1-بروموديبنزوثيوفين، الصيغة الجزيئية C12H7BrS، CAS 65642-94-6، مظهره هو مسحوق أبيض إلى برتقالي إلى مسحوق أخضر أو كريستال. لديه قابلية ذوبان أفضل في المذيبات العضوية، ولكن قابلية ذوبانه أقل في الماء. هذه الخاصية لها آثار كبيرة على تطبيقاتها في التخليق العضوي، وإعداد المواد، والاختبارات التحليلية. على سبيل المثال، في تخليق المبيدات الحشرية، يمكن أن تكون بمثابة وسيط لتجميع جزيئات المبيدات الحشرية مع نشاط محدد للمبيدات الحشرية أو مبيدات الأعشاب؛
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C12H7BRS |
|
الكتلة الدقيقة |
262 |
|
الوزن الجزيئي |
263 |
|
m/z |
262 (100.0%), 264 (97.3%), 263 (13.0%), 265 (12.6%), 264 (4.5%), 266 (4.4%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 54.77؛ ح، 2.68؛ ر، 30.36؛ س، 12.18 |
المواد الضوئية
تتمتع هذه المادة ومشتقاتها بقيمة تطبيقية محتملة في مجال المواد الإلكترونية البصرية. نظرًا للطبيعة المترافقة لحلقات الثيوفين، يمكن لهذه المركبات امتصاص وإصدار الضوء بأطوال موجية محددة، مما يجعلها مناسبة كمواد نشطة للأجهزة الإلكترونية الضوئية مثل الخلايا الشمسية العضوية والثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs). بالإضافة إلى ذلك، من خلال تنظيم التركيب الجزيئي وتكوين المركبات.
مواد أشباه الموصلات
بعض مشتقات هذه المادة لها خصائص أشباه الموصلات ويمكن استخدامها كمواد شبه موصلة. تتمتع هذه المواد بآفاق تطبيقية واسعة في مجالات مثل الأجهزة الإلكترونية وأجهزة الاستشعار. على سبيل المثال، يمكن استخدامها كمواد قناة لترانزستورات التأثير الميداني- أو لتصنيع أجهزة استشعار ذات وظائف محددة.
الناقل محفز
في التفاعلات الحفزية، يمكن لهذه المادة ومشتقاتها أيضًا أن تكون بمثابة ناقلات للمحفزات. ومن خلال تثبيت المحفز على الناقل، يمكن تحسين استقرار المحفز وقابلية إعادة تدويره، وبالتالي تقليل تكاليف الإنتاج وتقليل التلوث البيئي. بالإضافة إلى ذلك، يمكن للمجموعات الوظيفية الموجودة على الناقل أيضًا أن يكون لها تأثير تآزري مع المحفز، مما يزيد من تحسين الكفاءة التحفيزية.
يعد تخليق 1-بروموديبنزوثيوفين من أعمال التخليق العضوي المهمة، ولهذا المركب نطاق واسع من التطبيقات في مجالات الطب وعلوم المواد. فيما يلي طريقة تركيب مختبرية شائعة، بما في ذلك الخطوات التفصيلية والمعادلات الكيميائية المقابلة:
المواد والأدوات
1. المواد الخام:
-2،3-ثنائي بروموثيوفين
-كبريتيد ثنائي الفينيل
-المذيبات: مثل الأسيتونيتريل، وثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO)، وما إلى ذلك
2. الكواشف:
-هيدروكسيد الصوديوم (NaOH)
-البروم (Br2)
-يوديد النحاس (CuI)
-ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO)
3. الأدوات:
-جهاز الارتجاع
-وعاء التفاعل تحت حماية الغلاف الجوي الخامل (مثل النيتروجين).
-محرك مغناطيسي
خطوات التوليف
تحضير 2,3-ثنائي بروموثيوفين:
2،3-ثنائي بروموثيوفين هو مقدمة لـ1-برومو-2،3-ثنائي بنزوثيوفين، والذي يمكن تصنيعه من خلال التفاعل التالي:
معادلة التفاعل:
2،3-ثنائي بروموثيوفين + بروم → → CuI، DMSO 1-برومو-2،3-ثنائي بروموثيوفين
في المذيب DMSO، يتفاعل 2،3-ثنائي بروموثيوفين مع البروم لإنتاج 1-برومو-2،3-ثنائي بروموثيوفين.
تحضير 1-برومو-2،3-ثنائي بنزوثيوفين:
الآن، سنقوم بتحويل 1-برومو-2،3-ثنائي بروموثيوفين إلى المنتج المستهدف 1-برومو-2،3-ثنائي بنزوثيوفين. رد الفعل هو كما يلي:
معادلة التفاعل:
1-برومو-2،3-ثنائي بروموثيوفين + C12H10S +NaOH →1-برومو-2،3-ثنائي بنزوثيوفين + NaBr+ C8H6
في ظل الظروف القلوية (باستخدام NaOH)، يتفاعل 1-برومو-2،3-ثنائي بروموثيوفين مع كبريتيد ثنائي الفينيل لإنتاج 1-برومو-2،3-ثنائي بنزوثيوفين والبنزوثيوفين كمنتجات ثانوية. يتم إجراء هذا التفاعل عادةً تحت جو خامل لمنع حدوث الأكسدة أو التفاعلات الجانبية الأخرى.
آلية رد الفعل
آلية التفاعل لتحضير 2,3-ثنائي بروموثيوفين:
في مذيب DMSO، يعمل CuI كمحفز لتعزيز التفاعل بين البروم و2،3-ثنائي بروموثيوفين. قد تتضمن الخطوات الأولية للتفاعل توليد أيونات البروميد من CuI، والتي بدورها تؤدي إلى تفاعل استبدال البروم في جزيء 2،3-ثنائي بروموثيوفين. يساعد هذا التأثير الحفاز على تسريع تفاعل المعالجة بالبروم.
آلية التفاعل لتحضير 1-برومو-2،3-ثنائي بنزوثيوفين:
تتضمن آلية التفاعل بين 1-برومو-2،3-ثنائي بروموثيوفين وكبريتيد ثنائي الفينيل في وجود NaOH تفاعل الاستبدال المحب للنواة تحت الظروف القلوية. يوفر NaOH بيئة قلوية، والتي تشجع على مغادرة أيونات البروميد في 1-برومو-2،3-ثنائي بروموثيوفين، مما يشكل كاربوكاتيون متوسط. يتفاعل هذا الكاتيون الكربوني مع كبريتيد ثنائي الفينيل عبر تفاعل SNAr (الاستبدال العطري المحب للنواة).
التخليق الكيميائي الدقيق
1-يستخدم برومو ثنائي بنزوثيوفين أيضًا في تصنيع العديد من المواد الكيميائية الدقيقة، مثل الأصباغ والأصباغ والعطور. يمكن للخصائص الإلكترونية الفريدة للمركب أن تؤثر على اللون والخصائص البصرية للأصباغ والأصباغ، مما يجعلها مناسبة للتطبيقات في صناعات النسيج والطباعة والطلاء. على سبيل المثال، تم تصنيع الأصباغ المعتمدة على 1-بروموديبنزوثيوفين مع ثبات لون ممتاز وقوة لون عالية، مما يلبي المتطلبات الصعبة لعمليات الصباغة الحديثة.
يمكن استخدام 1-بروموديبنزوثيوفين ككتلة بناء في تركيب مركبات العطر. ومن خلال إدخال مجموعات وظيفية مختلفة من خلال التفاعلات الكيميائية، يمكن للباحثين إنشاء مجموعة واسعة من جزيئات العطر ذات الروائح الفريدة. تجد مركبات العطور هذه تطبيقات في صناعات العطور ومستحضرات التجميل والعناية الشخصية، مما يعزز التجربة الحسية للمستهلكين.
1- يتمتع بروموديبنزوثيوفين بقيمة فريدة كجزيء مسبار في مجال أبحاث العلوم الحيوية. ويمكن أن يتفاعل مع هياكل أو جزيئات معينة في الكائنات الحية من خلال خصائص كيميائية محددة، وبالتالي يكشف عن عمليات بيولوجية محددة أو مسارات إشارات في الكائنات الحية.
تصميم واختيار جزيئات المسبار
الخصائص الهيكلية:
يحتوي التركيب الجزيئي له على ذرات البروم وحلقات الثيوفين، وهذه الخصائص الهيكلية تمكنه من الارتباط بشكل خاص بمستقبلات أو إنزيمات معينة في الكائنات الحية.
اختيار الهدف:
يتم اختيار عملية بيولوجية محددة أو مسار إشارات كموضوع للدراسة بناءً على غرض البحث. على سبيل المثال، يمكن التركيز على العمليات.
التوليف ووضع العلامات:
تحضير 1-بروموديبنزوثيوفين بطريقة التخليق الكيميائي وتسميته بتقنيات وضع العلامات المناسبة للتتبع والكشف في الكائن الحي.
تطبيق جزيئات التحقيق
الارتباط البيولوجي الداخلي-:
أدخل المسمى في الكائن الحي، واكشف عن توزيع ووظيفة هذه الجزيئات من خلال ارتباطها المحدد بالجزيئات المستهدفة (على سبيل المثال، المستقبلات والإنزيمات وما إلى ذلك).
المراقبة في الوقت الفعلي-:
باستخدام تقنيات التصوير المتقدمة (على سبيل المثال، التصوير الفلوري، والتصوير بالرنين المغناطيسي، وما إلى ذلك)، تتم مراقبة التغيرات الديناميكية لـ 1- برومو ثنائي بنزوثيوفين في الكائن الحي في الوقت الفعلي، وذلك لفهم الحالة في الوقت الفعلي للعمليات البيولوجية المستهدفة أو مسارات الإشارات.
تحليل البيانات:
من خلال جمع مجموعة كاملة من بيانات التصوير البيولوجي الدقيقة وتحليلها بشكل منهجي ومهني، يتمكن الباحثون من الحصول على معلومات مميزة شاملة ومفصلة تتعلق بعمليات بيولوجية مستهدفة محددة ومسارات الإشارات داخل الخلايا. ويغطي هذا وقت الحدوث الدقيق، وموقع التوزيع المكاني، ومعدل التفاعل الديناميكي، بالإضافة إلى علاقة التفاعل الفعلية بين المادة المدروسة والجزيئات الحيوية الأخرى ذات الصلة، مما يوفر دعمًا قويًا للبيانات لمزيد من أبحاث الآلية.
أمثلة على التطبيقات والأدوية المضادة للذهان
بأخذ أبحاث علم الأعصاب كمثال، يمكن استخدامه كجزيء مسبار لدراسة عملية إطلاق الناقل العصبي ونقله. ومن خلال إدخاله إلى الجهاز العصبي، يمكن ملاحظة ارتباطه بمستقبلات ناقلة عصبية محددة، وبالتالي الكشف عن مسار انتقال الناقل العصبي بين الخلايا العصبية والآلية التنظيمية. يُظهر ثنائي بنزوثيوفين ومشتقاته إمكانات كبيرة في علاج الاضطرابات النفسية. يمكنهم تحسين الأعراض النفسية للمريض عن طريق تعديل مستويات الناقلات العصبية.
تعديل الناقلات العصبية:
يمكن أن يزيد ثنائي بنزوثيوفين من مستويات ناقل 5-هيدروكسي تريبتامين، وناقل النورإبينفرين، وناقل الدوبامين عن طريق منع جميع الناقلات العصبية الثلاثة. تلعب هذه الناقلات العصبية دورًا مهمًا في تنظيم المزاج ومقاومة التوتر وما إلى ذلك. لذلك، من المتوقع أن يكون ثنائي بنزوثيوفين دواءً فعالاً لعلاج الأمراض العقلية.
التأثيرات المضادة للذهان:
وقد أظهرت الدراسات السريرية أن مشتقات ديبنزوثيوفين، مثل الكيوتيابين، تمت الموافقة عليها لعلاج الفصام. يمتلك الكيوتيابين ألفة لمستقبلات 5-هيدروكسي تريبتامين ومستقبلات الدوبامين D2، وما إلى ذلك. ويمكنه تنظيم الاكتئاب ثنائي الطور والهوس ثنائي الاتجاه، مما يظهر تأثيرًا علاجيًا جيدًا.
تتمثل التطبيقات المحتملة للديبنزوثيوفين في أبحاث علم الأعصاب بشكل أساسي في قدرته على التأثير على وظيفة وآلية الجهاز العصبي كدواء أو سلائف دوائية، والتي يمكن استخدامها لعلاج مجموعة متنوعة من الاضطرابات العصبية.
علاج الاضطرابات النفسية
يمكن استخدام ثنائي بنزوثيوفين كواجهة برمجة التطبيقات (API) لتحضير أدوية أخرى يمكن استخدامها لعلاج الاضطرابات النفسية مثل الاكتئاب والقلق. يمكن أن يحسن ثنائي بنزوثيوفين أعراض الاكتئاب والقلق لدى المرضى عن طريق تنظيم مستويات الناقلات العصبية، مثل زيادة مستويات الناقلات العصبية مثل 5-هيدروكسي تريبتامين والنورإبينفرين والدوبامين، لتحسين استقرار الحالة المزاجية للمرضى ومقاومة الإجهاد. على سبيل المثال، تمت الموافقة على الكيوتيابين، وهو أحد مشتقات ديبنزوثيوفين، كمضاد للذهان غير التقليدي لعلاج الفصام، وهناك أيضًا دراسات تشير إلى أنه قد يكون له القدرة على علاج الاكتئاب ثنائي القطب والهوس.
التطبيقات المحتملة الأخرى
بالإضافة إلى التطبيقات المذكورة أعلاه، قد يكون للديبنزوثيوفين تطبيقات محتملة أخرى في علم الأعصاب. على سبيل المثال، يمكن استخدامه كأداة بحثية لاستكشاف وظائف وآليات الجهاز العصبي، وتقديم أفكار وطرق جديدة لأبحاث علم الأعصاب.
علاج أمراض القلب والأوعية الدموية
يمكن أن يعمل ثنائي بنزوثيوفين أيضًا كمضاد- للصرع ويخفف من أعراض مرض باركنسون عن طريق تنظيم مستويات الناقلات العصبية. وعلى الرغم من أن تطبيقه في علاج الأمراض العصبية يحتاج إلى مزيد من البحث، إلا أنه أظهر آفاقًا كبيرة للتطبيق.
إمكانات مكافحة-السرطان
بالإضافة إلى ذلك، يتمتع ثنائي بنزوثيوفين بقدرات مضادة-للسرطان. يمكن أن يكون له إمكانات تطبيقية كبيرة في علاج السرطان عن طريق تنشيط الالتهام الذاتي للخلايا السرطانية، وتعزيز موت الخلايا المبرمج للخلايا السرطانية ومنع تكاثر الخلايا السرطانية.
وعلى الرغم من أن تطبيق هذا الدواء في علاج السرطان لا يزال في المرحلة الأولية، إلا أنه تم تأكيد فعاليته وسلامته بشكل مبدئي.
علاج الاضطرابات العصبية
يمكن أن يعمل ثنائي بنزوثيوفين أيضًا كمضاد- للصرع ويخفف من أعراض مرض باركنسون عن طريق تنظيم مستويات الناقلات العصبية.
وعلى الرغم من أن تطبيقه في علاج الأمراض العصبية يحتاج إلى مزيد من البحث، إلا أنه أظهر آفاقًا كبيرة للتطبيق.
باختصار، يحتوي ثنائي بنزوثيوفين على مجموعة واسعة من التطبيقات المحتملة في أبحاث علم الأعصاب. ويمكن استخدامه في مجموعة متنوعة من المجالات مثل علاج الاضطرابات النفسية، والاضطرابات العصبية، وأمراض القلب والأوعية الدموية والسرطان، مما يوفر خيارات وإمكانيات جديدة لأبحاث علم الأعصاب والعلاج السريري. ومع ذلك، تتطلب هذه التطبيقات مزيدًا من البحث والتحقق لضمان سلامتها وفعاليتها.
الأسئلة المتداولة
ما هي صيغة ثنائي بنزوثيوفين؟
+
-
C12H8S
ثنائي بنزوثيوفين (DBT، كبريتيد ثنائي فينيلين) هو مركب كبريت عضوي يتكون من حلقتين بنزين مندمجتين في حلقة ثيوفين مركزية. وله الصيغة الكيميائية C12H8S.
كيف يبدو المظهر؟
+
-
الأبيض إلى البرتقالي إلى مسحوق أخضر أو بلورات.
نقطة الانصهار؟
+
-
حوالي 84 درجة.
كيفية التخزين؟
+
-
تخزينها في درجة حرارة الغرفة. تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة القوية أو الأحماض القوية أو القلويات القوية لمنع التفاعلات الخطرة.
هل يمكن استخدام 1-بروموديبنزوثيوفين في تخليق جزيئات عضوية معقدة أخرى؟
+
-
نعم، 1-بروموديبنزوثيوفين، كمركب عطري مبروم، يظهر تفاعلية عالية. ويمكنه المشاركة في تفاعلات الاستبدال، وتفاعلات الاقتران، وغيرها من العمليات عبر ذرة البروم، مما يتيح تصنيع جزيئات عضوية أكثر تعقيدًا.
الوسم : 1-بروموديبنزوثيوفين كاس 65642-94-6، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع