18 - Glycyrrhetinic Acid(18 - Glycyrrhizic acid) هو ترايتيربينويد طبيعي يوجد أساسًا في جذر وجذمور Glycyrrhiza. إنه مسحوق بلوري أبيض إلى أصفر فاتح بدون رائحة وطعم حلو. 18 - يحتوي Glycyrrhetinic Acid على مجموعة واسعة من الأنشطة الدوائية ، بما في ذلك التأثيرات المضادة للفيروسات ومضادات الأكسدة ومضادات الالتهاب ومضادات الأورام ونقص شحميات الدم ونقص السكر في الدم والتأثيرات الواقية للكبد.
في السنوات الأخيرة ، تم أيضًا استخدام 18 - Glycyrrhetinic Acid على نطاق واسع في مجال مستحضرات التجميل ومنتجات العناية الصحية لترطيب البشرة وتبييضها ومكافحة الشيخوخة والجوانب الأخرى. في الوقت نفسه ، أظهرت بعض الدراسات أنه 18 - يمكن أيضًا استخدام Glycyrrhetinic Acid كناقل للأدوية أو مجموعة تعديل مركب ، والتي لديها القدرة على تحسين التوافر الحيوي للعقار والانتقائية. لذلك ، حاول العديد من الباحثين طرقًا مختلفة عدة مرات لتحسين نقائها. فيما يلي طرق التخليق الكيميائي الأكثر شيوعًا:
الطريقة الأولى:
1>، تخليق 3- هيدروكسي -11- ميثيل-بيتا-لاكتيك
يمكن الحصول على {{0} هيدروكسي -11- ميثيل-بيتا-لاكتيك عن طريق إضافة الهيدروكسيل والميثيل 2- لحمض ميثيل جلوتاريك. الخطوات المحددة هي:
(1) أضف 2- حمض ميثيل جلوتاريك إلى أسيتونيتريل ، وأضف محفزات مثل H2O2 و NaOH لتوليد 3- هيدروكسي -2- حمض ميثيل جلوتاريك.
(2) أضف حمض 3- هيدروكسي -2- ميثيل جلوتاريك إلى يوديد الميثيل ، وأضف محفزات مثل كربونات البوتاسيوم لتوليد 3- هيدروكسي -11- ميثيل-بيتا-لاكتيك حمض.
2>تخليق 18 - حمض الجلسرهيزيك
(1) تفاعل 3- هيدروكسي -11- ميثيل-بيتا-لاكتيك مع ميثاكريلات في وجود عامل أسترة (مثل DCC أو EDC) لتوليد 3- هيدروكسي -11- ميثيل حمض اللاكتيك ميثاكريلات.
(2) يتم تحلل 3- هيدروكسي -11- ميثيل-بيتا-لاكتات ميثيل أكريلات لتوليد 18 - حمض جليسيريزيك.
3>تنقية حمض {0}} glycyrrhizic
بعد الحصول على 18 - حمض الجلسرهيزيك ، يلزم إجراء مزيد من التنقية والتبلور ، ويمكن استخدام تقنيات مثل إعادة التبلور أو اللوني للتنقية.
الطريقة الثانية:
الخطوات التفصيلية للطريقة التركيبية بدءًا من الأسيتيل أسيتون:
(1) تسخين أسيتيل أسيتون وأكسيد البوتانون ime (3- بوتانون ألومينا) في الكلوروفورم لتوليد 1 ، 3- ثنائي بيوتيل -2 ، 4- سيكلوهكسانيديون.
(2) الحرارة 1 ، 3- ثنائي بيوتيل -2 ، 4- سيكلوهكسانيديون وفورمالديهايد في حمض الأسيتيك لتوليد 3- ميثوكسي -1 ، 5- هيكسانديون.
(3) تفاعل 3- methoxy -1 ، 5- محلول مغنيسيوم إيزوبوتيل وإيزوبوتيل في رباعي هيدروفيوران لتوليد 4- isobutoxy -3- methoxy -1 ، {{ 7}} hexanetrione.
(4) تفاعل 4- isobutoxy -3- methoxy -1 و 5- hexanetrione وهيدروكسيد البوتاسيوم في رباعي هيدروكسيد البوتاسيوم لتوليد 4- isobutoxy -3- هيدروكسي {{7 }} ، 5- تريكيتونات الهكسان.
(5) تفاعل 4- isobutoxy -3- hydroxy -1 و 5- hexanetrione و chloromethyl acetone في الكلوروفورم لتوليد 4- isobutoxy -3- hydroxy {{7 }} ، 5- hexanetrione Ketone -11- methanone.
(6) تفاعل 4- isobutoxy -3- hydroxy -1 و 5- hexanetrione -11- الميثانون وهيدروكسيد البوتاسيوم في الإيثانول لتوليد 18 - هيدروكسي ميثيل {{7 }} keto-olean - 12- en -30- oic acid.
الطريقة الثالثة:
فيما يلي طريقة تصنيع 18 - Glycyrrhetinic Acid بدءًا من بيكربونات البوتاسيوم:
(1) الأكسدة: تسخين أسيتيل أسيتون وحمض الكروم معًا لتفاعل الأكسدة للحصول على 3- هيدروكسي بينتانون.
(2) تفاعل الكاربونيل: يتفاعل 3- هيدروكسي بنتانون والفورمالدهيد تحت الظروف القلوية لتفاعل الكاربونيل للحصول على 3- هيدروكسي -5- ميثوكسي بينتانون.
(3) حمض الأكسدة: تسخين 3- هيدروكسي -5- ميثوكسي بنتانون وكلوريد الهيدروجين معًا لتفاعل الكلورة للحصول على 3- كلورو -5- ميثوكسي بينتانون. ثم تفاعل مع 3- كلورو -5- ميثوكسي بنتانون وبيكربونات البوتاسيوم في الأسيتون من أجل التحلل المؤكسد للحصول على 18 - حمض الجليسيرتينيك.
معادلة التفاعل الشاملة هي كما يلي:
3- هيدروكسي بنتانون بالإضافة إلى CrO3/Hزائد→ 3- هيدروكسي -5- methoxypentanone
{{0} هيدروكسي -5- methoxypentanone plus HCHO / NaOH → 3- هيدروكسي -5- methoxypentanone
3- هيدروكسي -5- methoxypentanone plus HCl → 3- كلورو -5- methoxypentanone
3- كلورو -5- methoxypentanone plus KHCO3→ 18 - Glycyrrhetinic Acid
الطريقة الرابعة:
فيما يلي طريقة تركيب 18 - Glycyrrhetinic Acid بدءًا من المالتوز:
(1) الذوبان: يذاب المالتوز في الماء ويضاف هيدروكسيد الصوديوم والستايرين ويقلب جيدا.
(2) الأكسدة: أضف بيروكسيد الهيدروجين لإجراء تفاعل الأكسدة للحصول على 3 ، 20- ثنائي هيدروكسي -11- كيتو أولين -12- إن.
(3) المعالجة بالكلور: التسخين 3 ، 20- ثنائي هيدروكسي -11- كيتو أولين -12- إين وكلوريد الهيدروجين معًا لتفاعل الكلورة للحصول على 3- كلورو -11- كيتو- olean -12- ene.
(4) الكربوكسيل: تفاعل 3- كلورو -11- كيتو أولين -12- مع كلوريد الهيدروجين في وجود كلوريد الصوديوم للكربوكسيل للحصول على 3- كلورو -11- carboxy-olean -12- ene.
(5) الهيدروكسيل: تسخين 3- كلورو -11- كربوكسي-أوليان -12- إين وكربونات الصوديوم معًا لتفاعل الهيدروكسيل للحصول على 18 - حمض الجليسيرتينيك.
معادلة التفاعل الشاملة هي كما يلي:
مالتوز زائد هيدروكسيد الصوديوم زائد سي6H5CH=CH2→ 3، 20- dihydroxy -11- keto-olean -12- ene
3 ، 20- dihydroxy -11- keto-olean -12- ene plus H2O2→ 3، 20- dihydroxy -11- keto-olean -12- ene
3، 20- dihydroxy -11- keto-olean -12- ene plus HCl → 3- chloro -11- keto-olean -12- ene
3- chloro -11- keto-olean -12- ene plus HCl plus NaCl → 3- chloro -11- carboxy-olean -12- ene
3- Chloro -11- carboxy-olean -12- ene plus Na2كو3→ 18 - Glycyrrhetinic Acid
الطريقة الخامسة:
فيما يلي طريقة تركيب 18 - Glycyrrhetinic Acid بدءًا من نواة الستيرويد:
(1) الذوبان: قم بإذابة نواة الستيرويد في حمض الأسيتيك ، وأضف مادة حمضية ، وحركها جيدًا.
(2) المعالجة بالكلور: يضاف كلوريد الحديدوز أو ثلاثي كلوريد الألومنيوم لإجراء تفاعل الكلورة للحصول على المنشطات المكلورة.
(3) الكربوكسيل: تسخين المنشطات المكلورة وهيدروكسيد الصوديوم معًا لتفاعل الكربوكسيل للحصول على منشطات حمض الكربوكسيل.
(4) Hydroxylation: تسخين منشّطات حمض الكربوكسيل وهيدروكسيد الصوديوم معًا لتفاعل الهيدروكسيل للحصول على 18 - Glycyrrhetinic Acid.
معادلة التفاعل الشاملة هي كما يلي:
الستيرويد الأساسية بالإضافة إلى CH3COOH بالإضافة إلى حامض → الستيرويد المكلور
المنشطات المكلورة بالإضافة إلى FeCl2/ AlCl3→ المنشطات المكلورة
الستيرويد المكلور بالإضافة إلى NaOH → الستيرويد الكربوكسيل
ستيرويد حمض الكربوكسيل بالإضافة إلى هيدروكسيد الصوديوم → 18 - Glycyrrhetinic Acid
ما سبق هو الطرق المختلفة للمختبر ، للإشارة فقط ، وفي التجربة المحددة ، تحتاج إلى اختيار طرق مختلفة وفقًا لحالتك التجريبية الخاصة.