بيروكاتيكول CAS 120-80-9

بيروكاتيكول، المعروف أيضًا باسم الكاتيكول، هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H6O2. وهو مسحوق بلوري أبيض، قابل للذوبان في الماء والإيثانول والأثير والبنزين والكلوروفورم والغسول. وهو مادة كيميائية وسيطة مهمة، والتي يمكن استخدامها كمقوي للمطاط، ومضاف للطلاء الكهربائي، ومطهر للجلد، وصبغ الشعر، ومطور للصور الفوتوغرافية، ومضاد للأكسدة للصور الملونة، وما إلى ذلك.

البيروكاتيكول الاصطناعية:

يوجد الكاتيكول في الغالب في الطبيعة على شكل مشتقات. على سبيل المثال، o-methoxyphenol و2-methoxy-4-methylphenol هما مكونان مهمان في كريوسوت خشب الزان. تم الحصول على الكاتيكول لأول مرة عن طريق تقطير حمض البروتوكاتيكويك أو تقطير مستخلص الكاتيشو. وفي وقت لاحق، وجد أنه يمكن الحصول على الكاتيكول أيضًا عن طريق التقطير الجاف لبعض النباتات أو الذوبان القلوي لبعض الراتنجات.

وفي الصناعة، يتم الحصول عليه عادة عن طريق استخلاصه من قطران الفحم الحجري عند درجة حرارة منخفضة. هناك العديد من العمليات لتخليق الكاتيكول.

(1) يستخدم الفينول كمادة خام ويتم معالجته بالكلور بغاز الكلور؛ التحلل المائي لكبريتات النحاس وهيدروكسيد الصوديوم. يتم الحصول عليه عن طريق تحمض حمض الهيدروكلوريك.

(2) يتأكسد مباشرة بواسطة البنزين أو الفينول وبيروكسيد الهيدروجين. يتم إنتاج الكاتيكول عن طريق الأكسدة المباشرة للفينول مع بيروكسيد الهيدروجين بواسطة شركة Ube Xingsan في اليابان وشركة Rhone Planck في فرنسا.

(3) يتم تحضيره عن طريق التحلل المائي لـ o-الكلوروفينول تحت الضغط في وسط قلوي.

في درجة حرارة الغرفة، قم أولاً بخلط الساليسيل ألدهيد مع محلول هيدروكسيد الصوديوم 1 مول، ثم أضف القليل من بيروكسيد الهيدروجين الزائد مع التحريك للتفاعل، وترتفع درجة الحرارة إلى 45 ~ 50 درجة:

بعد وضع محلول التفاعل لمدة 15-20 ساعة، يضاف حمض الأسيتيك لتحييد القلويات الزائدة، ثم يتبخر حتى يجف تحت ضغط منخفض. بعد سحق المادة الصلبة، تتم إضافة كمية معينة من التولوين وتسخينها إلى درجة الغليان لاستخلاصها بشكل متكرر. يتم دمج الكاتيكول المنفصل عن كل عملية تبريد ثم يتم إخضاعه للتقطير الفراغي. يتم التحكم في الضغط عند 1333Pa. يتم جمع الجزء من 119 إلى 121 درجة ومن ثم إعادة بلورته بخمس مرات من التولوين للحصول على منتجات الكاتيكول.

تحت التحريك، يتم إدخال الكلور إلى خليط البنزين والفينول، ويتم التحكم في درجة الحرارة عند 24-28 درجة.

عندما تصل الكثافة النسبية للسائل المختلط إلى 0.954، قم بإيقاف تغذية الكلور وتفريغ كلوريد الهيدروجين تحت ضغط منخفض. بعد تقطير البنزين الزائد عند 21332 باسكال و 125 درجة، يتم تبريده إلى 60 درجة، ثم يتم إخضاعه للتقطير الفراغي عند 2666 ~ 3333 باسكال. يتم جمع نواتج التقطير الوسطى (75 درجة) على شكل o-كلوروفينول. مادة منخفضة الغليان (<75 ℃) and high boiling matter (>75 درجة) يمكن إعادة تدويرها. يتم خلط الكلوروفينول - المحضر مع كبريتات النحاس وهيدروكسيد الصوديوم بنسبة مناسبة، ثم يتم تمريره إلى مفاعل أنبوبي مسخن مسبقًا إلى 230 ~ 2240 درجة للتفاعل:

يتم التحكم في درجة حرارة التفاعل لتكون 180 - 190 درجة، وزمن بقاء التفاعل هو 50 - 60 دقيقة. يدخل سائل التفاعل العائد من التفاعل إلى الحاوية التي تحتوي على حمض الهيدروكلوريك من أجل التعادل. يتم التحكم في قيمة ph للتحييد لتكون 3 - 3.5. ثم يتم إزالة اللون باستخدام الكربون المنشط، والتصفية، واستخلاص المرشح باستخدام تيار معاكس لأسيتات الأيزوبروبيل، وتقطير المستخلص تحت ضغط ثابت وضغط مخفض للحصول على الكاتيكول.

1. إنه مادة كيميائية وسيطة مهمة، والتي يمكن استخدامها لتصنيع مادة تقوية المطاط، مضافات الطلاء الكهربائي، مطهر الجلد ومبيد الجراثيم، صبغ الشعر، مطور الصور الفوتوغرافية، إلخ.

2. ككاشف تحليلي، يعتبر الكاتيكول وسيطًا لمبيد الجراثيم إيثيل كارب، ومبيد بروبوكسور، والكاربوفيوران.

3. يتم استخدامه لإنتاج البربارين، الأيزوبروتيرينول، إلخ.

4. يمكن استخدامه أيضًا لإنتاج 4-ثالثي بوتيل كاتيكول كمثبط بلمرة الستايرين، البوتادين وكلوريد الفينيل.

5. غالبًا ما يستخدم الكاتيكول كمطور، لكنه ليس بنفس فعالية الهيدروكينون؛ ويمكن استخدامه أيضًا ككاشف ومطهر.

6. باعتباره وسيطًا صيدلانيًا مهمًا، يتم استخدامه لتصنيع البربارين والأيزوبروتيرينول.

7. يستخدم في صناعة مضادات الأكسدة؛ المطور؛ مبيد للجراثيم. إضافات مطاطية إضافات الطلاء الكهربائي. حبر خاص مثبت الضوء الأصباغ. التوابل، الخ.

8. يستخدم لتصنيع الفانيلين، إيثيل الفانيلين، البيبيرونيل، إلخ. ويمكن استخدامه أيضًا في الأصباغ والمبيدات الحشرية والمواد الحساسة للضوء ومواد الطلاء الكهربائي وعوامل إزعاج الأكسجين ومثبتات الضوء والمواد الحافظة والمسرعات.

9. يستخدم في التصوير الفوتوغرافي والأصباغ ومضادات الأكسدة ومثبتات الضوء والوسائط الصيدلانية الهامة.

السلامة والمخاطر

بيروكاتيكول، المعروف أيضًا باسم الكاتيكول، هو مركب عضوي له سمية معينة وتهيج.

1. السمية

التسمم الحاد:

• يمكن أن يسبب الابتلاع أو الاستنشاق أو الامتصاص عبر الجلد تسممًا حادًا.
• تشبه أعراض التسمم الحاد أعراض الفينول وقد تشمل تهيج الجهاز التنفسي وارتفاع ضغط الدم وعدم استقرار درجة حرارة الجسم.
• في التجارب على الحيوانات، تشير قيمة LD50 (الجرعة المميتة المتوسطة) للكاتيكول إلى أن له سمية معينة. على سبيل المثال، الجرعة المميتة 50 عن طريق الفم في الجرذان هي 260 ملجم/كجم، والجرعة المميتة 50 عن طريق الجلد في الأرانب 800 ملجم/كجم.

التعرض على المدى الطويل-:

• قد يؤدي التعرض طويل الأمد إلى زيادة أعراض تهيج الجهاز التنفسي وحدوث الطفح الجلدي بين العمال.
• قد يتم أيضًا ملاحظة استقلاب الكاتيكولامينات غير الطبيعي، وارتفاع ضغط الدم، ودرجة حرارة الجسم غير المستقرة، وتلف الكبد والكلى.

2. التشويق

له درجة معينة من التهيج وقد يسبب تهيج الجلد والعينين والجهاز التنفسي. ولذلك، يجب اتخاذ التدابير الوقائية المناسبة عند التعامل مع الفثالات واستخدامها، مثل ارتداء القفازات الواقية والنظارات ومعدات حماية الجهاز التنفسي.

3. التدابير الأمنية

الطرق الرئيسية التيبيروكاتيكوليعمل كمقوي للمطاط كما يلي:

تأثير الارتباط المتقاطع-.

يمكن أن تخضع هذه المادة لتفاعل الارتباط المتقاطع مع سلاسل البوليمر في المطاط، مما يشكل بنية شبكية ثلاثية الأبعاد، مما يعزز صلابة المطاط وقوته. يؤدي تأثير الارتباط المتقاطع- هذا إلى تحويل المطاط من مادة قولبة إلى مادة مرنة، مما يؤدي إلى تحسين متانة واستقرار المنتجات المطاطية.

عملية الفلكنة

في عملية الفلكنة للمطاط، يمكن أن يعمل كعامل الفلكنة أو تعزيز تأثير عامل الفلكنة، وتسريع تفاعل الارتباط المتبادل بين عامل الفلكنة وجزيئات المطاط، وتقصير وقت الفلكنة، وخفض درجة حرارة الفلكنة، وبالتالي تحسين كفاءة الإنتاج.

تحسين الأداء

باعتبارها مادة مضافة للمطاط، يمكنها تحسين خصائص الفلكنة، بما في ذلك زيادة عدد الروابط المتشابكة وتقليل متوسط ​​عدد الذرات في الروابط المتشابكة، وذلك لتحسين الخصائص الفيزيائية للمطاط، مثل مقاومة التآكل ومقاومة الشيخوخة ومقاومة الحرارة.

 

مقاومة الأكسدة

له خصائص معينة مضادة للأكسدة ويمكن أن يكون بمثابة مضاد للأكسدة للمطاط، ويحميه من الأضرار التأكسدية ويطيل عمر خدمة المنتجات المطاطية.

 

بديل

 

 

ثنائي هيدروكسي بنزالدهيد

في مجال تطوير المحاليل، تم استخدام ثنائي هيدروكسي بنزالدهيد كبديل، خاصة في صياغة محاليل تطوير الفينول غير السامة. يمكن أن يوفر هذا البديل تأثيرًا مشابهًا للمطور الفينولي مع تقليل خطر التسمم، مما يجعله أكثر ملاءمة لعشاق الشطف المنزلي أو أولئك الذين يحتاجون إلى ظروف شطف أكثر أمانًا.

 

مركبات فينولية أخرى

في بعض التركيبات الكيميائية أو التطبيقات الصناعية، قد تكون هناك مركبات فينولية أخرى يمكن أن تحل محل الكاتيكول. يعتمد اختيار هذه المركبات على ظروف التفاعل المطلوبة ومتطلبات أداء المنتج النهائي.

 

المنتجات الحيوية أو الطبيعية

مع تزايد الوعي بالتنمية المستدامة وحماية البيئة، يتم استخدام المزيد والمزيد من المنتجات الحيوية أو الطبيعية كبدائل للمواد الكيميائية. في بعض الحالات، قد يكون لهذه المنتجات الحيوية أو الطبيعية وظائف مشابهة للكاتيكول، ولكن مع سمية وتأثير أقل على البيئة.

باختصار، عند اختيار بدائل لهذه المادة، يجب مراعاة عوامل مثل السمية والتكلفة والتوافر والتفاعل والتأثير البيئي. بالإضافة إلى ذلك، يلزم إجراء تجارب واختبارات كافية للتأكد من أن البديل يمكنه تلبية متطلبات التطبيق المطلوبة.

 

التطبيقات الصناعية

 

01

صناعة البوليمرات: مضادات الأكسدة والمثبتات

تعتبر خصائص البيروكاتيكول المضادة للأكسدة محورية في إطالة عمر البوليمرات المعرضة للتحلل التأكسدي. ومن خلال التخلص من الجذور الحرة، فإنه يمنع التفاعلات المتسلسلة التي تؤثر على سلامة المواد، خاصة في التطبيقات التي تتطلب استقرارًا طويل الأمد-، مثل مكونات السيارات والبنية التحتية الخارجية. على سبيل المثال، في راتنجات البولي فثالاميد (PPA)-البوليمرات عالية الأداء-المستخدمة في السيارات والإلكترونيات-تعزز مشتقات البيروكاتيكول المقاومة الحرارية والمتانة الميكانيكية. إن دوره كمثبط للبلمرة في أنظمة الستايرين والبوتادين يؤكد أهميته في التحكم في العمليات التفاعلية.

02

مستحضرات التجميل والعناية الشخصية: صبغات الشعر

في أنظمة صبغ الشعر الدائمة، يعمل البيروكاتيكول كعامل اقتران يتفاعل مع المواد الوسيطة الأولية (على سبيل المثال،p-فينيلينديامين) داخل ألياف الشعر لتكوين أصباغ ثابتة غير قابلة للذوبان. تعتمد نتيجة اللون على تركيبة الصبغة والظل الذي يبدأ به الشعر، حيث يتيح البيروكاتيكول ظلالاً تتراوح من السمراوات إلى البني المحمر. قدرته على اختراق قشرة الشعر وتكوين روابط تساهمية مع الكيراتين تضمن إطالة عمر اللون، على الرغم من أن المخاوف المتعلقة بالسلامة دفعت إلى البحث عن بدائل أقل سمية.

03

المستحضرات الصيدلانية: مقدمة للمكونات النشطة

يعمل البيروكاتيكول كمواد أولية لتصنيع المبيدات الحشرية الكرباماتية مثل الكاربوفيوران والبروبوكسور، والتي تستهدف الجهاز العصبي للآفات. وتدخل مشتقاته أيضًا في المستحضرات الصيدلانية؛ على سبيل المثال، يتم تصنيع الدوبامين، وهو ناقل عصبي مهم للتحكم في الحركة، عن طريق الهيدروكسيل من البيروكاتيكول. بالإضافة إلى ذلك، تُستخدم العوامل المخلبية المعتمدة على البيروكاتيكول- في علاجات إزالة السموم من المعادن، مما يزيد من ارتباطها بالحديد والمعادن الانتقالية الأخرى.

04

الكيماويات الزراعية والعلوم البيئية

باعتباره لبنة بناء لمبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات، يساهم البيروكاتيكول في حماية المحاصيل. يتم استغلال خصائصه المعدنية-الاستخلابية في معالجة المياه لعزل المعادن الثقيلة، مما يؤدي إلى تخفيف التلوث البيئي. ومع ذلك، فقد أدى استمرارها كملوث إلى التدقيق التنظيمي، حيث صنفتها وكالة حماية البيئة على أنها مادة ذات أولوية بسبب سميتها على الحياة المائية واحتمال تسببها في الإصابة بالسرطان (IARC Group 2B).

الأسئلة المتداولة

 

ما هو الفرق بين الكاتيكول والبيروكاتيكول؟

+

-

الكاتيكول، المعروف أيضًا باسم بايروكاتيكول أو 1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين، هو مركب عضوي يستخدم أساسًا كوحدة بناء. وهي متوفرة في شكلين: رقائق (في شكل صلب) ومنصهر (في شكل سائل).

هل البيروكاتيكول عضوي أم غير عضوي؟

+

-

البيروكاتيكول، المعروف أيضًا باسم الكاتيكول أو 1،2-ثنائي هيدروكسي بنزين، هو عبارة عن مادةمركب عضويبالصيغة الكيميائية C₆H₄(أوه)₂.

لماذا لم يعد يستخدم الفينول؟

+

-

بسبب خصائصه المهيجة والمسببة للتآكل وسميته الجهازية المحتملة، في الوقت الحاضر لا يستخدم الفينول بشكل شائع كمطهر، باستثناء لكي المناطق المصابة-على سبيل المثال، السرة المصابة لدى الأطفال حديثي الولادة.

 

الوسم : بيروكاتيكول cas 120-80-9، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع