4،5-dimethylthiazoleهو مركب عضوي ، عديم اللون إلى سائل أصفر فاتح ، صيغة جزيئية C5H7NS ، قابلة للذوبان في الماء ، الإيثانول ، الأثير ، البنزين وغيرها من المذيبات العضوية ، غير القابلة للذوبان في الأثير البترولي. كما الكواشف الكيميائية وتفاعل التفاعل ، لديها مجموعة واسعة من التطبيقات في التفاعلات التوليف العضوي. لديها آفاق تطبيق واسعة في مجالات الغذاء والطب والزراعة والكيمياء.
|
صيغة كيميائية |
C12H10O4S |
|
كتلة دقيقة |
250 |
|
الوزن الجزيئي |
250 |
|
m/z |
250 (100.0%), 251 (13.0%), 252 (4.5%) |
|
تحليل عنصري |
C, 57.59; H, 4.03; O, 25.57; S, 12.81 |
4،5-dimethylthiazole هو مركب عضوي يحتوي على هيكل حلقة ثياازول ، يتكون عن طريق تضمين ذرة كبريت واحدة وذرة النيتروجين في حلقة كربون ذات عضاء خمسة أعضاء. لديها خصائص كيميائية فريدة ونشاط بيولوجي. يتيح هذا الهيكل الفريد 4،5-dimethylthiazole إظهار قيمة تطبيق مهمة في العديد من المجالات.
4،5-dimethylthiazole ومشتقاتها لها نشاط مضاد للبكتيريا ، وآلية عملها تنطوي بشكل أساسي على التداخل مع بنية الخلايا البكتيرية والوظيفة. من ناحية ، يمكن أن يدمر بنية غشاء الخلية للبكتيريا ، وزيادة نفاذية غشاء الخلية ، وتسبب تسرب المواد داخل الخلية ، مما يؤثر على الوظائف الفسيولوجية الطبيعية للبكتيريا. من ناحية أخرى ، قد يتداخل مع عملية تخليق البروتين للبكتيريا. يمكن أن يرتبط بنية حلقة الثيازول بالريبوسومات البكتيرية ، وتمنع الربط الصحيح للريبوسومات ، أو يؤثر على تمديد وإنهاء سلاسل الببتيد ، وبالتالي تثبيط تخليق البروتين البكتيري وتحقيق هدف تثبيط النمو البكتيري والتكاثر. في تطور الأدوية المضادة للبكتيريا ، تم تصنيع العديد من المركبات مع 4،5-dimethylthiazole كهيكل النواة الأصل واختبارها للنشاط المضاد للبكتيريا. على سبيل المثال ، تظهر بعض المشتقات آثارًا مثبطة قوية على مسببات الأمراض الشائعة مثل المكورات العنقودية الذهبية والإشريكية القولونية. من خلال تعديل هيكله وتحسينه ، من الممكن زيادة تعزيز نشاطه المضاد للبكتيريا والانتقائية ، وتقليل آثاره الجانبية السامة على جسم الإنسان ، وتطوير الأدوية المضادة للبكتيريا الجديدة والفعالة لمعالجة المشكلة الخطيرة المتمثلة في المقاومة البكتيرية.
التطبيق في مجال الطب
4،5-ديميثيل ثيازول لديها أيضا بعض الإمكانات في تأثيرات مضادة للورم. قد تكون آلية مضادة للورم مرتبطة بإحداث موت الخلايا المبرمج للخلايا السرطانية. يمكن لهذا المركب تنشيط مسارات إشارات موت الخلايا المبرمج داخل الخلايا السرطانية ، مثل مسار موت الخلايا المبرمج للميتوكوندريا ومسار موت الخلايا المبرمج لمستقبلات الموت. يمكن أن يعزز انخفاض في إمكانات غشاء الميتوكوندريا ، وإطلاق العوامل ذات الصلة المبرمج مثل السيتوكروم C ، وتنشيط بروتينات عائلة كاسباس ، وتؤدي في النهاية إلى موت الخلايا المبرمج للورم. بالإضافة إلى ذلك ، قد يمنع أيضًا تكاثر الخلايا السرطانية والورم الخبيث ، من خلال التدخل في تطور دورة الخلية للخلايا السرطانية وتسبب في ركودها في مراحل دورة خلية محددة ، مما يؤدي إلى قمع تكاثر الخلايا السرطانية غير المحدودة. بالإضافة إلى آثارها المضادة للبكتيريا ومضادة للورم ، قد يلعب 4،5-ديميثيل ثايازول دورًا في تطوير الأدوية المضادة للالتهابات والمسكنات. قد تكون آلية مضادة للالتهابات مرتبطة بتثبيط إطلاق سرعان الالتهابات ، من خلال تنظيم مسار الإشارات الالتهابية في الجسم وتقليل إنتاج العوامل الالتهابية مثل البروستاجلاندين والانترلوكينات ، وبالتالي تخفيف الاستجابة الالتهابية. من حيث التسكين ، قد تمنع انتقال إشارات الألم عن طريق العمل على مسارات إشارات الألم في الجهاز العصبي المركزي أو المحيطي ، مما يحقق تأثيرات مسكنة. ومع ذلك ، فإن الأبحاث في هذه المجالات نادرة نسبيًا وتتطلب المزيد من الاستكشاف المتعمق.
مبدأ عمل 4،5-ديميثيل ثايازول ومشتقاته كمبيدات حشرية هو أساسا للتداخل مع وظيفة الجهاز العصبي للحشرات. يمكن أن تعمل على مستقبلات الناقل العصبي في الحشرات ، مثل مستقبلات الأسيتيل كولين ، ومستقبلات حمض الأسيتيل أمينوبوتيريك ، وما إلى ذلك ، مما يؤثر على الانتقال الطبيعي للإشارات العصبية. على سبيل المثال ، بعد الارتباط بمستقبلات الأسيتيل كولين ، قد يمنع الربط الطبيعي للأسيتيل كولين إلى المستقبلات ، مما يؤدي إلى انسداد انتقال النبضات العصبية والتسبب في أعراض مثل الشلل والتشنجات في الحشرات ، مما يؤدي في النهاية إلى الوفاة. بالإضافة إلى ذلك ، قد يؤثر أيضًا على نمو الحشرات وتطويرها ، وتعطيل توازن هرمونها ، ويمنع عمليات مثل التولد والتحول. في التطبيقات العملية ، يكون لبعض المبيدات الحشرية التي تحتوي على هياكل 4،5-ديثيل ثايازول آثار تحكم جيدة على مختلف الآفات الزراعية. على سبيل المثال ، يظهر نشاطًا مبيدًا عاليًا ضد الآفات الشائعة مثل اليرقات والملفوف. بالمقارنة مع المبيدات الحشرية التقليدية ، فإن بعض المشتقات الجديدة لديها انتقائية أفضل وود بيئي ، وتسمية أقل للكائنات غير المستهدفة ، وتقليل التلوث إلى البيئة البيئية.
تطبيق في مجال المبيدات
تتضمن آلية مبيد الجراثيم من مبيدات الفطريات -5 ميثيل ثيازول بشكل أساسي تدمير بنية الخلايا الفطرية وعمليات التمثيل الغذائي. يمكن أن يعطل تخليق جدار الخلية للفطريات ، مما يؤثر على سلامة واستقرار جدار الخلية ، مما يجعل الخلايا الفطرية عرضة للتلف الناتج عن البيئة الخارجية. في الوقت نفسه ، قد يتداخل أيضًا مع وظيفة غشاء الخلية في الفطريات ، وتغيير نفاذية غشاء الخلية ، وتؤدي إلى تدفق المواد من الخلية ، ويؤثر على التمثيل الغذائي الفسيولوجي الطبيعي للفطريات. بالإضافة إلى ذلك ، قد تمنع مثل هذه المركبات أيضًا عمليات التنفس الفطرية وعمليات استقلاب الطاقة ، وحظر النمو الفطري والتكاثر. في الإنتاج الزراعي ، يتم استخدام مبيدات الفطريات 4،5-ديميثيل ثايازول لمنع والتحكم في مختلف أمراض الفطريات النباتية. على سبيل المثال ، يكون له تأثيرات تحكم كبيرة على العفن الفطري للمسحوق ، ومرض انفجار الأرز ، وما إلى ذلك. باستخدام هذا النوع من مبيدات الفطريات بشكل معقول ، يمكن التحكم في انتشار الأمراض وانتشارها بشكل فعال ، ويمكن تحسين محصول وجودة المحاصيل.
يحتوي 4،5-dimethylthiazole على خصائص إلكترونية فريدة من نوعها ، ويمكن أن يمتص بنية حلقة الثيازول الضوء من الأطوال الموجية المحددة ، وتوليد تحولات إلكترونية ، ويظهر خصائص بعض الفوسفور والفوسفور. في الوقت نفسه ، يحتوي المركب أيضًا على خصائص نقل إلكترون جيدة ويمكنها نقل الإلكترونات بشكل فعال تحت عمل حقل كهربائي. هذه الخصائص الإلكترونية البصرية تجعلها لها قيمة تطبيق محتملة في مجال المواد الإلكترونية البصرية العضوية. في تطوير الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDS) ، يمكن استخدام 4،5-dimethylthiazole ومشتقاتها كمواد طبقة الإنارة أو مواد طبقة نقل الإلكترون. من خلال تصميم وتجميع المشتقات مع هياكل محددة ، يمكن تعديل لون الانبعاثات وكفاءتها لتحسين أداء أجهزة OLED. بالإضافة إلى ذلك ، في الخلايا الشمسية العضوية ، قد تعمل أيضًا كمواد مستقبلة للإلكترون أو مادة تعديل الواجهة لتحسين كفاءة التحويل الكهروضوئية للخلية.
التطبيق في مجال علوم المواد
يمكن استخدام 4،5-dimethylthiazole كطاقة لإنشاء مواد إطار عضوية معدنية. يمكن أن تشكل ذرات النيتروجين والكبريت على حلقة ثيازول روابط تنسيق مستقرة مع أيونات المعادن ، وبالتالي توصيلها لتشكيل MOFs مع المسام المحددة والهياكل الطوبولوجية. يعطي هذا الهيكل الفريد مزايا MOFS مثل مساحة السطح العالية وقابلية ضبط المسام الجيدة. MOFs التي تم إنشاؤها على أساس 4،5-ديميثيل ثايازول لديها آفاق تطبيق واسعة في تخزين الغاز والفصل والحفز وغيرها من المجالات. على سبيل المثال ، من حيث تخزين الغاز ، يمكن استخدامه لتخزين غازات الطاقة النظيفة مثل الهيدروجين والميثان ؛ في مجال الفصل ، يمكن تحقيق الفصل الانتقائي للغازات مثل ثاني أكسيد الكربون والنيتروجين ؛ من حيث الحفز ، يمكن استخدامه كحافز محفز أو حاملة محفز لمختلف التفاعلات الكيميائية العضوية وتفاعلات التحكم في التلوث البيئية. يمكن أن تؤدي إضافة 4،5-dimethylthiazole كإضافة إلى مواد البوليمر إلى تحسين خصائصها. يمكن أن يتفاعل مع سلاسل البوليمر ، مثل ترابط الهيدروجين ، وقوى فان دير فال ، وما إلى ذلك ، وبالتالي تغيير حالة وحركة سلاسل البوليمر. يمكن لهذا التفاعل تحسين الاستقرار الحراري ، والخصائص الميكانيكية ، ومقاومة الأكسدة لمواد البوليمر.
عادة ما تكون هناك العديد من الطرق لتوليفها ، والتي يستخدم أحدها عادة لتجميع إيثيل ميثيل إيزوسيانيت والأسيتيل أسيتون من خلال التفاعلات متعددة الخطوات.
فيما يلي الطريق الاصطناعي الملموس لهذه الطريقة:
1. تفاعل التكثيف من إيثيل ميثيل إيزوثيوسيانات وأسيتيل أسيتون في حمض الأسيتيك للحصول على 1- (2 ميثيل أسيتونيل) -4 ميثيل ثايازول.
2. قم بتنفيذ تفاعل الميثيل n من المركب 1 مع بروميد الميثيل في ظل الظروف الأساسية للحصول على 1- (2-ميثيل أسيتونيل) -4 ميثيل-ني-ميثيل ثيازول.
3. تقليل المركب 2 مع الأسيتون تحت حفز الهيدروجين للحصول على4،5-dimethylthiazole.
4،5-dimethylthiazoleهو وسيط شائع الاستخدام في التوليف العضوي ، يستخدم على نطاق واسع في الطب والتوابل والأصباغ وغيرها من الحقول. يتم إدخال مسار تخليق المختبر وطريقة توليف شائعة الاستخدام أدناه.
هناك طريقتان رئيسيتان لتوليف المختبر للمنتج: من خلال تفاعل ألدهيد الثياازول والفورمالديهايد ، أو من خلال تفاعل حمض فينيل أسيتيك وكبريتيد الهيدروجين.
الطريقة: من خلال تفاعل ثياازول ألدهيد والفورمالديهايد:
1. ثيازول ألدهيد والفورمالديهايد يخضعان للتكثيف ، وتفاعلات الأكسدة وتحرير الحمضية للحصول عليه.
2. أضف ثيازول ألدهيد والفورمالديهايد في قارورة التفاعل ، وأضف كمية معينة من محفز حمض الأسيتيك ، ويُحرَّك بالتساوي مع ضجة.
3. ضع زجاجة التفاعل في حمام مائي وتسخينها إلى 70-80 درجة لمدة 4-6 ساعات.
4. أخرج زجاجة التفاعل ، وتبريد محلول التفاعل لدرجة حرارة الغرفة ، ثم أضف حمض الأسيتيك الجليدي لتبريد محلول التفاعل حتى يظهر هطول الأمطار.
5. تم الحصول على الترسبات عن طريق الترشيح ، وغسلها بالماء ، ثم يذوب في الإيثانول.
6. أضف الكربون النشط ، وتصفية وإزالة المذيب باستخدام مبخر دوار للحصول عليه.
4،5-dimethylthiazoleلديه خصائص التفاعل التالية:
1. تفاعل الإضافة الكهربائية: يمكن أن يخضع الرابطة المزدوجة في تفاعل الإضافة مع الكواشف الكهربائية مثل البروم والكلور.
2. تفاعل الأكسدة: تحت عمل الأكسجين أو المؤكسد ، يمكن أن يتأكسد إلى مركب الكيتون المقابل أو الألدهيد.
3. رد فعل محفوظ بالقاعدة: في ظل الظروف القلوية ، يمكن أن يخضع لتفاعل الإضافة لإنشاء مركبات مع مجموعات وظيفية مختلفة.
4. تفاعل الاستبدال النووي: يمكن أن تخضع ذرة N على الدوران غير المتجانس في تفاعل بديل مع الكواشف النووية مثل كبريتات الصوديوم وترطيب الأمونيا.
5. تفاعل الألكلة: يمكن أن يخضع لتفاعل الألكلة مع هاليدات الألكيل تحت الظروف القلوية.
في الختام ، لديها تفاعل معين ويمكن أن تخضع لتفاعلات مختلفة في ظل ظروف التفاعل المختلفة ، مما يوفر إمكانية تطبيقه في تخليق المركبات العضوية.
4،5-dimethylthiazoleهو مركب عضوي غير متجانس مع بعض الخصائص الكيميائية:
1.
2. الأساسيات: ذرة N على الدوران غير المتجانس فيها لها أساسيات معينة ويمكن أن تتفاعل مع الحمض لتشكيل ملح.
في الختام ، لديها خصائص كيميائية معينة ويمكن أن تخضع لمجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية في ظل ظروف التفاعل المختلفة ، مما يوفر إمكانية تطبيقه في تخليق المركبات العضوية.
الوسم : 4،5-dimethylthiazole CAS 3581-91-7 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، شراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع