مسحوق Imidazole Cas 288-32-4

مسحوق إيميدازول، الصيغة الجزيئية C3H4N2 ، مسحوق بلوري أبيض إلى أصفر. إنه مركب عضوي ، ونوع من الديازول ، ومركبًا غير متجانس من خمسة أعضاء مع ذرات النيتروجين الفوقية في بنيته الجزيئية. يشارك الزوج الإلكترون غير المستهلك لذرة النيتروجين {3}} في حلقة إيميدازول في اقتران الحلقة ، وتنخفض كثافة الإلكترون لذرة النيتروجين ، مما يجعل الهيدروجين على ذرة النيتروجين هذه سهلة المغادرة في شكل أيونات الهيدروجين.

إيميدازول الحمضي والقلوي ، ويمكن أن يشكل أملاح مع قواعد قوية. يمكن تلخيص الخواص الكيميائية لإيميدازول على أنها تخليق البيريدين والبيرول. تلعب هاتان الوحدات الهيكلية دورًا مهمًا في تحفيز التحلل الشحمي بواسطة الهستيدين كعامل نقل الأسيل في الإنزيم. توجد مشتقات إيميدازول في الكائنات الحية وأكثر أهمية من إيميدازول نفسها في البحث العلمي والإنتاج الصناعي ، مثل الحمض النووي ، الهيموغلوبين ، إلخ.

مسحوق إيميدازول، أظهر مركب غير متجانس من خمسة أعضاء يحتوي على ذرتين من النيتروجين الفوقية ، قيمة تطبيق غير عادية في مجالات الطب ، والزراعة ، والصناعة ، والبحث العلمي بسبب بنيتها الإلكترونية الفريدة والتفاعلية.

العلاج المضاد للفطريات

 

آلية العمل:
تثبيط تخليق ergosterol: أدوية إيميدازول (مثل كلوتريمازول والكيتوكونازول) تمنع تخليق الإرغوستيرول على أغشية الخلايا الفطرية عن طريق تثبيط اللانوستيل 14 - demethylase.
التطبيق السريري:
مرض دودة الجلد: التطبيق الخارجي لمرهم نترات الميكرونازول لعلاج Tinea Pedis ، بمعدل علاج قدره 85 ٪ ({1}} دورة الأسبوع).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.

علاج مرض الغدة الدرقية

 

أدوية مضاد الغدة الدرقية:
الميثيمازول (MMI): يمنع بيروكسيديز الغدة الدرقية ، ويقلل من تخليق هرمون الغدة الدرقية ، ويستغرق ساري المفعول.
مزايا الوظيفة:
سلامة الجنين: يوصى باستخدام MMI كأولوية في الحمل المبكر ، مع انخفاض خطر حدوث مسخري من البروبيلثيوراسيل.

تطوير الأدوية المضادة للورم

 

مشتقات إيميدازول:
حمض الغامبيك: مثبط متعدد المستهدفات ، IC5 0 هو 0.8 μ م لسرطان الثدي MCF -7.
العلاج المركب:
مجمع إيميدازول البلاتين: بعد التنسيق مع إيميدازول ، يقلل سيسبلاتين من السمية الكلوية بنسبة 40 ٪ ويزيد من النشاط المضاد للورم بمقدار مرتين.

عقاقير الجهاز العصبي المركزي

 

الأدوية المنومة المهدئة:
Etomidate: يعزز هيكل حلقة إيميدازول من الدهون ، ويعبر بسرعة حاجز الدم في الدماغ ، وله وقت تحريض التخدير أقل من 30 ثانية.
مضاد للصرع:
Zonisamide: هيكل رباعي هيدروفوران Imidazole الذي يمنع قنوات الصوديوم ذات الجهد ، مما يؤدي إلى معدل تحكم بنسبة 75 ٪ للصراع.

مبيد الفطريات

 

فئة البنزيميدازول:
Duojunling: يمنع ويعامل آفة رأس Fusarium القمح ، مع فعالية ميدانية 82 ٪. آلية عملها هي التداخل مع بلمرة بروتين الأنابيب الدقيقة.
المزايا والخصائص:
النشاط الجوهري: أجريت لأعلى من خلال امتصاص الجذر ، وحماية الأنسجة التي تم تشكيلها حديثًا.
إدارة المقاومة: الاستخدام البديل مع مبيدات الفطريات التريازول لتأخير تطوير المقاومة.

المبيدات الحشرية

 

neonicotinoids:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95 ٪ ضد المن.
طريقة العمل:
التوصيل الداخلي للامتصاص: تم توزيعه على أجزاء مختلفة من المصنع بعد 24 ساعة من التطبيق ، مع مدة صلاحية لمدة 30 يومًا.

تنظيم نمو النبات

 

تطوير الجذر:
حمض إيميدازوسيتيك (IA): تركيز 0.
تعزيز المرونة:
مسحوق إيميدازولGlycerophosphate (IGP): يحسن مقاومة الجفاف من القمح ويزيد من محتوى الماء النسبي لورقة بنسبة 18 ٪.

ما بعد الحفاظ على الحصاد

 

Prochloraz:
الوقاية والسيطرة على مرض Penicillium الحمضيات: يمكن أن يمنع العلاج بعد الحصاد توسيع بقع المرض بنسبة 90 ٪ وتمديد فترة التخزين بمقدار 4 أسابيع.
آلية العمل:
تثبيط الجهاز التنفسي: يقلل من إطلاق الإيثيلين من الفواكه ويؤخر عملية النضوج.

 

(1) عامل علاج راتنج الايبوكسي
تحسين الأداء:
الخصائص الميكانيكية: إضافة 2 ٪ من إيميدازول يزيد من قوة الانحناء لراتنج الايبوكسي بنسبة 35 ٪ ودرجة حرارة الانتقال الزجاجي (TG) بمقدار 15 درجة.
المزايا التكنولوجية:
معالجة درجة الحرارة المنخفضة: يمكن علاجها بالكامل عند 80 درجة /2 ساعة وهي مناسبة للمكونات الحساسة الحرارية للتغليف.
(2) المعالجة السطحية المعدنية
مثبط الصدأ النحاسي:
استبدال البنزوتريا (BTA): تتمتع مشتقات إيميدازول بكفاءة تثبيط التآكل بنسبة 92 ٪ وتخفيض التكلفة بنسبة 40 ٪.
أنوود الألمنيوم:
توحيد طبقة الفيلم: إضافة 0. 5 ٪ يقلل إيميدازول من مسامية فيلم الأكسيد بنسبة 25 ٪ ويزيد من مقاومة التآكل بثلاث مرات.

 

(3) التوليف الكيميائي وسيط
تخليق المخدرات:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
صناعة الصبغة:
الأصباغ المشتتة: بنية إيميدازول تعزز تقارب الأصباغ لألياف البوليستر ، مع ثبات لون 4-5.
(4) التطبيقات الصناعية الأخرى
صناعة الزجاج:
Clarifier: قم بإزالة الفقاعات في الزجاج ، وتحسين الشفافية ، واستهلاك 0. 2 كجم من إيميدازول لكل طن من الزجاج.
الفلكن المطاط:
تسريع: تقصر مشتقات إيميدازول وقت الفلك بنسبة 30 ٪ وزيادة كثافة التشابك.

 

(1) علم المواد
السوائل الأيونية:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V ، مناسبة للكهرباء بطارية الليثيوم أيون.
الأطر العضوية المعدنية (MOFs):
ZIF -8: تم استخدام يجند imidazole لبناء بنية زيوليت مع قدرة امتصاص الهيدروجين تبلغ 2.6 ٪ بالوزن (77 K/1 ATM).
(2) مجال الحفاز
الحفز غير المتماثل:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
التحفيز الضوئي:
Imidazole Modified Tio ₂: استجابة الضوء المرئية ، معدل تدهور البرتقال الميثيل البالغ 85 ٪ (2 ساعة).

1. يتم الحصول عليها عن طريق cyclization وتحييد glyoxal. ضع glyoxal ، الفورمالديهايد وكبريتات الأمونيوم في وعاء التفاعل ، ويُحرَّك ويسخنها إلى درجة {1}} ، والحفاظ عليها دافئة لمدة 4H. تبرد إلى 50-60 درجة ، واستخدم ماء الجير حتى يكون الرقم الهيدروجيني أعلى 1 0. الحرارة إلى 85-90 ، تصريف الأمونيا لأكثر من ساعة واحدة ، بارد قليلاً ، مرشح ، اغسل كعكة المرشح بالماء الساخن ، وتركيز المرشح تحت الضغط المنخفض حتى يتم تبخيره دون ماء ، والاستمرار في التقطير تحت الضغط المنخفض حتى يتم تبخير جميع المواد الغليان المنخفضة ، وجمع 105-160 (0. إيميدازول. العائد حوالي 45 ٪.

2. طريقة تحضير أخرى تتمثل في تجهيز O-phenylenediamine وحمض الفورميك لتوليد البنزيميدازول ، ثم فتح الحلقة إلى 4 ، 5- ثنائي هيدروكسيميدازول من خلال تفاعل بيروكسيد الهيدروجين ، وأخيراً ديكروكسيل للحصول على إيميدازول. 4 ، 5- يمكن أيضًا الحصول على dihydroxyimidazole عن طريق النترات و cyclization من حمض d-tartaric. إن عملية decarboxylation من 4 ، 5- dihydroxyimidazole لإعداد إيميدازول هي كما يلي: mix 4 ، 5- dihydroxyimidazole مع عائد من 76 ٪.

3. طريقة تخليق الجليوكسال الصناعية: ضع الجليوكسال ، الفورمالديهايد وكبريتات الأمونيوم في المفاعل ، ويُحرَّك وتسخينها إلى 85 ~ 88 درجة ، والحفاظ عليها دافئة لمدة 4H. ثم قم بتبريده إلى 50 ~ 60 درجة ، واستخدم ماء الجير للوصول إلى درجة الحموضة أعلى من 10 ، ثم تسخينه إلى 85 ~ 90 درجة ، وتصريف الأمونيا لأكثر من ساعة واحدة. بعد التبريد قليلاً ، مرشح ، قم بغسل كعكة المرشح بالماء الساخن ، وأضف المرشح إلى وحدة التقطير ، وقم أولاً بتقليل الضغط والتركيز حتى لا يتم تبخير الماء ، ثم تستمر في تقليل الضغط وتقطير حتى يتم تبخير جميع المواد الغليظة المنخفضة ، ثم جمع 105 ~ 160 درجة /133.3 - 2666.7 با. العائد حوالي 45 ٪. يستهلك كل طن من المنتجات 4172 كجم من Glyoxal ، 2344 كجم من الفورمالديهايد (37 ٪) ، 3826 كجم من كبريتات الأمونيوم (99 ٪) و 2571 كجم من الجير. صيغة التفاعل هي كما يلي:

بسبب العائد غير المرضي وجودة المنتج ، تم الإبلاغ عن بعض الطرق المحسنة في الأدبيات ، مثل طريقة استخراج الأيزوبروبيل الأيزوبروبيل ، وطريقة تخليق استخدام Urotropine بدلاً من الفورمالديهايد ، وطريقة توليف استخدام الأمونيا بدلاً من كبريتات الأمونيوم ، وطريقة توليف الأكساليوم بدلاً من سولتات الأمونيوم. إذا تم استخدام أكسالات الأمونيوم بدلاً من كبريتات الأمونيوم ، يمكن زيادة العائد إلى 65 ٪.

4. تدوير الدورة من O-phenylenediamine وحمض الفورميك: يتم تدوير O-phenylenediamine وحمض الفورميك لتشكيل البنزيميدازول ، الذي يتم فتحه بعد ذلك إلى 4 ، 5- dicarboxylic imidazole بواسطة تفاعل بيروكسيد الهيدروجين ، وأخيراً decarboxylated لتحضير إيميدازول.

5. طريقة برومواسيتالديهايد: أضف أسيتات الفينيل والبروم ، ثم تعامل مع الإيثانول لتوليد برومواسيتالدهيد ، ثم يتفاعل مع بروميد الهيدروجين والإيثانول لتوليد الأسيتال. يولد الأسيتال الأسيتال الدوري تحت عمل جليكول الإيثيلين وحمض الهيدروكلوريك المركّز ، ويتفاعل مع الأسيتال مع فوراميد زائد تحت حالة إدخال الأمونيا المستمر لتوليد إيميدازول مع عائد 50 ٪.

مسحوق إيميدازولهو أكثر عرضة للاستبدال العطري الكهربائي من غيرها 1 ، 3- ديازول ، ويتم التفاعل بشكل أساسي على c -4 و c -5. وذلك لأن هناك صيغة حد غير مستقر بشكل خاص عندما تهاجم الكواشف الكهربائية C -2 ، وتوزيع الوسيطات التي تم إنشاؤها على شحنات إيجابية على ذرات النيتروجين. على سبيل المثال ، يمكن أن يولد تفاعل إيميدازول مع حمض النيتريك/حمض الكبريتيك المركّز بسرعة 4 (5) - نيترويميدازول مع عائد مرتفع ؛ ومع ذلك ، فإن نترات 4 ، 5- لا يزال لا يمكن أن يحدث dimethylimidazole في ظل ظروف شديدة.

كثافة السحابة الإلكترونية على imidazole n -3 كبيرة ، لذلك يحدث تفاعل الألكلة عمومًا على ذرة النيتروجين أولاً. من خلال tautomerism ، يمكن للمنتج أحادي الألكيل أن يولد ذرة النيتروجين مماثلة للبيريدين ، بحيث يمكن أن يتفاعل بشكل أكبر لتوليد ملح إيميدازوليوم المنتج.

يحدث تفاعل acylation لإيميدازول بشكل عام على n -3 ، ولكن لأن مجموعة الأسيل هي مجموعة سحب الإلكترون ، يمكن التحكم في التفاعل في مرحلة acylation الفردية ، والمنتج هو n-acyl imidazole.

يمكن للهيدروجين النشط للإيميدازول أن يتحلل كاشف Grignard لإنتاج ملح N-magnyium من إيميدازول ، ثم الحصول على C -2 بديلاً عن إيميدازول بعد إيميدا. يمكن التعامل مع الأخير مع اليودوميثان لإنتاج 1 ، 2- ثنائي ميثيلميدازول.

يمكن إضافة إيميدازول إلى dienophile ، وتشكيل أولاً 3- onium salt zwitterion ، ثم إضافة نوكليوفيل مع dienophile أخرى لإنشاء منتج c -2. على سبيل المثال ، يتفاعل 1- methyl -2- ethylimidazole مع جزيئين من dimethyl succinate للحصول على 8 - ethyl -1- methyl -1 ، 8 - tetramethyl dihydroimid Pyridine -5 ، 6،7 ، 8- tetracarboxylate.

الوسم : مسحوق Imidazole Cas 288-32-4 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع