Cryptotanshinone CAS 35825-57-1

cryptotanshinone، الصيغة الجزيئية هي C19H20O3 ، CAS 35825 - 57-1. إنه مسحوق بني. لديها مركزين chiral وأربعة enantiomers موجودة. سوء الذوبان ، بالكاد قابل للذوبان في الماء ، قابل للذوبان في الإيثانول ، ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) ، الميثانول ، الأسيتون ، الكلوروفورم وغيرها من المذيبات العضوية. عند التعقيد مع -cyclodextrin ، يمكن تحسين قابليتها للذوبان. الخصائص الحرارية مستقرة نسبيًا ، وليس من السهل تطهيرها وتحللها في درجة حرارة الغرفة ، لكن نقطة الانصهار منخفضة ، فقط 86. عندما يتم تسخينها إلى درجة حرارة معينة ، يمكن أن تتحلل لإنتاج مجموعة متنوعة من الغازات ، مثل CO و CO2 وما إلى ذلك. إنه مشتق ديني كينون موجود في جذور سالفيا miltiorrhiza. يستخدم على نطاق واسع في المجال الطبي وله مختلف الأنشطة الدوائية. يمكن استخدامه لعلاج الأمراض مثل أمراض القلب والأوعية الدموية وأمراض الجهاز العصبي والالتهابات والأورام. من حيث مواد أشباه الموصلات ، يمكن تحويلها إلى مكونات إلكترونية رقيقة وتحقيقات الفلورسنت. في المجال الطبي ، يمكن استخدامه كحامل أدوية نانو لتسليم الأدوية والتصوير. بالإضافة إلى ذلك ، فيما يتعلق بتطبيق محفز الطلاء ، تم أيضًا إعداد محفز للطلاء عالي الكفاءة بنجاح.

cryptotanshinoneهو مركب له هيكل خاص نسبيا ، وميزاته الهيكلية الرئيسية هي كما يلي:

1. بنية Diterpene ketone: ينتمي إلى diterpenoids ، والتي تحتوي على اثنين من الهيكليين الحلقة من ستة- حلقة عضو وخمس- الحلقة الأعضاء. من بينها ، الخاتم الخمسة- هو جزء cyclopentadienyl ethyl ketone ، وهو الجزء الأكثر خصوصية في بنية المنتج. الكيتونات Diterpene في كل مكان في النباتات وتستخدم على نطاق واسع في أبحاث الأدوية والتنمية.

2. بنية البنزوفينون: يحتوي جزيءه على بنية Dibenzophenone ، والتي تقع فوق الخاتم الأعضاء الخمسة- ، والتي تعد واحدة من الخصائص المختلفة عن مركبات Ketone الأخرى. غالبًا ما يُنظر إلى هذا الهيكل كواحد من هياكل البصمات في الكيتونات diterpene.

3. الميزات الهيكلية الأخرى: أنه يحتوي على حلقات عطرية متعددة وروابط مزدوجة ، لذلك لديها عطرية قوية وعدم الاستقرار. في الوقت نفسه ، نظرًا لأن الجزيء يحتوي على مجموعات وظيفية متعددة مثل مجموعات الهيدروكسيل ومجموعات الكاربين ، فإنه له نشاط بيولوجي جيد وخصائص قابلة للتعديل.

نظرًا للخصائص الهيكلية المذكورة أعلاه ، يتم استخدامه على نطاق واسع في مجال الطب وأصبح مركبًا جذب الكثير من الاهتمام.

Hidden Tanshinone هو مركب diterpenoid من نوع tanshinone المستخرجة من Salvia miltiorrhiza ، التي لديها العديد من الأنشطة الدوائية. فيما يلي مقدمة مفصلة لاستخداماتها:

مضاد فيروسات

 

Tanshinone المخفي له خصائص مضادة للفيروسات الطيف. في الدراسات المختبرية ، أظهرت أنها يمكن أن تمنع بشكل كبير تكرار الفيروسات المختلفة ، بما في ذلك فيروس التهاب الفم الحويصلي (VSV) ، فيروس التهاب الدماغ (EMCV) ، فيروس الأنفلونزا A (H1N1) ، من نوع فيروس الهربس البسيط 1 (HSV-} 1) ، وما إلى ذلك. تتضمن آلية عملها حظر مراحل الامتزاز والنسخ المتماثل للفيروسات ، وزيادة مستوى التعبير عن الجينات المحفزة للفيروسات (ISGs) عن طريق تنشيط مسار JAK-Stat ، وتشكيل نظام دفاع مضاد متعدد الأفير.

مضاد التهاب

 

يُظهر Tanshinone المخفي نشاطًا كبيرًا في مجال الالتهاب المضاد لـ- ، قادر على تثبيط الاستجابات الالتهابية وإطلاق الوسطاء الالتهابي. أكدت تجارب الحيوانات:

بصفته مكونًا كليًا من تانشينون (TTS) ، يمكن أن يمنع بشكل فعال وذمة الأذن الناتجة عن الزيلين في الفئران ، وتقليل معدلات التسمم الناجم عن السكاريد الشحمي ، وتخفيف التغيرات المرضية لإصابة الكلى الحادة.
في نموذج البلاعم الناجم عن الفأر الناجم عن السكاريد الدهني ، يمكن أن يمنع حمض السالفيانول إنتاج الوسطاء الالتهابي ويزيد بشكل كبير من معدل البقاء على قيد الحياة من الفئران المثيرة للجلاكتوسامين D -.
من خلال تقليل التعبير عن CD14 و TLR4 وتثبيط الفسفرة الناجم عن LPS من TAK1 ، فإنه يمارس تأثير وقائي على الاستجابة الالتهابية.

التجميع المضاد للصفير والآثار المضادة للتخثر

 

cryptotanshinoneيمنع تجميع الصفائح الدموية الناجم عن ADP في الفئران بطريقة تعتمد على التركيز ، وآلية عملها مرتبطة بمستقبلات الصفائح الدموية P2Y12. ينتمي هذا المستقبل إلى عائلة مستقبلات G- (GI) ويمكن أن يمنع تنشيط الصفائح الدموية عن طريق منع مسار الإشارة. بالإضافة إلى ذلك ، تشير دراسات صيدلة الشبكة إلى أنها قد تمارس آثار الجلطات الدموية المضادة للانخراط الوريدية من خلال تنظيم الأهداف المتعلقة بالتخثر.

مضاد للورم

 

يعرض Tanshinone المخفيات - الخصائص التنظيمية للمسار المتعدد في مجال مضاد - ، ولها آثار مثبطة على الأورام الصلبة المختلفة

سرطان المعدة:
عن طريق الجرعة التي تثبط بشكل متكرر نمو خلايا سرطان المعدة MKN-45 ، مما يزيد من التعبير عن البروتينات الموثوقة المبرمج وتقليل التعبير عن البروتينات المضادة للموت الخلايا المبرمج.
تتضمن آلية العمل توليد أنواع الأكسجين التفاعلية وتثبيط مسارات إشارات MAPK و AKT ، مما يؤدي إلى اعتقال دورة الخلية في مرحلة G2/M وحفز موت الخلايا المبرمج المعتمد على caspase.
يمكن أن يمنع نشاط Wnt/ - مسار إشارات Catenin ويقلل من القدرة الغازية لخلايا سرطان المعدة.
تثبيط نسخ الجين PKM2 وترجمة عن طريق تعزيز التعبير miR-124 ، حظر مسار تحلل السكر الهوائي.

 

سرطان الكبد:
كمثبط STAT3 ، فإنه يحفز موت الخلايا المبرمج في خلايا سرطان الكبد البشري Hepal-6 من خلال مسار إشارات JAK2/STAT3.
تنشيط مسار الإشارة TLR7/MYD88/NF - κ B يعزز القتل المناعي للبلاعم M1 ضد خلايا سرطان الكبد.
عن طريق تنشيط مسار إشارات AMPK ، يتم القبض على دورة الخلية لخلايا HepG2 لسرطان الكبد البشري في مرحلة G1 ، مما يؤدي إلى موت الخلايا الالتهابية.
له تأثير تحسس الأشعة على نموذج الماوس الذي يحمل الورم H22 من سرطان الكبد ويمكنه إلقاء القبض على دورة الخلية في مرحلة G2/M.
يؤدي تثبيط مسار إشارات PI3K/AKT/MTOR إلى حث البلعمة الذاتية في خلايا HEPG2 ويحث على التهاب الهروب عن طريق زيادة تراكم أنواع الأكسجين التفاعلية.

سرطان البروستاتا:
كمثبط AR ، فإنه يحظر تشكيل AR Dimerization و AR CO

 

تعطيل التفاعل بين AR و LSD1 ، وتثبيط LSD1 بوساطة إزالة ميثيل H3K9 ، وتقليل إشارات AR.
إن تحفيز موت الخلايا المبرمج وموت الخلايا الذاتي في خلايا سرطان البروستاتا البشرية DU145 يتضمن عوامل تشغيل المنبع مثل كينازات البروتين المرتبطة بالموت وأنواع الأكسجين التفاعلية.
تمنع مسار إشارات PI3K/AKT المصب عن طريق تقليل التعبير عن heteromucin.
سرطان المثانة:
تتضمن آلية تحفيز البلعمة الذاتية في خلايا T24 و UMUC-3 من سرطان المثانة تثبيط تنشيط مسار إشارات PI3K/AKT/MTOR.
سرطان الدم:
له تأثير مثبط تكاثري على خطوط خلايا سرطان الدم ، وقد تكون الآلية مرتبطة بإحداث تمايز الخلايا أو موت الخلايا المبرمج.

مضاد للجراثيم

 

له آثار مثبطة على مختلف البكتيريا المسببة للأمراض:

بتركيز 1mg/ml ، يمكن أن يمنع نمو المكورات العنقودية الذهبية والبليونوس aeruginosa ، كما أن له تأثير مثبط معين على الستربتوكات.
عن طريق تعطيل جدار الخلايا البكتيرية وهيكل الغشاء ، يؤدي زيادة نفاذية الغشاء إلى تسرب المحتويات الخلوية.
يؤثر على تخليق البروتين البكتيري ، مما يؤدي إلى انخفاض في البروتينات داخل الجسم البكتيري وتعيق تعبيرها.

حماية الجهاز العصبي

 

إمكانية في علاج الأمراض التنكسية العصبية:

مرض الزهايمر:
من السهل التدخل في توليد وتمثيل الغذائي من خلال حاجز الدم - ، مما يقلل من تلف السمية العصبية.
كمثبط غير تنافسي ، فإنه يمنع نشاط الأسيتيل كولينستراز (ACHE) ويعيد مستويات الأسيتيل كولين.
له تأثير وقائي كبير على موت الخلايا المبرمج العصبية القشرية الناجم عن الغلوتامات ، وتتضمن الآلية تثبيط توليد أنواع الأكسجين التفاعلية داخل الخلايا وتنظيم التعبير الأسرة البروتين BCL-2.
إصابة الدماغية الدماغية:
يمنع تكاثر الخلايا الدبقية الناجم عن الإصابة الإقفارية وحماية البقاء على قيد الحياة العصبية.

تنظيم التمثيل الغذائي

 

Tanshinone المخفي له قيمة تطبيق محتملة في علاج أمراض التمثيل الغذائي:

مرض السكري:
تحسين حالة خلايا الحبيبات المبيض المقاومة للأنسولين عن طريق تنظيم جينات متعددة ومسارات الإشارة.
له آثار علاجية على الفئران المقاومة للأنسولين المبيض الناتجة عن ديكساميثازون ، مما يقلل من معدل الإباضة وتقليل إنتاج هرمون التستوستيرون والإستروجين.
استقلاب الدهون:
نشاط مضادات الأكسدة لمكونات التانسشينون (بما في ذلكcryptotanshinoneيرتبط بتنظيم استقلاب الدهون ، وقد يحسن اضطرابات التمثيل الغذائي للدهون عن طريق الحد من الإجهاد التأكسدي.

علاج الأمراض الجلدية

 

يستخدم Tanshinone المخفي على نطاق واسع في الأمراض الجلدية:

حَبُّ الشّبَاب:
قتل propionibacterium حب الشباب والمكورات العنقودية الذهبية في بصيلات الشعر ، وتمنع التفاعلات الالتهابية.
لممارسة تأثيرات مضادة الأندروجين وتنظيم إفراز الزهم ، غالبًا ما يتم استخدامه في تركيبة مع minocycline أو isotretinoin لتعزيز الفعالية العلاجية في الممارسة السريرية.
الأمراض الجلدية الالتهابية الأخرى:
عن طريق تثبيط إطلاق الوسطاء الالتهابية وتنظيم الوظيفة المناعية ، يمكن تحسين أعراض مثل التهاب الجريبات وتصلب الجلد.

إنه مركب طبيعي مع مختلف الأنشطة الدوائية ، الموجودة في جذور Salvia miltiorrhiza. نظرًا لزيادة الطلب على البحث وتطبيق نشاطه الدوائي ، هناك أيضًا ارتفاع الطلب على الأبحاث حول طريقة التوليف.

1. الاستخراج من المنتجات الطبيعية:

الطريقة الأكثر شيوعًا للحصول على استخراجها من جذور Salvia miltiorrhiza. تتضمن الطريقة الخطوات التالية:

(1) جمع جذور Salvia miltiorrhiza وإزالة الشوائب.

(2) استخراجها وغيرها من المستقلبات الثانوية من جذور سالفيا miltiorrhiza عن طريق الموجات فوق الصوتية والتقطير.

(3) نقيcryptotanshinoneتم تنقيته بواسطة كروماتوجرافيا الطبقة الرقيقة ، اللوني السائل عالي الأداء وغيرها من التقنيات.

على الرغم من أن عملية هذه الطريقة بسيطة ، إلا أنها ليست مناسبة لإعداد مقياس - الكبير بسبب الحد من مصدر المنتجات الطبيعية.

2. تم الحصول عليه بواسطة التوليف الكيميائي:

من أجل الحصول على كمية كافية منه للتجارب الدوائية والتجارب السريرية ، جرب الباحثون أيضًا العديد من طرق التوليف الكيميائي. يمكن تجميع هذه الطرق في الفئات التالية:

(1) طريقة تعتمد على مركبات الكينون:

تستخدم الطريقة 2 - hydroxy-5-methyl-1،4-benzoquinone كمواد خام للحصول عليها من خلال تفاعلات متعددة الخطوات.

خطوات محددة هي كما يلي:

الخطوة 1: First React 2-Hydroxy-5-Methyl-1،4-benzoquinone مع أسيتوسيتات الميثيل في وجود هيدروكسيد الصوديوم في 80 درجة للحصول على 2-hydroxy-5-methyl-3-acetoxy base-1،4-benzoquinone.

الخطوة 2: ضجة وتفاعل المنتج أعلاه مع كربونات الصوديوم الزائدة ، كلوريد الكبور وماء الأمونيا في رباعي هيدروفوران لمدة 6 ساعات للحصول على 2-hydroxy-5-methyl-3-acetoxy-1،4-benzoquinone.

الخطوة 3: تحلل المنتج أعلاه مع حمض الهيدروكلوريك والميثانول للحصول على 2-hydroxy-5-methyl-1،4-benzoquinone.

الخطوة 4: ضجة وتفاعل 2-hydroxy-5-methyl-1،4-benzoquinone و isopropylclorosilane في الأسيتون لمدة 20 ساعة للحصول عليها.

المزايا: الطريقة لها خطوات بسيطة والمواد الخام متاحة بسهولة.

العيوب: سعر المواد الخام المطلوبة في هذه الطريقة مرتفع ، وهناك العديد من المنتجات - في بعض ردود الفعل ، مما يجعل مبلغ تخليق هذه الطريقة غير مستقر والتكلفة عالية.

(2) طرق تعتمد على الكيتونات:

تستخدم الطريقة 4 - hydroxy-2،6-dimethyl-1،3-benzophenone كمواد خام للحصول على المنتج من خلال تفاعلات متعددة الخطوات.

خطوات محددة هي كما يلي:

الخطوة 1: أولاً ، React 4-hydroxy-2،6-dimethyl-1،3-benzophenone with epoxypentane في الأيزوبروبانول للحصول على 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2 ، 6 - dimethyl-1،3-benzophenone.

الخطوة 2: رد فعل المنتجات أعلاه مع NABH4 و CUCL2 على التوالي للحصول على منتجين-4-hydroxy-3-Epoxypentyl-2،6-dimethyl-1،3-benzophenone و 4-hydroxy -3 - epoxypentyl-2،6-dimethyl-1،5-benzophenone.

الخطوة 3: رد فعل المنتج أعلاه مع برومو أسيتون وسلفونات الصوديوم للحصول على منتجين-4-hydroxy-3-epoxypentyl-2،6-dimethyl-1،3-phenyl-3- propionyloxyacetone و 4-hydroxy-3-epoxypentyl-2،6-dimethyl-1،5-phenyl-3-sulfoan.

الخطوة 4: يخضع المنتج أعلاه لرد فعل الخطوة المتعددة - للحصول على المنتج أخيرًا.

المزايا: الطريقة لديها خطوات أقل ومنتج التفاعل سهل التنقية.

العيوب: هذه الطريقة لها خطوات معقدة ، وتحتاج إلى استخدام مجموعة متنوعة من الكواشف الكيميائية السامة ، والعملية معقدة نسبيًا ، ولها تلوث بيئي كبير.

(3) طريقة استخدام الأيض الميكروبي:

تعتمد هذه الطريقة على الكائنات الحية الدقيقة القادرة على تصنيع المنتج ، من خلال الزراعة الاصطناعية والفحص ، للحصول على بعض السلالات الميكروبية التي يمكن استخدامها للإنتاج.

خطوات محددة هي كما يلي:

الخطوة 1: فحص السلالات الميكروبية معcryptotanshinoneقدرة التوليف ، مثل الفطريات ، الأكتينيك ، إلخ.

الخطوة 2: تنفيذ زراعة مصطنعة للسلالة في ظل ظروف مناسبة ، مثل اختيار المتوسطة المناسبة ، ووقت الزراعة ، ودرجة حرارة الزراعة وطريقة الزراعة ، إلخ.

الخطوة 3: استخدام التكنولوجيا الحيوية يعني تحسين الطريقة ، مثل استخدام تقنية الهندسة الوراثية لتحسين القدرة الاصطناعية للمنتج.

المزايا: هذه الطريقة تنتمي إلى طريقة التخليق الحيوي ، وهي خضراء وصديقة للبيئة ، ومن السهل تحقيق الإنتاج الصناعي.

العيوب: تتطلب هذه الطريقة فحص الإجهاد وتحسينه ، والعملية هي الوقت نسبيا - المستهلكة والمعقدة.

الكل في الكل ، يمكن للأساليب المذكورة أعلاه تصنيع المنتج ، ولكن تحتاج مزاياها وعيوبها أيضًا إلى اختيارها وفقًا لحالة التطبيق. في المستقبل ، مع التطوير المستمر لتكنولوجيا التوليف الكيميائي والتكنولوجيا الحيوية ، سيتم تطوير المزيد من الطرق الجديدة وتوفير خيارات أفضل لإعداد مقياس-.

الوسم : Cryptotanshinone CAS 35825-57-1 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع