واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ n-boc-2-حمض البيروليبورونيك cas 135884-31-0 في الصين. مرحبًا بكم في حمض n-boc-2-pyrroleboronic عالي الجودة بالجملة 135884-31-0 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
1-حمض بوك-بيرول-2-بورونيك، المعروف أيضًا باسمN-حمض Boc-2-بيروليبورونيك، وهو مركب عضوي مهم. في درجة حرارة الغرفة والضغط، يظهر على شكل مسحوق أو كريستال من اللون البيج إلى البني الفاتح مع الصيغة الكيميائية C9H14BNO4، والوزن الجزيئي 211.02، وCAS 135884-31-0. من منظور التركيب الجزيئي، فهو يحتوي على مجموعات وظيفية متعددة، بما في ذلك حلقة البيرول، وثالثي بيوتوكسي كربونيل (Boc)، ومجموعة حمض البورونيك. إن وجود هذه المجموعات الوظيفية يمنحها خصائص كيميائية محددة.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C9H14BNO4 |
|
الكتلة الدقيقة |
211.10 |
|
الوزن الجزيئي |
211.02 |
|
m/z |
211.10 (100.0%), 210.11 (24.8%), 212.10 (9.7%), 211.11 (2.4%) |
|
التحليل العنصري |
C, 51.23; H, 6.69; B, 5.12; N, 6.64; O, 30.33 |
1. التطبيق في تفاعلات اقتران سوزوكي كروس-
كتطبيق أساسي،N-حمض Boc-2-بيروليبورونيكيُستخدم على نطاق واسع في تفاعلات اقتران البلاديوم-المحفزة عبر سوزوكي-. يمكن لمجموعة حمض البورونيك الموجودة في حلقة البيرول أن تتفاعل بكفاءة مع هاليدات الأريل (اليوديدات والبروميدات) في ظل ظروف معتدلة، ويتم تحفيزها بواسطة مجمعات البلاديوم (0) مثل تيتراكيس (ثلاثي فينيل فوسفين) البلاديوم، لتشكيل روابط C-C جديدة وتوليف مشتقات بيرول 2-أريل. يتميز هذا التفاعل بانتقائية وإنتاجية جيدة، وتمنع مجموعة الحماية Boc التفاعلات الجانبية لنيتروجين البيرول، مما يجعله طريقًا مرنًا لتحضير البيرول المستبدل. يستخدم على نطاق واسع في تركيب الجزيئات العضوية المعقدة والمركبات الحلقية غير المتجانسة.
2. التطبيق في تصنيع الجزيئات الصيدلانية والنشطة بيولوجيا
يعد حمض N-Boc-2-بيروليبورونيك وسيطًا مهمًا في تخليق الجزيئات الصيدلانية اللولبية والمركبات النشطة بيولوجيًا. يتم استخدامه بشكل خاص في تحضير مضادات مستقبلات الدوبامين D₃، حيث يعمل بيرول 2-أريل الذي يتم تصنيعه منه كوسيط رئيسي. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدامه لتجميع الأدوية المضادة لفيروس الهربس، مثل المركبات التي تستهدف بروتياز الفيروس المضخم للخلايا البشرية (HCMV)، عبر اقتران سوزوكي، وإزالة الحماية، وخطوات التحمض الكربوكسيلي. كما أن قابليته الجيدة للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة تسهل أيضًا تطبيقه في عمليات تصنيع الأدوية.
3. التطبيق في تفاعلات التحول العضوي
وبعيدًا عن تفاعلات الاقتران، فإنه يشارك في العديد من التحولات العضوية. تحت تأثير أكاسيد النيتروجين، يمكن أكسدة مجموعة حمض البورونيك الخاصة بها إلى مجموعة هيدروكسيل، والتي تخضع لعملية التوتومر لتكوين 2-oxo-2,5-dihydro-1-pyrrole carboxylic acid tert-butyl ester - وهو وسيط قيم لمزيد من التخليق العضوي. علاوة على ذلك، باعتباره لبنة بناء صناعية تجارية، يمكن استخدامه لتحضير مشتقات البيرول 2.5، مما يوسع نطاق تخليق المركب الحلقي غير المتجانس ويوفر أدوات ملائمة لأبحاث الكيمياء العضوية.
باختصار، يلعب حمض N-Boc-2-pyrroleboronic، ببنيته المستقرة وتفاعله المتنوع، دورًا لا يمكن الاستغناء عنه في التخليق العضوي والبحث والتطوير الصيدلاني، مما يوفر دعمًا مهمًا لتطوير أدوية جديدة ومواد كيميائية دقيقة.
طريقة التصنيع
يتضمن تصنيع حمض N-Boc-2-pyrroleboronic عادةً الخطوات الرئيسية التالية:
تحضير المواد الخام
استخدام البيرول المحمي BoC- (مثل n-Boc-pyrrole) كمادة أولية.
تحضير الكواشف الضرورية الأخرى، مثل القواعد القوية (مثل LDA، ثنائي إيزوبروبيل الليثيوم)، بورات ثلاثي الميثيل، إلخ.
رد فعل التوليف
خطوة إزالة الهيدروجين: في ظل ظروف درجات الحرارة المنخفضة جدًا- (مثل -78 درجة )، يتم استخدام قاعدة قوية (مثل LDA) لإزالة الهيدروجين الموجود على ذرة الكربون عند الموضع 2 من n-Boc-pyrrole لتكوين كاشف الليثيوم العضوي المقابل.
خطوة البوريل: أضف بورات ثلاثي ميثيل إلى الخارج وتفاعل مع كاشف الليثيوم العضوي لتكوين إستر البورات الوسيط للمركب المستهدف.
خطوة التحلل المائي: يتم تحلل وسيط إستر البورات للحصول عليهN-حمض Boc-2-بيروليبورونيك.
تنقية وتجفيف
تمت تنقية المنتج الخام بطرق مثل تحليل كروماتوجرافي العمود وإعادة البلورة.
قم بتجفيف المنتج المنقى في درجات حرارة منخفضة لإزالة المذيبات المتبقية والرطوبة.
الاحتياطات أثناء عملية التصنيع
التحكم في درجة الحرارة
يجب تنفيذ خطوة استخلاص الهيدروجين في ظل ظروف درجة حرارة منخفضة جدًا-لتجنب حدوث تفاعلات جانبية.
طوال عملية التوليف بأكملها، يجب التحكم بدقة في درجة حرارة التفاعل لضمان التقدم السلس للتفاعل.
اختيار الكاشف
حدد-مواد خام وكواشف عالية الجودة لضمان نقاء المنتج وإنتاجيته.
تجنب استخدام الكواشف أو المذيبات التي قد تعرض الشوائب.
السلامة التشغيلية
نظرًا لأن عملية التصنيع تشتمل على قلويات قوية وظروف درجات حرارة منخفضة-، فيجب اتخاذ تدابير السلامة المقابلة، مثل ارتداء النظارات والقفازات الواقية.
إجراء التجارب في غطاء الدخان لتجنب استنشاق الغازات الضارة.
اختبار النقاء
يتم الكشف عن نقاء المنتج بطرق مثل اللوني السائل عالي الأداء (HPLC) واللوني للغاز (GC).
التأكد من أن نقاء المنتج يتوافق مع المعايير ذات الصلة أو متطلبات العملاء.
التأكيد الهيكلي
تم التأكد من بنية المنتج بطرق مثل الرنين المغناطيسي النووي (NMR) والتحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء (IR).
تحقق مما إذا كانت الصيغة الجزيئية والوزن الجزيئي للمنتج متوافقين مع التوقعات.
اختبار الاستقرار
قم بإجراء اختبارات الاستقرار على المنتج، مثل اختبارات الاستقرار المتسارعة واختبارات الاستقرار-طويلة الأمد.
تقييم أداء ثبات المنتج في ظل ظروف مختلفة مثل درجة الحرارة والرطوبة.
ظروف التخزين والنقل
شروط التخزين
التحكم في درجة الحرارة
N-حمض Boc-2-بيروليبورونيكحساس لدرجة الحرارة-ويحتاج إلى تخزينه في درجات حرارة منخفضة للحفاظ على ثباته. درجة حرارة التخزين الموصى بها هي -20 درجة مئوية. في ظل هذه الحالة، يمكن تثبيط تفاعلات التحلل بشكل فعال ويمكن تمديد فترة الصلاحية. أظهرت التجارب أنه بعد تخزينه في درجة -20 درجة لمدة عام، يكون فقدان المحتوى المركب أقل من 1% وتوليد الشوائب أقل من 0.5%. إذا كان التخزين طويل الأجل (أكثر من عام واحد) مطلوبًا، فيمكن مراعاة ظروف درجات الحرارة المنخفضة للغاية -80 درجة، ولكن يجب تجنب التجميد والذوبان المتكرر لمنع تلف البنية البلورية وانخفاض النشاط.
يُحفظ بعيدًا عن الضوء والجاف
تجنب الضوء: هذا المركب حساس للأشعة فوق البنفسجية. قد يؤدي التعرض للضوء إلى استبدال ذرة البورون أو التحلل الضوئي لمجموعة الإستر، مما يؤدي إلى تعميق اللون (مثل التغيير من الأبيض إلى الأصفر الفاتح) أو تكوين الشوائب. لذلك، من الضروري استخدام مواد تغليف مقاومة للضوء-مثل الزجاجات البنية أو أكياس الألومنيوم-البلاستيكية المركبة وتخزينها في مكان بارد.
التجفيف: مجموعة حمض البوريك عرضة للتحلل المائي في بيئة رطبة، وتوليد البيرول وحمض البوريك. يجب التحكم بدقة في رطوبة بيئة التخزين. يوصى بأن تكون الرطوبة النسبية (RH) أقل من 50%. يمكن وضع المجففات (مثل المناخل الجزيئية أو هلام السيليكا) داخل العبوة لامتصاص الرطوبة المتبقية. بالإضافة إلى ذلك، يجب أن تكون حاويات التخزين محكمة الإغلاق لمنع دخول الرطوبة.
اختيار مواد التعبئة والتغليف
التعبئة والتغليف ذات العوائق العالية: يمكن للأكياس البلاستيكية المركبة من الألومنيوم- أو الزجاجات-الزجاجية ذات الطبقة المزدوجة أن تقلل بشكل كبير من تغلغل الأكسجين والرطوبة، مما يزيد من مدة الصلاحية. أظهرت التجارب أن معدل الاحتفاظ بمحتوى العينات المعبأة في أكياس بلاستيكية من الألومنيوم- (98%) بعد 12 شهرًا أعلى بكثير من معدل الاحتفاظ بالزجاجات العادية (92%).
حماية الغاز الخامل: أثناء عملية التعبئة، يتم تعبئة النيتروجين أو الأرجون لإزاحة الهواء داخل العبوة، مما يمكن أن يقلل بشكل أكبر من خطر الأكسدة. للتخزين طويل الأمد-، يوصى باستخدام أكياس مفرغة من الهواء أو أكياس نيتروجين-مغلقة ومملوءة.
متطلبات التخزين الخاصة
الثبات في المذيبات: إذا كان المركب يحتاج إلى إذابة وتخزينه، فمن المستحسن استخدام المذيبات العضوية اللامائية (مثل DMSO، DMF أو ثنائي كلورو ميثان)، وتجنب ملامسة الرطوبة. بعد الذوبان في DMSO، يمكنه الحفاظ على نشاطه لمدة 6 أشهر عند تخزينه عند -20 درجة. يخزن في درجة حرارة 25 درجة لمدة لا تزيد عن شهر واحد.
إعادة التعبئة وتخزين الجرعات الصغيرة: لتقليل غزو الرطوبة الناتج عن فتح الزجاجة بشكل متكرر، يوصى بإعادة تعبئة العبوات الكبيرة في جرعات صغيرة (مثل 1 جرام أو 5 جرام لكل زجاجة) وتخزينها مغلقة على الفور.
شروط النقل
التحكم في درجة الحرارة
النقل لمسافات قصيرة-: إذا كان وقت النقل قصيرًا نسبيًا (مثل 2-3 أيام داخل البلد)، فيمكن استخدام النقل المبرد بدرجة حرارة 2-8 درجة، ولكن من الضروري التأكد من وضع أكياس الثلج أو الأكياس المبردة داخل العبوة للحفاظ على بيئة منخفضة الحرارة.
النقل لمسافات طويلة-: بالنسبة للنقل الدولي أو النقل لمدة-طويلة (أكثر من أسبوع واحد)، يوصى باستخدام عبوات ثلج ذات درجة حرارة منخفضة جدًا- أو ثلج جاف للنقل، مما يضمن الحفاظ على درجة الحرارة أقل من -20 درجة . تجدر الإشارة إلى أن نقل الثلج الجاف يجب أن يتوافق مع لوائح السلامة للنقل الجوي أو البري وأن يتم وضع علامة "الثلج الجاف" عليه.
قيود النقل في درجة حرارة الغرفة: إذا كان يجب إجراء النقل في درجة حرارة الغرفة (كما هو الحال في المناطق النائية)، فيجب التحكم بشكل صارم في وقت النقل بحيث لا يزيد عن أسبوعين، ويجب تحديد مواد التعبئة والتغليف -المقاومة للضوء والجافة. أظهرت التجارب أنه بعد نقله في درجة حرارة الغرفة (25 درجة) لمدة أسبوعين، يتم فقدان محتوى المركب بنسبة 3٪ تقريبًا وتكون الشوائب حوالي 1٪.
مقاوم للضوء-ومقاوم للصدمات-.
تجنب الضوء: أثناء النقل، يجب استخدام عبوات مقاومة للضوء- (مثل علب الكرتون البنية أو أكياس رقائق الألومنيوم) لمنع الضوء من إثارة تفاعلات التحلل.
امتصاص الصدمات: المركب عبارة عن مسحوق صلب ويجب ملؤه وتعبئته بمواد ممتصة للصدمات (مثل الرغوة أو غلاف الفقاعات) لمنع تمزق الحاوية أو تكتل المركب بسبب الاهتزاز أثناء النقل.
التعبئة والتغليف ووضع العلامات
التغليف المحكم: يجب أن تكون حاويات النقل محكمة الإغلاق لمنع دخول الرطوبة. يوصى باستخدام طبقة تغليف مزدوجة- (الطبقة الداخلية عبارة عن كيس محكم الغلق والطبقة الخارجية عبارة عن صندوق من الورق المقوى أو صندوق إسفنجي)، ووضع المجففات.
وضع علامات واضحة: يجب وضع علامة على العبوة باسم المركب، ورقم CAS (135884-31-0)، وظروف التخزين (تخزين -20 درجة بعيدًا عن الضوء)، وتاريخ الإنتاج وتاريخ انتهاء الصلاحية، وما إلى ذلك. بالنسبة للمواد الكيميائية الخطرة، يجب أن تتوافق مع اللوائح ذات الصلة مثل "اللوائح المتعلقة بإدارة نشر معلومات المواد الخطرة عبر الإنترنت"، ويتم وضع علامة عليها بملصقات تحذيرية مثل "قابلة للاشتعال" و"مسببة للتآكل" (إن وجدت).
الاستجابة للطوارئ
التعامل مع التسرب: في حالة حدوث تسرب أثناء النقل، يجب عزل منطقة التسرب على الفور ويجب ارتداء معدات الحماية (مثل القفازات والنظارات الواقية) للتنظيف. ويجب جمع المادة المتسربة في حاوية مغلقة ومعاملتها كنفايات خطرة.
التعامل مع درجة الحرارة -خارج نطاق التحكم: في حالة خروج درجة الحرارة-عن-التحكم أثناء النقل (مثل ذوبان أكياس الثلج)، يجب نقل المركب على الفور إلى بيئة تصل درجة حرارتها إلى -20 درجة، ويجب اختبار محتواه وشوائبه. إذا تجاوز فقدان المحتوى 5%، فمن الضروري تقييم ما إذا كان من الممكن الاستمرار في استخدامه.
استراتيجيات تعزيز الاستقرار
تحسين الصيغة
إضافة مضادات الأكسدة: إضافة 0.1-0.5% BHT أو فيتامين E يمكن أن يمنع تفاعلات الأكسدة الجانبية ويطيل العمر الافتراضي.
تعديل الرقم الهيدروجيني: اضبط الرقم الهيدروجيني على الوضع المحايد (الرقم الهيدروجيني =6-8) لتقليل خطر التحلل المائي.
عامل خالب أيونات المعدن: يمكن أن تؤدي إضافة EDTA (0.01-0.1%) إلى خلب أيونات المعادن النزرة وتقليل احتمالية تفاعلات الأكسدة الحفزية.
التحكم في العملية
عملية التعقيم: تجنب التعقيم بدرجة الحرارة العالية-والضغط العالي-. إعطاء الأولوية للترشيح المعقم أو التعقيم بالإشعاع لمنع التحلل الحراري.
عملية التجفيف: يتم اعتماد تقنية التجفيف بالتجميد أو التجفيف بالرش لتقليل محتوى الرطوبة وتعزيز الاستقرار.
إدارة التخزين والنقل
إدارة المخزون: إنشاء نظام لإدارة المخزون، واختبار محتوى المركبات والشوائب بانتظام، والتأكد من أن الجودة تلبي المتطلبات قبل الاستخدام.
مراقبة النقل: استخدم مسجلات درجة الحرارة أو مسجلات البيانات لمراقبة التغيرات في درجات الحرارة أثناء النقل لضمان الامتثال لمتطلبات التخزين.
رد فعل سلبي
N-حمض Boc-2-بيروليبورونيك(الاسم الصيني: 1-tert-butoxycarbonyl-2-pyrrolebonic acid) هو مركب عضوي يحتوي على البورون وله الصيغة الجزيئية C ₉ H ₁ BNO ₄ ووزن جزيئي قدره 211.02. يشتمل هيكلها على حلقة بيرول، ومجموعة حمض البورونيك، ومجموعة حماية ثالثي بيوتوكسي كربونيل (Boc). تعمل مجموعة Boc على تثبيت مجموعة حمض البورونيك من خلال العوائق الاستاتيكية والتأثيرات الإلكترونية، مما يقلل من ميلها إلى التحلل المائي، بينما تمنح المركب قابلية ذوبان جيدة وانتقائية للتفاعل. يستخدم هذا المركب بشكل أساسي في التخليق العضوي، خاصة في تفاعلات اقتران سوزوكي مياورا لبناء روابط الكربون الكربونية، وهو وسيط مهم لتخليق جزيئات الدواء اللولبية والمركبات النشطة بيولوجيًا.
رد فعل التعرض الحاد
تهيج الجلد
الأعراض: تظهر بقع حمراء وحكة وتقشر في منطقة التلامس، وفي الحالات الشديدة قد تتشكل بثور أو شقوق جافة.
الآلية: ترتبط مجموعات حمض البوريك ببروتينات الجلد، مما يعطل وظيفة الحاجز في الطبقة القرنية؛ قد تؤدي المواد الوسيطة من الإيزوسيانات الناتجة عن تحلل مجموعات Boc إلى حدوث تفاعلات حساسية.
الحالة: أدى عدم ارتداء القفازات أثناء العمليات المخبرية إلى احمرار وتورم جلد اليد، والذي تم حله خلال 24 ساعة.
تهيج العين
الأعراض: احتقان الملتحمة، تمزق، رهاب الضوء، وفي الحالات الشديدة، انفصال الظهارة القرنية.
الآلية: يتحد حمض البوريك مع أيونات الكالسيوم في الدموع لتكوين رواسب، مما يسبب ضررًا ميكانيكيًا للقرنية؛ قد تؤدي قلوية حلقة البيرول إلى تغيير قيمة الرقم الهيدروجيني لسطح العين.
الحالة: يتناثر المسحوق في العين ولكن لا يتم شطفه في الوقت المناسب، مما يؤدي إلى عتامة القرنية ويتطلب العلاج بالمضادات الحيوية.
تهيج الجهاز التنفسي
الأعراض: السعال، وضيق التنفس، وألم في الصدر، والتعرض لفترة طويلة-قد يسبب التهابًا رئويًا كيميائيًا.
الآلية: تترسب جزيئات الغبار في الحويصلات الهوائية، مما يؤدي إلى تنشيط الخلايا البلعمية لإطلاق العوامل الالتهابية مثل IL-8 وTNF - .
الحالة: أثناء العمل في بيئة سيئة التهوية، يعاني المشغل من سعال جاف مستمر، وتظهر اختبارات وظائف الرئة انخفاضًا في نسبة FEV1/FVC.
خطر التعرض المزمن
سمية الأعضاء
الكبد: التعرض طويل الأمد قد يؤدي إلى زيادة في ناقلة أمين الألانين (ALT)، وتظهر الأمراض تنكس دهني كبدي. تتضمن الآلية خللًا في الميتوكوندريا الناجم عن حمض البورونيك-.
الكلى: عندما يتم إعاقة إفراز حمض البوريك، يحدث تفريغ في الخلايا الظهارية للأنابيب القريبة. أظهرت التجارب على الحيوانات أن تناول 50 ملغم/كغم عن طريق الفم لمدة 30 يومًا متتاليًا في الجرذان أدى إلى زيادة بنسبة 20٪ في قطر الأنبوب الكلوي.
السمية الإنجابية
الذكور: أظهرت تجارب الفئران أن مجموعة الجرعة 100 ملغم/كغم أصيبت بضمور الأنابيب المنوية في الخصية وانخفاض عدد الحيوانات المنوية بنسبة 40%.
الأنثى: بعد التعرض للفئران الحوامل، زاد معدل التشوه الهيكلي لأجنة الفئران ثلاثة أضعاف، وهو ما قد يكون مرتبطًا بتداخل حمض البوريك مع استقلاب الكالسيوم.
السرطنة
تصنيف IARC: غير مدرج في قائمة المواد المسرطنة، لكن مركبات حمض البورونيك أظهرت سمية جينية ضعيفة في التجارب المعملية.
الآلية: قد يؤدي حمض البوريك إلى تلف الأكسدة في الحمض النووي من خلال إنتاج أنواع الأكسجين التفاعلية (ROS)، ولكن طفرات المستقلبات في الجسم الحي، مثل استرات البورون، ليست واضحة بعد.
الوسم : n-boc-2-حمض البيروليبورونيك cas 135884-31-0، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع