2-فينيل أسيتاميدهو مركب عضوي مع الصيغة الكيميائية C8H9on ، CAS 103-81-1 ، وهو مسحوق بلوري أبيض. من السهل الذوبان في الماء الساخن والإيثانول ، قابل للذوبان قليلاً في الماء البارد والأثير والبنزين. لديها قابلية للذوبان منخفضة في الماء ، ولكن يمكن أن تذوب في المذيبات العضوية مثل الكحول والأثرات. نقطة انصهار هذا المركب حوالي 108-110 درجة مئوية ، ونقطة الغليان حوالي 300 درجة مئوية. يتمتع باستقرار جيد ويمكن الحفاظ عليه لفترة طويلة في درجة حرارة الغرفة دون تغييرات كيميائية كبيرة. من حيث التركيب الكيميائي ، يحتوي جزيءه على حلقة البنزين ومجموعة أميد. يتيح هذا الهيكل إظهار خصائص كيميائية فريدة من نوعها في بعض التفاعلات. على سبيل المثال ، يمكن أن يكون بمثابة وسيطة في بعض التفاعلات والمشاركة في تخليق المركبات الأخرى. نظرًا لاستقرارها الهيكلي ، فإنه يظهر أيضًا بعض التسامح في ظل درجة حرارة عالية وقاعدة الحمض. يستخدم كوسيط للبنسلين G و Phenobarbital ، وهو بمثابة وسيلة للثقافة للبنسلين G ومواد خام لتوليف الفينوباربيتال في التوليف العضوي.
|
صيغة كيميائية |
C8H9NO |
|
كتلة دقيقة |
135 |
|
الوزن الجزيئي |
135 |
|
m/z |
135 (100.0%), 136 (8.7%) |
|
تحليل عنصري |
C, 71.09; H, 6.71; N, 10.36; O, 11.84 |
|
|
|
2-فينيل أسيتاميد، CAS 103-81-1 ، الصيغة الكيميائية: C8H9NO ، مركب عضوي بلوري أبيض مع بنية جزيئية تحتوي على حلقات البنزين ومجموعات الأسيتاميد ، ويمنعه من النشاط الكيميائي الفريد والقيمة الصناعية الواسعة. باعتبارها وسيطة أساسية في مجالات الطب ، والمبيدات الحشرية ، والأصباغ ، والعطور ، والمواد الوظيفية ، تعمل تطبيقاتها عبر سلسلة كاملة من صناعة الكيميائية الحديثة.
إنها "الوحدة الجزيئية" التي لا غنى عنها في التوليف الصيدلاني ، ويمكن أن يعزز بنية حلقة البنزين الدهون. توفر مجموعة الأسيتاميد مواقع نشطة تفاعلية ، مما يجعلها مادة خام أساسية للمضادات الحيوية ، المسكنات ، وأدوية الجهاز العصبي المركزي.
1. التوليف المضاد الحيوي: "شظية الجين" لعائلة البنسلين
السلائف المباشرة للبنسلين G: يرتبط بحمض 6-aminopenicillanic (6-APA) من خلال روابط أميد لتشكيل الهيكل الأساسي للبنسلين G. حوالي 70 ٪ من إنتاج Pencillin G العالمي يعتمد على 2-phenylacetamid باعتباره وسيطًا رئيسيًا ، ويؤثر نقاءها بشكل مباشر على نشاط المضاد المضاد للمضادات.
المعدل للمضادات الحيوية للسيفالوسبورين: في تخليق الصوديوم Cefotaxime ، يتم إدخال مجموعة البنزويل من خلال تفاعل ألكلة الحرف الفريدر من خلال تعزيز ثبات الدواء ضد البكتيريا ، مما يقلل من التركيز الدنيا المثبطة (MIC) بنسبة 40 ٪ وتحسين الفعالية بشكل كبير.
حامل المخدرات المضاد للفطريات: من خلال رد فعل الإستر مع فلوكونازول ، يتم إنشاء بنزويل فلوكونازول ،
مما يزيد من قابلية ذوبان المياه بثلاث مرات ويطيل عمره نصف عمره إلى 12 ساعة ، مما يقلل من تواتر الإدارة اليومية.
2. عقاقير الجهاز العصبي المركزي: منظمات التسكين والتخدير
المادة الخام لتوليف الفينوباربيتال: تتكثف مع اليوريا في ظل الظروف القلوية لتشكيل بنية النواة الأصل من الفينوباربيتال. كدواء كلاسيكي من المنوم ، يستخدم هذا الدواء سريريًا لعلاج نوبات الصرع واضطرابات القلق ، مع طلب سنوي عالمي قدره 5000 طن.
وسيطة من الأسيتامينوفين: أثناء توليف الأسيتامينوفين (الباراسيتامول) ، يتم توليد حمض الفينيل أسيتيك من خلال تفاعل التحلل المائي ، والذي يزيد من الأزواج مع الأسيتامينوفين لتشكيل بنية أساسية من مضادات الحتيان والمسكنات. الأسيتامينوفين هو الدواء الأكثر مبيعًا في العالم دون وصفة طبية ، حيث تتجاوز المبيعات السنوية 10 مليارات دولار.
تطوير مسكنات جديدة: مشتقات ألفا بديلة تعتمد على 2 -فينيل أسيتاميد ، مثل N - [(2 -alkoxy) - phenethyl البديلة] - فينيل أسيتاميد ، نشاط مسكن قوي.
تتضمن آلية عملهم تثبيط قناة TRPV1 للخلايا العصبية القرنية الظهرية الشوكية ، مما يؤدي إلى زيادة 2 أضعاف في التأثير المسكن مقارنة بالمورفين ، وهي غير إدمان.
3. الأدوية القلبية الوعائية: "الوحدة الوظيفية" للحد من ضغط الدم ومضادات التخثر
وسيطة من الأدوية الخافضة للضغط: طبيعية2-فينيل أسيتاميديمكن أن يقلل من Grandiflorus البليونودوون بشكل كبير من ضغط الدم الانقباضي في الفئران ارتفاع ضغط الدم تلقائيًا (SHR) عن طريق تثبيط نظام Renin-Angiotensin المحلي (RAS) وتنظيم مسار إشارة MAPK في القلب. تأثيره الخافض للضغط هو مماثل لتلك الموجودة في Captopril.
عامل التجميع المضاد للعلم: يمكن أن يرتبط N-acetyl-acetyl-arginyl-glycyl-aspartic-phenylacetamide (NAG-PA) على وجه التحديد بمستقبلات GPIIB/IIIA على سطح الصفائح الدموية ، وتمنع تجميع الصفائح الدموية ADP ، وتستخدم سريريًا ، وتختفي معدل التجديد المائي.
حقل المبيدات: "محرك الابتكار" من المواد الكيميائية الزراعية الخضراء
يمنح بنية حلقة البنزين من 2-فينيل أسيتاميد جزيئات المبيدات مع الكارهة للماء والاستقرار ، مما يجعلها المكونات الأساسية للمبيدات الحشرية ، مبيدات الأعشاب ، ومنظمات نمو النبات ، مما يعزز تحول الزراعة نحو الكفاءة العالية وتسمم منخفض.
1. مبيدات الحشرات: الأسلحة الدقيقة التي تستهدف الجهاز العصبي للآفات
مقدمة تخليق كارباميد: يتفاعل مع كلوروفورم إيثيل إيلوروفورم لإنتاج الكارباميد. آلية عملها تمنع نشاط أسيتيل كولينستراز الحشرات (ACHE) ، مما يؤدي إلى حصار التوصيل العصبي. لديها معدل الوفيات 95 ٪ ضد آفات مص الثقب مثل المن و planthoppers ، ويتم تخفيض سمية النحل بنسبة 60 ٪ مقارنة مع مبيدات الآفات الفوسفور التقليدية.
Pyrethroid Synergist: إدخال هذه المجموعة الجزيئية في Cypermethrin لتوليد Benzoyl Cypermethrin ، يتم زيادة قابليتها للضوء بمقدار مرتين ، ويتم تعزيز قابليتها للقلق على سطح الورقة ، مما يزيد من معدل استخدام الدواء من 60 ٪ إلى 85 ٪ ويقلل من فقدان المبيدات.
محاكاة الحشرات فيرومون: تم تصنيعها من خلال تفاعل الإستر مع دوديكانول لتقليد الفيرومونات ، والتي يمكن أن تتداخل مع سلوك التزاوج للآفات. يتم استخدامه للتحكم في آفات Lepidoptera مثل Diamondback Moth و Cotton Bollworm ، مع فعالية ميدانية 80 ٪ وليس تأثير على الكائنات غير المستهدفة.
2. مبيد الأعشاب: "درع حماية المحاصيل" آمن وفعال
عامل آمن لمبيدات الأعشاب الأثير ثنائي فينيل: عندما يقترن مبيدات الأعشاب السلفوناميد ، يمكن أن يقلل من خطر تلف مبيدات الأعشاب للمحاصيل مثل الأرز والقمح. آلية عملها هي خلق أيونات المعادن ، وتقليل تراكم مبيدات الأعشاب على أوراق المحاصيل ، وتقليل معدل فقدان محصول المحاصيل من 15 ٪ إلى أقل من 3 ٪.
مثبتات مبيدات الأعشاب السلفونيلوريا: يمكن إضافة هذه المادة إلى النيكوتينورون أن تمنع تفاعل التحلل الضوئي لمبيدات الأعشاب في التربة ، وتوسيع مدة الفعالية من 14 يومًا إلى 30 يومًا ، وتقليل تواتر التطبيق.
منظم نمو النبات: يزدهرون بحمض الإندول 3 أسيتيك (IAA) لتشكيل مشتقات فينيل أسيتيل IAA ، والتي تعزز نمو الجذر مرتين بشكل فعال مثل IAA الطبيعي وتمديد دورة التحلل في التربة إلى 30 يومًا. إنه مناسب لزراعة الإجهاد المقاومة للمحاصيل في المناطق القاحلة.
يمكن أن تتحد بنية حلقة البنزين في هذه المادة مع مختلف الكروموفورات أو المجموعات العطرية ، وتصبح المادة الخام الأساسية لتجميع الأصباغ والعطور عالية الأداء ، مما يعزز ترقية النسيج والصناعات الكيميائية اليومية والغذاء.
1. في مجال الأصباغ: "الوحدة الهيكلية" للأصباغ عالية الأداء
صبغة الأزرق الوسيطة: يتفاعل مع الفثالوسيانين النحاسي لتشكيل فينيل أسيتيل النحاس الفثالوسيانين ، الذي لديه أقصى طول موجة امتصاص يمتد إلى 680 نانومتر وزيادة 3 أضعاف في الاستقرار في ظل الظروف الحمضية. إنه مناسب لصبغ الألياف الاصطناعية مثل البوليستر والنايلون ، مع ثبات الألوان من 4-5 مستويات.
توليف الصبغة الأرجواني: من خلال تفاعل الديازوت مع 1،4-diaminobenzene ، يتم إنشاء فينيل أسيتيلازوبنزين ، وهو ما يعقد أكثر مع أيونات الكروم لإعداد صبغة أرجوانية مع مقاومة للضوء ممتازة. يستخدم على نطاق واسع لتلوين الجلد والورق.
حاملة عامل تبييض الفلورسنت: إلى جانب مركبات ثنائي الفينيل لتوليد مشتقات السترين فينيل أسيتيل ، يزداد عائد كمية مضان إلى 0.9 ، ويصل قابليته للذوبان في المنظفات إلى 5G/100 مل ، مع قيمة تحسين البياض (Δ R457) من 12 ، أفضل من شركات النقل التقليدية.
2. في مجال التوابل: "التكاثرات الاصطناعية" من العبير الطبيعي
تخليق جوهر الياسمين: يمكن أن ينتج عن فينيل أسيتات من خلال الإستر مع حمض الأسيتيك. تتشابه خصائص العطور الخاصة به بزيت الياسمين الطبيعي بنسبة 90 ٪ ، ويتم تخفيض تكلفته بنسبة 70 ٪. يستخدم على نطاق واسع في العطور والصابون ومستحضرات التجميل.
نكهة الفاكهة: تتفاعل مع غليكول البروبيلين لإنتاج فينيل أسيتيل البروبيلين جليكول ، الذي له نكهة الكمثرى القوية. يتم استخدامه كمضاف الطعام والتبغ. مرت سلامتها على شهادة EU EFSA ، وتبلغ قيمة ADI (تناولها اليومي المسموح بها) 0.5mg/kg.
عامل العطور المستمر: يتفاعل مع السيلوكسان من خلال الهيدروسيلية لإنتاج فينيل أسيتيلسيلوكسان ، ويمكن أن يعزز رابطة أكسجين السيليكون في جزيءه التقارب بين العطر والألياف ، مما يمتد وقت الاحتفاظ بالعطور من النسيج من 24 ساعة إلى 7 أيام.
مجال المواد الوظيفية: "محفز مبتكر" لتكنولوجيا المواد الجديدة
حلقة البنزين الكارهة للماء2-فينيل أسيتاميديمكن أن تشكل بنية برمائية مع مجموعات أميد القطبية ، مما يجعلها مكونًا رئيسيًا في تعديل مادة البوليمر ، والمواد الوظيفية البصرية ، وتوليف المواد النانوية.
1. معدّل مادة البوليمر
مثبت الحرارة PVC: يتفاعل مع مركبات العضوية لتشكيل مثبتات الحرارة من نوع فينيل أسيتيلتين. عند درجة حرارة المعالجة 180 درجة ، يمكن أن يقلل من مؤشر الاصفر (YI) لمواد PVC إلى أقل من 5 وتوسيع وقت تثبيت الحرارة إلى 60 دقيقة ، وتلبية احتياجات مواد الكابل الراقية.
Polyurethane Elastomer: بصفته موسعًا للسلسلة ، يتفاعل مع ديزوسيانات لإنتاج البوليمرات البولي يوريثان مع سلاسل جانبية فينيل أسيتيك ، مما يزيد من قوة الشد من المطاطية إلى 35 ميجا باسكال وتحقيق معدل انتعاش 85 ٪. يستخدم على نطاق واسع في امتصاص الصدمات السيارات.
عامل تشديد النايلون: من خلال تفاعل البلمرة المشتركة مع كابرولاكتام ، يتم تحضير بنزويل نايلون 6 كوبوليمر.
تكون قوة تأثيرها أعلى بثلاث مرات من قوة النايلون النقية 6 ، ويتم تقليل درجة حرارة هشاشة درجة الحرارة المنخفضة إلى -40 درجة. وهي مناسبة لمواد خطوط الأنابيب في منطقة القطب الشمالي.
2. المكونات الأساسية للمواد الوظيفية البصرية
UV-531 UV Absorber: من خلال تفاعل الأثير مع 2،4-ثنائي هيدروكسيبنزوفينون ، يتم توليد 2-hydroxy-4-phenylacetoxybenzophenone (UV-531) ، مع أقصى طول وراثة امتصاص يمتد إلى 340nm.
يحتاج مبلغ الإضافة في فيلم PP فقط إلى 0.5 ٪ لتحقيق معدل التدريع بنسبة 99 ٪ في نطاق الأشعة فوق البنفسجية.
المواد الضوئية: تم تحضير مشتقات فينيل أسيتيل سبيروبيراان عن طريق تفاعل الاقتران بين مركبات 2-فينيل أسيتاميد و spiropyran ، مع زيادة سرعة الاستجابة للضوء إلى 10 مللي ثانية وعمر التعب تتجاوز 10 ⁵ دورات. يمكن استخدامها في النوافذ الذكية وأحبار مكافحة التزوير.
حامل مسبار الفلورسنت: يرتبط 2-فينيل أسيتاميد بالروودامين ب عبر روابط أميد لتشكيل مشتقات فينيل أسيتيل رودامين ب. تصل حساسية الكشف عن أيونات المعادن الثقيلة (مثل PB ² ⁺ ، CD ² ⁺) إلى 10 ⁻ mol/l ، مما يجعلها مناسبة للمراقبة البيئية والتصوير البيولوجي.
الحوكمة البيئية وتخزين الطاقة: اختراق في التكنولوجيا الخضراء
أظهرت مشتقاتها مزايا فريدة في مكافحة التلوث ومجالات الطاقة الجديدة ، مما يعزز تحقيق أهداف التنمية المستدامة.
1. عامل معالجة المياه
امتصاصات المعادن الثقيلة: تم تحضير المجهرية في فينيل أسيتيل شيتوزان عن طريق تطعيم التفاعل مع الشيتوزان ، مع قدرة امتصاص قدرها 150mg/g ل Pb ² ⁺ والكفاءة العالية في نطاق الأس الهيدروجيني من 2 إلى 10 ، مناسبة لعلاج مياه الصرف الحمضية.
تشتت الزيت: يتفاعل 2-فينيل أسيتاميد مع الأثير من البوليوكسي إيثيلين لتشكيل السطحي في فينيل أسيتيل بولي إيثيليه ، مع تركيز micelle الحرج (CMC) يصل إلى 0.01 ملمول/L ، مما يمكن أن يزيد من معدل استحسان الزيت خارج الشاطئ إلى 90 ٪ ويحقق معدل Biodegradalation 80 ٪.
حاملة بطء النشر: في الكلور يحتوي على المطهرات ،2-فينيل أسيتاميديتفاعل مع النشا لتشكيل المجهرية النشا فينيل أسيتيل من خلال الإستر. يمكن التحكم في معدل إطلاق الكلور ، ويتم تمديد وقت التطهير إلى 7 أيام ، مما يجعله مناسبًا للتطهير على المدى الطويل في أجنحة المستشفيات.
2. مواد تخزين الطاقة
إضافات بطارية الليثيوم أيون الإلكتروليت: يتفاعل مع كربونات الفينيل المفلورة (FEC) لتوليد مشتقات فينيل أسيتيل FEC ، والتي يمكن أن تشكل فيلم SEI مستقر على سطح القطب السلبي ، مما يزيد من عمر دورة البطارية إلى 2000 مرة وتحقيق معدل الاحتفاظ بالسعة 85 ٪ في درجة إلى -20 درجة.
مادة الإلكترود الفائقة المكثفات: تم تحضير مادة فينيل أسيتيل الكربونية النانوية النانوية عن طريق تعديل غير تساهمي للأنابيب النانوية 2-فينيل أسيتاميد وأنابيب الكربون ، مع مساحة سطح محددة إلى 1200 متر ²/جم ، وهي سعة محددة تبلغ 300F/G ، وفعالية تصريف الشحن بنسبة 99 ٪.
المُخطط الضوئي للخلايا الشمسية: إلى جانب مركبات البورفيرين لتشكيل مشتقات فينيل أسيتيل البورفيرين ، يمتد نطاق امتصاص الضوء إلى 700 نانومتر ، ويتم زيادة كفاءة التحويل الكهروضوئية إلى 15 ٪ ، ويصل ثباته إلى 1000 ساعة في 85 درجة.
الطريقة 1: ضع الستايرين ، الكبريت ، الأمونيا السائل والماء في أوتوكيلاف ، تتفاعل عند 165 درجة وحوالي 6.5 ميجا باسكال ، ثم تسخن وتبخر لإزالة غاز كبريتيد الهيدروجين ، وأضف الكربون المنشط لخلل اللون والتبريد والبلورة والترشيح والتجفيف للحصول على فينيل أسيتاميد. يمكن تحسين هذه الطريقة إلى الإنتاج المستمر في خط الأنابيب. يتم خلط محلول الستايرين والأمونيوم polysulfide في نسبة حجم 1: 2 من خلال خط أنابيب الضغط العالي. درجة حرارة التفاعل هي 200 درجة ، وضغط التفاعل هو 6-7.8mpa ، ووقت التفاعل هو 1.5 ساعة. تشبه عملية ما بعد المعالجة للتفاعل 2-فينيل أسيتاميد عملية عملية دفعة الأوتوكلاف.
الطريقة 2: فينيل أسيتونيتريل (تم الحصول عليها من تفاعل كلوريد البنزيل وسيانيد الصوديوم في محلول مائي ثنائي ميثيل أمين) يتم تحلله عن طريق التدفئة في حمض الكبريتيك أو حمض الهيدروكلوريك. يُضاف فينيل أسيتونيتريل إلى حمض الهيدروكلوريك المركّز ، ويحرك ويذوب ، ويتفاعل في 50 درجة لمدة نصف ساعة. ثم أضف الماء ببطء إلى البلورات المترسبة تحت التبريد ، وتصفية بعد التبريد ، والغسل بالماء الثلج للحصول على المنتج الخام. يتم غسل المنتج الخام بمحلول كربونات الصوديوم ، ثم يتم غسله بالماء الثلج ، ثم يتم تجفيفه للحصول على فينيل أسيتاميد النقي.
2-فينيل أسيتاميدهو مركب عضوي مع الصيغة الجزيئية لـ C8H9NO. إنها صلبة بيضاء مع رائحة مريرة ومرارة.
تشمل خصائص رد فعل ذلك:
تفاعل الكربونيل: يحتوي على مجموعة وظيفية للكربونيل ، لذلك يمكن أن تحدث تفاعلات الكربونيل النموذجية ، مثل تفاعل الإضافة ، وتفاعل الأسيلة وتفاعل الحد.
تفاعل رابطة الهيدروجين: يحتوي جزيء IT على مجموعة وظيفية Imine ، بحيث يمكنه المشاركة في تفاعل رابطة الهيدروجين.
تفاعل الألكلة: له كهربائي قوي على البنزين ، لذلك يمكن إدخال الألكيل في حلقة البنزين من خلال تفاعل الألكلة.
تفاعل الجفاف: يمكن أن يخضع لتفاعل الجفاف في ظل ظروف حمض قوية لإنتاجها.
باختصار ، يحتوي على مجموعة متنوعة من خصائص التفاعل ويمكن تعديلها وتحويلها من خلال مسارات التفاعل المختلفة.
2-Phenylacetamid هو مركب عضوي ، يُعرف أيضًا باسم فينيل أسيتاميد. فيما يلي تاريخ اكتشاف هذا المركب:
يمكن إرجاع التقرير الأول عن فينيل أسيتاميد إلى نهاية القرن التاسع عشر وبداية القرن العشرين. في عام 1893 ، أبلغ الكيميائي الإيطالي بيو فونتانا عن طريقة تحضير في فينيل أسيتاميد. أعد فينيل أسيتاميد عن طريق رد فعل حمض الفينيل مع الأمونيا. تم تحسين هذه الطريقة وتحسينها عدة مرات في الأبحاث المستقبلية.
في عام 1902 ، أعد الكيميائي الألماني فريتز كلات فينيل أسيتاميد باستخدام الأسيتون والفينيل هيدرازين كمواد خام. تعتبر هذه الطريقة أول طريقة إعداد صناعية في فينيل أسيتاميد ، لكنها ليست فعالة بما فيه الكفاية والإنتاج غير مستقر.
في عام 1921 ، أعد الكيميائيون الألمان أوسكار الطيار وويلهلم شوينك فينيل أسيتاميد من خلال رد فعل البنزالديهايد مع الأمونيا. وتسمى هذه الطريقة طريقة تخليق Schwenk-Piloty. الكفاءة العالية وموثوقية هذه الطريقة تجعلها واحدة من طرق التحضير الرئيسية للفينيل أسيتاميد.
في الوقت الحاضر ، يستخدم فينيل أسيتاميد على نطاق واسع في تحضير الأدوية والأصباغ والمواد البلاستيكية وغيرها من المواد الكيميائية.
الوسم : 2-Phenylacetamide CAS 103-81-1 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع