2-nitrobenzoic حمض، CAS552-16-9 ، الجزيئي الصيغة C7H5NO4. بلورة بيضاء صفراء. قابل للذوبان قليلاً في الماء ، قابل للذوبان في الإيثانول والأثير. المذيبات العضوية. قابلة للاشتعال عند تعرضها إلى النيران المفتوحة أو ارتفاع درجات الحرارة. ارتفاع التحلل الحراري يطلق أكاسيد النيتروجين السامة. أثناء عملية الحد ، يتم إنشاء حمض Ortho Aminobenzoic. هذا المنتج قابل للاشتعال ومزعج. قابلة للاشتعال عند تعرضها إلى النيران المفتوحة أو ارتفاع درجات الحرارة. تحت التحلل الحراري العالي ، يتم إنتاج أكاسيد النيتروجين السامة. خصائصها الكيميائية قابلة للاشتعال ، وعندما تتعرض لارتفاع حرارة ، فإنها تتحلل لإنتاج أكاسيد النيتروجين السامة ، والتي يتم إنتاجها من خلال أكسدة النتروتولوين ortho في الإنتاج الصناعي. يستخدم بشكل أساسي في حقول الصبغة الوسيطة والتوليف العضوي. هذه المادة هي طفرات للكائنات الحية الدقيقة وأنظمة إصلاح الحمض النووي ، ويمكن أن تلوث المسطحات المائية والجو ، وقد تعطل توازن النظام الإيكولوجي بعد التحمض. ارتداء معدات الحماية أثناء التشغيل ، والابتعاد عن المواد المؤكسدة والمواد القلوية أثناء التخزين ، وتجهيز مرافق الطوارئ للتسربات. تستخدم للصبغة الوسيطة والتوليف العضوي. يتم الحصول عليها من خلال أكسدة nitrotoluene ortho.
|
صيغة كيميائية |
C7H5NO4 |
|
كتلة دقيقة |
167 |
|
الوزن الجزيئي |
167 |
|
m/z |
167 (100.0%), 168 (7.6%) |
|
تحليل عنصري |
C, 50.31; H, 3.02; N, 8.38; O, 38.29 |
|
|
|
هو - هي هو مركب عضوي هي خصائص رد الفعل كما يلي:
قم بتنفيذ تفاعل تحييد القاعدة الحمضية لتوليد الأملاح المقابلة.
يمكن تقليله إلى حمض الأمينوبنزويك 2 عن طريق تقليل العوامل (مثل بيسلفيت الصوديوم ، الزنك ، إلخ).
يمكن أن يخضع لرد فعل الوسط مع الأمينات لتوليد أميدات المقابلة.
يمكن أن يتفاعل مع كربونات ثنائي إيثيل وعامل الجفاف (مثل ثنائي إيثيل مالونات) لإنتاج ثنائي إيثيل 2-oxobenzoate.
رد فعل اقتران مع الألدهيدات العطرية أو الأمينات العطرية لتوليد مركبات اليوريا اليوميات الجديدة.
يمكن أن تكون نترات عن طريق عامل النترات لإنشاء حمض 2،4-dinitrobenzoic.
تفاعل الأكسدة مع بروميد كوبروسي ، الأوزون ، وما إلى ذلك ، لتوليد منتجات الأكسدة المقابلة.
بشكل عام ، خصائص رد فعل هناك متنوعة نسبيا ، ويمكن أن تشارك في العديد من التفاعلات الكيميائية العضوية.
2-nitro-benzoica ، المعروف أيضًا باسم2-nitrobenzoic حمض، هي بلورة بيضاء صفراء مع نقطة انصهار من 146-148. إنه قابل للذوبان قليلاً في الماء ولكنه قابل للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والأثير والأسيتون. يحتوي هيكله الجزيئي على مجموعات النيترو (- لا ₂) ومجموعات الكربوكسيل (- COOH) ، مما يمنعه بخصائص كيميائية فريدة: تأثير سحب الإلكترون القوي لمجموعات النيترو يعزز حموضة مجموعات الكربوكسيل (قيمة PKA 2.16) ، مما يجعله ممتازًا في التفاعلات الحساسة للأس الهيدروجيني ؛ نشاط مجموعات الكربوكسيل يجعلها وسيطة مهمة في التوليف العضوي.
1. وسيطة للمضادات الحيوية والعقاقير المضادة للالتهابات
2-nitro-benzoica هو وسيط رئيسي لتوليف المضادات الحيوية اللاكتام ، مثل السيفالوسبورين. يمكن أن تخضع لمجموعة الكربوكسيل الخاصة بها عن تفاعل التكثيف مع قلب البنسلين لتشكيل روابط أميد مستقرة ، في حين يمكن تحويل مجموعة نيترو إلى مجموعة أمينية من خلال تفاعل تخفيض ، ومزيد من المشاركة في بناء جزيئات الدواء. على سبيل المثال ، في تخليق الجيل الثالث من السيفالوسبورين السيفوتاكسيم الصوديوم ، يمكن للوسطيات المستمدة من 2-نيترو بنزويكا حماية حلقة اللاكتام من التحلل المائي ، وتحسين استقرار الدواء بشكل كبير.
2. المواد الخام للأدوية المضادة للذهان
Ortho 2-nitro-benzoica هو مقدمة مهمة لمضادات مستقبلات الدوبامين D2 5-هيدروكسي تيبتامين 2 (5HT2) ومستقبلات الدوبامين D2. تناول Xiweilai Si Na (أول دواء في العالم لعلاج إصابة الرئة الحادة) كمثال ، في مسارها الاصطناعي ، يتفاعل 2-Nitro-benzoica أولاً مع ثنائي كلوروسولفوكسيد لتشكيل كلوريد أسيتوبنزويل ، الذي يتم تكثيفه بعد ذلك مع غليسين أساتيل بوتولوينز.
أخيرًا ، يتم الحصول على المنتج المستهدف من خلال التخفيض والسلفونيل وخطوات أخرى. هذا الدواء يقلل بشكل فعال من معدل الوفيات للمرضى الذين يعانون من متلازمة الضائقة التنفسية الحادة (ARDS) عن طريق تثبيط الإيلاستاز العدلات.
3. البحث وتطور الأدوية المضادة للورم
يمكن تقليل المجموعة النيترو من 2-nitro-benzoica إلى مجموعة أمينية ، وتشكيل حمض ortho aminobenzoic ، وهو وسيط رئيسي لتوليف مضادات الفولات مثل الميثوتريكسيت. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن تشكل مجموعة الكربوكسيل مجمعات مع مركبات البلاتين مثل سيسبلاتين ، مما يعزز استهداف الدواء للخلايا السرطانية. أظهرت الأبحاث أن المجمعات البلاتينية المعدلة مع 2-nitro-benzoica تظهر معدل تثبيط أعلى بنسبة 30 ٪ على خط خلايا سرطان الرئة A549 مقارنة مع سيسبلاتين التقليدية في التجارب المختبرية.
1. صبغة آزو وسيطة
2-nitro-benzoica هي المادة الخام الأساسية لتجميع أصباغ Azo مثل Acid Orange II و Direct Black 38. يمكن تقليل مجموعة نيترو إلى مجموعة أمينية ، تتفاعل مع الكواشف الديازونيوم (مثل نيترت الصوديوم) لتشكيل مختلطات ديازونيوم ، والتي يتم ربطها بعد ذلك بألوان AROMATIC أو الحضو. على سبيل المثال ، في تخليق حمض البرتقال II ، يخضع حمض النتروبنزويك على تفاعل من ثلاث خطوات من التخفيض ، الديازوت ، والاقتران للحصول على صبغة حمراء برتقالية ، والتي تستخدم على نطاق واسع في صبغ الصوف والحرير.
2. أصباغ وعلامات الفلورسنت
يمكن ربط مجموعة الكربوكسيل من حمض النيتروبنزويك بمجموعات الفلورسنت مثل الرودامين B والفلوريسئين من خلال تفاعلات الإستر أو الوسط ، وتشكيل علامات الفلورسنت مع أطوال موجية محددة.
على سبيل المثال ، من خلال رد فعل حمض O-nitrobenzoic مع isothiocyanate من Rhodamine B ، يمكن تحضير مسبار الفلورسنت الأحمر لتصوير الخلايا مع محصول كمي قدره 0.85 ، أعلى بكثير من الأصباغ التقليدية.
3. مؤشرات المعادن وعوامل التعقيد
مجموعات الكربوكسيل والنيترو من ortho2-nitrobenzoic حمضيمكن أن تشكل مجمعات مستقرة مع أيونات المعادن مثل Cu ² ⁺ و fe ³ ⁺ ، والتي تستخدم لتحديد ملونة للمحتوى المعدني. على سبيل المثال ، في محلول درجة الحموضة 5 ، يشكل 2-nitro-benzoica مجمع 1: 1 مع Cu ² ⁺ ، مع أقصى طول موجة امتصاص قدره 520nm وحد اكتشاف يصل إلى 0.01 μ جم/مل. يستخدم على نطاق واسع للكشف السريع عن المعادن الثقيلة في عينات المياه البيئية.
1. معدّل مادة البوليمر
يمكن استخدام 2-nitro-benzoica كموسع سلسلة أو عامل تشابك لمواد البوليمر مثل البوليستر والبولي أميد. يمكن أن تتفاعل مجموعة الكربوكسيل الخاصة بها مع مجموعة هيدروكسيل الهيدروكسيل الطرفية ، مما يمتد السلسلة الجزيئية وتحسين قوة المادة. على سبيل المثال ، عند تصنيع تيريفثاليت البولي إيثيلين (PET) ، فإن إضافة 0.5 ٪ من حمض النتروبنزويك يمكن أن يزيد من قوة الشد من PET من 50 ميجا بايت إلى 65 ميجا باسا ، مع تقليل اللزوجة الذائبة وتحسين أداء المعالجة.
2. مواد الإنارة المجمع النادرة
يمكن لمجموعة الكربوكسيل من 2-nitro-benzoica تشكيل مجمعات مستقرة مع أيونات أرضية نادرة (مثل ND ³ ⁺ ، EU ³ ⁺) ، والتي تظهر خصائص التألق الضوئي الفريدة.
على سبيل المثال ، من خلال رد فعل 2-nitro-benzoica مع نترات النيوديميوم في مذيب مختلط من مياه الإيثانول ، يمكن تحضير بلورات أرجوانية خفيفة [N-NO ₂-C ₆ H ₄ COO) ∝ (DMF) ₂] ₂. ينبعث المركب من مضان أحمر قوي (λ max =612 nm) تحت الإثارة للأشعة فوق البنفسجية ، مع عائد كمي قدره 12 ٪ ، ويمكن استخدامه لإعداد مواد شاشة OLED.
3. المواد الحافظة ومضادات الأكسدة
تحتوي مجموعة نيترو من Ortho 2-nitro-benzoica على خصائص مؤكسدة قوية ويمكن أن تمنع نمو الميكروبات ، في حين أن مجموعة الكربوكسيل الخاصة بها يمكن أن تخلط مع أيونات المعادن لمنع تفاعلات الأكسدة. على سبيل المثال ، يمكن أن تؤدي إضافة 0.1 ٪ من 2-نيترو بنزويكا إلى زيت التشحيم إلى تقليل معدل التآكل للألواح النحاسية بنسبة 80 ٪ ، مع تمديد فترة تحريض الأكسدة من الزيت من 120 دقيقة إلى 240 دقيقة ، مما يؤدي إلى تحسين استقرار زيت التشحيم بشكل كبير.
1. مؤشر الملوثات البيئية
يمكن أن يكون 2-nitro-benzoica بمثابة مؤشر لأكاسيد النيتروجين (NOS) في الغلاف الجوي. يمكن أن تتأكسد مجموعة نيترو الخاصة بها بدون ₓ لتشكيل بنية النيتروكينون ، مما يؤدي إلى تغيير لون المحلول من اللون الأحمر إلى الأحمر الداكن. يمكن تحديد تركيز NO ₓ من الناحية الكمية بواسطة طريقة اللونية. على سبيل المثال ، يمكن لملء أنبوب أخذ عينات الهواء باستخدام مادة Ortho 2-Nitro-Benzoica Silica Gel Composite مراقبة تركيز NO ₓ في المناطق الصناعية في الوقت الفعلي ، مع نطاق اكتشاف قدره 0.1-10ppm ووقت استجابة أقل من 5 دقائق.
2. الممتزات لمعالجة مياه الصرف الصحي
الكربون المنشط (AC) المعدلة باستخدام Ortho 2-nitro-benzoica لديها قدرة امتصاص انتقائية عالية للأيونات المعدنية الثقيلة مثل PB ² ⁺ و CD ² ⁺.
على سبيل المثال ، من خلال رد فعل 2-nitro-benzoica مع حمض كلورو أسيتيك لإنتاج منتجات الكربوكسي ميثيل ، والتي يتم تحميلها بعد ذلك على سطح الكربون المنشط ، فإن التيار المتردد المعدل يتمتع بسعة امتصاص تبلغ 120 ملغ/جم ل PB ² ⁺ ، وهو ثلاثة أضعاف التيار المتردد غير المعدل. يمكن أن يكون مُصمماً بشكل ثابت ضمن نطاق الرقم الهيدروجيني من 2 إلى 10 وهو مناسب لعلاج مياه الصرف الصحي الحمضية.
3. محاكاة لتشكيل المطر الحمضي
يمكن استخدام 2-nitro-benzoica ، كحماض عضوي تمثيلي ، لمحاكاة تأثير المطر الحمضي على النظم الإيكولوجية. أظهرت الأبحاث أنه عند الرقم الهيدروجيني<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.
1. توليف المواد الخام المواد
2-nitrobenzoic حمضهو مادة خام للتخليق العضوي الشائع يمكن استخدامها لتوليف O-nitrobenzaldehyde. O-Nitrobenzaldehyde هو وسيط مهم في تخليق نتروبريدين المضاد للذبحة الصدرية. بعد تقليل مجموعة نيترو إلى مجموعة أمينية ، يصبح O-aminobenzaldehyde ، وهو وسيط في تخليق أدوية حلقة الكينولين. باستخدام 2-nitro-benzoica كمواد خام ، يتم الحصول على O-nitrobenzaldehyde من خلال التحلل المائي لخفض إيميدازولين. العملية بسيطة والظروف معتدلة. يظهر مسار التوليف في الشكل التالي.
2. المواد الخام لتوليف المخدرات
يمكن استخدام 2-nitro-benzoica لتوليف الصوديوم sivelestat. Sivelestat Sodium هو أول دواء في العالم يعالج إصابة الرئة الحادة بمتلازمة الاستجابة الالتهابية الجهازية. إنه مثبط الإيلاستين ، والذي يمكن أن يمنع بشكل انتقائي إطلاق الإيلاستاز من العدلات وعلاج إصابة الرئة الحادة. يظهر مسار التفاعل لتوليف الصوديوم Siverex من حمض O-nitrobenzoic في الشكل التالي.
باستخدام غليكاين بنزيل استر P-Toluenesulfonate ، حمض P-hydroxybenzenesulfonic ، كلوريد Tervaloyl ، و 2-نيترو-بنزويكا كمواد خام رئيسية ، و Nitrobenzoyl كلوريد تم تصنيعها أولاً عن طريق رد فعل 2 نيترو-بنزويكا. بعد ذلك ، تم تحضير O-Nitrobenzoyl Glycine Benzyl Ester مع Glycine Benzyl Ester P-Toluenesulfonate. بعد التخفيض الأميني ، تم الحصول على O-aminobenzoamide glycine benzyl ester ، ثم ، [O-(p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] glycine benzyl ester P-hydroxybenzenesulfonic حمض. بعد التخفيض والقلوية ، يتم الحصول على الصوديوم Sivelex.
3. جزيئات يجند تستخدم كمجمعات أرضية نادرة
يمكن أن يشكل حمض الكربوكسيل في حمض Orthonitrobenzoic مجمعات مع عناصر أرضية نادرة ، والتي تحتوي على العديد من الهياكل الخاصة وخصائص الإنارة ، ويمكن استخدامها لفصل الاستخراج ، ومبيدات الفطريات ، والتلألؤ ، والمواد الوظيفية. حل 2-نيترو بنزويكا ونترات النيوديميوم في المذيبات المختلطة مياه الإيثانول على التوالي ، وأضف ماء الأمونيا لضبط الرقم الهيدروجيني بعد الخلط للحصول على هطول الأمطار الخزامى ، وأضف هطول الأمطار في محلول DMF ، والحصول على [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2] بعد 3 أيام. يظهر هيكله الجزيئي في الشكل التالي.
مجمع Neodymium [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 ينتمي إلى نظام ثلاثي. يتم سد كل ND (III) من قبل أربعة من الراديكاليات O-nitrobenzoate ، مع عدد التنسيق من 8. تأتي ذرات التنسيق من ست ذرات الأكسجين من خمسة كربوكلات أو أكسجين كاربونيل من DMF ، على التوالي. إن ارتباط الهيدروجين وتفاعلات التراص في المجمع يجعله بنية ثلاثية الأبعاد. يعرض المجمع أيضًا التألق الضوئي وخصائص مضان ممتازة. تكون كثافة التلألؤ في أيونات ND (III) ضعيفة نسبيًا ، ولا يمكن توليد مضان قوي إلا عندما يتم تشكيل مجمع وإثباته بواسطة ضوء الأشعة فوق البنفسجية. يأتي أدائها الإنصاف بشكل أساسي من Ligand Ortho 2-nitro-benzoica في البلورة ، والذي يحتوي على بنية صلبة ويحتوي على ذرات مثل النيتروجين والأكسجين ، مما يجعله بنية مصقفة مثالية.
هناك طرق مختلفة لتوليف2-nitrobenzoic حمضوأكثرها شيوعًا مدرجة أدناه:
يتم تحضيره عن طريق الأكسدة من ortho nitrotoluene كمواد البداية. في مفاعل عالي الضغط ، تمت إضافة مذيبات الميثانول ، O-nitrotoluene ، ومحفز MNO4/RUO4 ، وتم إدخال الأكسجين مع التحريك الكافي. تم إجراء التفاعل عند 100-150 درجة و 0.1-2MPA لمدة 5-15 ساعة. بعد الانتهاء من التفاعل ، تم تبريده إلى درجة حرارة الغرفة ، وتم إطلاق الضغط ، وتم ترشيح المحفز ، واستخلاصه بماء الأثير ، وتم غسل الطور العضوي بالماء ، وتم تقطير المذيب لاستعادة 2-نيترو بنزويكا. كان العائد 89.1 ٪ ، وكان النقاء أكثر من 96 ٪. يمكن إعادة استخدام المحفز المصفى. مسار رد الفعل كما يلي.
باستخدام O-nitrotoluene كمواد خام أو أسيتونيتريل أو DMF أو الإيثانول أو الإيثانول المائي الذي يحتوي على حجم من 10 ٪ إلى 95 ٪ من الإيثانول مثل المذيب ، تم اختيار البورفيرين المعدني مع الهيكل الموضح في المعادلات (1) ، (2) ، أو (iii) من الشكل التالي كأحسام. في محلول هيدروكسيد الصوديوم 0.3-2/لتر ، تم تقديم أكسجين من 0-0.8 ميجا باسكال. تحت درجة حرارة تفاعل الميكروويف من 60-170 درجة وقدرة توليف الميكروويف من 0-85 واط ، تم تصنيع 2-نيترو بنزويكا لمدة 2-60 دقيقة. بالمقارنة مع الطرق العادية ، تستخدم هذه الطريقة تخليق ميكروويف من حمض O-nitrobenzoic ، مما يقلل من ضغط التفاعل من 0.8-3MPa إلى 0-0.8mpa. هذا لا يقلل فقط من استهلاك الطاقة المطلوب للتفاعل ، ولكن أيضا يزيد إلى حد كبير من سلامة التفاعل. بالإضافة إلى ذلك ، تقلل هذه الطريقة من وقت التفاعل من 2-12 ساعة إلى 2-60 دقيقة ، مما يقلل بشكل كبير من وقت التفاعل ويقلل بشكل كبير من تكلفة التوليف.
باستخدام O-nitrotoluene كمواد البداية وملح الأمونيوم الرباعي A-1 كمحفز نقل الطور ، تم تحفيز KMNO4 لتأكسد O-nitrotoluene لتوليف حمض O-nitrobenzoic. كانت ظروف التفاعل المناسبة: درجة حرارة التفاعل 95 درجة ، والوقت 3 ساعات ، وكمية ملح الأمونيوم الرباعي A-1 كانت 5 ٪ من ركيزة التفاعل. نسبة KMNO4 إلى ONT هي 2.5: 1. عندما يكون نظام التفاعل محايدًا ، يتم تحقيق تأثير الأكسدة الأمثل ، ويصل أعلى عائد منتج إلى 95 ٪.
الوسم : 2-Nitrobenzoic Acid CAS 552-16-9 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع