دياسيتون-D-مانيتول كاس 1707-77-3الصيغة الهيكلية: C12H22O6 عبارة عن مسحوق بلوري أبيض، نقطة الانصهار هي 120-122 درجة (مضاءة)، الدوران البصري المحدد هو 6 درجة (c=5، كلوروفورم)، نقطة الغليان هي 382.0 ± 32.0 درجة (متوقعة)، الكثافة 1.175 ± 0.06 جم / سم 3 (متوقعة)، الذوبان (ميثانول 100 مجم / مل)، الحموضة المعامل (pKa) هو 12.98 ± 0.20 (متوقع). وهو مركب تمثيلي لمركبات بولي هيدروكسي، وهي فئة جديدة من العوامل الانتقائية اللولبية مع تحضير بسيط وسعر منخفض، ويمكن استخدامه لفصل مجموعة متنوعة من الأدوية اللولبية في NACE مع تأثير فصل جيد. يتم استخدامه كمادة وسيطة في المجال الصيدلاني بسبب تركيبه الكيميائي الفريد.
باعتباره عاملًا انتقائيًا مراوانًا جديدًا، يلعب ثنائي الأسيتون-D-مانيتول دورًا مهمًا في الفصل والتعرف على المرآتي. يمكن لمركزها اللولبي أن يشكل مجمعات مستقرة مع المواد التي سيتم فصلها، وبالتالي تحقيق الفصل اللولبي الفعال. ومع التطور المستمر للعلوم والتكنولوجيا، فإن مجالات تطبيقه ستكون أكثر اتساعا.
|
|
|
|
C.F |
C12H22O6 |
|
E.M |
262 |
|
M.W |
262 |
|
m/z |
262 (100.0%), 263 (13.0%), 264 (1.2%) |
|
E.A |
C, 54.95; H, 8.45; O, 36.60 |
يتم تصنيع دياسيتون-D-مانيتول (المعروف أيضًا باسم ديكيتون مانيتول D-) بعدة طرق، وفيما يلي بعض طرق التركيب الرئيسية وخصائصها:
التوليف المحفز بواسطة كلوريد الزنك المنصهر:
يضاف الإستر غير المشبع 20 d-مانيتول إلى محلول مقلب من الأسيتون الجاف مع كلوريد الزنك المنصهر.
استمر التقليب حتى يذوب d-mannitol بالكامل (حوالي 22 ساعة).
تم صب خليط التفاعل في محلول مائي مقلب ومبرد من كربونات البوتاسيوم.
تمت إزالة المادة المترسبة عن طريق الترشيح وغسلها جيدًا باستخدام ثنائي كلورو ميثان (DCM).
تم تبخير المرشح المائي لإزالة الأسيتون واستخلاصه بواسطة DCM.
تم غسل الغسولات والمستخلصات العضوية بماء بارد، وتجفيفها باستخدام كبريتات الماغنسيوم، وتبخيرها إلى بقايا صلبة، وإعادة بلورتها لإعطاء بياسيتون -D- مانيتول.
تصنيعه باستخدام محفز ملح البيريدين:
تم إجراء تفاعل D-mannitol و2,2-dimethoxypropane في مذيب الديوكسان في وجود محفز ملح البيريدين.
يتمتع هذا المسار الاصطناعي بميزة الانتقائية العالية للمنتج، ويمكنه تجنب وتقليل إنتاج المنتجات الثانوية بشكل فعال-، ويحسن معدل تحويل المواد الخام، وله تأثير ارتفاع إنتاجية المنتج ونقاوته.
طرق اصطناعية أخرى:
يتم أيضًا تضمين الطرق التي تستخدم مذيبًا مختلطًا من الأسيتون أو كحولات أقل من الأسيتون، ومادة ماصة لكبريتات المغنيسيوم، وثنائي كبريتات البوتاسيوم كمحفز.
هناك أيضًا طرق تستخدم حمض التولوين سلفونيك p- أو كلوريد الستانوس كمحفز في مذيبات DMSO أو DMF، لكن هذه الطرق تعاني من مشكلة الحموضة القوية التي تميل إلى تحويل المنتج إلى أحادي أسيتونيد بواسطة منتجات- وتقليل جودة المنتج.
ثنائي الأسيتون-D-المانيتول عبارة عن مادة مسحوقية بلورية بيضاء ذات خصائص فيزيائية وكيميائية محددة. نقطة انصهارها هي 120-122 درجة مئوية، والدوران البصري المحدد هو 6 درجة (c=5، كلوروفورم)، ونقطة الغليان هي 382.0 ± 32.0 درجة مئوية، والكثافة 1.175 ± 0.06 جم / سم 3، ومعامل الانكسار هو 6.5 درجة (C =8، CHCl3). بالإضافة إلى ذلك، ثنائي الأسيتون-D-مانيتول له قابلية ذوبان عالية في الميثانول، مع معامل حموضة (pKa) يبلغ 12.98 ± 0.20. توفر هذه الخصائص الأساس لتطبيقه في مجال الطب.
التطبيق في مجال الطب
1. فصل وتحليل الأدوية اللولبية
باعتباره مركبًا تمثيليًا لمركبات بولي هيدروكسي، فإن أحد التطبيقات المهمة في المجال الصيدلاني هو استخدامه كمحدد مراوان. غالبًا ما ترتبط فعالية الأدوية اللولبية واستقلابها في الكائنات الحية ارتباطًا وثيقًا ببنيتها ثلاثية الأبعاد-، لذا فإن فصل وتحليل الأدوية اللولبية يمثل روابط مهمة في عمليات تطوير الأدوية وإنتاجها. ونظرًا لحقيقة أن اثنين من المتصاوغات الخاصة به غالبًا ما يظهران خواصًا دوائية وحركية دوائية وسمية مختلفة، فيمكن استخدامه في الرحلان الكهربي الشعري غير المائي (NACE) لفصل الأدوية اللولبية المتعددة بكفاءة فصل جيدة. هذه الخاصية تجعلها تتمتع بآفاق تطبيقية واسعة في مجال فصل الأدوية اللولبية وتحليلها.
2. السواغات الصيدلانية والمواد المضافة
على الرغم من أن تطبيقاته الرئيسية في مجال المستحضرات الصيدلانية هي كمحددات مراوانية ووسيطة لتخليق الدواء، إلا أنه لا يمكن تجاهل إمكاناته كسواغات صيدلانية وإضافات. نظرًا لخصائصه الفيزيائية والكيميائية الفريدة، يمكن استخدامه كمثبت ومكثف ومشتت وما إلى ذلك للأدوية، مما يحسن استقرارها وتوافرها البيولوجي. بالإضافة إلى ذلك، بسبب مذاقه الحلو، يمكن استخدامه أيضًا كمحلي للأدوية الخالية من السكر أو منخفضة السكر لتلبية الاحتياجات الدوائية لفئات معينة من السكان (مثل مرضى السكري).
3. تطوير أدوية جديدة
ومع تعميق الأبحاث حوله، اكتشف الناس أن له أيضًا إمكانات كبيرة في تطوير أدوية جديدة. على سبيل المثال، يمكن أن يشارك Petrosiols A-E في تصنيع المركبات التي لديها القدرة على علاج مرض الزهايمر ومتلازمة باركنسون. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدامه أيضًا لتخليق مركبات (-) Orthodiffenes A-C ذات نشاط جيد مضاد للورم-، والتي تظهر نشاطًا مثبطًا كبيرًا ضد الخلايا السرطانية مثل HL-60 وJurkat. تشير هذه الدراسات إلى آفاق تطبيق واسعة في مجال تطوير الأدوية الجديدة.
حالات تطبيقية محددة في مجال الطب
1. أدوية مرض السكري
يعد مرض السكري مرضًا أيضيًا مزمنًا، ويتطلب علاجه تناول أدوية طويلة الأمد-. باعتباره وسيطًا في تركيب الأدوية، يمكنه المشاركة في تركيب المركبات ذات التأثيرات الخافضة لسكر الدم. على سبيل المثال، من خلال تثبيط تحلل جليكوجين الكبد في الكبد وتعزيز استخدام الجلوكوز في الأنسجة الطرفية، يمكن للمادة نفسها أو مشتقاتها أن تقلل من مستوى الجلوكوز في الجسم، وبالتالي تحسين حالة السكر في الدم لدى مرضى السكري. بالإضافة إلى ذلك، نظرًا لانخفاض سعراته الحرارية، وليس من السهل التسبب في تقلبات نسبة السكر في الدم وغيرها من الخصائص، يمكن استخدامه أيضًا كمكون غذائي مساعد لمرضى السكري لتلبية احتياجاتهم الحلوة مع تجنب تقلبات نسبة السكر في الدم.
3. الأدوية المضادة للفيروسات
تشكل الأمراض الفيروسية مثل الإيدز والأنفلونزا خطرا كبيرا على صحة الإنسان. يمكن أن يشارك في تركيب المركبات ذات النشاط المضاد للفيروسات. على سبيل المثال، الكبريت-الذي يحتوي على نيتروجين رباعي الحلقات منصهر-يحتوي على مشتقات سكر يتم تصنيعه منها أو من مشتقاتها، والتي لها تأثيرات مثبطة قوية على فيروس نقص المناعة البشرية. ومن خلال المزيد من البحث والتحسين، من المتوقع أن تصبح هذه المركبات جيلًا جديدًا من الأدوية المضادة للفيروسات، مما يوفر المزيد من الخيارات لعلاج الأمراض الفيروسية.
4. أدوية علاج الاضطرابات العصبية
تؤثر الأمراض العصبية مثل مرض الزهايمر ومتلازمة باركنسون بشكل خطير على نوعية حياة المرضى. يمكن أن يشارك في تركيب المركبات التي لها القدرة على علاج الأمراض العصبية. على سبيل المثال يتم تصنيع البيتروسيول A-E منه أو من مشتقاته، وهذه المركبات لها تأثيرات علاجية معينة على الأمراض العصبية مثل مرض الزهايمر ومتلازمة باركنسون. ومن خلال مزيد من البحث والتحسين، من المتوقع أن تصبح هذه المركبات جيلًا جديدًا من الأدوية العلاجية للأمراض العصبية، مما يحقق تأثيرات علاجية أفضل للمرضى.
مركبات بولي هيدروكسي الحلزونية هي مركبات متعددة الهيدروكسيل تحتوي على مجموعتين أو أكثر من مجموعات الهيدروكسيل في بنيتها الجزيئية (مثل D/L-حمض الطرطريك، سلسلة D/L-استرات طرطرات، D-حمض الجلوكونيك، D/L-سوربوز، D-مانيتول، حمض اللاكتوز، إلخ.). يعتبر ثنائي الأسيتون-D-المانيتول مركبًا تمثيليًا لهذا النوع من مركب متعدد الهيدروكسي، وهو محدد حلزوني جديد ذو تحضير بسيط وتكلفة منخفضة. يمكن استخدامه في NACE لفصل الأدوية اللولبية المختلفة ذات تأثيرات فصل جيدة، لكن أبحاث التطبيق في فصل العينات الفعلية وتحليلها لا تزال محدودة.
ويرجع ذلك أساسًا إلى حقيقة أن المصاوغات الضوئية للمانيتول ثنائي الأسيتون-D- غالبًا ما تظهر خواص دوائية وحركية دوائية وسمية مختلفة، بشكل عام، يلعب المصاوغ الضوئي (R) - دورًا رئيسيًا في الممارسة السريرية، في حين أن المصاوغ المرآوي (S) - غير فعال، وله نشاط منخفض، أو حتى سام.
لذلك، من أجل تحسين فعالية الأدوية اللولبية مثل ثنائي الأسيتون-D-المانيتول، وتقليل الآثار الجانبية السامة، وإنشاء طريقة بسيطة وفعالة لفصل الأدوية اللولبية واكتشافها، وإجراء أبحاث متناظرة مفردة لفهم نشاطها الفسيولوجي وتأثيراتها الدوائية، فمن الأهمية بمكان تحقيق أدوية آمنة وعقلانية وفعالة. من أجل تحقيق الاستخدام الآمن والعقلاني للأدوية اللولبية، وضمان جودة الدواء المستقرة والموحدة، وتلبية متطلبات الدواء، من الضروري إجراء مراقبة جودة الدواء، ويعد تحديد محتوى enantiomer أحد مؤشرات التحكم المهمة.
ثنائي الأسيتون-D-المانيتول هو مركب عضوي مهم ذو قيمة تطبيقية واسعة في الصناعات الدوائية والغذائية والكيميائية. كمشتق من D-مانيتول، فإن تركيبته الكيميائية الفريدة تمنحه خصائص ووظائف خاصة. يمكن إرجاع اكتشاف D-المانيتول إلى أبحاث كيمياء النبات في أوائل القرن التاسع عشر.
في عام 1806، قام الكيميائي الفرنسي لويس نيكولا فاوكيلان بعزل هذه المادة الحلوة لأول مرة من المن (المن، وهو إفراز من نبات Fraxinus ornus). سمي هذا المنتج الطبيعي "مانيت" نسبة إلى أصله، ثم أعيدت تسميته فيما بعد "مانيتول" (مانيتول). قام الكيميائي الألماني جوزيف لويس جاي لوساك بدراسة هذه المادة في عام 1811 وحدد خصائصها الأساسية.
وفي وقت لاحق، في عام 1826، نجح كيميائي فرنسي آخر، هنري براكونو، في عزل المانيتول من الفطر والطحالب والنباتات الأخرى، مما يؤكد وجوده على نطاق واسع في الطبيعة. مع تطور نظرية التركيب الكيميائي العضوي، بدأ العلماء في استكشاف التركيب الجزيئي للمانيتول في النصف الثاني من القرن التاسع عشر.
قام الكيميائي الألماني جوستوس فون ليبيج بتصنيع الأسيتون لأول مرة في عام 1832 ودرس خصائصه. مع تطور الكيمياء العضوية، لا يستخدم الأسيتون كمذيب فحسب، بل يصبح تدريجيًا أيضًا مادة متفاعلة ووسيطة اصطناعية مهمة.
في عام 1870، بدأ الكيميائي الألماني إميل فيشر دراسة بنية المواد الكربوهيدراتية بشكل منهجي، الأمر الذي أكسبه في نهاية المطاف جائزة نوبل في الكيمياء عام 1902. وحدد فيشر من خلال سلسلة من التفاعلات الكيميائية الذكية أن المانيتول عبارة عن كحول سكر سداسي الكربون له الصيغة الجزيئية C ₆ H ₁ ₄ O ₆، وأوضح تركيبه الكيميائي الفراغي.
في بداية القرن العشرين، ومع تقدم الكيمياء العضوية الاصطناعية، طور الكيميائيون طرقًا مختلفة لتصنيع المانيتول. وأهمها هي عملية تحضير المانيتول من D- الجلوكوز أو D- الفركتوز من خلال تقليل الهدرجة. وضعت هذه الأساليب الاصطناعية الأساس للبحث اللاحق حول مشتقات المانيتول.
تمت دراسة الأسيتون، باعتباره مذيبًا وكاشفًا عضويًا بسيطًا ومهمًا، وتم تطبيقه على نطاق واسع في منتصف القرن التاسع عشر.
ثنائي الأسيتون-D-المانيتول هو مركب متعدد الاستخدامات وله إمكانات كبيرة في المستحضرات الصيدلانية، واللوني، والتخليق العضوي. إن خصائصه الفيزيائية والكيميائية الفريدة، إلى جانب الأبحاث المستمرة في الكيمياء الخضراء وتكنولوجيا النانو، تجعله مادة مهمة للتطبيقات الصناعية المستقبلية. مع ارتفاع الطلب على المركبات اللولبية والعمليات المستدامة، تستعد DADM للعب دور محوري في تطوير التصنيع الكيميائي وتطوير الأدوية.
الوسم : ثنائي الأسيتون -د- مانيتول cas 1707-77-3، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع