4- (ميثوكسيكاربونيل) حمض فينيلبورونيكهو مشتق حمض البورونيك وظيفي مع الصيغة الكيميائية c₉h₁₁bo₄. يتكون من حلقة فينيل التي يتم استبدالها بمجموعة حمض البورونيك (–B (OH) ₂) في الموضع 1- ومجموعة استرات ميثوكسي كاربونيل (–cooch₃) في الموضع 4. يجمع هذا الهيكل بين تفاعل الأحماض البورونية مع خصائص الإلكترون التي تسحبها الإستر ، مما يجعلها وسيطة متعددة الاستخدامات في التوليف العضوي وعلوم المواد.
تشتهر الأحماض البورونية بقدرتها على تكوين روابط تساهمية قابلة للعكس مع diols ، مثل تلك الموجودة في السكريات أو diol vicinal - التي تحتوي على مركبات ، في ظل ظروف معتدلة. تدعم هذه الخاصية تطبيقاتها في استشعار الكربوهيدرات ، وتحليل جليكوببتيد ، وتوليف البوليمرات المرتبطة boronate -. تقدم مجموعة Phenyl 4 - (methoxycarbonyl) تفاعلًا إضافيًا ، حيث يمكن تحلل الإستر إلى حمض الكربوكسيك أو المستخدمة في تفاعلات اقتران Cross - (مثل Suzuki - miyaura cods).
في كيمياء المواد ، يعمل هذا المركب كسلائف للبوليمرات أو الأسطح الوظيفية الوظيفية - ، والتي يتم استغلالها في أجهزة استشعار الجلوكوز وأنظمة توصيل الدواء والتعرف الجزيئي. تتيح مجموعة Ester أيضًا تنفيذ Post - ، مما يسمح بضبط القابلية للذوبان أو الكارهة للماء أو التوافق الحيوي. إن استقرارها في ظل الظروف المحيطة والتوافق مع الوسائط المائية تعزز بشكل عملي.
يستفيد الباحثون من وظيفته المزدوجة لتصميم المحفزات - مواد أو تحقيقات مستجيبة للأهداف البيولوجية. على سبيل المثال ، يمكن أن يربط حمض البورونيك diols بشكل عكسي ، في حين يمكن تعديل الإستر لإطلاق شحنة أو تغيير خصائص المادة استجابةً للدرجة الحموضة أو النشاط الأنزيمي.
|
|
|
|
صيغة كيميائية |
C8H9BO4 |
|
كتلة دقيقة |
180 |
|
الوزن الجزيئي |
180 |
|
m/z |
180 (100.0%), 179 (24.8%), 181 (8.7%), 180 (2.1%) |
|
تحليل عنصري |
C, 53.39; H, 5.04; B, 6.01; O, 35.56 |
Suzuki - Miyaura Cross - تفاعلات اقتران
دور: بمثابة مشتق حمض البورونيك في البلاديوم - تحفز سوزوكي - miyaura cross - تفاعلات اقتران.
وظيفة: يمكّن تكوين روابط الكربون - بين هاليدات الأريل والأحماض البورونية ، والبياريلس ، والغازين ، وغيرها من الهياكل العضوية المعقدة.
ميزة: تسامح المجموعة الوظيفية العالية وظروف التفاعل المعتدل يجعلها مثالية لتجميع مرشحي المخدرات والمواد المتقدمة.
الوسيطة الصيدلانية
تخليق المخدرات: يستخدم في إعداد:
- عوامل مضادة للسرطان(على سبيل المثال ، مثبطات كيناز التيروزين).
- المركبات المضادة للفيروسات(على سبيل المثال ، نظير النيوكليوسيد).
- المضادات الحيوية(على سبيل المثال ، - مثبطات lactamase).
مثال: توليفإيبروتينيب(مثبط BTK لسرطان الدم) ينطوي على وسيط حمض البورونيك لبناء الحلقة العطرية.
علم البوليمر والمواد
البوليمرات المترافق: تم دمجه في تخليق:
- polyfluorenes(ل OLEDS والخلايا الشمسية العضوية).
- polythiophenes(للبوليمرات وأجهزة الاستشعار الموصلة).
وظيفة: مجموعات حمض البورونيك تتيح تعديل البلمرة - عبر الترابط التساهمي مع diols أو الجزيئات الوظيفية الأخرى.
ميزة: يعزز القابلية للذوبان ، قابلية المعالجة ، واستقرار البوليمرات.
الكيمياء الجزيئية والذات - التجميع
تشكيل إستر البورونات: يتفاعل مع diols لتشكيل روابط تساهمية عكسية ، مفيدة في:
- الكيمياء التساهمية الديناميكية(للمواد التكيفية).
- الذات - البوليمرات الشفاء(للطلاء والمواد اللاصقة).
مثال: تكوين هيدروجيلز المستندة إلى Boronate Ester - لتسليم الدواء أو هندسة الأنسجة.
أجهزة الاستشعار الكيميائية والكشف
تحقيقات الفلورسنت: مجموعات حمض البورونيك تربط بشكل انتقائي diols (على سبيل المثال ، الجلوكوز ، السكريات) ، التمكين:
- مستشعرات الجلوكوز(لمراقبة مرض السكري).
- الكشف البكتيري(عبر التفاعلات مع ببتيدوغليكان).
آلية: Boron - يؤدي تعقيد Diol إلى تغييرات مضان أو إشارات ملونة.
الحفز والتوليف غير المتماثل
يجند chiral: المستخدمة في الحفز غير المتماثل (على سبيل المثال ، في التفاعلات الهيدروبية أو سوزوكي) لتحسين النشاط الكهرومتر.
مثال: التوليف غير المتماثل للكحول chiral أو الأمينات عن طريق حمض البورونيك - ردود الفعل بوساطة.
تعديل السطح وتعديله
حمض بورونيك - الأسطح الوظيفية: تستخدم لجزيئات الجزيئات الحيوية (على سبيل المثال ، الإنزيمات ، الأجسام المضادة) لـ:
- أجهزة الاستشعار الحيوية(للتشخيص).
- المصفوفات الدقيقة(لفحص الإنتاجية العالي -.
ميزة: الربط القابل للعكس يسمح بتجديد السطح.
Cross - ربط العوامل في هيدروجيلز
تكوين هيدروجيل: يتفاعل مع diols لتشكيل الشبكات المتقاطعة - ، مفيدة في:
- أنظمة توصيل الأدوية(للإصدار الخاضع للرقابة).
- سقالات ثقافة الخلية ثلاثية الأبعاد(لهندسة الأنسجة).
مثال: Boronate Ester - هيدروجيلز المستندة إلى إطلاق الأنسولين المستمر.
|
|
|
Borate Ester - هيدروجيلز المستندة إلى فئة رائعة من المواد التي حصلت على اهتمام كبير في السنوات الأخيرة بسبب خصائصها الفريدة وتطبيقاتها المتنوعة. يتم تشكيل هذه الهيدروجيل من خلال Cross - ربط البوليمرات باستخدام استرات البورات مثل العوامل الصليب-.
واحدة من ميزات المفاتيح لـ Borate Ester - هي hydrogels المستندة إلى الصليب الديناميكي والقابل للانعكاس - ربط الطبيعة. يمكن أن تتشكل روابط استرات بورات وتتكسر في ظل ظروف محددة ، مثل التغييرات في الرقم الهيدروجيني أو وجود أيونات معينة. تتيح هذه الخاصية للهيدروجيلز إظهار قدرات الشفاء الذاتية - ، مما يتيح لهم إصلاح الأضرار واستعادة هيكلها الأصلي وخصائصها الميكانيكية.
فيما يتعلق بالتطبيقات ، تجد Hydrogels المستندة إلى Borate Ester - في حقول مختلفة. في الطب الحيوي ، يمكن استخدامها كنظم توصيل الأدوية ، حيث يتم تحقيق الإفراج المتحكم فيه من الأدوية من خلال السلوك المستجيب للهيدروجيل إلى المحفزات البيئية. بالإضافة إلى ذلك ، فإنها تظهر الوعد في هندسة الأنسجة ، مما يوفر مصفوفة مناسبة لنمو الخلايا وتجديد الأنسجة. في القطاع البيئي ، يمكن استخدام هذه الهلاميات المائية لتنقية المياه وإزالة أيونات المعادن الثقيلة من مصادر المياه الملوثة. بشكل عام ، تمثل Borate Ester - مجالًا متعدد الاستخدامات واعدة للبحث مع وصول Far - إلى الآثار المترتبة.
4- (ميثوكسيكاربونيل) حمض فينيلبورونيك(Methyl 4 - boronobenzoate) يمكن أن تشكل هيدروجيلات boronate - من خلال تفاعلات كيميائية محددة ، وهذه هيدروجيلات لها تطبيقات محتملة في توصيل الدواء وهندسة الأنسجة ، كما هو مفصل أدناه:
آلية تكوين هيدروجيلز المستندة إلى Boronate Ester -
- مبدأ رد الفعل: يمكن لمجموعات حمض البورونيك أن تتفاعل مع diols لتشكيل استرات البورونات التساهمية القابلة للانعكاس. هذا التفاعل هو أساس تكوين هيدروجيلز المستندة إلى البورونات -. من خلال التحكم في ظروف التفاعل ونسبة المواد المتفاعلة ، يمكن إعداد هيدروجيلز مع هياكل الشبكة المختلفة والخصائص.
- Cross - عملية الارتباط: عندما يتم خلطه مع بوليمر يحتوي على مجموعات diol في مذيب مناسب ، تخضع مجموعات حمض البورونيك ومجموعات diol لتفاعل التكثيف لتشكيل روابط استر البورونات ، والتي تتقاطع -
تطبيقات في توصيل الأدوية
- إطلاق المخدرات المتحكم فيها: تتمتع روابط استرات البورونات في الهلاميل بدرجة معينة من القابلية للانعكاس الديناميكي. يمكنهم الاستجابة للتغيرات في البيئة الخارجية ، مثل درجة الحموضة ، وتركيز الجلوكوز ، وما إلى ذلك. يمكن استخدام هذه الخاصية لتحقيق إطلاق الدواء المتحكم فيه. على سبيل المثال ، في البيئة الدقيقة للورم الحمضي قليلاً ، قد تنكسر روابط استر البورونات ، مما يؤدي إلى تفكك الهيدروجيل وإطلاق الأدوية المحملة.
- تحسين استقرار المخدرات: يمكن للهيدروجيل أن يتغلف من الأدوية ، وحمايتها من التدهور في البيئة الفسيولوجية وتحسين استقرارها . 4- الميثوكسي كاربونيلفينليبونيك - يمكن أن يوفر Hydrogels المستند إلى Boronate Ester في الجسم.
- تسليم المخدرات المستهدف: عن طريق تعديل سطح الهلاميات المائية أو إدخال روابط استهداف محددة ، يمكن تحقيق توصيل الدواء المستهدف إلى أنسجة أو خلايا محددة. على سبيل المثال ، إذا تم تصميم هيدروجيلز لاستهداف الخلايا السرطانية ، فيمكنها التراكم في موقع الورم ، مما يزيد من تركيز الدواء المحلي وتقليل الآثار الجانبية على الأنسجة الطبيعية.
التطبيقات في هندسة الأنسجة
- التوافق الحيوي: Boronate Ester - التي تم تشكيلها بواسطة 4 - methoxycarbonylphenylboronic acid عمومًا تتمتع بتوافق حيوي جيد. يمكنهم توفير سقالة ثلاثية الأبعاد للالتصاق بالخلايا ، والانتشار ، والتمايز ، على غرار المصفوفة خارج الخلية في الجسم.
- خصائص ميكانيكية قابلة للتعديل: يمكن ضبط الخصائص الميكانيكية للهيدروجيلات عن طريق تغيير الكثافة الصليب - ، ونوع البوليمرات المستخدمة ، وظروف التفاعل. يسمح هذا التعديل للهيدروجيل بمطابقة المتطلبات الميكانيكية للأنسجة المختلفة ، مثل الأنسجة الرخوة مثل الجلد والعضلات أو الأنسجة الأكثر صعوبة مثل الغضروف والعظام.
- دعم تجديد الأنسجة: يمكن أن يكون الهلاميات المائية بمثابة دعم مؤقت لتجديد الأنسجة. يمكنهم توفير مساحة لنمو الخلايا وتشكيل الأنسجة ، وتتحلل تدريجياً مع نمو الأنسجة الجديدة ، ويتم استبدالها بأنسجة الجسم الخاصة.
رد فعل سلبي
4- (ميثوكسيكاربونيل) حمض فينيلبورونيك(MPBA) هو مركب عطري يحتوي على مجموعات حمض البورونيك والإستر ، مع وزن جزيئي يبلغ 179.96 جم/مول ونقطة انصهار تتراوح بين 120-122 درجة. ككاشف رئيسي في تفاعلات اقتران سوزوكي ، يستخدم MPBA على نطاق واسع في تخليق الوحدات الهيكلية العطرية في الأدوية والمبيدات الحشرية ومواد البوليمر. ومع ذلك ، أثناء إنتاجه وتخزينه واستخدامه ، قد يتم إطلاقه في البيئة أو يسبب التعرض البشري ، مما يشكل مخاطر صحية.
السمية الحادة
سمية عن طريق الفم
أظهرت الدراسات التجريبية الحيوانية أن حمض فينيلبورونيك 4- قد يكون للأنواع المختلفة من الحيوانات التجريبية حساسيات متفاوتة ، ولكنها عمومًا تظهر أعراضًا مثل انخفاض النشاط والتعب العقلي وفقدان الشهية عند جرعات أعلى. مع زيادة الجرعة ، قد تحدث صعوبات التنفس ، والتشنجات ، وحتى الموت. تتقلب الجرعة المميتة المتوسطة (LD ₅₀) لهذا المركب اعتمادًا على الظروف التجريبية والأنواع الحيوانية ، ولكن عادة ما تكون ضمن نطاق معين. هذا يشير إلى أن المركب لديه مستوى معين من الخطر عند تناوله عن طريق الفم ويتطلب تحكمًا صارمًا في جرعة التعرض.
سمية ملامسة الجلد
عندما يتصل حمض فينيلبورونيك 4- قد يسبب التعرض على المدى القصير أعراض عدم الراحة مثل الاحمرار ، والحكة ، وإحساس الحرق على الجلد. في التركيزات العالية أو التعرض المطول ، قد يتسبب في تلف الجلد مثل القرحة ، وتآكل ، وما إلى ذلك. وذلك لأن المركب قد يعطل وظيفة حاجز الجلد ، مما يسبب أضرارًا لخلايا الجلد والتفاعلات الالتهابية.
سمية الاستنشاق
على الرغم من أن حمض فينيلبورونيك 4- (ميثوكسي كاربونيل) له تقلبات منخفضة نسبيًا في درجة حرارة الغرفة ، فقد يتم توليد كميات معينة من الهباء أو الأبخرة أثناء ظروف تشغيل معينة مثل التدفئة ، والتكسير ، وما إلى ذلك. قد تواجه الحالات الخفيفة أعراضًا مثل السعال ، وإنتاج البلغم ، والصف ، في حين أن الحالات الشديدة قد تسبب التهاب الجهاز التنفسي ، وذمة الرئوية ، وتؤثر على وظيفة الجهاز التنفسي.
السمية المزمنة
الآثار على الكبد
قد يسبب التعرض على المدى الطويل 4 - (ميثوكسي كاربونيل) حمض فينيلبورونيك أضرارًا مزمنة للكبد. يعد الكبد عضوًا مهمًا في جسم الإنسان ، وبعد دخول الجسم ، قد يخضع هذا المركب للتحول الأيضي في الكبد. خلال هذه العملية ، قد يتداخل مع الوظيفة الأيضية الطبيعية للكبد ، مما يؤدي إلى تلف خلايا الكبد. لقد وجدت التجارب الحيوانية أن التعرض على المدى الطويل لجرعة معينة من هذا المركب يمكن أن يسبب تغييرات مرضية في كبد الحيوانات التجريبية ، مثل التورم ، تنكس ، ونخر خلايا الكبد. في الوقت نفسه ، ستزداد المؤشرات الكيميائية الحيوية مثل Alanine Aminotransferase (ALT) و Aspartate Aminotransferase (AST) في الكبد ، مما يشير إلى تلف وظيفة الكبد.
الآثار على الكلى
الكلى هي أيضًا واحدة من الأعضاء المستهدفة للسمية المزمنة من 4- (ميثوكسي كاربونيل) حمض فينيلبورونيك. قد يتم إفراز هذا المركب وأيابه عبر الكلى ، مما يسبب أضرارًا لأنسجة الكلى خلال هذه العملية. قد يؤدي التعرض على المدى الطويل إلى تلف الخلايا الظهارية الأنبوبية الكلوية ، مما يؤثر على وظائف تركيز وتخفيف الكلى ، مما يؤدي إلى أعراض مثل البروتينات والبيلة. في الحالات الشديدة ، قد يتسبب ذلك في انخفاض في وظيفة الترشيح الكبيبي ، مما يؤدي إلى اختلال وظيفي كلوي.
الآثار على الجهاز المناعي
قد يكون للتعرض على المدى الطويل ل 4- (ميثوكسي كاربونيل) حمض فينيلبورونيك آثار ضارة على الجهاز المناعي. قد يتداخل مع الوظيفة الطبيعية للخلايا المناعية والآليات التنظيمية المناعية ، مما يؤدي إلى انخفاض في مناعة الجسم. تُظهر الأبحاث التجريبية أن تكاثر الخلايا اللمفاوية للحيوانات التجريبية المعرضة للمركب لفترة طويلة سيتم تقليله ، وسيتأثر تخليق الغلوبولين المناعي ، مما سيضعف مقاومة الجسم لمسببات الأمراض ويؤدي بسهولة إلى أمراض معدية مختلفة.
ركزت الدراسات المبكرة في أواخر القرن العشرين على التوليف والخصائص الأساسية للأحماض البورونية. استكشف الباحثون تفاعلهم في ردود الفعل الصليب - ، وخاصة اقتران Suzuki - Miyaura ، والذي أحدث ثورة في تكوين رابطة الكربون -. سهّل المقدمة كحبة بناء متعددة الاستخدامات توليف مشتقات الأريل المعقدة ، بما في ذلك الوسطيات الصيدلانية والمواد الوظيفية.
في 2000s ، عززت التطورات في النظم الحفزية كفاءة وانتقائية التفاعلات التي تنطوي عليها. أظهر العمل الرائد في palladium - توصيلات محفزة فائدتها في بناء أريل - أريل وأريل - أطر غير متجانسة ، حاسمة لاكتشاف الدواء. مكنت هذه التطورات التوليف المبسط للجزيئات النشطة بيولوجيًا ، بما في ذلك مثبطات كيناز والعوامل الالتهابية-.
شهدت 2010s تطبيقات موسعة في علوم المواد ، حيث سمحت مجموعة حمض البورونيك في المركب بالكيمياء التساهمية الديناميكية. استخدمها الباحثون في تصنيع المحفزات - البوليمرات المستجيبة والمعادن - الأطر العضوية (MOFs) ، والاستفادة من قدرتها على تكوين روابط قابلة للانعكاس في ظل ظروف محددة.
في الآونة الأخيرة ، سلطت الدراسات الضوء على دورها في التوليف غير المتماثل وتوظيف المرحلة المتأخرة- ، مما يوفر استراتيجيات جديدة للوصول إلى مركبات نقية. بالإضافة إلى ذلك ، يتوافق توافقها مع كيمياء التدفق وتقنيات المعالجة المستمرة مع المتطلبات الاصطناعية الحديثة للاستدامة وقابلية التوسع.
اليوم،4- (ميثوكسيكاربونيل) حمض فينيلبورونيكلا يزال حجر الزاوية في التوليف العضوي ، مع استكشاف الأبحاث المستمرة إمكاناتها في المجالات الناشئة مثل تحفيز Photoridox والكيمياء الحيوية. يستمر تاريخ الابتكار الغني في إحراز تقدم في كل من البيئات الأكاديمية والصناعية.
الوسم : 4- (ميثوكسي كاربونيل) حمض فينيلبورونيك CAS 99768-12-4 ، الموردين ، المصنعين ، المصنع ، الجملة ، شراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع