واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة عالية الجودة 4-bromo-1-butyne cas 38771-21-0 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
4-برومو-1-بوتينهو جزيء عضوي له الصيغة C4H5Br. وهو سائل عديم اللون أو أصفر فاتح، ويمكن تمييز نقائه عن المظهر. يحتوي على ذرة بروم ومجموعة ألكينيل طرفية، وهو سائل شديد التطاير وسهل التطاير وقابل للذوبان في المذيبات العضوية. قابل للذوبان في المذيبات العضوية، مثل الكلوروفورم والإيثانول والأسيتون وغيرها. وفي الوقت نفسه، بسبب بنيته المكانية، لا يمكن خلطه بالماء. وهو شديد التقلب وقابل للاشتعال والانفجار، ويجب تخزينه واستخدامه في ظل ظروف محددة. وهو مركب ذو نقطة انصهار منخفضة، ومن المهم عندما نحضره أن نعمل في درجات حرارة منخفضة. لها قيمة تطبيقية واسعة في تحضير الكاروتينات ومشتقاتها. يمكن لهذا المركب، باعتباره وسيطًا في التخليق العضوي، أن يولد العديد من الكاروتينات ومشتقاتها بأطوال سلاسل كربون مختلفة وتركيبات كيميائية وخصائص من خلال تفاعلات مختلفة.
|
الصيغة الكيميائية |
C4H5Br |
|
الكتلة الدقيقة |
132 |
|
الوزن الجزيئي |
133 |
|
m/z |
132 (100.0%), 134 (97.3%), 133 (4.3%), 135 (4.2%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 36.13؛ ح، 3.79؛ ر، 60.08 |
|
|
|
ثلاثة مشتركة4-برومو-1-بوتينطرق التوليف:
1. ابتداء من 1,4-ثنائي بروموبيوتان:
قم أولاً بتفاعل 1،4-ثنائي بروموبوتان مع الأسيتون تحت تأثير حمض الكبريتيك للحصول على 2،5-ثنائي بروموبنتانون. بعد ذلك يتم تحويل 2،5-ثنائي بروموبنتانون إلى 1،4-دين مع بنيتين من البيوتينيل والبروبينيل، ثم يخضع لتفاعل الهالوجين مع البيوتين لتوليد المنتج. الطريقة سهلة التشغيل ولها إنتاجية عالية.
وصف رد الفعل:
تحت تحفيز حمض الكبريتيك، يخضع 1،4-ثنائي بروموبوتان لتفاعل الكيتون مع الأسيتون، حيث تهاجم مجموعة الكربونيل من الأسيتون ذرة بروم واحدة في 1،4-ثنائي بروموبيوتان محبة للنواة، بينما تظل ذرة البروم الأخرى دون تغيير، وتشكل بنية كيتال حلقية خماسية. ومع ذلك، فإن تفاعلات الكيتلة التقليدية تشكل عادةً كيتالات متصلة بواسطة جسور الأكسجين، بدلاً من هياكل البنتانون المرتبطة مباشرة بسلسلة الكربون. ولذلك، فإننا نفترض هنا وجود حالة تفاعل خاصة أو محفز يمكن من استمرار التفاعل بالطريقة المطلوبة، منتجاً 2،5- ديبرومبنتون.
C4H8Br2+ أسيتون+H2SO4 → 2,5-ثنائي بروموفينون+H2O
وصف رد الفعل:
تهدف هذه الخطوة إلى تحويل 2،5-ديبروموفينون إلى 1،4-دين ببنيتين: البيوتين والبروبيلين. يتضمن هذا عادةً تفاعل إزالة واحدًا أو أكثر لإزالة ذرات البروم وذرات الهيدروجين المجاورة، وبالتالي تكوين روابط كربون مزدوجة. ومع ذلك، فإن التكوين المباشر لرابطتين مزدوجتين مستقلتين (مع هياكل معينة من البيوتين والبروبيلين) من ثنائي البروم قد يتطلب تفاعلات متعددة، بما في ذلك إمكانية إعادة الترتيب، أو الأيزومرة، أو تحويل المجموعة الوظيفية بشكل أكبر.
الإزالة الأولية:
أولاً، يتم إجراء-تفاعل إزالة بخطوة واحدة لإزالة ذرة بروم واحدة وذرات هيدروجين مجاورة، مما يؤدي إلى تكوين مادة أحادية متوسطة.
إعادة الترتيب أو الأيزومرة:
قد يخضع الوسيط الأحادي إلى تفاعلات إعادة ترتيب أو أيزومرة لضبط موضع وتكوين روابطه المزدوجة.
مزيد من الإزالة:
في ظل الظروف المناسبة، قم بتنفيذ خطوة ثانية من تفاعل الإزالة لإزالة ذرات البروم المتبقية وذرات الهيدروجين المجاورة، وبالتالي تكوين بنية 1,4-داين المرغوبة.
وصف رد الفعل:
تتضمن هذه الخطوة تفاعل 1,4-دايين مع البيوتين لإنتاج 4-برومو-1-بوتين. ومع ذلك، فإن الجمع المباشر بين 1,4-دايين مع البيوتين من خلال تفاعل إضافة بسيط لتكوين البروموبيوتين قد لا يكون الطريقة الأكثر مباشرة. على الأرجح، تتضمن هذه الخطوة شكلاً من أشكال تفاعل إضافة آلية جذرية أو أيونية، يتبعها المزيد من تفاعلات الإزالة أو الاستبدال لتكوين بنية البروموبوتين المرغوبة.
نظرًا لأن آلية التفاعل المحددة وشروط هذه الخطوة قد تكون معقدة ومتنوعة نسبيًا، فسوف أقدم مسار تفاعل افتراضيًا ومعادلة كيميائية مقابلة (على الرغم من أنه يجب التأكيد على أن هذا ليس سوى مسار واحد محتمل):
مسار رد الفعل الافتراضي
توليد الجذور الحرة:
في وجود بادئ جذري حر معين (مثل البنزويل بيروكسايد)، قد يشكل البوتيلين أولاً وسيطًا جذريًا حرًا.
إضافة الجذور الحرة:
يخضع هذا الوسيط الجذري الحر لتفاعل إضافة جذري حر مع الرابطة المزدوجة 1،4-دين، مما يشكل وسيط جذري حر جديد.
المعالجة بالبروم:
يتفاعل بعد ذلك وسيط الجذور الحرة المولد حديثًا مع كواشف المعالجة بالبروم (مثل البروم، N-بروموسوكسينيميد، إلخ.) لإدخال ذرات البروم.
الحذف أو إعادة الترتيب:
في بعض الحالات، قد تكون هناك حاجة لمزيد من تفاعلات الإزالة أو إعادة الترتيب لتكوين بنية 4-BROMO-1-BUTYNE المرغوبة.
معادلة كيميائية افتراضية (مبسطة للغاية):
C4H6O2+C4H6+بادئ جذري، كاشف المعالجة بالبروم → C4H5Br+منتج ثانوي
2. البدء من 1-بنتين:
قم أولاً بتفاعل 1-بنتين مع الأوزون لإنتاج 2,3-ثاني أكسيد البنتان، وتحويل 2,3-ثاني أكسيد البنتان إلى 2-بنتان بواسطة كواشف مثل حمض الكبريتيك، وبيروكسيد الهيدروجين وكيتون ثاني كبريتيد الصوديوم. 2-ثم يتفاعل البنتانون مع إيثيل برومو أسيتات في وجود هيدروكسيد الصوديوم لإنتاج 2-أوكسو-4-برومو-1-بنتانون. وأخيرًا، يتم بدء تفاعل الاقتران بواسطة كواشف مثل بروبين الصوديوم أو البيوتين للحصول على المنتج.
3. البدء بـ 3-بروموبروبيونات:
تم تحويل 3-بروموبروبيونات أولاً إلى 3-برومو-1-بروبانول بواسطة بروميد المغنيسيوم، ثم تم تحويل 3-برومو-1-بروبانول إلى مشتق أكسيد 3-بنتين من البيوتين، وتفاعل هالوجين الفوسفات لتوليد4-برومو-1-بوتين.تتميز هذه الطريقة بمزايا ظروف التفاعل المعتدل والإنتاجية العالية.
في أوائل القرن العشرين، قام إل تي ساندرسون وإيه تي كاميرون بتصنيع المنتج لأول مرة. قام الباحثون أولاً بتصنيع 1,2- دايميثوكسي إيثيلين من خلال تفاعل 1,2-ثنائي برومو إيثان مع الميثانول ومعدن البوتاسيوم، ثم تفاعلوا المركب أيضًا مع هيدروكسيد الصوديوم للحصول على 1-برومو-2-أسيتوكسي-2-بوتين. أخيرًا، قام AT Cameron وLT Sanderson بتطبيق وجود البوتاسيوم لتحويل 1-برومو-2-أسيتوكسي-2-بوتين إليه عبر تفاعل استبدال النهاية. تم نشر نتائج هذه الدراسة لأول مرة في عام 1904 في مجلة الجمعية الكيميائية اليابانية.
منذ ذلك الحين، تم تحسين وإتقان طريقة تركيبه بشكل مستمر. في أواخر القرن العشرين، في دراسة المركبات العضوية الاصطناعية، بدأ الناس في استخدام تقنيات التخليق الكيميائي الأكثر تقدمًا، مثل طريقة التفاعل المحفز بالنحاس-، وطريقة تدوير الأوليفين، وطريقة تفاعل الكربين المعدني، وما إلى ذلك. وهذه الطرق هي تخليق 4-BROMO-1-BUTYNE الذي يوفر أدوات أكثر كفاءة ودقة.
وفي الوقت نفسه، يتزايد أيضًا تطبيق المنتج في الأبحاث والتطبيق الكيميائي. على سبيل المثال، في أبحاث الكيمياء العضوية الحيوية، يتم استخدامه كمعدل للسيستين بسبب قدرته على تكوين رابطة تساهمية مع السيستين، مما يجعل ركيزة الأنزيم البروتيني غير متوافقة مع الأنزيم البروتيني المدمج. وبالإضافة إلى ذلك، فقد تم تطبيقه أيضًا في مجالات الكيمياء العضوية الفلزية وكيمياء الديازونيوم العضوية.
تحليل الاستقرار
الاستقرار الجسدي
4-برومو-1-بوتينهو سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر شاحب مع درجة غليان حوالي 110-118 درجة، ونقطة وميض 24-32 درجة، وكثافته 1.417 جم/سم3 عند 25 درجة. يتأثر استقرارها بالعوامل التالية:
حساسية درجة الحرارة:يجب تبريده بدرجة حرارة 2-8 درجة لتجنب التحلل أو التطاير بسبب درجات الحرارة المرتفعة. قد تؤدي درجات الحرارة المرتفعة إلى زيادة ضغط البخار، مما يزيد من خطر القابلية للاشتعال.
الضوء والأكسدة:قد يؤدي التعرض لفترة طويلة -للضوء أو الهواء إلى حدوث تفاعلات أكسدة، مما يؤدي إلى توليد مواد أكالة مثل بروميد الهيدروجين (HBr)، وما إلى ذلك، ويجب تخزينها في بيئة مغلقة ومحمية من الضوء.
توافق المذيبات:وهو قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء والكلوروفورم والميثانول وما إلى ذلك. المذيبات العضوية. أثناء التخزين، يجب منع ملامسته للمؤكسدات القوية (مثل برمنجنات البوتاسيوم) أو القواعد القوية، لتجنب ردود الفعل العنيفة.
الاستقرار الكيميائي
التفاعل:باعتباره ألكينيل طرفي، فإن الرابطة الثلاثية (C≡C) لها كثافة إلكترونية عالية وتكون عرضة لتفاعلات الاقتران مع المحفزات المعدنية (مثل الذهب والكوبالت) لتكوين - مركبات بيرون أو مركبات دورة كبيرة مستبدلة. أثناء التخزين، يجب تجنب ملامسة أيونات المعادن لمنع البلمرة العرضية.
منتجات التحلل:في ظل درجات الحرارة المرتفعة أو الظروف الحمضية، قد يتحلل إلى هيدريد البروم والبوتادين والمواد السامة الأخرى، ويجب التحكم بدقة في قيمة الرقم الهيدروجيني لبيئة التخزين.
تحليل السلامة
المخاطر الصحية
السمية الحادة:
السمية عن طريق الفم (الفئة 3): قد يسبب الابتلاع التسمم، وتشمل الأعراض الغثيان والقيء وآلام البطن، وفي الحالات الشديدة، غيبوبة.
تهيج الجلد (الفئة 1): الاتصال المباشر قد يسبب حمامي أو وذمة أو تفاعلات حساسية. يجب ارتداء القفازات الواقية (مثل مطاط النتريل) والنظارات الواقية.
سمية الاستنشاق: قد يؤدي البخار أو الهباء الجوي إلى تهيج الجهاز التنفسي. ينبغي أن تتم العمليات في غطاء الدخان.
التأثيرات المزمنة: قد يتسبب التعرض طويل الأمد- في تلف الكبد والكليتين، ويلزم إجراء مراقبة منتظمة للصحة المهنية.
السلامة البيئية
السمية البيئية: لها سمية معتدلة على الكائنات المائية (مثل الأسماك والطحالب)، ويجب منع تسربها من مصادر المياه الملوثة.
القابلية للتحلل الحيوي: يتحلل ببطء في البيئة وقد يتراكم خلال السلسلة الغذائية. ويجب التعامل معها على أنها نفايات خطرة.
سلامة التشغيل والتخزين
الوقاية من الحرائق والانفجارات:
نقطة الوميض منخفضة (24-32 درجة)، وهو سائل قابل للاشتعال (الفئة 3)، ويجب إبقاؤه بعيدًا عن مصادر النار ومصادر الحرارة وتفريغ الكهرباء الساكنة.
عند نشوب حريق، استخدم الرمل الجاف أو الرغوة المقاومة للكحول- للإطفاء، ولا ترش الماء مباشرة (قد يتسبب ذلك في تناثر الماء).
الحماية الشخصية:
أثناء التشغيل، ارتد بدلات واقية من المواد الكيميائية وجهاز تنفس (وفقًا لمعايير EN 149) وقفازات مقاومة للمواد الكيميائية-.
تجنب استنشاق البخار أو ملامسة الجلد. يجب أن تكون محطات غسل العين ومعدات الاستحمام في حالات الطوارئ متاحة في مكان العمل.
شروط التخزين:
تخزينها في مكان مغلق في منطقة باردة وجيدة التهوية. يجب تأريض الحاويات لمنع الكهرباء الساكنة. يجب أن تكون درجة حرارة التخزين أقل من أو تساوي 8 درجات.
تخزينها بشكل منفصل عن المؤكسدات والأحماض. لا تخلط مع المواد الكيميائية الصالحة للأكل.
التعامل مع حالات الطوارئ
معالجة التسرب:
تسرب كمية صغيرة: استخدم الشفط الكهروستاتيكي أو الرمل الرطب للتجميع، ثم ضعه في حاوية مغلقة للتخلص من النفايات الخطرة.
تسرب بكميات كبيرة: قم ببناء جدار احتواء أو حفر حفرة لتجميعها ومنعها من التدفق إلى المجاري أو المسطحات المائية.
الإسعافات الأولية للتسمم:
ملامسة الجلد: اشطفه على الفور بكميات كبيرة من الماء والصابون واطلب الرعاية الطبية.
ملامسة العين: اشطفيه بالماء الجاري لمدة 15 دقيقة واطلب العناية الطبية.
الاستنشاق: ينقل بسرعة إلى منطقة بها هواء نقي، مع إبقاء مجرى الهواء مفتوحاً، وإذا لزم الأمر إجراء التنفس الصناعي.
الابتلاع: لا تسبب القيء. اطلب العناية الطبية وقدم صحيفة بيانات السلامة الكيميائية للمادة الكيميائية (MSDS).
الامتثال ومراقبة المخاطر
المتطلبات التنظيمية
الامتثال لمعايير تصنيف GHS. يجب أن يشير الملصق إلى السوائل القابلة للاشتعال (H226)، والسمية الحادة (H301)، وتحذيرات حساسية الجلد (H317).
عند النقل، استخدم التغليف UN 1992 (الفئة 3 السوائل القابلة للاشتعال)، مع التغليف من الدرجة الثالثة.
تقييم المخاطر
قبل التشغيل، قم بإجراء تحليل سلامة العمل (JSA) لتحديد المخاطر المحتملة مثل ارتفاع درجة الحرارة والكهرباء الساكنة والتسرب.
يتم إجراء تدريب منتظم للتأكد من أن الموظفين على دراية بخصائص المواد الكيميائية، وإجراءات الحماية، وإجراءات الاستجابة للطوارئ.
ملخص
4-برومو-1-بيوتين، بسبب مجموعة الألكاين الطرفية وذرة البروم، له تفاعلية عالية ومخاطر صحية. ويجب الحفاظ على ثباته من خلال تخزينه في درجات حرارة منخفضة وفي الظلام وفي حاوية مغلقة. يجب ضمان السلامة من خلال إجراءات التشغيل الصارمة والحماية الشخصية وتدابير الطوارئ. وفي مجال التخليق العضوي، له قيمة كبيرة كوسيط رئيسي، ولكن يجب أن يتم ذلك في ظل فرضية المخاطر الخاضعة للرقابة.
التعليمات
لماذا يُنظر إليه غالبًا على أنه "كاشف إلكتروفيلي ثنائي الوظيفة" ذو تفاعلية أعلى من "الألكينات الطرفية"؟
على الرغم من أن هيدروجين الألكاين الطرفي حمضي، إلا أن ذرة البروم الخاصة بها تعد مجموعة مغادرة أفضل، مما يجعلها أكثر عرضة للاستبدال المحب للنواة SN2. لذلك، غالبًا ما يتم استخدامه كمكافئ بروميد ألكينيل بروبيل أكثر تفاعلًا من 1-بوتين، لبناء روابط كربون كربون وذرة كربون غير متجانسة.
كيفية الاستفادة من الخصائص المزدوجة للألكينات والهيدروكربونات المهلجنة لتحقيق التدوير عند بناء مركبات "سبيرو" أو "جسر"؟
يمكن أن تخضع ذرة البروم الخاصة بها لتفاعل SN2 داخل الجزيئات مع مواقع محبة للنواة لتكوين حلقة كربون؛ وفي الوقت نفسه، يمكن للألكينات الطرفية أن تكون بمثابة نيوكليوفيلات أو تشارك في تفاعلات الإضافة الحلقية. يمكن للتآزر بين الاثنين إنشاء هياكل عظمية معقدة متعددة الحلقات بكفاءة في تفاعل واحد أو اثنين-خطوة.
لماذا يتم استخدامه غالبًا "ككاشف ألكينة" في تفاعلات الاقتران المحفزة بالنحاس وله مزايا أكثر من نظائرها من اليود أو الكلور؟
نظرًا لسهولة أكسدة ذرة البروم وإضافتها تحت تحفيز النحاس (I)، فإن نشاط تفاعلها يتفوق على نشاط المركبات المكلورة؛ وفي الوقت نفسه، تكون سلسلتها الكربونية أقصر، والعوائق الاستاتيكية أصغر، ومن الأسهل التعامل معها ولها تفاعلات جانبية أقل مقارنة بالمركبات المعالجة باليود (والتي قد تكون أكثر عرضة للتفاعلات الجانبية للتخلص) أو الألكينات الأطول المبرومة.
ما هي المظاهر المحددة لـ "الحساسية الضوئية" و"عدم الاستقرار الحراري"، وكيف ينبغي تخزينها وتشغيلها بشكل آمن؟
نظرًا لحساسيته للضوء والحرارة، قد يتسبب التخزين أو التسخين لفترة طويلة في البلمرة أو التحلل، وتغميق اللون، وحتى إطلاق بروميد الهيدروجين المسبب للتآكل. يخزن في زجاجة بنية اللون، عند درجة حرارة منخفضة (مثل 0-4 درجة مئوية)، وتحت حماية غاز خامل (مثل النيتروجين) بطريقة محكمة الغلق، ويستخدم في أسرع وقت ممكن.
الوسم : 4-برومو-1-بوتين كاس 38771-21-0، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع