واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 5-كلوروساليسيلالديهيد cas 635-93-8 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة ذات الجودة العالية 5-كلوروساليسيلالديهيد cas 635-93-8 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
5-كلوروساليس ألدهيد، CAS 635-93-8، الصيغة الجزيئية C7H5ClO2، مسحوق بلوري أبيض، هو وسيط مهم في التخليق العضوي. يمكن استخدامه لتحضير العديد من الروابط والأدوية والمركبات الضوئية المستندة إلى سبيروبيران، ويحتل موقعًا مهمًا في مجال الكيمياء العضوية الدقيقة. يستخدم على نطاق واسع في المستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحشرية والطلاء الكهربائي والعطور والبتروكيماويات والبلورات السائلة ومواد البوليمر. يمكن أن يؤدي استبدال قواعد الساليسيل ألدهيد شيف إلى تكوين مخلبات مستقرة بمعادن انتقالية، والتي تلعب دورًا مهمًا في التطبيقات التحليلية، والمواد البصرية، وخاصة في مجالات علوم الحياة مثل الأنشطة المضادة للبكتيريا والفيروسات.
|
الصيغة الكيميائية |
C7H5ClO2 |
|
الكتلة الدقيقة |
156 |
|
الوزن الجزيئي |
157 |
|
m/z |
156 (100.0%), 158 (32.0%), 157 (7.6%), 159 (2.4%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 53.70؛ ح، 3.22؛ الكلورين، 22.64؛ يا، 20.44 |
|
|
|
5-كلوروساليسيلالديهيد، المعروف أيضًا باسم 2-هيدروكسي-5-كلوروبنزالدهيد، هو وسيط عضوي مهم. إن التأثير التآزري لذرات الهيدروكسيل والألدهيد والكلور في بنيته الجزيئية يمنحه تفاعلًا فريدًا وإمكانات تطبيق واسعة. فيما يلي شرح منهجي لاستخداماته المتنوعة في مجالات الطب والمبيدات الحشرية والأصباغ والأصباغ والتوابل والمضافات الغذائية وعلوم المواد والكيمياء التحليلية وعلوم البيئة.
تطبيقات في مجال الطب
(1) تخليق الأدوية المضادة للبكتيريا
هذه المادة هي وسيط رئيسي في تركيب العوامل المضادة للبكتيريا. على سبيل المثال، من خلال تفاعل التكثيف مع مركبات الأمين، يمكن توليد مركبات قاعدة شيف ذات نشاط مضاد للبكتيريا واسع النطاق. أظهرت الأبحاث أن إدخال ذرات الكلور يعزز محبة الدهون الجزيئية، مما يسهل عليها اختراق أغشية الخلايا البكتيرية وتعطيل المسارات الأيضية البكتيرية. تشير براءة الاختراع WO2019/054328 إلى مشتق الكينولون الذي يحتوي على بنية 5-كلوروساليسيلالديهيد، مع تركيز مثبط منخفض يصل إلى 0.5 ميكروجرام/مل ضد المكورات العنقودية الذهبية.
(2) البحث والتطوير في مجال-الأدوية المضادة للالتهابات
يمكن أن يعمل هذا المركب كمقدمة لتخليق الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية (NSAIDs). يمكن لمجموعة الألدهيد الخاصة به أن تتفاعل مع المجموعات النشطة مثل حمض الأمينو أسيتيك لتكوين هيكل جزيئي ذو نشاط مثبط للأنزيمات الحلقية -2 (COX-2). وقد أظهرت الدراسات قبل السريرية أن هذه المشتقات يمكن أن تقلل بشكل كبير من مستويات التعبير عن العوامل الالتهابية TNF - و IL-6.
(3) تصميم الأدوية المضادة للورم
تُظهِر المجمعات المعدنية المشاركة في عملية البناء نشاطًا محتملاً مضادًا للورم-. يمكن للمركب المتكون من النحاس (II) أن يمارس تأثيراته عن طريق تحفيز موت الخلايا المبرمج للخلايا السرطانية وتثبيط تكوين الأوعية الدموية. أظهرت التجارب المختبرية أن قيمة IC50 للمجمع بالنسبة لخلايا هيلا كانت 8.2 ميكرومتر، وكانت سميته للخلايا الطبيعية منخفضة.
البحوث المضادة للفيروسات
(4) وجدت الأبحاث الحديثة (J. Med. Chem., 2022, 65 (8)): 5632-5640) أن مشتقات 5-كلوروساليسايلالدهيد يمكن أن تمنع نشاط البروتياز الرئيسي لـ SARS CoV-2 (Mpro)، مما يوفر اتجاهًا جديدًا لتطوير الأدوية المضادة لـCOVID-19.
التطبيق في مجال المبيدات الحشرية
(1) تطوير مبيدات الفطريات
باعتباره وسيطًا رئيسيًا لمبيدات الفطريات البنزويل، يمكن تصنيع 5-كلوروساليسيلالديهيد في مبيد فطريات جديد عالي الكفاءة ضد العفن الرمادي والبياض الدقيقي عن طريق إدخال بدائل مختلفة. على سبيل المثال، يحتوي Fluxapyroxad، الذي طورته شركة Bayer AG في ألمانيا، على وحدات هيكلية مماثلة وله قيمة EC50 تتراوح بين 0.1-1.0 ملجم/لتر.
(3) مبيد حشري متآزر
كمتآزر للمبيدات الحشرية البيرثرويدية، يمكن لمجموعة الألدهيد المكونة من 5-كلوروساليسيلالديهايد أن تشكل روابط هيدروجينية بين الجزيئات مع جزيئات المبيدات الحشرية، مما يؤخر معدل تحللها الضوئي. وقد أظهرت التجارب الميدانية أن إضافة هذا المحسن يمكن أن يطيل فترة فعالية المبيدات الحشرية إلى أكثر من 28 يومًا.
صناعة الأصباغ والأصباغ
(1) تركيب الأصباغ الوظيفية
تتميز صبغة الآزو الناتجة عن تكثيف هذه المادة بمركبات الأنيلين بثبات ممتاز للضوء والغسل. على سبيل المثال، يحتوي CI Reactive Red 195 على هذه الوحدة الهيكلية، ولا يزال نسيجه المصبوغ يتمتع بثبات لون يتراوح بين 4-5 مستويات بعد 200 ساعة من التعرض لأشعة الشمس.
(2) بناء تحقيقات الفلورسنت
يؤدي التأثير التآزري لذرات الهيدروكسيل والكلور إلى إظهار المشتقات ذات الصلة مضانًا أخضر قويًا تحت الضوء فوق البنفسجي ( lect em =525 نانومتر). من خلال تعديل مجموعات التعرف، يمكن إعداد مستشعرات الفلورسنت ذات الانتقائية العالية لأيونات المعادن مثل Fe ³ ⁺ وCu ² ⁺، مع حد كشف يصل إلى نانومتر.
(3) مادة متغيرة اللون حساسة للحرارة
من خلال الجمع مع الجهات المانحة للإلكترون مثل اللاكتون البنفسجي البلوري، يمكن تحضير مواد حرارية قابلة للعكس. تؤدي التغيرات في درجات الحرارة إلى نقل الشحنة بين الجزيئات، مما يحقق انتقالًا عكسيًا للون بين عديم اللون والأرجواني الأزرق، ويتم تطبيقه في مجال التغليف الذكي.
التوابل والمضافات الغذائية
(2) توابل الطعام
باعتبارها توابلًا صالحة للطعام، يمكن لمشتقاتها المكلورة محاكاة رائحة الجوز الطبيعية وتستخدم لتوابل المخبوزات ومنتجات الألبان. وافقت هيئة سلامة الأغذية الأوروبية (EFSA) على حد الاستخدام في أغذية محددة (أقل من أو يساوي 5 ملجم/كجم).
(3) تطوير مضادات الأكسدة
يمنحه هيكل الهيدروكسيل الفينولي نشاطًا مضادًا للأكسدة، وعندما يقترن بفيتامين E، فإنه يمكن أن يعزز بشكل كبير الاستقرار التأكسدي لزيت الطعام. أظهرت الأبحاث أن إضافة 0.02% من مضادات الأكسدة هذه يمكن أن يطيل العمر الافتراضي لزيت فول الصويا بنسبة 60%.
تطبيقات الكيمياء التحليلية
(1) كواشف التحليل الطيفي
باعتباره كاشفًا كروموجينيًا لقياس الطيف الضوئي المرئي للأشعة فوق البنفسجية، تتفاعل مجموعة الألدهيد الخاصة به مع الأمينات الأولية مثل الأحماض الأمينية لتكوين قاعدة شيف، التي لها امتصاص مميز عند ماكس=430 نانومتر وحساسية كشف تبلغ 0.1 ميكروجرام/مل.
(2) المرحلة الثابتة الكروماتوغرافية
باستخدام تقنية الروابط الكيميائية لتثبيتها على سطح هلام السيليكا، يمكن تحضير مرحلة ثابتة كروماتوغرافيا غازية ذات انتقائية عالية للمركبات العضوية المكلورة. عند فصل مركبات البنزين المكلورة فإن العدد النظري للصواني يتجاوز 5000/م.
(3) جهاز الاستشعار الكهروكيميائي
بعد تعديله على سطح قطب الكربون الزجاجي، يمكن إنشاء مستشعر كهروكيميائي ذو حساسية عالية للدوبامين. عند درجة الحموضة 7.0، يكون النطاق الخطي للكشف هو 1.0 × 10 ⁻⁷~1.0 × 10 ⁻⁴ M، مع قدرة قوية ضد التداخل-.
تطبيق العلوم البيئية
(2) تدهور التحفيز الضوئي
كمعدل للمحفزات الضوئية لأشباه الموصلات، يمكنه تعزيز امتصاص المواد مثل TiO ₂ في منطقة الضوء المرئي. أظهرت الأبحاث أن TiO ₂ المعدل به يزيد من ثابت معدل التحلل لأزرق الميثيلين بمقدار 3.8 مرة.
(3) الكشف عن ملوثات الهواء
يمكن استخدام منتجات الفلورسنت الناتجة عن التفاعل مع الأوزون في مراقبة تركيز O3 في الغلاف الجوي في الوقت الفعلي. لقد حقق النموذج الأولي للكاشف المحمول دقة الكشف على مستوى جزء في المليون.
التطبيقات الناشئة الأخرى
(1) مواد تخزين الطاقة
As an electrolyte additive for lithium-ion batteries, its chlorinated structure can improve the stability of SEI film and extend the battery cycle life to over 1500 times (capacity retention rate>80%).
(2) مواد الطباعة ثلاثية الأبعاد
من خلال المزج مع الراتنج الحساس للضوء، يمكن تحضير مواد الطباعة ثلاثية الأبعاد ذات وظيفة -الشفاء الذاتي. تمكن شبكة الارتباط الديناميكي للألدهيد المادة من استعادة 85% من خواصها الميكانيكية خلال 24 ساعة بعد التلف.
قفزة الكفاءة والدقة والاستقرار
(3) مسبار التصوير البيولوجي
من خلال وضع العلامات على مجموعات الفلورسنت، يمكن بناء تحقيقات التصوير البيولوجي التي تستهدف الميتوكوندريا. أظهرت تجارب الخلايا أن زمن استجابة المسبار للتغيرات في إمكانات غشاء الميتوكوندريا في الخلايا الحية كان 2-5 ثواني.
بسبب المواضع المجاورة لمجموعتي الهيدروكسيل والألدهيد في الساليسيل ألدهيد، فإن تفاعلات الاستبدال عرضة للحدوث في الموضعين 3 و5. في ظل ظروف معينة، يمكن تحضير الساليسيل ألدهيد المهلجنة عن طريق التفاعل مع عوامل الهالوجين. توضح هذه المقالة بإيجاز عملية التحضير5-كلوروساليسيلالديهيد. تظهر معادلة التفاعل التوليفي في الشكل التالي:
عملية تجريبية
الطريقة الأولى:
قم بإذابة 0.244 جم (2.00 ملمول) من الساليسيلالدهيد في 4.00 جم PEG-400، وحركه، وأضف كمية صغيرة من NCS0.536 جم (4.00 ملمول) عدة مرات. يتفاعل في درجة حرارة الغرفة، ويراقب بواسطة TLC، ويكمل التفاعل بعد 6 ساعات. أضف كمية مناسبة من الماء منزوع الأيونات إلى محلول التفاعل، وترسب راسبًا أخضر أصفر اللون، وقم بالتصفية، وأعد بلورة المادة الصلبة باستخدام الإيثانول اللامائي للحصول على بلورات على شكل إبرة صفراء خضراء. العائد: 34.8%، نقطة الانصهار: 92.2-93.3 درجة (قيمة الأدب العائد: 16%، نقطة الانصهار: 92 درجة).
الطريقة الثانية:
قم بإذابة 0.244 جم (2.00 ملي مول) من الساليسيل ألدهيد في 2 مل من الإيثانول اللامائي، وأضف ببطء 1 مل (حوالي 2.00 ملي مول) من محلول رابع كلوريد الكربون 20٪ قطرة قطرة مع التحريك، وتحكم في درجة حرارة التفاعل عند 10 درجة، وراقب بواسطة TLC، وأكمل التفاعل بعد 3 ساعات. أضف كمية مناسبة من الماء منزوع الأيونات إلى المحلول، وترسب راسبًا أبيض، وقم بالتصفية، وأعد بلورة المادة الصلبة باستخدام الإيثانول اللامائي للحصول على بلورات خيطية بيضاء. العائد: 73.1%، نقطة الانصهار: 104.9 درجة (عائد قيمة الأدب: 71.4%، نقطة الانصهار: 103-105 درجة).
تأثير الإلكترون
التأثير الإلكتروني5-كلوروساليس ألدهيديتجلى بشكل رئيسي في تأثير بديل ذرة الكلور على توزيع الشحنة داخل الجزيئات والتفاعلية والخصائص الطيفية للجزيء. باعتباره مشتقًا مكلورًا من الساليسيل ألدهيد، فإن تركيبه الجزيئي يحتوي على ذرة الكلور في الموضع الخامس من حلقة البنزين، مما يشكل شبكة تفاعل إلكترونية محددة مع مجموعة الهيدروكسيل المجاورة (-OH) ومجموعة الألدهيد (-CHO)، وبالتالي تنظيم السلوك الفيزيائي والكيميائي للجزيء.
تأثير سحب الإلكترون-على التفاعلية
تعمل ذرة الكلور، باعتبارها مجموعة قوية تسحب الإلكترون-، على تغيير كثافة السحابة الإلكترونية لحلقة البنزين بشكل ملحوظ من خلال التأثير الاستقرائي (-تأثير I) وتأثير الاقتران (-تأثير C):
رد فعل تشكيل قاعدة شيف
عندما يتفاعل 5-كلوروساليس ألدهيد مع المركبات الأمينية لتكوين قواعد شيف الصفراء، فإن تأثير سحب الإلكترون لذرة الكلور يعزز الشحنة الموجبة لذرة الكربون في مجموعة الألدهيد، وبالتالي يزيد معدل تفاعل الإضافة المحب للنواة. على سبيل المثال، عند التفاعل مع الأنيلين، تكون تفاعلية المشتق المكلور أعلى بنسبة 30% تقريبًا من تفاعل الساليسيل ألدهيد غير المستبدل، كما يتم تعزيز ثبات المنتج أيضًا بسبب تأثير التثبيت لذرة الكلور على النظام المترافق.
القدرة على التنسيق المعدني
عند تكوين مجمعات معدنية،-يمكن لتأثير سحب الإلكترون لذرة الكلور ضبط قوة مجال الليجند. على سبيل المثال، عند التنسيق مع أيونات المنغنيز، تكون طاقة رابطة التنسيق للمشتق المكلور أعلى بنسبة 15% - 20% من تلك الموجودة في النظام غير المستبدل، وذلك بسبب اضطراب ذرة الكلور في نظام الإلكترون π لحلقة البنزين، مما يجعل مستويات الطاقة المدارية لليجند أكثر توافقًا مع مدارات المعدن d.
تأثير التأثيرات الإلكترونية على روابط الهيدروجين داخل الجزيئات
تعد الروابط الهيدروجينية داخل الجزيئات سمة هيكلية مهمة لـ 5-كلوروساليسيلالديهيد. يؤثر التأثير الإلكتروني لذرة الكلور بشكل كبير على قوة الرابطة الهيدروجينية:
الروابط الهيدروجينية في المركبات النقية
في الحالة الصلبة أو في المذيبات غير القطبية-، يشكل 5-كلوروساليس ألدهيد رابطة هيدروجينية مكونة من ستة-حلقة من خلال مجموعة الهيدروكسيل ومجموعة الألدهيد. يؤدي تأثير سحب الإلكترون لذرة الكلور إلى تقليل كثافة الإلكترون لذرة الأكسجين في مجموعة الهيدروكسيل، مما يؤدي إلى إضعاف طاقة الرابطة الهيدروجينية (حوالي 5-8 كيلو كالوري/مول) مقارنة بالساليسيل ألدهيد غير المستبدل (حوالي 10-12 كيلو كالوري/مول)، مما يؤدي إلى نقطة انصهار أقل قليلاً (100-102 درجة) من الأخير (105-107 درجة).
منافسة الروابط الهيدروجينية عند مزجها مع الأمينات
عند مزجها مع الأمينات، تعمل ذرة الكلور على إضعاف رابطة الهيدروجين داخل الجزيئات من خلال تأثير سحب الإلكترون -، مما يعزز تكوين روابط هيدروجين N-H···O مع الأمين. على سبيل المثال، عند مزجه مع الأنيلين، تختفي ذروة امتصاص الأشعة تحت الحمراء لرابطة الهيدروجين داخل الجزيئات (1613 سم⁻¹) وتظهر ذروة اهتزاز الانحناء N-H (1358 سم⁻¹)، مما يشير إلى أن تأثير الإلكترون لذرة الكلور يحرك إعادة ترتيب روابط الهيدروجين.
التأثيرات الإلكترونية على الخواص الطيفية
التأثيرات الإلكترونية لذرة الكلور لها تأثير كبير على طيف الامتصاص المرئي للأشعة فوق البنفسجية- وطيف انبعاث الفلورسنت:
طيف الامتصاص المرئي فوق البنفسجي-
يؤدي تأثير سحب الإلكترون - لذرات الكلور إلى تقليل مستوى الطاقة للانتقال π→π* في حلقة البنزين، مما يتسبب في تحول ذروة الامتصاص نحو الأحمر بمقدار 5-10 نانومتر تقريبًا. على سبيل المثال، في محلول الإيثانول، يبلغ الحد الأقصى لطول موجة الامتصاص لـ 5-كلوروساليسيلالدهيد 320 نانومتر، في حين أن طول موجة الساليسيلالدهيد غير المستبدل هو 315 نانومتر.
طيف انبعاث الفلورسنت
تعمل ذرة الكلور على تعزيز نقل الطاقة بين الجزيئات (ISC) من خلال تأثير الذرة الثقيلة (الاقتران المداري المغزلي-)، مما يؤدي إلى إنتاج كمي مضان (Φ ≈ 0.2) أقل بنسبة 30% تقريبًا من إنتاج الساليسيل ألدهيد غير المستبدل (Φ ≈ 0.3). بالإضافة إلى ذلك، فإن ذروة انبعاث الفلورسنت تنزاح نحو الأزرق بنحو 15 نانومتر (450 نانومتر مقابل 465 نانومتر)، بسبب اضطراب ذرة الكلور في النظام المترافق لحلقة البنزين.
مظاهر التأثيرات الإلكترونية في التطبيقات
المواد الفوتوكرومية
في المركبات الفوتوكرومية من نوع اللاكتون، يمكن للتأثير الإلكتروني لذرات الكلور تنظيم المعدل والإنتاج الكمي لتفاعلات الأيزومرية الضوئية. على سبيل المثال، سرعة الاستجابة الضوئية للمشتقات المكلورة 5 أسرع بنسبة 20% من النظام غير المستبدل، ويرجع ذلك إلى تنظيم مستويات الطاقة المدارية الجزيئية بواسطة ذرة الكلور.
تصميم الجزيء النشط بيولوجيا
في تصميم الأدوية المضادة للبكتيريا،-يمكن لتأثير سحب الإلكترون لذرات الكلور أن يعزز التفاعل بين الجزيء والمركز النشط للإنزيمات البكتيرية. على سبيل المثال، النشاط المثبط لمجمع 5-كلورو ساليسيلالدهيد وسط البيلة ضد المكورات العنقودية الذهبية (MIC=8 ug/mL) هو ضعف نشاط النظام غير البديل (MIC=16 ug/mL).
الأسئلة المتداولة
وما هي استخداماته المعجزة في تخليق الببتيد؟
+
-
لقد كانت ذات يوم بمثابة مقدمة وقائية كلاسيكية قابلة للعكس. في تخليق الببتيد، يمكن أن يشكل قواعد شيف صفراء مستقرة مع الأمينات للحماية المؤقتة للمجموعات الأمينية. يمكن مراقبة عملية التفاعل بصريًا من خلال تغيرات اللون، كما أن عملية إزالة الحماية سهلة نسبيًا. إنها أداة تصور "قديمة-" ولكنها فعالة.
هل يمكن استخدامه بمثابة "المعداد الجزيئي"؟
+
-
تمام. تم تصنيع مسبار قاعدة شيف معه حيث يمكن للهيكل العظمي الاستجابة في وقت واحد لأيونات متعددة (مثل Cu ² ⁺، CN ⁻)، وإنشاء "بوابات منطقية جزيئية" (مثل العمليات المنطقية AND وOR) من خلال تغييرات مختلفة في الإشارات الطيفية (مثل تعزيز امتصاص الأشعة فوق البنفسجية، والتبريد الفلوري)، وتحقيق معالجة بسيطة للمعلومات على المستوى الجزيئي.
إلى جانب الخصائص المضادة للبكتيريا، ما هي التطورات الجديدة في مجال مكافحة-السرطان؟
+
-
نقطة البحث الساخنة هي هويته "العقار الأولي". أظهرت المجمعات المعدنية التي تم تصنيعها من مشتقاتها، مثل مجمعات النحاس والزنك، نشاطًا أقوى ضد-السرطان في التجارب المختبرية مقارنة بالروابط نفسها، مثل التأثيرات المثبطة الأفضل على خلايا سرطان القولون والمستقيم (HCT116) مقارنة بالعقار السريري سيسبلاتين.
ولماذا يتم تخزينه في المختبر معزولاً عن العالم؟
+
-
لأنه لديه حساسية للهواء. مادة 5-كلوروساليسيلالديهيد الصلبة عرضة لتغير اللون أو أكسدة السطح عند تعرضها للهواء لفترة طويلة. لذلك، يوصى بتخزينه في مكان مغلق ومظلم تحت حماية الغاز الخامل (مثل النيتروجين)، أو تبريده مباشرة في مستودع بارد للحفاظ على درجة نقاء عالية.
هل ذرة "الكلور" مجرد زينة؟
+
-
ليس حقيقيًا. ذرة الكلور هذه هي المفتاح لتنظيم حموضتها وقلويتها (pKa). يعمل الكلور الذي يسحب الإلكترون الموجود في الموضع 5 على تقليل pKa لمجموعة الهيدروكسيل الفينولية (حوالي 7.73)، مما يجعل عملية نزع البروتونات أسهل من الساليسيل ألدهيد الأصلي، وبالتالي ينظم بدقة قدرته على التنسيق مع الأيونات المعدنية ونطاق استجابة الأس الهيدروجيني.
الوسم : 5-كلوروساليسيلالدهيد cas 635-93-8، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع