4-كلورويندول CAS 25235-85-2

4-الكلورويندول، المعروف أيضًا باسم 4-كلورو-1H-إندول، هو مركب عضوي ينتمي إلى عائلة الإندول، ويتميز ببنيته العطرية الفريدة التي تشتمل على حلقة إندول وذرة كلور. تمتلك هذه المادة الصلبة عديمة اللون إلى الصفراء الشاحبة خصائص فيزيائية وكيميائية مميزة، بما في ذلك نقطة انصهار معتدلة ورائحة عطرية مميزة. يمتص الرطوبة الموجودة في الهواء بسهولة. يمكن أن يكون قابلاً للذوبان في الماء الساخن والكحول، ولكن ليس في الأثير والأثير البترول. وهذا يعني أنه يمكن خلطه مع بعض المذيبات العضوية والماء، لكنه قد لا يكون قابلاً للذوبان في بعض المذيبات العضوية المحددة. يظهر مضان أزرق تحت ضوء الأشعة فوق البنفسجية.

كيميائيًا، يتميز الجزيء بحلقة تشبه البنزين-ستة أعضاء-مندمجة مع حلقة بيرول خماسية-، مع استبدال ذرة الكلور في الموضع الرابع من هيكل الإندول. يؤثر نمط الاستبدال هذا بشكل كبير على تفاعله وأنشطته البيولوجية.

4-الكلورويندولهو مركب عضوي مهم له الصيغة الجزيئية C ₈ H ₆ ClN ووزن جزيئي 151.59. ويظهر على شكل سائل أصفر شفاف في درجة حرارة الغرفة وضغطها، ويمتلك خصائص كيميائية فريدة ومجموعة واسعة من التطبيقات.

4- يلعب الكلورويندول دورًا حاسمًا في مجال التخليق العضوي كوسيط متعدد الوظائف يمكنه المشاركة في مختلف التفاعلات العضوية المعقدة وتوليد مشتقات متنوعة هيكليًا.
بناء مركبات الإندول: توجد مركبات الإندول على نطاق واسع في الطبيعة، والعديد من المنتجات الطبيعية النشطة بيولوجيًا، مثل قلويدات الإندول، تحتوي على هياكل حلقة الإندول. 4-يمكن للكلورويندول تقديم مجموعات وظيفية مختلفة في مواضع مختلفة من حلقة الإندول من خلال تفاعلات الاستبدال، وتفاعلات الإضافة، وما إلى ذلك، وبالتالي تصنيع مركبات الإندول ذات الهياكل المعقدة والوظائف المتنوعة. على سبيل المثال، من خلال التفاعل مع كلوريدات الأسيل أو أنهيدريدات مختلفة، يمكن إدخال مجموعات الأسيل على ذرة النيتروجين المكونة من 4- كلوروإندول لتوليد مشتقات N-acyl-4-كلورويندول، والتي لها تطبيقات محتملة في مجالات الطب والمبيدات الحشرية.

تخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة: يمكن أن يعمل 4-الكلورويندول أيضًا كوسيط رئيسي لتخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة. يمكن بناء المركبات الحلقية غير المتجانسة ذات الهياكل والخصائص الفريدة من خلال التفاعل مع مركبات أخرى تحتوي على ذرات غير متجانسة مثل النيتروجين أو الأكسجين أو الكبريت. على سبيل المثال، من خلال التفاعل مع مركبات البيريدين، يمكن تصنيع مركبات حلقية مندمجة تحتوي على حلقات الإندول والبيريدين، والتي لها أهمية بحثية مهمة في علوم المواد والكيمياء الطبية.
تحضير المواد البوليمرية: يمكن أن يشارك 4-الكلورويندول أيضًا في تفاعلات البلمرة لإنتاج مواد بوليمرية ذات خصائص خاصة. على سبيل المثال، عن طريق البلمرة المشتركة مع مونومرات الفينيل، يمكن تصنيع البوليمرات التي تحتوي على حلقات الإندول، والتي قد يكون لها خصائص بصرية أو كهربائية أو حرارية فريدة وتطبيقات محتملة في الأجهزة الإلكترونية البصرية، وأجهزة الاستشعار، وغيرها من المجالات.

4-الكلورويندول لديه مجموعة واسعة من التطبيقات في المجال الصيدلاني. وباعتبارها مادة خام للجزيئات الصيدلانية، يمكن استخدامها لتجميع جزيئات الأدوية النشطة بيولوجيًا.
الأدوية المضادة للورم: تحتوي العديد من الأدوية المضادة للورم- على هياكل حلقة إندول، ويمكن تصنيع 4-كلورويندول في جزيئات دوائية ذات نشاط مضاد-للورم من خلال التعديل الهيكلي والتحسين. على سبيل المثال، أظهرت بعض الدراسات أن إدخال بدائل محددة على حلقة الإندول من 4-كلورويندول يمكن أن يعزز بشكل كبير تأثيره المثبط على الخلايا السرطانية. قد تمارس جزيئات الدواء هذه تأثيرات مضادة للورم عن طريق التدخل في عمليات مثل تكرار الحمض النووي، أو تخليق البروتين، أو إشارات الخلايا في الخلايا السرطانية.

الأدوية المضادة للبكتيريا: 4-يمكن أيضًا استخدام الكلورويندول في تصنيع الأدوية المضادة للبكتيريا. بعض مركبات الإندول لها نشاط مضاد للجراثيم واسع النطاق ولها تأثيرات مثبطة على البكتيريا والفطريات المختلفة. باستخدام 4-كلورويندول كمادة خام، يمكن إجراء التعديل الهيكلي والتحسين لتجميع أدوية جديدة مضادة للبكتيريا ذات نشاط مضاد للجراثيم أقوى وسمية أقل. ولهذه الأدوية قيمة تطبيقية مهمة في العلاج السريري، خاصة بالنسبة لمسببات الأمراض التي طورت مقاومة للمضادات الحيوية التقليدية.
الأدوية العصبية: توجد أيضًا هياكل حلقة الإندول بشكل شائع في بعض الأدوية العصبية، مثل مضادات الاكتئاب ومضادات الذهان وما إلى ذلك. 4-يمكن للكلورويندول استكشاف تطبيقاته المحتملة في علاج الأمراض العصبية عن طريق تصنيع مشتقاته. على سبيل المثال، أظهرت بعض الدراسات أن بعض مشتقات 4-كلورويندول لها تأثيرات مضادة للاكتئاب ومضادة للقلق، ربما عن طريق تنظيم مستويات الناقلات العصبية أو التأثير على الإشارات العصبية.

مشتقات 4- حمض الكلورويندول-3-حمض الأسيتيك (4-كلورويندول-3-حمض الأسيتيك، والمختصرة بـ 4-Cl-IAA) لها تطبيقات مهمة في مجال تنظيم نمو النبات.
تعزيز تكوين الجذور: 4-Cl-IAA هو نظير هرمون نمو النبات الذي يمكن أن يحفز نمو وتطور جذور النباتات. من خلال زيادة مستوى الأوكسين في الأنسجة النباتية، يمكن لـ 4-Cl-IAA أن يعزز انقسام واستطالة خلايا الجذر، وبالتالي زيادة عدد وطول الجذور. وهذا له أهمية كبيرة لتحسين قدرة الامتصاص ومقاومة الإجهاد للنباتات. على سبيل المثال، في الإنتاج الزراعي، يمكن أن يؤدي استخدام 4-Cl-IAA لمعالجة بذور المحاصيل أو الشتلات إلى تعزيز تطوير نظمها الجذرية، وتحسين إنتاجية المحاصيل وجودتها.

تنظيم دورة نمو النبات: 4-Cl-IAA يمكنه أيضًا تنظيم دورة نمو النباتات، مما يعزز أو يثبط عمليات مثل الإزهار والإثمار. ومن خلال التحكم في تركيز وتوقيت استخدام 4-Cl-IAA، يمكن تحقيق تنظيم دقيق لدورة نمو النبات. وهذا له أهمية كبيرة لتحسين الإنتاج الزراعي وتحسين إنتاجية المحاصيل وجودتها. على سبيل المثال، في زراعة أشجار الفاكهة، يمكن أن يؤدي استخدام 4-Cl-IAA إلى تنظيم وقت الإزهار والإثمار لأشجار الفاكهة، وتجنب زيادة العرض في السوق أو النقص الناجم عن نضج الفاكهة المركزة.
تعزيز مقاومة إجهاد النبات: يمكن لـ 4-Cl-IAA أيضًا تعزيز مقاومة إجهاد النبات، مثل مقاومة الجفاف، ومقاومة البرد، ومقاومة الملح، وما إلى ذلك. ومن خلال زيادة مستوى الأوكسين في النباتات، يمكن لـ 4-Cl-IAA تنشيط التعبير عن الجينات المرتبطة بالإجهاد في النباتات وتعزيز قدرتها على التكيف مع البيئات المعاكسة. وهذا له أهمية كبيرة لزراعة المحاصيل في البيئات القاسية وتحسين استقرار واستدامة الإنتاج الزراعي.

• يذوب التريبتوفان في محلول هيدروكسيد الصوديوم، ويسخن إلى 100 درجة مئوية، ويحصل على 5-هيدروكسي إندول. يمكن تحقيق هذه الخطوة عن طريق التسخين وإضافة القلويات.

H₂شمال -C (NH₂)=NH + H₂O + NaOH → H O - C (NH₂)=NH + هيدروكسيد الصوديوم

• مفاعلة 5-هيدروكسي إندول مع كلوريد الأمونيوم لإنتاج 5-كلورويندول.

H O - C (NH₂)=NH + NH₄Cl → Cl-C(NH₂)=NH + هيدروكسيد الصوديوم

• في الظروف الحمضية، يتفاعل 5-كلورويندول مع الكلوروفورم للحصول على 4 كلورويندول.

Cl-C(NH₂)=NH + حمض الهيدروكلوريك + CHCl₃→ Cl-C(=N-H)CH₂الكلور + ح₂O

• يخلط الأسيتوفينون مع محلول هيدروكسيد الصوديوم ويسخن ويضاف القلوي إلى 160 درجة مئوية لينتج الأسيتوفينون.

C₆H₅كوتش₃ + هيدروكسيد الصوديوم → C₆H₅الفصل₂أوه + كلوريد الصوديوم

• تفاعل كيتون فينيل إيثيل مع محلول كلوريد الحديد لينتج كلوريد فينيل أسيتيل.

C₆H₅الفصل₂أوه + فيكل₃ → C₆H₅COCl + FeCl₂ + حمض الهيدروكلوريك

• مفاعلة كلوريد فينيل أسيتيل مع الأمونيا لينتج.

C₆H₅COCl + NH₃→ Cl-C(=N-H)CH₂نيو هامبشاير₂ + حمض الهيدروكلوريك

• امزج o-nitroacetophenone مع محلول هيدروكسيد الصوديوم، وقم بتسخينه إلى 160 درجة مئوية، وينتج o-nitroacetophenone.

C₆H₄لا₂الفصل₂أوه + هيدروكسيد الصوديوم → ج₆H₄لا₂الفصل₂أونا + ح₂O

• يتفاعل - نيترو فينيل إيثانون مع هيدريد الصوديوم لإنتاج - نيترو فينيل أسيتاميد.

C₆H₄لا₂الفصل₂أونا + NH₄أوه → ج₆H₄لا₂الفصل₂ONH₂ + هيدروكسيد الصوديوم

• قم بتحويل o-نيتروفينيلاسيتاميد إلى 4 كلوروإندول.

C₆H₄لا₂الفصل₂ONH₂ + NaOH → Cl-C(=N-H)CH₂نيو هامبشاير₂ + نانو₃+ H₂O

4-الكلورويندوليجد التطبيقات عبر مختلف المجالات. وفي الصناعة الكيميائية، يعمل كوسيط لتجميع جزيئات أكثر تعقيدًا، خاصة في قطاع الأدوية حيث يمكن تحويله إلى مركبات نشطة بيولوجيًا. كما أن استخدامه في صناعة الأصباغ والأصباغ جدير بالملاحظة أيضًا نظرًا لقدرته على المساهمة في ظلال ألوان معينة وثباتها.

علاوة على ذلك، اكتشف الباحثون إمكاناته في الدراسات البيولوجية، وخاصة في فهم تفاعلاته مع المستقبلات والإنزيمات المختلفة. وتشير النتائج الأولية إلى دورها في تعديل بعض العمليات الفسيولوجية، على الرغم من أن هناك حاجة إلى أبحاث واسعة النطاق لتوضيح آثارها البيولوجية بشكل كامل.

في ملخص،4-الكلورويندول، بتركيبته الكيميائية الفريدة وتطبيقاته المتنوعة، يحمل أهمية في كل من الكيمياء الاصطناعية والأبحاث البيولوجية، ويعد بمزيد من التقدم في المجالات ذات الصلة.

الوسم : 4-كلورويندول كاس 25235-85-2، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع