واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لحمض البنزويك 4- (ثلاثي فلورو ميثيل) cas 455-24-3 في الصين. مرحبا بكم في الجملة عالية الجودة 4- (ثلاثي فلورو ميثيل) حمض البنزويك cas 455-24-3 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
4- (ثلاثي فلورو ميثيل) حمض البنزويك(CAS 402-50-4) مركب عطري متعدد الاستخدامات له الصيغة C₈H₅F₃O₂. من الناحية الهيكلية، فهو يتميز بحلقة بنزين مستبدلة بمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل في الموضع 4 وحمض كربوكسيلي في الموضع 1. تضفي شاردة ثلاثي فلورو ميثيل (-CF₃) خصائص فيزيائية وكيميائية فريدة، بما في ذلك السالبية الكهربية العالية والاستقرار الأيضي، مما يجعلها ذات قيمة في الكيمياء الطبية وعلوم المواد.
فيزيائياً، يظهر هذا المركب على شكل مادة صلبة بلورية بيضاء، مع نقطة انصهار حوالي 130-132 درجة وقابلية ذوبان محدودة في الماء. يذوب في المذيبات العضوية القطبية مثل DMSO أو الإيثانول. صناعيا، يتم تحضيره عن طريق ثلاثي فلورو إيثيل من سلائف حمض البنزويك أو أكسدة 4- (ثلاثي فلورو ميثيل) بنزالدهيد. تتيح مجموعة حمض الكربوكسيل تفاعلات متنوعة، مثل الأسترة، أو التفاعلات الوسطية، أو الاقتران، بينما تعمل مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل على تعزيز محبة الدهون والاستقرار الكيميائي.
تشمل التطبيقات الأدوية والكيماويات الزراعية والمواد المتقدمة. في تطوير الأدوية، فهو بمثابة وسيط للعوامل المضادة للفطريات ومثبطات الكيناز. كما أن هيكلها الصلب وخصائص سحب الإلكترون- تجعلها مفيدة في البلورات السائلة ومسبارات الفلورسنت. بالإضافة إلى ذلك، يدعم الإطار الكيميائي القوي للمركب دوره باعتباره لبنة أساسية في تصنيع الجزيئات المعقدة بوظائف مخصصة.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C8H5F3O2 |
|
الكتلة الدقيقة |
190.02 |
|
الوزن الجزيئي |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
التحليل العنصري |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
صناعة الأدوية
4- (ثلاثي فلورو ميثيل) حمض البنزويكيستخدم ككتلة بناء في تركيب المركبات الصيدلانية المختلفة. غالبًا ما تضفي مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل الخاصة به أنشطة بيولوجية محددة، مثل تحسين الاستقرار الأيضي وتعزيز تقارب الارتباط للبروتينات المستهدفة.
- مقاومة التدهور الأيضي: يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أن تعزز الاستقرار الأيضي لجزيء الدواء. غالبًا ما تستهدف الإنزيمات الأيضية مجموعات وظيفية محددة للتحلل، لكن طبيعة سحب الإلكترون -والكتلة الساكنة لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل يمكن أن تعيق هذه التفاعلات الأنزيمية. وينتج عن ذلك فترة تداول أطول للدواء في الجسم، مما يسمح بتحسين الفعالية وتقليل تكرار الجرعات.
- تغيير المسارات الأيضية: يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أيضًا أن تغير المسارات الأيضية للدواء، وتوجهه بعيدًا عن طرق التحلل السريع ونحو مستقلبات أكثر استقرارًا. يمكن أن يؤدي هذا إلى ملف تعريف حركية دوائية أكثر قابلية للتنبؤ به وتقليل احتمالية التفاعلات الدوائية-.
- الشكل والتكامل الإلكتروني: يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل تحسين تقارب الدواء للبروتين المستهدف من خلال توفير الشكل والتكامل الإلكتروني. يمكن للكتلة الفراغية وخصائص سحب الإلكترون- الخاصة بالمجموعة أن تخلق تفاعلًا أكثر ملاءمة مع موقع الارتباط للبروتين، مما يؤدي إلى ارتباط أقوى وأكثر تحديدًا.
- التفاعلات مسعور: مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل كارهة للماء، مما يمكن أن يعزز قدرة الدواء على التفاعل مع المناطق الكارهة للماء في البروتين المستهدف. يمكن أن يكون هذا مهمًا بشكل خاص في الحالات التي يكون فيها موقع الارتباط مدفونًا داخل بنية البروتين أو يحتوي على جيوب كارهة للماء.
- الاستقرار التوافقي: يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أيضًا تثبيت تكوين جزيء الدواء، مما يضمن أنه يتبنى وضع الارتباط الأمثل عند التفاعل مع البروتين المستهدف. وهذا يمكن أن يزيد من تعزيز التقارب والخصوصية الملزمة.
- المضادات الحيوية ومضادات الفطريات: تم استخدام المشتقات في تطوير المضادات الحيوية ومضادات الفطريات، حيث يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أن تعزز قدرة الدواء على اختراق أغشية الخلايا البكتيرية أو الفطرية والارتباط بالإنزيمات المستهدفة.
- عوامل مضادة-للالتهاب: تم استخدام المركب أيضًا في تصنيع العوامل- المضادة للالتهابات، حيث يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل تحسين انتقائية الدواء وفعاليته تجاه مسارات التهابية محددة.
- أدوية الجهاز العصبي المركزي: في تطوير أدوية الجهاز العصبي المركزي، يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أن تعزز قدرة الدواء على عبور حاجز الدم-الدماغي والارتباط بالمستقبلات المستهدفة في الدماغ، مما يؤدي إلى تحسين الفعالية في علاج الاضطرابات العصبية.
- تعديل مركب الرصاص: يمكن أن يكون بمثابة مركب رئيسي في برامج اكتشاف الأدوية، حيث يمكن استخدام مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل لتعديل خصائص الدواء وتحسين فعاليته وسلامته.
- الكيمياء التوافقية: إن تعدد استخدامات المركب يجعله مناسبًا للاستخدام في مكتبات الكيمياء التجميعية، حيث يمكن دمجه مع وحدات بناء أخرى لإنشاء مجموعة متنوعة من المركبات لإجراء فحص عالي الإنتاجية.
|
|
|
تُستخدم مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل غالبًا كأيزوستير حيوي لمجموعات وظيفية أخرى، مثل مجموعات الميثيل أو الهالوجين، في تصميم الأدوية. يمكن أن يؤدي هذا الاستبدال إلى مركبات ذات أنشطة بيولوجية مماثلة ولكن خصائص الحركية الدوائية محسنة.
- السائبة ستريك: تحتوي مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل على كتلة استاتيكية مماثلة لمجموعة الميثيل أو الهالوجين، مما يسمح لها باحتلال مواقع مكانية مماثلة في الجزيء دون تغيير شكلها العام بشكل جذري. يعد هذا أمرًا بالغ الأهمية للحفاظ على قدرة المركب على الارتباط بالبروتين أو المستقبل المستهدف.
- التأثيرات الإلكترونية: مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل هي مجموعة قوية تسحب الإلكترون-بسبب السالبية الكهربية العالية للفلور. يمكن أن يحاكي هذا التأثيرات الإلكترونية لمجموعات الهالوجين، والتي تعمل أيضًا على سحب الإلكترون-، أو حتى تعزيزها. ويساعد هذا التشابه في الخصائص الإلكترونية في الحفاظ على النشاط البيولوجي للمركب.
- الاستقرار الأيضي: من أهم مزايا مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل قدرتها على تعزيز الاستقرار الأيضي. غالبًا ما تكون المركبات التي تحتوي على مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أكثر مقاومة للتحلل الأيضي بواسطة الإنزيمات الموجودة في الكبد والأعضاء الأخرى. ويؤدي هذا إلى نصف عمر- أطول في الجسم، مما يسمح بتقليل تكرار الجرعات وتحسين الفعالية.
- محبة الدهون: يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أن تزيد من محبة الدهون للمركب، مما يمكن أن يحسن قدرته على عبور أغشية الخلايا، بما في ذلك حاجز الدم -الدماغي. وهذا مهم بشكل خاص بالنسبة للأدوية التي تستهدف اضطرابات الجهاز العصبي المركزي.
- الذوبان: مع زيادة محبة الدهون، يمكن أيضًا وضع مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل في موقع استراتيجي لموازنة خصائص الذوبان. وهذا أمر بالغ الأهمية لضمان أن الدواء يتمتع بالتوافر البيولوجي الكافي ويمكن صياغته في أشكال جرعات فعالة.
- تكامل الموقع الملزم: يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أن توفر نقاط تفاعل إضافية مع البروتين المستهدف، مما يؤدي إلى تعزيز تقارب الارتباط. يمكن أن يكون هذا مهمًا بشكل خاص في الحالات التي يكون فيها موقع الارتباط به مناطق كارهة للماء أو تعاني من نقص الإلكترون-.
- الانتقائية: من خلال تغيير الخصائص الإلكترونية والفراغية للجزيء، يمكن لمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل أن تساعد في تحسين انتقائية الدواء تجاه البروتين المستهدف، مما يؤدي إلى تقليل-التأثيرات المستهدفة والآثار الجانبية المحتملة.
- تحسين الرصاص: في برامج اكتشاف الأدوية، غالبًا ما تُستخدم مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل لتحسين مركبات الرصاص. من خلال استبدال مجموعة الميثيل أو الهالوجين بمجموعة ثلاثي فلورو ميثيل، يستطيع الكيميائيون ضبط-خصائص المركب لتحقيق التوازن المطلوب بين الفاعلية والانتقائية وخصائص الحركية الدوائية.
- تصميم الأدوية الأولية: يمكن أيضًا دمج مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل في تصميمات الأدوية الأولية، حيث يمكن أن تؤثر على معدل وموقع الأيض، مما يؤدي إلى تحسين توصيل الدواء وفعاليته.
- المضادات الحيوية ومضادات الفيروسات: تحتوي العديد من المضادات الحيوية ومضادات الفيروسات على مجموعات ثلاثي فلورو ميثيل، مما يعزز ثباتها وفعاليتها ضد السلالات المقاومة للبكتيريا والفيروسات.
- أدوية الجهاز العصبي المركزي: تُستخدم المركبات المحتوية على ثلاثي فلورو ميثيل- بشكل شائع في تطوير أدوية الجهاز العصبي المركزي، حيث تعد قدرتها على عبور حاجز الدم-الدماغي أمرًا بالغ الأهمية.
- أدوية الأورام: في علاج السرطان، يمكن لمجموعات ثلاثي فلورو ميثيل تحسين فعالية وانتقائية العوامل المضادة للسرطان، مما يؤدي إلى علاجات أكثر فعالية مع آثار جانبية أقل.
4- (ثلاثي فلورو ميثيل) حمض البنزويك، المعروف أيضًا باسم حمض 4-ثلاثي فلورو ميثيل بنزويك أو 4-TFMBA، هو مركب مهم في الكيمياء العضوية وأبحاث الكيمياء الحيوية. ويعكس تاريخ دراستها وتطويرها تطبيقاتها المتنوعة وأهميتها المتزايدة في مختلف المجالات العلمية.
تم تصنيع المركب لأول مرة وتوصيفه في أوائل القرن العشرين، عندما بدأ الكيميائيون في استكشاف خصائص ثلاثي فلورو ميثيل-المركبات العطرية المستبدلة. تُعرف مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل (CF3) بخصائصها القوية في سحب الإلكترون-، والتي تؤثر بشكل كبير على التفاعل الكيميائي والخواص الفيزيائية للجزيئات المرتبطة بها. هذه الخاصية الفريدة تجعلها مثيرة للاهتمام بشكل خاص للباحثين.
في منتصف-القرن العشرين، مع تقدم تقنيات التركيب العضوي، ظهر كوسيط قيم في تركيب المركبات العضوية المختلفة. تسمح مجموعة حمض الكربوكسيل الخاصة به بإجراء نطاق واسع من التحولات الكيميائية، بما في ذلك الأسترة، والتوسط، وتكوين أنهيدريدات الحمض. تمت دراسة هذه التفاعلات على نطاق واسع واستخدامها في تطوير المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية والأصباغ والمواد عالية الأداء.
على مر السنين، ركز الباحثون على فهم التفاعل والانتقائية في التفاعلات الكيميائية المختلفة. على سبيل المثال، تم استكشاف استخدامه في تفاعلات الاقتران -، مثل تفاعلات سوزوكي - مياورا وهيك، لتركيب جزيئات معقدة بمجموعات وظيفية محددة. وقد ساهمت هذه الدراسات في توسيع المنهجيات الاصطناعية واكتشاف مركبات جديدة ذات تطبيقات محتملة في الطب وعلوم المواد.
بالإضافة إلى دوره في التخليق العضوي، فقد وجد أيضًا تطبيقات في أبحاث الكيمياء الحيوية. وهو بمثابة كاشف كيميائي حيوي، ويستخدم كمادة بيولوجية أو مركب عضوي في الدراسات ذات الصلة بعلوم الحياة-. على سبيل المثال، تم استخدامه كمعيار داخلي في كروماتوغرافيا الغاز-طرق قياس الطيف الكتلي (GC/MS) لتحليل التتبع الفائق- للأحماض الكربوكسيلية العطرية المفلورة.
استكشفت الأبحاث الحديثة أيضًا النشاط الحيوي المحتمل ومشتقاته. لقد بحثت الدراسات في خصائصها المضادة للميكروبات، والمضادة-للالتهابات، والمضادة للأورام، من بين خصائص أخرى. تشير هذه النتائج إلى أن المركب ونظائره يمكن أن يكون له إمكانات علاجية في المستقبل.
ومع استمرار البحث، تظل الدراسة مجالًا نشطًا للاهتمام. خصائصه الكيميائية الفريدة وتطبيقاته المتنوعة تجعله أداة قيمة للكيميائيين وعلماء الكيمياء الحيوية على حدٍ سواء. مع التقدم المستمر في الكيمياء الاصطناعية والتكنولوجيا الحيوية، فإن مستقبل4- (ثلاثي فلورو ميثيل) حمض البنزويكفي البحث العلمي والتطبيقات الصناعية تبدو واعدة.
رد فعل سلبي
4- (ثلاثي فلورو ميثيل) حمض البنزويك (رقم CAS: 455-24-3) هو مركب حمض كربوكسيلي عطري يحتوي على بدائل ثلاثي فلورو ميثيل، ويستخدم على نطاق واسع في التخليق العضوي، وتطوير الأدوية، ومجالات علوم المواد. إن تأثير سحب الإلكترون القوي لثلاثي فلورو ميثيل (- CF ∝) في بنيته الجزيئية يمنحه خصائص كيميائية فريدة، ولكنه قد يؤدي أيضًا إلى سلسلة من التفاعلات الضارة.
ردود فعل سلبية ملامسة الجلد
وفقًا لـ SDS التي نشرتها Thermo Fisher Scientific، يتم تصنيف حمض البنزويك 4- (ثلاثي فلورو ميثيل) بشكل واضح على أنه مهيج للجلد (Skin Irritant 2، H315). تظهر البيانات التجريبية أنه قد يسبب التفاعلات التالية عند ملامسته للجلد:
تهيج حاد: احمرار أو تورم أو إحساس بالحرقان في موقع الاتصال، وعادة ما يحدث خلال ساعات قليلة بعد الاتصال. على سبيل المثال، في التجارب على الحيوانات، أظهر جلد الأرانب حمامي خفيفة إلى متوسطة خلال 24 ساعة بعد التعرض لتركيز 5٪ من المحلول المركب.
التأثير التراكمي المزمن: قد يؤدي التعرض الطويل الأمد أو المتكرر إلى جفاف الجلد أو تقشره أو تشققه، خاصة في العمليات الصناعية حيث يكون الخطر أكبر دون ارتداء القفازات الواقية.
ردود الفعل السلبية من ملامسة العين
يُصنف هذا المركب على أنه مهيج شديد للعين (Eye Irritant 2A, H319)، وتشمل آلياته الضارة ما يلي:
إصابة القرنية: أظهرت التجارب على الحيوانات أنه بعد إسقاط 0.1 مل من محلول تركيز 10٪ في عيون الأرانب، تظهر عتامة القرنية خلال 24 ساعة وتتعافى جزئيًا بعد 48 ساعة.
احتقان الملتحمة: مباشرة بعد التلامس يسبب توسع الأوعية الدموية في الملتحمة، والذي يستمر لعدة ساعات إلى عدة أيام.
المخاطر على المدى الطويل: قد يؤدي التعرض المتكرر إلى التهاب الملتحمة المزمن أو تلف الظهارة القرنية.
وفقًا لمتطلبات SDS، اشطف على الفور بكمية كبيرة من الماء المتدفق لمدة 15 دقيقة على الأقل بعد ملامسة العين، واشطف باستمرار الجزء الداخلي من الجفون. في حالة ارتداء العدسات اللاصقة، يجب إزالتها قبل الشطف.
ردود الفعل السلبية للجهاز التنفسي
4- قد يسبب غبار أو بخار حمض البنزويك (ثلاثي فلورو ميثيل) تهيجًا في الجهاز التنفسي (STOT SE 3, H335)، ويتجلى على وجه التحديد في:
تهيج الجهاز التنفسي العلوي: السعال والتهاب الحلق أو سيلان الأنف بعد الاستنشاق، خاصة عندما يتجاوز التركيز 10 ملغم/م³ في البيئات سيئة التهوية.
تأثيرات الجهاز التنفسي السفلي: قد يؤدي التعرض لتركيزات عالية (مثل استنشاق 50 ملغم/م³ من الغبار في الأرانب أثناء التجارب) إلى تضيق القصبات الهوائية أو الوذمة السنخية.
التأثيرات المزمنة: قد يؤدي التعرض طويل الأمد إلى التهاب الشعب الهوائية المزمن، لكن هناك نقص في البيانات الوبائية البشرية التي تدعم ذلك.
يوصى بارتداء قناع الغبار (مثل N95) أو علبة بخار عضوي أثناء التشغيل، والتأكد من أن معدل تهوية مكان العمل أكبر من أو يساوي 12 مرة/ساعة.
ردود الفعل السلبية عند تناوله عن طريق الفم
على الرغم من أن SDS لا تصنف بوضوح سمية الفم، إلا أن الأحماض العطرية المفلورة قد تشكل خطراً على الصحة من خلال الآليات التالية:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000 ملغم / كغم تعتبر مادة منخفضة السمية.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1.5 ملغم/لتر) ولكنه نادر في الممارسة السريرية.
يتطلب التسمم عن طريق الفم تحفيزًا مقيئًا فوريًا (فقط للمرضى الواعين) وعناية طبية فورية للحصول على علاج داعم.
الوسم : 4- (ثلاثي فلورو ميثيل) حمض البنزويك cas 455-24-3، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع