واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم cas 56553-60-7 في الصين. مرحبًا بكم في بيع ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم عالي الجودة بالجملة 56553-60-7 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم(STB) هو مسحوق أبيض صيغته الكيميائية NaBH(OAc)₃، ويبلغ وزنه الجزيئي حوالي 252.06 جم/مول. أنها صلبة في درجة حرارة الغرفة. وعادة ما تكون على شكل إبرة-تشبه البلورات أو البلورات الضخمة، كما أنها خفيفة نسبيًا وسهلة التعامل معها. وهو قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء، وله قابلية ذوبان جيدة في المذيبات القطبية مثل الإيثانول المطلق والميثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد والكلوروفورم، وهو كاشف بوروهيدريد خفيف وانتقائي. وهذا يسمح للمركب بأن يكون قابلاً للذوبان في المذيبات الأكثر استخدامًا وأن يعمل في العديد من التفاعلات الكيميائية. وهو مستقر إلى حد ما، ويمكن تخزينه لعدة أشهر إلى عدة سنوات في درجة حرارة الغرفة، ولن يتحلل بسهولة. إلا أن المركب معرض للتحلل في الظروف القاسية مثل ارتفاع درجة الحرارة أو الرطوبة العالية، لذلك يجب الحفاظ عليه بشكل صحيح لضمان جودته. المركب مستقر وسهل التخزين. هذه الخصائص الفيزيائية تجعله عامل اختزال مهم ويلعب دورا هاما في التخليق العضوي. للأمين الاختزالي للكيتونات والألدهيدات، والأمين الاختزالي/اللاكتواميل لمجمعات الكربونيل والأمينات، والأمين الاختزالي لألدهيدات الأريل. يتمتع محفز الأمين الاختزالي الجديد بشمولية وانتقائية ممتازة، وظروف تفاعل خفيفة، وأداء جيد للاختزال الحفزي، وسهولة الفصل والتنقية، والمحفز نفسه و-المنتجات غير سامة، وليس لها أي تلوث للبيئة. لقد أصبح المحفز المفضل لتفاعلات الأمين الاختزالية.
|
الصيغة الكيميائية |
C6H10BNaO6 |
|
الكتلة الدقيقة |
212 |
|
الوزن الجزيئي |
212 |
|
m/z |
212 (100.0%), 211 (24.8%), 213 (6.5%), 212 (1.6%), 214 (1.2%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 34.00؛ ح، 4.76؛ ب، 5.10؛ غ، 10.85؛ او 45.29 |
|
|
|
ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم(رقم CAS 56553-60-7) هو مركب بورون عضوي مهم. باعتباره أحد مشتقات بوروهيدريد الصوديوم، فإن خواصه الكيميائية الفريدة تجعله يحتل موقعًا أساسيًا في مجال التخليق العضوي. صيغته الجزيئية هي C ₆ H ₁₀ BNaO ₆، ويبلغ وزنه الجزيئي 211.94 جم / مول. يظهر كمسحوق بلوري أبيض وقابل للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية مثل البنزين، ورباعي هيدروفوران (THF)، والأسيتونيتريل (MeCN)، و1،2 ثنائي كلورو إيثان (ClCH ₂ CH ₂ Cl). ولكنه يتفاعل مع الماء لينتج غاز الهيدروجين وأملاح الخلات، ويجب استخدامه في حالة عدم وجود الماء.
1. رد فعل الحد من الأمين
أمين الاختزال هو تفاعل أساسي يحول مركبات الكاربونيل (الألدهيدات والكيتونات) إلى مركبات أمينية، وتنقسم عمليته إلى خطوتين:
تكوين الإمين: تتفاعل مركبات الكربونيل مع الأمينات (الأولية أو الثانوية) تحت ظروف حمضية ضعيفة (مثل تحفيز حمض الأسيتيك) لتكوين الإمينات (قواعد شيف).
اختزال الإمين: كعامل اختزال، قم بشكل انتقائي بتقليل الإمين إلى أمين مع تجنب اختزال الكربونيل.
ميزة رد الفعل:
الظروف المعتدلة: لا يتطلب الأمر ضغطًا مرتفعًا أو درجة حرارة شديدة، ويمكن إكماله من درجة حرارة الغرفة إلى 60 درجة، ويمكن للظروف الحمضية الضعيفة (الرقم الهيدروجيني 4-6) تجنب البروتون المفرط للأمينات مما يؤدي إلى انخفاض محبة النواة.
توافق المجموعة الوظيفية: ليس له أي تأثير على المجموعات الحساسة مثل روابط الكربون المزدوجة، ومجموعات النيترو، ومجموعات السيانو، ويتفوق على طريقة الهدرجة الحفزية للبلاتين/البلاديوم (الأخيرة عرضة لتكوين الخليط ولها إنتاجية منخفضة).
تحسين المذيبات: عند استخدام 1,2-ثنائي كلورو الإيثان كمذيب، يكون معدل التفاعل هو الأسرع ويتحسن الناتج بشكل ملحوظ؛ يمكن أيضًا استخدام THF وMeCN، ولكن بكفاءة أقل قليلاً.
حالة نموذجية:
أمينة اختزال الألدهيد العطري: يتم تحفيز البنزالديهايد والأنيلين بواسطة حمض الأسيتيك لتكوين الإيمين، والذي يتم بعد ذلك اختزاله للحصول على N-بنزيلانيلين بإنتاجية عالية لتخليق مضادات الاكتئاب.
تخليق جزيء الدواء المعقد: في تخليق عقار إيماتينيب المضاد للسرطان، يضمن الإدخال الدقيق للمجموعات الأمينية من خلال تفاعل الأمين الاختزالي النشاط الجزيئي والسلامة الهيكلية.
2. الحد من مجمعات الكربونيل
التخفيض الانتقائي لمجموعات الكربونيل في مجمعات الكربونيل (مثل الكيتونات والألدهيدات) لتوليد مركبات الكحول مع الاحتفاظ بالمجموعات الوظيفية الأخرى.
خصائص التفاعل:
التحكم الانتقائي: من خلال ضبط ظروف التفاعل مثل المذيب ودرجة الحرارة، يمكن تحقيق التخفيض الانتقائي للروابط الكربونيل والكربون المزدوج. على سبيل المثال، في المركبات التي تحتوي على كيتونات ألفا وبيتا غير المشبعة، يتم تقليل مجموعة الكربونيل بشكل تفضيلي دون التأثير على الرابطة المزدوجة.
الكمية الحفزية لمساعدة حمض الأسيتيك: بالنسبة لركائز الكيتون، فإن إضافة الكمية الحفزية من حمض الأسيتيك يمكن أن يؤدي إلى تسريع التفاعل، أو يمكن تنفيذه مباشرة في حمض الأسيتيك.
مثال التطبيق:
تفاعل التبطين: تفاعل الكيتونات مع الأمينات لإنتاج اللاكتام (الأميدات الحلقية)، والتي تستخدم في تصنيع المضادات الحيوية مثل البنسلين.
تحضير الكحوليات اللولبية: في وجود محفزات كيرالية، يمكن لثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم أن يقلل بشكل غير متماثل الألدهيدات والكيتونات لتوليد كحولات كيرالية، والتي تستخدم لتخليق الأدوية اللولبية (مثل عقار أوسيلتاميفير المضاد للفيروسات).
سيناريوهات التطبيق الخاصة: الكيمياء الخضراء والتوليف غير المتماثل
1. استبدال الكيمياء الخضراء
كبديل لسيانوبوروهيدريد الصوديوم (NaBH ∝ CN)، فإنه يتمتع بمزايا كبيرة:
تحسين السلامة: لا توجد أيونات السيانيد، مما يؤدي إلى تجنب خطر سمية السيانيد والامتثال لمبادئ الكيمياء الخضراء.
ليست هناك حاجة لضبط الحمض-القاعدي: يجب استخدام NaBH ∝ CN في ظل ظروف حمضية قوية (الرقم الهيدروجيني 2-3)، في حين أنه يمكن أن يتفاعل بكفاءة في ظل الظروف الحمضية الضعيفة، مما يبسط عملية التشغيل.
مقارنة الحالة:
حدود NaBH ∝ CN: عند تقليل الألدهيدات العطرية، من الضروري التحكم بدقة في قيمة الرقم الهيدروجيني، وإلا فقد يؤدي ذلك إلى تفاعلات جانبية؛ في ظل ظروف الرقم الهيدروجيني 4-6، يمكن أن يستقر التفاعل ويمكن زيادة العائد بنسبة 20٪ -30٪.
التطبيق الصناعي: شركة الأدوية المستخدمةثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوملتصنيع أدوية مضادة للحساسية، لتحل محل NaBH ∝ CN، مما يؤدي إلى انخفاض بنسبة 30% في دورة الإنتاج وتقليل النفايات بنسبة 50%.
2. التوليف غير المتماثل
في وجود محفزات مراوانية مثل فوسفات بينول، يمكن اختزال الألدهيدات والكيتونات بشكل غير متماثل لتوليد كحولات مراوانية، والتي يمكن استخدامها لتخليق الأدوية اللامركزية أو المبيدات الحشرية.
آلية التفاعل:
الحث اللولبي: تقوم المحفزات اللولبية بتوجيه أنيونات الهيدروجين لمهاجمة سطح Re أو Si لمجموعات الكربونيل بشكل انتقائي من خلال الترابط الهيدروجيني أو تأثيرات العوائق الاستاتيكية، مما يحقق تقليلًا انتقائيًا مجسمًا.
انتقائية تمثيلية عالية: في ظل الظروف المُحسّنة، يمكن أن يصل فائض الـ enantiomer (ee) إلى أكثر من 95%، مما يلبي متطلبات النقاء العالية لتخليق الدواء.
مثال التطبيق:
تخليق دواء مضاد للاكتئاب: يتم تصنيع وسيط فلوكستين (S) - من خلال الاختزال غير المتماثل، بقيمة ee تبلغ 98%، مما يؤدي إلى تجنب خطوة الفصل الراسيمي وتقليل التكاليف.
إعداد المبيدات الحشرية الوسيطة: تصنيع مبيدات الأعشاب الوسيطة اللولبية لتعزيز نشاط المبيدات الحشرية وتقليل المخلفات البيئية.
أمثلة التطبيقات الصناعية: الأدوية والمواد الكيميائية الدقيقة
1. المجال الصيدلاني
تصنيع الأدوية المضادة للسرطان: في تصنيع إيماتينيب، يتم إدخال مجموعات الأمين من خلال تفاعلات الأمين الاختزالية، والانتقائية العالية لثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم تتجنب التفاعلات الجانبية، مما يحسن نقاء المنتج إلى أكثر من 99.5٪.
تحضير الأدوية المضادة للفيروسات: عند تصنيع الأوسيلتاميفير الوسيط، يتم استخدام الاختزال غير المتماثل لإنتاج كحولات حلزونية بقيمة EE تبلغ 98%، وهو ما يتوافق مع معايير دستور الأدوية الدولي.
2. مجال الصناعة الكيميائية الدقيقة
تركيب التوابل: قم بتحويل المواد الخام لتوابل الألدهيد إلى كحولات لتعزيز ثبات الرائحة. على سبيل المثال، يتم اختزال الفانيلين إلى فانيلين لتركيب عطر عالي الجودة-.
تحضير المواد الوسيطة: عند تصنيع مونومرات البوليميد، يتم إدخال مجموعات الأمين من خلال تفاعل الأمين الاختزالي لتحسين مقاومة المادة للحرارة.
ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديومهو محفز جديد مصمم خصيصًا لتفاعلات الأمين الاختزالية وهو مفضل للغاية نظرًا لمزاياه الفريدة. إنه يتمتع بعالمية وانتقائية عالية للغاية، ويمكنه تحفيز التفاعلات بلطف، ويظهر أداء تقليل جيد. بالإضافة إلى ذلك، فإن عملية فصله وتنقيته بسيطة، كما أن المحفز نفسه و-المنتجات غير سام-، مما يجعله محفزًا مثاليًا لتفاعلات الأمين الاختزالية وصديقًا للبيئة.
على الرغم من أن الهدرجة المعدنية المحفزة مثل البلاتين، أو البلاديوم، أو النيكل اقتصادية وفعالة في الإنتاج على نطاق واسع-، إلا أن منتجاتها عادةً ما تكون عبارة عن خلائط ذات إنتاجية منخفضة. لا تزال هذه الطريقة تعاني من قيود لأنها لا تستطيع التعامل مع المركبات التي تحتوي على روابط الكربون الكربونية والمجموعات الوظيفية القابلة للاختزال مثل مجموعات النيترو والسيانو، حيث يتم تثبيط أدائها التحفيزي بواسطة الكبريتيدات ثنائية التكافؤ.
جوهر تفاعل الأمين الاختزالي هو تحويل مركبات الكربونيل إلى أمينات عن طريق تكوين الإيمينات أولاً ثم اختزالها باستخدام بوروهيدريد الصوديوم (بما في ذلك STB). الأنواع المختلفة من بوروهيدريد الصوديوم لها خطوات اختزال مماثلة بعد تكوين الإيمينات، وبشكل أساسي اختزال الإيمينات إلى أمينات. يتم تنفيذ هذه العملية في ظل ظروف حمضية ضعيفة لتعزيز المحبة الكهربية لمجموعات الكربونيل مع تجنب انخفاض المحبة النووية الناجم عن البروتون المفرط للأمينات.
استخدام سيانوبوروهيدريد الصوديوم للاختزال يتفوق على بوروهيدريد الصوديوم لأن تأثير الحث الكهروستاتيكي لمجموعة السيانيد يقلل من نشاط روابط هيدروجين البورون، مما يضمن التخفيض الانتقائي للسيليجيلين فقط وتجنب الاختزال غير المستهدف للألدهيدات ومجموعات كربونيل الكيتون، وبالتالي تقليل حدوث التفاعلات الجانبية. باستخدام NaBH (OAc) 3 كعامل اختزال وClCH2CH2Cl كمذيب، يمكن تقصير وقت التفاعل بشكل فعال ويمكن تحسين إنتاجية المنتج.
ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم هو نوع من كاشف التوليف العضوي، والذي يستخدم على نطاق واسع في تفاعلات مثل الاختزال والتكثيف وتوليف المركبات الحلقية غير المتجانسة. وعادة ما يتم تصنيعه بعدة طرق، وسيتم وصف كل منها بالتفصيل.
1. طريقة ملح رباعي فينيل الفوسفين الحلقي:
تعد طريقة ملح رباعي فينيل الفوسفونيوم الدوري إحدى الطرق الرئيسية لتحضير المنتج. في هذه الطريقة، يتم استخدام ثلاثي فينيل فوسفين وثلاثي أسيتوكسي بورون ثلاثي إيثيل إستر كمواد خام، ويحدث تفاعل اختزال في وجود هيدريد ثلاثي بيوتيل ألومنيوم وهيدروكسي إيثيل ثلاثي فينيل فوسفين لتوليده.
معادلة التفاعل هي كما يلي:
ب(أك)3+ 3دكتوراه3P + 3EtOH → NaBH(OAc)3+ 3دكتوراه3بو + 3EtOAc
تتميز طريقة التوليف بمزايا الإنتاجية العالية وظروف التفاعل المعتدل والتشغيل السهل. ومع ذلك، نظرا لارتفاع أسعار المواد الخام، فإن تكلفة الإنتاج مرتفعة نسبيا.
2. طريقة حمض البوريك ويوديد الإيثيل:
تعد طريقة حمض البوريك ويوديد الإيثيل طريقة تركيب مريحة، وهي أيضًا إحدى الطرق الشائعة الاستخدام لتحضير ثلاثي أسيتيل بورهيدريد الصوديوم. تعتمد الطريقة على ألكيلوفيلية يوديد الإيثيل، وتتفاعل مباشرة مع حمض البوريك ويوديد الإيثيل لتوليد بورات ثلاثي يودو إيثيل، ثم تحصل على ثلاثي أسيتيل بورهيدريد الصوديوم من خلال تفاعل اختزال الصوديوم.
معادلة التفاعل هي كما يلي:
H3بو3 + 3I(C2H5) → B(I(C2H5))3 + 3H2O
B(I(C2H5))3+ 3NaH → NaBH(OAc)3 + 3C2H5I
تتميز طريقة التوليف بمزايا التشغيل البسيط وعدم الحاجة إلى ظروف تفاعل خاصة، ولكن المنتج منخفض النقاء ويحتاج إلى مزيد من التنقية من خلال خطوات مثل إعادة البلورة أو تحليل كروماتوغرافي العمود.
في الختام، هو كاشف التوليف العضوي المهم مع آفاق تطبيق واسعة. يمكن تصنيعه بطرق مختلفة. كل طريقة لها مزاياها وعيوبها المحددة، لذلك في عملية الإنتاج الفعلية، من الضروري اختيار الطريقة المناسبة وفقًا للحالة المحددة.
ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديومهو مادة صلبة بلورية عديمة اللون، صيغتها الكيميائية NaBH(OAc)3، حيث BH(OAc)3 تعني ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد. يبلغ وزنه الجزيئي حوالي 252.4 جم / مول. في درجة حرارة الغرفة، فإنه يتمتع بثبات حراري وكيميائي عالي، ويمكن تخزينه واستخدامه في ظل الظروف التجريبية العادية.
1. التركيب الجزيئي:
يتكون التركيب الجزيئي له من ثلاث مجموعات أسيتوكسي وأيون بوروهيدريد. يشبه هيكل أيون البوروهيدريد رباعي السطوح العادي، حيث تقع ذرة B في المركز، وتتوزع ثلاث مجموعات OAc بشكل متساوي ومتساوي الزوايا حوله، وترتبط كل ذرة H بمجموعة OAc لتكوين رابطة مع ذرة B. بالإضافة إلى أيونات البوروهيدريد، تلعب أيونات الصوديوم أيضًا دورًا مهمًا في تثبيت البنية في الشبكة.
2. الهيكل البلوري:
تم الحصول على التركيب البلوري لثلاثي أسيتيل بورهيدريد الصوديوم في عام 1973 بواسطة GW Parshall et al. وهو أحادي الميل مع المجموعة الفضائية P21/c. معلمات خلية الوحدة هي=13.236 Å وb=16.145 Å وc=9.048 Å و= 96.74 درجة . تحتوي خلية الوحدة على أربعة جزيئات، يتفاعل كل منها مع جزيئات أخرى من خلال روابط هيدروجينية، مما يشكل بنية شبكية ثلاثية الأبعاد. في الشبكة، يشكل أيون البوروهيدريد روابط هيدروجينية مع ثلاث مجموعات OAc مختلفة من خلال ذرات H، مما يجعل المسافة بينها حوالي 1.2 Å. يشكل أيون الصوديوم رابطة أيونية مع إحدى مجموعات OAc الثلاث.
وفيما يلي مقدمة موجزة عن الخصائص الكيميائية الرئيسية للمركب:
1. الاختزال:
يعتبر ثلاثي أسيتيل بورهيدريد الصوديوم عامل اختزال قوي يمكنه اختزال العديد من المركبات العضوية إلى حالات أكسدة أقل. بالنسبة للمركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية للأكسجين، مثل الألدهيدات، والكيتونات، والأحماض والإسترات، فإنه عادةً ما يتم اختزاله بشكل انتقائي إلى الكحولات المقابلة أو مركبات الهيدروكسيل. بالنسبة للمركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية كبريتية، مثل الميركابتانات وثنائي الكبريتيدات، فإن عامل الاختزال له أيضًا خصائص اختزال قوية.
3. الاستقرار:
على الرغم من أن STB هو عامل اختزال قوي، إلا أنه أكثر استقرارًا من عوامل الاختزال الأخرى شائعة الاستخدام مثل بوروهيدريد الصوديوم. أثناء التخزين والاستخدام، لا يتأثر المركب بسهولة بالظروف مثل الهواء والرطوبة ودرجة الحرارة. وفي الوقت نفسه، تجدر الإشارة أيضًا إلى أنه يجب تجنب ملامسة العوامل المؤكسدة، مثل بيروكسيد الهيدروجين أو برمنجنات البوتاسيوم، وإلا ستحدث تفاعلات خطيرة.
الوسم : ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم cas 56553-60-7، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع