2-برومو-4'-فلوروا أسيتوفينون CAS 403-29-2

واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 2-برومو-4'-فلوروا أسيتوفينون cas 403-29-2 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة عالية الجودة 2-bromo-4'-fluoroacetophenone cas 403-29-2 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.

2-برومو-4'-فلوروا أسيتوفينونرقم CAS. 1006-39-9، الصيغة الكيميائية C8H6BrFO. يوجد على شكل بلورات بيضاء اللون. الوزن الجزيئي 217.03500. نقطة الانصهار 48-50 درجة مئوية، نقطة الغليان 150 درجة مئوية 12 ملم، نقطة الوميض 110 درجة مئوية، معامل الانكسار 1.549، ضغط البخار 0.0138 ملم زئبقي عند 25 درجة مئوية. يمكن استخدامه كوسيط في التركيب الدوائي والكيميائي. في حالة استنشاق 2-برومو-4-فلوروا أسيتوفينون، يرجى نقل المريض إلى الهواء النقي؛ في حالة حدوث ملامسة للجلد، يجب إزالة الملابس الملوثة، ويجب شطف الجلد جيدًا بالماء والصابون.

إذا كان هناك أي إزعاج، فاطلب الرعاية الطبية. في حالة ملامسة الشمس، يجب فصل الجفون وغسلها بالماء الجاري أو محلول ملحي فسيولوجي وطلب العناية الطبية على الفور؛ في حالة ابتلاعه، اشطف فمك على الفور، ولا تسبب القيء، واطلب العناية الطبية على الفور. وهو مركب ذو خصائص عطرية. لديه ألفة إلكترونية قوية وألفة كهربائية، ويمكن استخدامه ككاشف إلكتروفيلي في بعض التفاعلات. هذا المركب مستقر نسبيًا في الهواء ويمكنه الحفاظ على خصائصه عند تخزينه في ظروف جافة وباردة.

التحليل الهيكلي2-برومو-4'-فلوروا أسيتوفينونيمكن تنفيذها من الرابطة الكيميائية الجزيئية والمجموعة الوظيفية.
تحليل الروابط الكيميائية:
يتكون هذا المركب من حلقة بنزين وسلسلة جانبية. حلقة البنزين عبارة عن حلقة عطرية بسيطة مكونة من 6 ذرات كربون و3 روابط مزدوجة إحداها متصلة بالسلسلة الجانبية. تتكون السلسلة الجانبية من ذرة كربون واحدة، وذرة بروم واحدة، وذرة فلور واحدة، وذرة أكسجين كربونيل واحدة. في السلسلة الجانبية، ترتبط ذرات الكربون بذرات البروم من خلال رابطة واحدة، وتشكل رابطة C-Br؛ من خلال ربط ذرات الفلور من خلال رابطة واحدة، يتم تشكيل رابطة C-F؛ من خلال ربط ذرات الأكسجين من خلال روابط مزدوجة، يتم تكوين رابطة C=O.

تحليل المجموعة الوظيفية:
المجموعات الوظيفية التالية موجودة في 2-برومو-4'- فلوروا أسيتوفينون:
1. المجموعة الوظيفية الكيتونية: ترتبط ذرة الأكسجين الكربونيل بذرة الكربون الموجودة في حلقة البنزين من خلال رابطة مزدوجة، لتشكل المجموعة الوظيفية الكيتونية (C=O).
2. بديل البروم: تعتبر ذرة البروم الموجودة في السلسلة الجانبية بمثابة بديل، مما يؤثر على الخواص الكيميائية والتفاعلية للمركب.
3. بديل الفلور: ذرة الفلور الموجودة في حلقة البنزين هي بديل ويمكن أن تؤثر أيضًا على خواص المركب.

2-برومو-4'-فلوروا أسيتوفينون(رقم CAS: 403-29-2) هو مركب كيتون عطري يحتوي على البروم والفلور، مع الصيغة الجزيئية C ₈ H ₆ BrFO ووزن جزيئي قدره 217.04 جم / مول. يُظهر هذا المركب تفاعلية فريدة في التركيب العضوي بسبب وجود كل من ذرات البروم (المواقع النشطة) وذرات الفلور (مجموعات تنظيم تأثير الإلكترون) في بنيته، ويستخدم على نطاق واسع في مجالات مثل الطب وعلوم المواد والكيمياء التحليلية.

وسيطة التوليف الصيدلاني والكيميائي

 

يمكن استبدال ذرات البروم بمجموعات وظيفية أخرى من خلال تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة (مثل S ₙ 2، S ₙ Ar) أو تفاعلات الاقتران المحفزة بالفلزات الانتقالية (مثل سوزوكي، وبوخوالد هارتويج)، في حين أن تأثير سحب الإلكترون القوي لذرات الفلور يمكن أن يثبت الوسطيات أو ينظم محبة الدهون للجزيئات المستهدفة.

البحث والتطوير للأدوية المضادة للورم-: كوسيط لتصنيع مثبطات الكيتون كيناز العطرية المفلورة، على سبيل المثال، إدخال مجموعات ثلاثي فلورو ميثيل من خلال تفاعلات تبادل البروم والفلور لتعزيز السمية الانتقائية للأدوية على الخلايا السرطانية.
تخليق مضاد للجراثيم: عند تصنيع المضادات الحيوية الفلوروكينولون، 2-برومو-4 '- يمكن استخدام الفلوروأسيتوفينون كمقدمة رئيسية لإدخال سلاسل جانبية من الأمينو أو الثيول من خلال تفاعلات استبدال البروم.

وسيطة التوليف الصيدلاني والكيميائي

 

إن إدخال ذرات الفلور في تعديل المكونات الصيدلانية الفعالة يمكن أن يغير بشكل كبير الاستقرار الأيضي، ونفاذية الغشاء، والألفة المستهدفة للأدوية، في حين أن وجود ذرات البروم يوفر مواقع التفاعل للتحسين الهيكلي اللاحق.

أدوية الجهاز العصبي المركزي: عند تصنيع مثبطات إعادة امتصاص 5-HT الانتقائية، يتم إدخال سلاسل الفلورو ألكيل من خلال تفاعلات استبدال البروم لتنظيم قدرة الدواء على اختراق الحاجز الدموي الدماغي.
تطوير الأدوية المضادة للالتهابات: الاستفادة من التأثير الإلكتروني لذرات الفلور لتحسين الشكل الجزيئي للأدوية المضادة للالتهابات الستيرويدية- وتقليل الآثار الجانبية على الجهاز الهضمي.

التطبيق في مجال علم المواد

 

يمكن أن تقترن ذرات البروم بمركبات الألكينيل من خلال كيمياء النقر (مثل تفاعل CuAAC) لبناء مواد ذات خصائص فيزيائية محددة؛ يمكن لخصائص الطاقة السطحية المنخفضة لذرات الفلور أن تمنح المواد خصائص كارهة للماء أو مضادة للقاذورات. كوسيط لتصنيع مونومرات بلوري سائل مفلور، يتم إدخال سلاسل السيانيد أو الألكوكسي من خلال تفاعل استبدال البروم لضبط درجة حرارة انتقال الطور وثابت العزل الكهربائي للبلورة السائلة. في تصنيع البوليميدات المفلورة، 2-برومو-4 '- يمكن استخدام الفلورو أسيتوفينون كعامل إنهاء أو تشابك لسلسلة لتحسين الاستقرار الحراري والخواص الميكانيكية للمادة.

يمكن أن تقلل السالبية الكهربية القوية لذرات الفلور من الطاقة السطحية للمواد، في حين أن تفاعل ذرات البروم يسمح لها بالثبات على سطح الركيزة من خلال روابط تساهمية. يمكن لطبقة التنظيف الذاتي- تطعيم أجزاء مفلورة على سطح جسيمات السيليكا النانوية من خلال تفاعل استبدال البروم لتحضير طبقات مقاومة للماء للغاية. تعديل الجزيئات العضوية المفلورة على سطح غرسات سبائك التيتانيوم لتقليل التفاعلات الالتهابية من خلال الاستفادة من الخمول البيولوجي لذرات الفلور.

التطبيق في مجال الكيمياء التحليلية

 

الكواشف الكروموجينية والمشتقة هي هياكل كيتونية عطرية يمكن أن تخضع لتفاعلات تكثيف أو أكسدة واختزال مع تحليلات محددة (مثل الأحماض الأمينية والسكريات) لإنتاج منتجات ملونة أو مشتقات الفلورسنت، وبالتالي تحقيق الكشف النوعي أو الكمي.
تطور اللون كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC): على غرار الإندانون، 2-برومو-4 '- يمكن أن يتفاعل الفلور أسيتوفينون مع الأحماض الأمينية لتوليد بقع أرجوانية، لكن إدخال ذرات الفلور قد يزيد من حساسية اللون.

اشتقاق التحليل اللوني السائل عالي الأداء (HPLC): عند اكتشاف الكبريت- المحتوي على أحماض أمينية، يتم تقديم مجموعات الفلورسنت من خلال تفاعلات استبدال البروم لتعزيز حد الاكتشاف. درجة نقاء عالية ( أكبر من أو تساوي 98%) 2-برومو-4 '- يمكن استخدام الفلوروأسيتوفينون كمعيار لقياس الطيف الكتلي أو تحليل الرنين المغناطيسي النووي (NMR)، لمعايرة الأجهزة أو التحقق من صحة الطريقة. في مراقبة جودة الأدوية المفلورة، كمعيار مرجعي معروف للشوائب، يتم تحليل محتوى الشوائب كميًا بواسطة HPLC-MS. في أبحاث استقلاب الدواء، كعنصر تحكم غير مسمى للواسمات النظائرية، فإنه يساعد في تحليل المسارات الأيضية.

ويمكن تصنيعه من خلال الخطوات التالية:

الخطوة 1: تركيب 4'-فلوروا أسيتوفينون:

يتفاعل حمض الفلوروبنزويك 4- مع أنهيدريد الأسيتيك لإنتاج 4'- إستر إيثيل فلورو فينيل أسيتات. بعد ذلك، يتم إنتاج 4'-فلوروا أسيتوفينون عن طريق التحلل المائي في الظروف الحمضية.

الخطوة 2: التوليف2-برومو-4'-فلوروا أسيتوفينون:

تفاعل 4'- فلورو أسيتوفينون مع بروميد النحاس (I) (CuBr) تحت الظروف القلوية ينتج 2- برومو-4'- فلورو أسيتوبوهينون.

صيغة التفاعل الكيميائي:

رد الفعل 1:

C₇H₅فو₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₁فو₂+CH₃كوه

رد الفعل 2:

C₁₀H₁₁فو₂+ حمض → ج₈H₇فو+ج₂H₅أوه

رد الفعل 3:

C₈H₇FO+CuBr+NaOH → C₈H₆برفو + النحاس + H₂O

هناك طريقة أخرى لتصنيعه وهي من خلال الاستبدال الكهربائي.

الخطوة 1: تركيب 4'-أمينو أسيتوفينون

4-يتفاعل حمض أمينوبنزويك مع أنهيدريد الخل لإنتاج 4'-أمينونينينبك إستر إيثيل حمض فينيل أسيتيك. بعد ذلك، يتم إجراء التحلل المائي تحت ظروف حمضية لإنتاج 4'- أمينو أسيتوفينون.

صيغة التفاعل الكيميائي:

رد الفعل 1:

C₇H₇لا₂+C₄ H₆ O₃ → C₁₀H₁₃لا₂+CH₃كوه

رد الفعل 2:

C₁₀H₁₃لا₂+ حمض → ج₈H₉لا+ج₂H₅أوه

الخطوة 2: تجميع المنتج

4'-يتفاعل الأسيتوفينون الأميني مع بروميد النحاس (I) (CuBr) والفلورايد لتكوين المنتج.

صيغة التفاعل الكيميائي:

رد الفعل 3:

C₈H₉NO+CuBr+KF → C₈H₆برفو+CuF+KBr

يعد تطوير الأدوية عملية طويلة ومعقدة، حيث يعد تتبع استقلاب الدواء والتحليل الكمي من الروابط الرئيسية. يعد الفهم الدقيق للمسارات الأيضية، وخصائص الحركية الدوائية، والتفاعلات مع الأدوية الأخرى في الجسم أمرًا بالغ الأهمية لتقييم فعالية الأدوية وسلامتها. تلعب تكنولوجيا وضع العلامات على النظائر المستقرة، وخاصة وضع العلامات على الديوتيريوم، دورًا لا يمكن الاستغناء عنه في أبحاث استقلاب الأدوية نظرًا لمزاياها الفريدة.2-برومو-4'-فلوروا أسيتوفينون، كمركب عضوي ذو بنية محددة، غالبًا ما يستخدم كوسيط رئيسي في تخليق الدواء. توفر دراسة مشتقاته المخففة منظوراً جديداً لفهم أعمق لآليات استقلاب الدواء.

تعريف وتصنيف النظائر

 

تشير النظائر إلى ذرات مختلفة لنفس العنصر لها نفس عدد البروتونات ولكن بأعداد مختلفة من النيوترونات. وفقا لخصائصها الفيزيائية، يمكن تقسيم النظائر إلى نظائر مشعة ونظائر مستقرة. تخضع النظائر المشعة لعملية الاضمحلال الخاصة بها، حيث تنبعث منها طاقة إشعاعية ولها نصف عمر مادي؛ النظائر المستقرة غير مشعة ولها خصائص فيزيائية مستقرة، وتوجد بنسبة معينة في الطبيعة.

مبادئ وطرق وضع العلامات على النظائر المستقرة

 

وضع العلامات على النظائر المستقرة هو استخدام النظائر المستقرة غير المشعة لتسمية المسارات الأيضية أو التفاعلات الكيميائية الحيوية التي تحدث في الجسم، ومقارنتها وتحليلها مع المكونات الموسومة بالنظائر المشتركة غير المشعة لتحديد التغييرات النسبية في المحتوى. تشمل النظائر المستقرة الشائعة الديوتيريوم (²H)، والكربون-13 (¹³C)، والنيتروجين-15 (¹⁵ N)، والأكسجين-18 (¹⁸O)، وما إلى ذلك. تشتمل طرق وضع العلامات على النظائر المستقرة بشكل أساسي على تبادل الديوتيريوم الهيدروجيني، واختزال الديوتيريوم، وما إلى ذلك. من خلال هذه الطرق، يمكن إدخال ذرات الديوتيريوم في المركب المستهدف لتحضير المركبات الموسومة بالديوتيريوم.

مزايا وضع العلامات على النظائر المستقرة في أبحاث الأدوية

 

بالمقارنة مع وضع العلامات على النظائر المشعة، يتميز وضع العلامات على النظائر المستقرة بمزايا عدم وجود نشاط إشعاعي، وعدم الحاجة إلى معدات كيميائية إشعاعية معقدة وتدابير الحماية من الإشعاع، وعدم التلوث البيئي. بالإضافة إلى ذلك، تعد تقنيات التحضير والكشف الخاصة بكواشف وضع علامات النظائر المستقرة بسيطة نسبيًا، وفعالة من حيث التكلفة-، ويمكن أن توفر نتائج تحليل كمي أكثر دقة. ولذلك، تم استخدام وضع العلامات على النظائر المستقرة على نطاق واسع في تتبع استقلاب الدواء والتحليل الكمي.

إعداد علامات Deuterated

 

بدءًا من 2-برومو-4 '- فلورو أسيتوفينون، يمكن تحضير مشتقاته المخففة من خلال تفاعلات كيميائية محددة. على سبيل المثال، باستخدام طريقة تبادل هيدروجين الديوتيريوم، في ظل ظروف المحفز والتفاعل المناسبة، يتم استبدال ذرات الهيدروجين جزئيًا أو كليًا في جزيئات 2-برومو-4'- فلوروأسيتوفينون بذرات ديوتريوم للحصول على 2-برومو-4'- فلوروأسيتوفينون بالديوتيريوم. مطلوب رقابة صارمة على ظروف التفاعل أثناء عملية التحضير لضمان دقة وانتقائية وضع العلامات على الديوتيريوم.

تحليل المسارات الأيضية

 

يمكن استخدام المؤشرات الحيوية المخففة في أبحاث استقلاب الدواء لتوضيح المسارات الأيضية للأدوية. بعد إعطاء الديوتريوم 2-برومو-4 '- الفلوروأسيتوفينون أو مشتقاته لحيوانات التجارب أو نماذج الخلايا، يمكن اكتشاف توزيع ذرات الديوتيريوم في المستقلبات عن طريق تقنيات التحليل مثل قياس الطيف الكتلي والرنين المغناطيسي النووي لتحديد المسار الأيضي للدواء في الجسم الحي. على سبيل المثال، وجدت الدراسات أن 2-برومو-4'- فلورو أسيتوفينون المخفف بالديوتيريوم قد يولد مستقلبات مختلفة في الجسم الحي من خلال الأكسدة، والاختزال، والتحلل المائي، وتفاعلات أخرى. يساعد وضع العلامات على ذرات الديوتيريوم في توضيح المصادر وعلاقات التحول لكل مستقلب.

تحديد المعلمات الدوائية

 

تعد المعلمات الحركية الدوائية مؤشرات مهمة لتقييم عمليات الامتصاص والتوزيع والتمثيل الغذائي وإفراز الأدوية في الجسم. إن استخدام العلامات المخففة يمكن أن يحدد بدقة المعلمات الدوائية للأدوية. من خلال مقارنة منحنيات وقت التركيز للمواد المعالجة بالديوتيريوم وغير الموسومة في الجسم الحي، يمكن حساب معلمات مثل نصف -العمر، ومعدل التصفية، والتوافر البيولوجي للأدوية. على سبيل المثال، في دراسة الحرائك الدوائية للديوتيرات 2-برومو-4 '- مشتقات الفلورو أسيتوفينون، وجد أن وضع العلامات على الديوتريات يمكن أن يطيل بشكل كبير نصف عمر الأدوية ويحسن توافرها البيولوجي، مما يوفر أساسًا مهمًا لتحسين تركيبات الأدوية وأنظمة الإدارة.

الوسم : 2-برومو-4'-فلور أسيتوفينون cas 403-29-2، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع