحسين أدائها:
إدخال الهالوجينات: إن إدخال ذرات الهالوجين مثل الفلور والكلور في حلقة البيرازول يمكن أن يعزز قابلية ذوبان الأدوية في الدهون ويحسن قدرتها على اختراق أغشية خلايا الآفات.
إدخال الذرات غير المتجانسة: إدخال الذرات غير المتجانسة مثل الأكسجين والكبريت في السلسلة الجانبية يمكن أن يشكل روابط هيدروجينية أو تفاعلات كهروستاتيكية، مما يعزز قدرة الارتباط مع البروتين المستهدف.
الصناعة الكيميائية: حجر الزاوية في التخليق العضوي والمواد الوظيفية
في مجال الهندسة الكيميائية، باعتباره وسيطًا عضويًا مهمًا، يتم استخدامه على نطاق واسع لتخليق المركبات العضوية التي تحتوي على حلقات البيرازول، والتي لها قيمة تطبيقية محتملة في علوم المواد والمواد الوظيفية وغيرها من المجالات.
1. تخليق المركبات العضوية
مشتقات البيرازول: يمكن تصنيع مشتقات البيرازول المختلفة من خلال تفاعلات الاستبدال والتفاعلات الحلقية وغيرها، مثل:
1,3-ثنائي ميثيل-1H-بيرازول-5-إيثيل إستر حمض الكربوكسيل: تقديم مجموعة ميثيل ثانية من خلال تفاعل المثيلة لتعزيز الكارهة للماء للجزيء.
1،5-ثنائي ميثيل بيرازول-3-إستر ميثيل حمض الكربوكسيل: يتم تصنيعه من خلال تفاعلات تبادل ومثيلة الإستر، يستخدم لتحضير البوليمرات التي تحتوي على حلقات البيرازول.
مركبات حلقية غير متجانسة: يمكن أن تندمج حلقات البيرازول مع حلقات غير متجانسة أخرى مثل الثيازولات والإيميدازولات لتكوين مركبات حلقية غير متجانسة ذات خصائص فريدة، والتي تستخدم في تطوير المواد الوظيفية.
2. علم المواد
المواد الإلكترونية الضوئية: تظهر المركبات التي تحتوي على حلقات البيرازول أداءً ممتازًا في مواد التحويل الكهروضوئية
الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs): يمكن استخدام مركبات البيرازول كطبقة نقل الإلكترون أو مواد طبقة حجب الثقب لتحسين كفاءة الإضاءة وعمر OLEDs.
الخلايا الشمسية العضوية (OPVs): يمكن إدخال حلقات البيرازول في المواد المانحة أو المستقبلة لتحسين نطاق امتصاص الضوء وأداء نقل الشحنة.
البوليمر الوظيفي: من خلال تفاعلات البلمرة، يمكن إدخال حلقات البيرازول في سلاسل البوليمر لتحضير مواد بوليمر ذات وظائف خاصة
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 درجة) ويمكن استخدامها في مجال الطيران.
المواد الموصلة: يمكن لبوليمرات البيرازول المترافقة تحقيق التوصيل من خلال المنشطات وتستخدم في الأجهزة الإلكترونية المرنة.
3. كيمياء التحفيز والتنسيق
المواد الهيكلية العضوية المعدنية (MOFs): يمكن أن تكون مركبات حلقة البيرازول بمثابة بروابط لتكوين الهياكل المعدنية العضوية مع أيونات معدنية مثل الزنك والنحاس، مما يُظهر مساحة سطحية عالية النوعية وخصائص امتصاص ممتازة. ويمكن استخدامها لتخزين الغاز (مثل الهيدروجين وثاني أكسيد الكربون)، والفصل، والتحفيز.
الحفز غير المتماثل: يمكن استخدام بروابط البيرازول اللولبية في الهدرجة غير المتماثلة، والإيبوكسيد، وتفاعلات أخرى لتخليق دواء نقي بصريًا أو وسيط عطري.
مجال البحث: أدوات مهمة لأبحاث الكيمياء الحيوية وتطوير الكواشف
في مجال البحث العلمي، باعتباره كاشف كيميائي حيوي مهم،إيثيل 3- ميثيل-1H-بيرازول-5-كربوكسيلاتيستخدم على نطاق واسع في أبحاث علوم الحياة، وتجارب التركيب العضوي، وما إلى ذلك.
1. البحوث البيوكيميائية
أبحاث نشاط الإنزيم: يمكن استخدام مركبات حلقة البيرازول كمثبطات أو منشطات للإنزيم لدراسة العلاقة بين بنية الإنزيم ووظيفته. على سبيل المثال:
مثبطات SDH: يمكن استخدام نظائر النتريل إيميداكلوبريد لدراسة الآلية التحفيزية لمجمع الميتوكوندريا II.
مثبطات ALK: يمكن استخدام نظائر لوراتينيب لدراسة مسارات الإشارات لجينات دمج ALK.
مقايسة ربط المستقبلات: من خلال تصنيع الروابط التي تحتوي على حلقات البيرازول ودراسة خصائص ربطها مع المستقبلات، يتم توفير الأساس النظري لتصميم الأدوية. على سبيل المثال:
المستقبلات المقترنة بالبروتين G (GPCRs): يمكن أن تحاكي بروابط البيرازول الروابط الطبيعية مثل الدوبامين والأدرينالين، وتدرس التفاعل بين المستقبلات والروابط.
2. تطوير الكاشف
المادة القياسية والمرجعية: يمكن استخدام هذا المركب كمادة قياسية أو مرجعية لمعايرة الأدوات مثل تحليل قياس الطيف الكتلي والرنين المغناطيسي النووي (NMR).
كواشف التخليق العضوي: في التخليق العضوي، يمكن استخدام إستر إيثيل حمض 3-ميثيلبيرازول-5-كربوكسيليك كتفاعل وسيط أو كاشف للمشاركة في التفاعلات الكيميائية المختلفة:
تفاعل الاستبدال: يمكن أن تخضع ذرة النيتروجين في حلقة البيرازول لتفاعلات الألكلة والأسيلة، مما يؤدي إلى إدخال بدائل مختلفة.
تفاعل التدوير: يتفاعل مع الكيتونات غير المشبعة ألفا أو بيتا أو الألدهيدات لتكوين هياكل حلقية غير متجانسة جديدة.
مجالات التطبيق المحتملة الأخرى
بالإضافة إلى المجالات المذكورة أعلاه، تم أيضًا إثبات قيمة التطبيق المحتملة في المجالات التالية:
1. البهارات والجوهر
المركبات التي تحتوي على حلقة البيرازول لها رائحة فريدة ويمكن استخدامها لتركيب العطر أو الجوهر:
عطر الأزهار: يمكن تصنيع المركبات التي تحتوي على روائح الورد والياسمين عن طريق إدخال مجموعات -ألكيل أو أريل طويلة السلسلة.
التوابل العطرية: يمكن تصنيع المركبات التي تحتوي على روائح التفاح والفراولة عن طريق إدخال مجموعات الإستر أو الألدهيدات.
2. الأصباغ والأصباغ
من خلال التعديل الكيميائي، يمكن تطوير الأصباغ أو المواد الملونة التي تحتوي على حلقات البيرازول:
الأصباغ الحمضية: يمكن أن تحتوي حلقات البيرازول على مجموعات حمض السلفونيك لتحسين قابلية الذوبان في الماء وأداء صباغة الأصباغ المستخدمة في صباغة الصوف والحرير.
الأصباغ العضوية: تتميز أصباغ البيرازول بخصائص الألوان الزاهية والثبات الجيد، ويمكن استخدامها لتلوين المواد البلاستيكية والأحبار.
3. مثبطات تآكل المعادن
يمكن لمركبات حلقة البيرازول أن تشكل طبقة واقية على الأسطح المعدنية، مما يمنع الاتصال بالوسائط المسببة للتآكل مثل الماء والأكسجين، وبالتالي يمنع تآكل المعدن. على سبيل المثال:
مانع تآكل النحاس: يمكن للمركبات التي تحتوي على حلقات البيرازول أن تشكل مجمعات على الأسطح النحاسية، مما يمنع أكسدة النحاس.
مثبطات تآكل الفولاذ: يمكن لمركبات البيرازول أن تشكل مجمعات مستقرة مع أيونات الحديد، مما يبطئ معدل تآكل الفولاذ.
إيثيل 3- ميثيل-1H-بيرازول-5-كربوكسيلات، باعتباره وسيطًا عضويًا متعدد الوظائف، يلعب دورًا لا يمكن الاستغناء عنه في مجالات مثل الطب والمبيدات الحشرية والهندسة الكيميائية وعلوم المواد نظرًا لتركيبه الكيميائي الفريد وتفاعله الغني. بدءًا من تصنيع عقار لورلاتينيب المضاد للسرطان وحتى تطوير مبيد القراد الأخضر إيميداكلوبريد، ومن المواد الإلكترونية الضوئية إلى مثبطات تآكل المعادن، يستمر نطاق تطبيقه في التوسع. في المستقبل، مع تطور الكيمياء الخضراء والكيمياء الحاسوبية وغيرها من التقنيات، فإن البحث عن إستر إيثيل حمض 3-ميثيلبيرازول-5-كربوكسيل ومشتقاته سوف يفتح فرصًا جديدة، مما يوفر المزيد من الحلول لصحة الإنسان والإنتاج الزراعي وابتكار المواد.
الوسم : إيثيل 3 - ميثيل-1ح-بيرازول-5-كربوكسيلات cas 4027-57-0، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع