ديكاربونات بوتيل ديتلي، CAS 24424-99-5 ، الصيغة الجزيئية C10H18O5 ، المنتج النهائي عبارة عن بلورة عديمة اللون أو سائلة عديمة اللون ، قابلة للذوبان قليلاً في الماء ، غير قابلة للذوبان في الماء البارد. قابلة للذوبان في معظم المذيبات العضوية ، مثل رباعي كلوريد الكربون ، رباعي هيدروفوران ، N-hexane ، البنزين ، ثلاثي كلورو ميثان ، الديوكسان ، الكحول ، الأسيتون ، الأسيتونيتريل ، N ، N-dimethylformide ، إلخ. تستخدم لإدخال حماة Tert butoxycarbonyl (BOC) في التوليف العضوي ، وخاصة مناسبة للحماية الأمينية للأحماض الأمينية. يستخدم على نطاق واسع في تخليق الأدوية والبروتينات والببتيدات والكيمياء الحيوية والطعام ومستحضرات التجميل وغيرها من المنتجات. في التفاعلات الكيميائية العضوية ، يتم استخدام الكواشف Tert butoxycarbonylation بشكل شائع كركائز للأمينات ، والفينولات ، والثيول ، والأميدات ، واللاكتام ، واسترات الأمينية ، إلخ. تفاعل tert butoxycarbonylation (حماية المجموعات الوظيفية) ؛ نظرًا لضعف الاستقرار في كواشف هاليد الأسيل ، يتم استخدامها على نطاق واسع كمجموعات وقائية للمجموعات الأمينية ، والتي يمكن إزالتها في ظل ظروف حمضية (مثل حمض الهيدروكلوريك ، وحمض ثلاثي فلورو أسيتيك ، إلخ). يمكن للأمينات الدهنية والأمينات الدورية والأمينات العطرية والأمينات غير المتجانسة أن تتفاعل معها (BOC).
|
صيغة كيميائية |
C10H22O6 |
|
كتلة دقيقة |
238 |
|
الوزن الجزيئي |
238 |
|
m/z |
238 (100.0%), 239 (10.8%), 240 (1.2%) |
|
تحليل عنصري |
C, 50.41; H, 9.31; O, 40.29 |
|
|
|
ديكاربونات بوتيل ديتلي(الصيغة الكيميائية C10H18O5 ، CAS رقم 24424-99-5) هو مركب عضوي ذو خصائص كيميائية فريدة من نوعه ، ويظهر كسائل شفاف بدون لون أو نقطة انصهار منخفضة في درجة حرارة الغرفة. تنشأ وظيفتها الأساسية من مجموعة Tert ButoxyCarbonyl (BOC) في التركيب الجزيئي ، والتي يمكن دمجها مع مجموعات وظيفية نشطة مثل المجموعات الأمينية من خلال تفاعلات التكثيف لتشكيل بنية وقائية مستقرة ويمكن إزالتها بشكل خالص في ظل الظروف الحمضية.
1. بناء ناقلات الهندسة الوراثية
في استنساخ الجينات والتعبير ، يمكن استخدامه لتعديل نهايات DNA المتجه لمنع ربط الذات أو التدهور. على سبيل المثال ، عند بناء ناقلات البلازميد ، يمكن لمجموعة BOC حماية الطرف اللزج بعد التقييد الانقسام النووي ، وتجنب تأثير ملء بوليميريز الحمض النووي وبالتالي تحسين كفاءة الربط. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدام الاشعال المعدلة BOC لتضخيم PCR لمنع تكوين dimers التمهيدي.
2. وضع العلامات الجزيئية والفصل
يمكن استخدامها لتجميع تحقيقات البيورين أو الفلوريسئين المسمى للكشف عن البروتين أو الحمض النووي وفصلها. على سبيل المثال ، يمكن أن تمنع حماية مجموعات الكربوكسيل في البيوتين من خلال مجموعات BOC من التفاعل مع المجموعات الأمينية أثناء التوليف ، وإزالة مجموعات BOC في نهاية المطاف في ظل الظروف الحمضية للحصول على علامات نشطة.
صناعة الأغذية: الكواشف الإضافية من استخراج الصباغ الطبيعي إلى إضافات الغذاء
1. الاستقرار المعزز للأصباغ الطبيعية
في استخراج الصباغ الغذائي ، يمكن استخدامه لحماية المجموعات النشطة من جزيئات الصباغ وتحسين استقرارها. على سبيل المثال ، عند استخراج الأنثوسيانين ، يمكن لمجموعات BOC تعديل مجموعات الهيدروكسيل الفينولية في جزيئات الأنثوسيانين لمنع الأكسدة أو التدهور أثناء المعالجة ، وبالتالي تمديد عمر الصباغ. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن للأصباغ المعدلة BOC تحقيق تحكم دقيق في إطلاق الصباغ عن طريق ضبط ظروف الإيقاف.
2. توليف إضافات الطعام
يمكن استخدام Di Tert Butyl Dicarbonate كوسيط لتوليف بعض الإضافات الغذائية.
على سبيل المثال ، في تخليق TBHQ المضاد للأكسدة (Tert Butylhydroquinone) ، يمكن لمجموعة BOC حماية مجموعة الهيدروكسيل الفينولية في الوسيط ، تمنعها من التأكسد أثناء عملية التوليف ، وتحسين نقاء المنتج. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدام مجموعات BOC كوسيطة رئيسية لتوليف إضافات مثل المحليات والأثمان.
3. تعديل مواد تغليف المواد الغذائية
في مجال مواد تغليف المواد الغذائية ،ديكاربونات بوتيل ديتلييمكن استخدامها لتعديل خصائص السطح للبوليمرات. على سبيل المثال ، من خلال تعديل سطح البولي إيثيلين (PE) أو البولي بروبيلين (PP) مع مجموعات BOC ، يمكن إدخال مجموعات نشطة مثل مجموعات الأمينية أو الكربوكسيل لتحسين التصاق بين المواد أو الطباعة أو الطلاء. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدام البوليمرات المعدلة BOC لإعداد أفلام تغليف الأغذية القابلة للتحلل ، وتحقيق تدهور المواد القابلة للتحكم من خلال التحكم في ظروف الإزالة.
علم المواد: من تخليق البوليمر إلى تعديل السطح للمواد النانوية
1. توليف مواد البوليمر
يمكن استخدامها لتجميع مواد البوليمر عالية الأداء مثل البولي (PC) والبوليستر (PET). على سبيل المثال ، في تخليق الكمبيوتر الشخصي ، يمكن لمجموعة BOC حماية مجموعة الهيدروكسيل الفينولية في Bisphenol A ، وتجنب التفاعلات الجانبية أثناء تفاعل التكثيف ، وبالتالي تحسين توحيد توزيع الوزن الجزيئي. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدام المونومرات المعدلة BOC لتوليف البوليمرات التي تستجيب للدرجةة درجة الحرارة ، مما يحقق سلوك انتقال الطور للمواد عن طريق التحكم في ظروف الإزالة.
2. تعديل السطح للمواد النانوية
في مجال المواد النانوية ، يمكن استخدامه لتعديل سطح النقاط الكمومية أو الجسيمات النانوية المعدنية أو الأنابيب النانوية الكربونية.
على سبيل المثال ، من خلال تعديل سطح النقاط الكمومية مع مجموعات BOC ، يمكن إدخال مجموعات نشطة مثل مجموعات الأمينية أو الكربوكسيل لتعزيز قدرتها على الربط مع الجزيئات الحيوية ، والتي يمكن استخدامها للتصوير البيولوجي أو توصيل الدواء. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن تحقق الجسيمات النانوية المعدلة BOC تحكمًا ديناميكيًا لخصائص السطح عن طريق التحكم في ظروف الإزالة.
3. الطلاء وتعديل لاصق
في صناعة الطلاء والمواد اللاصقة ، يمكن استخدامه لتعديل خصائص الراتنجات المتقاطعة. على سبيل المثال ، من خلال تعديل مجموعات الهيدروكسيل في راتنج الايبوكسي مع مجموعات BOC ، يمكن التحكم في معدل تفاعل التشابك ، ويمكن تحسين صلابة ومقاومة الخدش للطلاء. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدام البولي يوريثان المعدل BOC (PU) لإعداد المواد اللاصقة المرونة عالية ، وتحقيق تعديل ديناميكي لقوة لاصقة عن طريق التحكم في ظروف الإزالة.
مجالات أخرى: تطبيقات ممتدة من مستحضرات التجميل إلى الكيمياء الزراعية
1. توليف المكونات التجميلية
في صناعة مستحضرات التجميل ، يمكن استخدامه كوسيط رئيسي لتجميع واقيات الشمس أو المرطبات أو مضادات الأكسدة. على سبيل المثال ، في تخليق واقيات الشمس البنزوفينون ، يمكن لمجموعة BOC حماية مجموعة الهيدروكسيل الفينولية في الوسيطة ، وتمنعها من التأكسد أثناء عملية التوليف ، وتحسين نقاء المنتج. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدام حمض الهيالورونيك المعدل BOC لإعداد مرطبات طويلة الأمد ، وتحقيق إطلاق مستمر من تأثيرات الترطيب عن طريق التحكم في ظروف الإزالة.
2. الوسطيات الكيميائية الزراعية
في مجال الكيمياء الزراعية ،ديكاربونات بوتيل ديتلييمكن استخدامها كمفتاح وسيط لتجميع مبيدات الأعشاب أو المبيدات الحشرية أو منظمات نمو النبات. على سبيل المثال ، في تخليق مبيدات الأعشاب السلفونيلوريا ، يمكن لمجموعة BOC حماية المجموعة الأمينية في الوسيطة ، وتمنعها من التأكسد أو التحلل أثناء عملية التوليف ، وتحسين محصول المنتج. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدام نظائر Gibberellin المعدلة BOC لتنظيم دورات نمو النبات وتحقيق إطلاق الدواء الدقيق عن طريق التحكم في ظروف الإزالة.
أصبح دي تيرت بوتيل ديكاربونات كاشف لا غنى عنه في الصناعة الكيميائية الحديثة بسبب خصائصه الكيميائية الفريدة وإمكانات التطبيق الواسعة. من التوليف الصيدلاني إلى علوم المواد ، من صناعة الأغذية إلى الكيمياء الزراعية ، تستمر تطبيقاتها في التوسع ، وتوفير دعم مهم لصحة الإنسان ، ونوعية الحياة ، والتقدم التكنولوجي.
توليف ديكاربونات بوتيل دي تيرت:
1. يتم إذابة كحول البوتاسيوم البوتاسيوم في رباعي هيدروفوران اللامائي ، ويتم تقديم ثاني أكسيد الكربون الجاف في - 5 ~ - 20 لتكوين ملاط ، ويتم الحفاظ على درجة الحرارة المنخفضة بشكل مستمر. بعد ذلك ، تتم إضافة محلول البنزين phosgene dropwise للحصول على di tert butyl tricarbonate. حلها في رابع كلوريد الكربون ، أضف كمية مناسبة من 1،4-diazabicyclo [2،2،2] أوكتان ، ويُحرَّك المزيج عند 25 درجة لإطلاق ثاني أكسيد الكربون بالكامل ، وتحويله إلى ديكاربونات بوتيل دي تيرت.
2. الانتباه! يجب التعامل مع استخدام الفوسجين شديد السمية بعناية في مطبخ تهوية. يجب تنظيف جميع الأواني الزجاجية عالقة مع phosgene قبل إخراج غطاء الدخان.
(1) تحضير Di Tert Butyl Tricarbonate: تجفيف قارورة ثلاثة عنق 1L مع محرض ميكانيكي ، وقمع الضغط الثابت 200 مل ، وأنبوب تجفيف كلوريد الكالسيوم ، وقطر داخلي لا يقل عن 6 مم يمتد بالقرب من قاع القارورة. معايرة وتمييز مستوى القمع الذي يحتوي على 85 مل و 105 مل من السائل مقدمًا. املأ النيتروجين الجاف ، وأضف 44.8 جم (0.40 مول) من كحول البوتاسيوم البوتاسيوم بدون كحول و 550 مل من رباعي هيدروفوران اللامائي في القارورة ، ويُحرَّك لمدة تتراوح بين 5 و 10 دقائق لتشكيل محلول. غمر قارورة التفاعل في حمام ملح الجليد للحفاظ على درجة - 5-20. تحت التحريك القوي ، حقن ثاني أكسيد الكربون الجاف لمدة 30 دقيقة لتشكيل ملاط كثيف.
في الوقت نفسه ، أضف 86 مل من البنزين اللامائي في مسار القمر وتفجير في فقاعات الضوء حتى يصل حجم محلول الفوسجين في البنزين إلى 105 مل ، وهو ما يعادل 24 جم (0.24 مول) من الفوسجين. عند اكتمال تفاعل إضافة ثاني أكسيد الكربون ، يتم إسقاط محلول الفوسجين في المتفاعلة المبردة تحت التحريك القوي ، والذي يستغرق حوالي ساعة واحدة. يتم الحفاظ على درجة حرارة الحمام البارد عند درجة- 5 ~ - 10 ، وتصبح لزوجة خليط التفاعل أصغر ، ولا تزال مستحلبًا أبيض. عند اكتمال رد فعل إضافة الفوسجين ، استمر في التحريك لمدة 45 دقيقة. في الوقت نفسه ، حقن صوف نيهي إيثيلين اللامائي لتفجير معظم الفوسجين الزائد.
قم بإزالة الأداة من القارورة ، وقم بترتيب رقابتين ، وتركيز حوالي 650 مل من المذيبات إلى 100 مل مع المبخر الدوار تحت الضغط المنخفض. لا يزال يتم تبريد القارورة مع حمام ملح الجليد للحفاظ على درجة حرارة- 5-10. نظرًا لوجود كمية صغيرة من الفوسجين في خليط التفاعل ، يجب تفريغ غاز العادم من مضخة استخراج الهواء أو مضخة الفراغ في غطاء الدخان. يجب أيضًا إخلاء المواد التي تم جمعها في فخ البرد في غطاء الدخان. يجب ترشيح المخلفات التي تحتوي على كلوريد البوتاسيوم المشتت بدقة مع قمع كبير في القطر الرملي. يجب أن يكون القمع مسبقًا بمقدار 50 مل من البنتان المبرد قبل الاستخدام. عند التصفية ، استخدم مسار قطر كبير لتغطية قمع المرشح رأسًا على عقب ، وقم بتمرير النيتروجين لعزل الهواء الرطب عن المادة. اغسل البقايا الموجودة في القارورة في قمع المرشح مع بنتان بارد J}} ، ثم اغسل بقايا المرشح مع 2 * 100 مل من البنتان البارد. يتم الجمع بين المرشح مع محلول غسل البنتان ، ويتم تركيزه مع المبخر الدوار تحت الضغط على درجة 0 درجة للحصول على صلبة بيضاء تزن 33.7 جم. حل المنتج الخام في البنتان 1250ml ، وتبريده إلى - 15 ، وإزالة البلورة البيضاء. يمكن أيضًا الحصول على دفعتين من البلورات بعد تركيز الخمور الأم في المبخر الدوار. في المجموع ، يتم الحصول على 31.2-32.8 (59 ~ 62 ٪) نقي Di Tert Butyl Butyl Tricarbonate ، وهي بلورات بيضاء.
(2) تحضير Di Tert Butyl Dicarbonate: أضف 20.0 جم (0.076 مول) منديكاربونات بوتيل ديتليالحل الذي يذوب في I} مل من رباعي كلوريد الكربون و 0.10 غرام (0.0009 مول) من أوكتان 1.4-diazabicyclo [2.2 · 2] في دورق مع قضيب التحريك الكهرومغناطيسي على الفور وتصدر ثاني أكسيد الكربون بسرعة. ضجة عند 25 درجة لمدة 45 دقيقة لإطلاق ثاني أكسيد الكربون بالكامل ، ثم أضف 35 مل من محلول الماء الذي يحتوي على كمية مناسبة من حمض الستريك ، وهو ما يكفي لجعل طبقة الماء ضعيفة الحمضية. يتم فصل الطبقة العضوية ، وتجفيفها بكبريتات المغنيسيوم اللامائية ، والتي تتركز مع المبخر الدوار في 25 درجة ، ويتم تقطير السائل المتبقي تحت ضغط مخفض للحصول على سائل عديم اللون من ديكربونات بوتيلنول دي تيرت ، ، ينتج 13.3 -- 15.1 g (80 ~ 91 ٪). يتم الحصول على نتائج مماثلة مع Triethylamine كمحفز. ومع ذلك ، فإن Triethylamine ليس فعالًا مثل 1،4-diazabicyclooctane لأن Triethylamine قد يتفاعل مع المذيبات ومن الصعب فصل ثلاثي إيثيل أمين عن المنتج.
3. تحت حفز 1،4-diazabicyclo [2.2.2] أوكتان ، يتم تفاعل كلوريد الكربونيل مباشرة مع كربونات البوتل tert للتحضير.
الوسم : Diteriary Butyl Dicarbonate CAS 24424-99-5 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع