4-ميثيل-2-(ميثيل سلفانيل) بيريميدينهو مركب عضوي له الصيغة الجزيئية C6H8N2S وCAS 14001-63-9. يظهر عادةً على شكل سائل أصفر أو بني غامق. منخفض الذوبان في الماء، ولكنه قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول، الأثير، وثنائي ميثيل سلفوكسيد. وهو مركب غير متطاير ذو ضغط بخار منخفض، وثابت في درجة حرارة الغرفة، ولا يتأثر بسهولة بالمؤكسدات أو الضوء الموجود في الهواء. وهو وسيط مهم للعديد من جزيئات الأدوية، مثل مضادات مستقبلات الأنجيوتنسين II، والأدوية المضادة للورم، والأدوية المضادة للفيروسات، وما إلى ذلك.
يمكن استخدامه ككاشف أو محفز لبعض التفاعلات الكيميائية، مثل تفاعل سوزوكي، تفاعل هيك، تفاعل سونوجاشيرا، إلخ. ويمكن استخدامه للبحث والتطبيق في مجالات الكيمياء الكهربائية مثل الشوارد الكهربائية، والتحفيز الكهروكيميائي، وتعديل سطح القطب الكهربائي. ويمكن استخدامه أيضًا في مجالات أخرى مثل علم المواد، وكيمياء البوليمرات، وتصميم المحفزات، وما إلى ذلك. نظرًا لوجود مواد وسيطة مهمة ومجموعة واسعة من التطبيقات، فهو مركب مفيد للغاية.
|
الصيغة الكيميائية |
C6H8N2S |
|
الكتلة الدقيقة |
140 |
|
الوزن الجزيئي |
140 |
|
m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
|
التحليل العنصري |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
|
|
|
4-ميثيل-2- (ميثيل سلفونيل) بيريميدين هو مركب عضوي مهم له تطبيقات محتملة في مجالات الطب والمبيدات الحشرية وعلوم المواد.
يكشف CN201710955247.2 عن مادة ماصة قائمة على التربة ذات قضبان محدبة مقعرة لتثبيت الكروم في رواسب الأنهار. تم تحضير المادة A عن طريق تعديل خليط من 2-فلوروبيريميدين-3- إستر بينال حمض البورونيك، وكبريتيد فينيل بروبارجيل، وN-ميثيل-ن-فينيل ثيوريا، و4-ميثيل بنزين سلفونيك أوكتاديسيل إستر بعد التنظيف باستخدام تربة الأتابولجيت؛ تم تعديل المادة A بخليط من NbCl4 وAlCl3 وCo (NO3) 2 وMg (NO3) 2 لتحضير المادة B؛ تم تعديل المادة B بخليط من 1-بنزويل-3-فينيل ثيوريا، 3-كربالديهايد بنزوثيوفين، و4-ميثيل-2-ميثيلثيوبيريميدين لتحضير المادة C.
المادة C المعدلة بخليط من (3-بروموبروبوكسي) ثالثي بوتيل ثنائي ميثيل سيلان، وميثيلين ديسلفونات، وثيوكلوروفورمات-S-أيزوبروبيلامين هي مادة ماصة تعتمد على الأتابولجيت تستخدم لتصلب الكروم في رواسب النهر.4-ميثيل-2-ميثيل ثيوبيريميدين يمكن استخدامه لتحضير مثبطات C-terminal Src kinase (CSK) ذات البنية التالية. العامل التنظيمي الرئيسي لتفاعل سلسلة إشارات TCR هو CSK، وهو بروتين كيناز التيروزين، المعروف أيضًا باسم C-terminal Src كيناز. لدى CSK بنية مجال هيكلية مرتبطة بـ Src، بما في ذلك مجال SH3 ومجال SH2 والمجال التحفيزي. يقع فسفرة CSK في ذيل الطرف C لبقايا التيروزين من عائلة كيناز Src (SFKs).
CSK هو كيناز مثبط LCK. في الخلايا الليمفاوية، يمنع CSK تنشيط الخلايا التائية عن طريق فسفرة LCK في التيروزين 505. لتثبيط LCK، يتم تجنيد CSK في غشاء البلازما عن طريق الارتباط ببروتينات الغشاء أو بروتينات المحول الموجودة بالقرب من الغشاء. يمنع CSK نقل الإشارة من خلال مستقبلات سطحية مختلفة، بما في ذلك TCR. في عملية اختيار تطوير الخلايا التائية في الغدة الصعترية، يلعب LCK، وهو عضو في عائلة كيناز SRC، دورًا حاسمًا في إشارات مستقبلات الخلايا التائية وهو مهم أيضًا لإشارات مستقبلات الخلايا التائية في الخلايا التائية الساذجة والمستجيبة. تظهر الفئران التي تفتقر إلى LCK خسارة كاملة في تطور الخلايا التائية. يرتبط LCK بشكل أساسي بالمجالات السيتوبلازمية لـ CD4 وCD8.
ويعتبر كيناز يستجيب بشكل أساسي لفسفرة مستقبل الخلايا التائية ITAM (نموذج تنشيط يعتمد على مستقبل التيروزين المناعي). هناك أدلة تشير إلى أن ربط المستقبلات المساعدة بمجمعات الببتيد MHC التي ترتبط بمستقبلات الخلايا التائية يعزز توظيف LCK في مستقبلات الخلايا التائية المشاركة، مما يؤدي إلى فسفرة أكثر فعالية لمستقبلات الخلايا التائية ITAM.
فقط LCK المنشط يمكنه فسفرة ITAM في سلسلة إشارات مستقبلات الخلايا التائية ذات الصلة. يتطلب التنشيط الكامل للنشاط التحفيزي LCK الفسفرة الذاتية على حلقة التنشيط في مجال الكيناز. تؤدي فسفرة التيروزين الكربوكسيل بواسطة C - الطرفية Src كيناز (CSK) إلى استعادة LCK إلى حالته غير النشطة.
باختصار، يلعب CSK وLCK أدوارًا مهمة في تنظيم الاستجابات المناعية. يمكن أن يؤدي تجميع TCR وLCK أو فصل CSK عن الغشاء إلى تحفيز فسفرة TCR. لذلك، ستعمل مثبطات CSK الانتقائية على تعزيز فسفرة TCR وتحسين فعالية مستضدات الورم الضعيفة، ويمكنها التغلب على النشاط المثبط لحصار نقطة التفتيش.
4-ميثيل-2-ميثيلثيوبيريميدين هو مادة عضوية وسيطة يمكن تحضيرها عن طريق تفاعل هيدروكلوريد 4-ميثيل بيريميدين-2-ثيول مع يودوميثان. هناك تقارير أدبية تشير إلى أنه يمكن استخدامه لتحضير مواد ماصة قائمة على التربة ذات قضبان محدبة مقعرة ومثبطات Src كيناز (CSK) الطرفية لترسيخ الكروم في رواسب الأنهار.
4-ميثيل-2-(ميثيل سلفانيل) بيريميدينيمكن تصنيعه بالطرق الاصطناعية التالية:
- يتفاعل 2-ميثيل-4-سيانوبيريدين مع ميثيل مركابتان لينتج 2-ميثيل-4-ميثيلثيوبيريدين.
- إجراء تفاعل تكثيف كنوفيناجل لـ 2-ميثيل-4-ميثيلثيوبيريدين وميثيلاسيتون تحت ظروف قلوية لتوليد حمض 4-ميثيل-2-(ميثيلثيو)بيريدين-5-كربوكسيليك.
- اختزال حمض 4-ميثيل-2-(ميثيلثيو)بيريدين-5-كربوكسيل إلى 4-ميثيل-2-(ميثيلثيو)بيريدين من خلال تفاعل اختزال الهدرجة للهيدروجين ومحفز Pd/C.
- وأخيرًا، يتم إنتاجه عن طريق تفاعل 4-ميثيل-2-(ميثيلثيو)بيريدين وسيانيد البوتاسيوم في الميثانول.
الخطوة 1:
2-ميثيل-4-سيانوبيريدين + ميثيل مركابتان → 2-ميثيل-4-ميثيلثيوبيريدين
الخطوة 2:
2-ميثيل-4-ميثيلثيوبيريدين + ميثيل أسيتون + قاعدة → 4-ميثيل-2-(ميثيلثيو) بيريدين-5-حمض الكربوكسيل
الخطوة 3:
4-ميثيل-2-(ميثيلثيو)بيريدين-5-حمض الكربوكسيل + H2/Pd-C → 4-ميثيل-2-(ميثيلثيو)بيريدين
الخطوة 4:
4-ميثيل-2-(ميثيلثيو)بيريدين + KCN + CH3أوه → ج6H8N2S
فيما يلي طريقة للتوليف4-ميثيل-2-(ميثيل سلفانيل) بيريميدينشائعة الاستخدام في المختبرات:
1. تصنيع 4-ميثيل-2-(ثلاثي فلورو ميثيل) بيريميدين: يتفاعل 2,4-ثنائي كلورو-6-بيكولين مع ثلاثي فلورو أسيتيل فورماميد للحصول على 4-ميثيل-2-(ثلاثي فلورو ميثيل) بيريميدين.
2. تصنيع المنتج: تفاعل 4-ميثيل-2-(ثلاثي فلورو ميثيل) بيريميدين مع الثيول، واستخلصه مع خليط الأسيتون والماء للحصول على المنتج.
وتتطلب هذه الطريقة استخدام بعض التقنيات والمعدات الأساسية للكيمياء العضوية التركيبية، مثل المجففة، والجو الخامل، والتقطير بالمذيبات، والكروماتوغرافيا العمودية. وفي الوقت نفسه، من الضروري الانتباه إلى التشغيل الآمن، وخاصة عند استخدام مركبات الكلور العضوية والتعامل معها، يجب الانتباه إلى التدابير الوقائية.
ميزات التفاعل الكيميائي الرئيسية
التحلل المائي القلوي:
في ظل الظروف القلوية، سيتم تحلله إلى 4-ميثيل-2-بيريميدينول وميثيل مركبتان.
التفاعل:
ويمكن أن يخضع لسلسلة من التفاعلات، مثل الأكسدة، والهدرجة، والألكلة، والأريلة، والجفاف.
الإضافة النووية:
نظرًا لخصائص -ميثيلثيو وخصائص إثراء السحابة الإلكترونية ذات التوزيع 2,4، فإنه يمكن أن يخضع لتفاعلات إضافة محبة للنواة، مثل إضافة مايكل وتفاعل كحول إيمينو، وما إلى ذلك.
الخصائص الحفزية:
ويمكن استخدامه أيضًا كمحفز لبعض التفاعلات، مثل تجفيف الإيثانول وأكسدة الألدهيد والنكهة وما إلى ذلك.
باختصار، فهو يتمتع ببعض خصائص التفاعل المهمة، وله نطاق واسع من التطبيقات في مجالات المستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحشرية والكيمياء والكيمياء الكهربائية.
إجراءات تشغيل السلامة
الحماية الشخصية: أثناء التشغيل، قم بارتداء معاطف المختبر والقفازات الواقية من المواد الكيميائية والنظارات الواقية لمنع ملامسة الجلد والعين.
متطلبات التهوية: يجب إجراء جميع العمليات في غطاء الدخان أو نظام العادم المحلي لضمان دوران الهواء.
التعامل مع الطوارئ: في حالة التسرب، قم بتغطيته بقطعة قماش مبللة وتنظيفه. لا تكتسح بالمكانس أو الهواء المضغوط. تنظيف الملابس الملوثة بشكل منفصل ومنع اختلاطها بالملابس الأخرى.
إدارة النفايات: ينبغي تصنيف النفايات وجمعها، وتسليمها إلى المؤسسات التي لديها مؤهلات للتعامل مع النفايات الخطرة لمعالجتها، وملء "بيان نقل النفايات الخطرة".
صياغة اصطناعية
في جو أرجون، تمت إضافة 4-ميثيل بيريميدين-2-ثيول هيدروكلوريد (13.78 جم، 84.7 ملي مول) إلى محلول NaOH (7.46 جم، 186.4 ملي مول) في الماء (120 مل)، متبوعًا بإضافة يودوميثان (13.23 جم، 93.2 ملي مول). يقلب في درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين، ثم يستخرج باستخدام CH2Cl2 (2x).
تم تجفيف الطور العضوي فوق Na2SO4 وتم تركيزه حتى الجفاف. تمت تنقية المنتج الخام الذي تم الحصول عليه بواسطة تحليل كروماتوجرافي هلام السيليكا باستخدام خليط من الهكسان EtOAc مع زيادة القطبية كالشاطف، مما أدى إلى الحصول على 10.26 جم من المركب المرغوب (الناتج: 86%).
أضف 4-ميثيلبيريميدين-2-ثيول هيدروكلوريد (13.78 جم، 84.7 ملمول) إلى محلول NaOH (7.46 جم، 186.4 ملمول) في الماء (120 مل)، متبوعًا بإضافة قطرة قطرة من يودوميثان (13.23 جم، 93.2 ملمول) تحت جو الأرجون.
يقلب في درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين. استخراج (x2) مع CH2Cl2. جفف الطور العضوي فوق Na2SO4 وركز حتى يجف. تمت تنقية المنتج الخام الذي تم الحصول عليه بواسطة تحليل كروماتوجرافي هلام السيليكا باستخدام خليط EtOAc من الهكسان ذو القطبية المتزايدة كمادة شاطفة، مما أدى إلى إنتاج 10.26 جم من المركب المرغوب (الإنتاجية: 86%).
استقرار
الاستقرار الجسدي
4-ميثيل-2-(ميثيل سلفانيل) بيريميدينهو سائل بني داكن في درجة حرارة الغرفة وله معلمات فيزيائية محددة: نقطة الغليان هي 78-80 درجة (تحت ظروف 1 مم زئبق)، والكثافة 1.007 جم / مل (عند 25 درجة)، ومعامل الانكسار هو n20 / د 1.572، ونقطة الوميض 220 درجة فهرنهايت (حوالي 104 درجة). وتشير هذه البيانات إلى أن الخصائص الفيزيائية لهذه المادة تكون مستقرة في ظل ظروف التخزين العادية (مثل الختم وتجنب الضوء)، وأنها ليست عرضة للتحلل أو تغير الطور.
الاستقرار الكيميائي
في ظل ظروف التخزين الموصى بها (2-8 درجة)، تكون الخواص الكيميائية لـ 4-ميثيل-2-ميثوكسي بيريميدين مستقرة ولا تتفاعل مع المكونات الموجودة في الهواء. ومع ذلك، تجدر الإشارة إلى أنها قد تكون حساسة للمؤكسدات القوية أو الأحماض القوية أو القواعد القوية، وقد يؤدي الاتصال بهذه المواد إلى التحلل أو توليد منتجات ضارة. ولذلك، عند تخزينه، يجب أن يبقى بعيدا عن المواد الكيميائية المؤكسدة أو المسببة للتآكل وضمان الختم الجيد للحاوية.
شروط التخزين
للحفاظ على ثباتها، يجب تخزين هذه المادة في الثلاجة (2-8 درجة) وحمايتها من أشعة الشمس المباشرة. أثناء التخزين على المدى الطويل-، يوصى بفحص ختم الحاوية بشكل منتظم لمنع امتصاص الرطوبة أو التلوث. إذا كان النقل مطلوبًا، استخدم عبوات مقاومة للصدمات والتسرب-ووضع عليها علامة التحذير "سائل قابل للاشتعال".
أمان
المخاطر الصحية
4-ميثيل-2-ميثوكسي بيريميدينيشكل مخاطر صحية محتملة، وعلى وجه التحديد:
تلف العين: قد يسبب الاتصال المباشر ضررًا شديدًا بالعين (H318)، ويلزم الشطف الفوري بالكثير من الماء وطلب العناية الطبية. تهيج الجلد: قد يسبب التلامس تهيج الجلد (H315)، ويجب ارتداء قفازات واقية كيميائية (مثل مادة مطاط النتريل) أثناء التشغيل. تهيج الجهاز التنفسي: قد يسبب استنشاق الغبار أو البخار تهيج الجهاز التنفسي (H335)، ويجب إجراء العمليات في غطاء الدخان أو نظام العادم المحلي.
المخاطر البيئية
ولم يتم تصنيف التأثير البيئي لهذه المادة بشكل واضح، ولكن بناءً على خصائصها الكيميائية، يجب تجنب تصريفها مباشرة في المسطحات المائية أو التربة. وينبغي تسليم النفايات إلى المؤسسات المهنية للتعامل معها لمنع التلوث البيئي. البيانات المتعلقة بقابلية التحلل البيولوجي محدودة، ولكن من المفترض أن معدل التحلل في البيئات الطبيعية بطيء، ويجب إدارته بحذر.
التعليمات
يعمل هذا المركب في المقام الأول كوسيط للتخليق العضوي، خاصة لإنتاج المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية. تعد مجموعة الميثيلثيو وحلقة البيريميدين المستبدلة بالميثيل- في بنيتها من المركبات الدوائية الرئيسية أو الوحدات الهيكلية، والتي تستخدم غالبًا لمزيد من الاشتقاق-مثل تحويل مجموعة الميثيلثيو إلى مجموعات ميثيل سلفونيل أو ميثيل سلفونيل أكثر تفاعلية عبر الأكسدة.
ويجب حفظه في عبوات محكمة الإغلاق وبعيداً عن الضوء المباشر ضمن بيئة تخزين باردة وجافة عند درجة حرارة ثابتة تتراوح من 2 إلى 8 درجات مئوية. وتميل مجموعة الميثيلثيو الموجودة في هذه المادة إلى التأكسد تدريجياً عند تعرضها للهواء المحيط وأشعة الشمس، مما قد يؤدي إلى تراجع جودة المنتج. من أجل الحفظ على المدى الطويل-، يوصى بشدة بالكشف المنتظم عن النقاء، ويمكن اعتماد التحليل الطيفي للهيدروجين بالرنين المغناطيسي النووي كطريقة كشف فعالة. بالإضافة إلى ذلك، يجب تجنب الاتصال المباشر بالمواد المؤكسدة القوية أثناء التخزين والاستخدام.
حلقة البيريميدين عبارة عن نظام عطري -يعاني من نقص الإلكترون ويمكن أن يخضع لتفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية في ظل ظروف معينة. مجموعة الميثيلثيو (-SMe) هي مجموعة وظيفية رئيسية: من ناحية، تحتوي ذرة الكبريت على أزواج وحيدة من الإلكترونات، والتي يمكن أن تكون بمثابة قاعدة لويس خفيفة أو ليجند؛ ومن ناحية أخرى، فإن رابطة C-S يتم كسرها أو تحويلها بسهولة، خاصة من خلال الأكسدة أو تفاعلات الاقتران المحفزة للمعدن الانتقالي- لتبادل المجموعات الوظيفية.
نعم. يصدر هذا المركب الكيميائي بشكل عام رائحة نفاذة وغير مقبولة من سمات المواد التي تحتوي على الكبريت-، والتي تشبه الرائحة الكريهة للملفوف الفاسد أو الثوم القوي. ونظرا لخصائصه الشمية المزعجة والمخاطر الصحية المحتملة، يجب تنفيذ جميع الإجراءات التجريبية والتشغيلية ذات الصلة بشكل صارم داخل غطاء دخان مختبري جيد التهوية بالكامل. وفي الوقت نفسه، يُطلب من الباحثين ارتداء معدات حماية شخصية قياسية كاملة، بما في ذلك القفازات المقاومة للمواد الكيميائية- والنظارات الواقية ومعاطف المختبر المخصصة طوال العملية بأكملها. تعتبر هذه التدابير الوقائية الموحدة ضرورية لمنع الاستنشاق العرضي للأبخرة المتطايرة الضارة بشكل فعال وتجنب ملامسة الجلد أو الأغشية المخاطية المباشرة لهذه المادة، وذلك لضمان السلامة التجريبية الشخصية بشكل كامل والحفاظ على بيئة عمل مختبرية آمنة.
الوسم : 4-METHYL-2-(METHYLSULFANYL) بيريميدين CAS 14001-63-9، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع