5- methoxytryptamineهو جزيء نشط بيولوجيًا مهمًا ، يُعرف أيضًا باسم 5- meo-t ، 5- meot أو bufotenin. إنه صلبة من اللون الأبيض إلى الأصفر بدون رائحة ومريرة قليلاً في درجة حرارة الغرفة. يمكن تعريضها ببطء وتأكسد في الهواء ، لذلك يجب تخزينها في حاوية مقاومة للارتداء ، مقاومة للضوء. إنه قابل للذوبان بسهولة في المذيبات القطبية مثل الماء والميثانول والإيثانول ، ولكنه غير قابل للذوبان في العديد من المذيبات غير القطبية مثل الأثير البترولي والبنزين وأسيتات الإيثيل.
يحتوي الهيكل على حلقات عطرية متعددة ومجموعات الأمينية ، وبالتالي فإن بنية البلورة مثيرة للاهتمام للغاية. وفقًا لتحليل حيود البلورات الفردي للأشعة السينية ، تكون بلورة ذلك أحادية الدقة ، والمجموعة الفضائية هي p21 ، ومعلمات الشبكة هي =11. 3114 Å ، b =6. في البلورات ، تتفاعل جزيئاتها من خلال روابط الهيدروجين وقوى فان دير فالز. إنه ينتمي إلى مركبات التريبتامين وله خصائص بيولوجية مختلفة وقيمة التطبيق الطبي. لديها قيمة تطبيق غنية ولديها تطبيقات مختلفة في العديد من المجالات مثل الطب وعلوم الحياة والصناعة الكيميائية والزراعة والفن والاستكشاف الروحي.
في الوقت نفسه ، لا توفر شركتنا مسحوقًا نقيًا فحسب ، بل توفر أيضًا الحقن والأجهزة اللوحية. إذا لزم الأمر ، فلا تتردد في الاتصال بنا.
 |
 |
|
صيغة كيميائية |
C11H14N2O |
|
كتلة دقيقة |
190.11 |
|
الوزن الجزيئي |
190.25 |
|
m/z |
190.11 (100.0%), 191.11 (11.9%) |
|
تحليل عنصري |
C, 69.45; H, 7.42; N, 14.73; O, 8.41 |
|
|
|
5- methoxytryptamine coa
 |
وسيطة لإنتاج الميلاتونين
- بمثابة وسيط مهم في تخليق الميلاتونين ، المعروف أيضًا باسم N-acetyl -5- methoxytryptamine (N-acetyl -5- mt). الميلاتونين هو هرمون يتم إنتاجه بشكل طبيعي في العديد من الكائنات الحية ، بما في ذلك البشر ، وهو معروف بدوره في تنظيم دورات النوم.
النشاط العصبي ونشاط المستقبلات
- كمشتق من السيروتونين ، 5- mt بمثابة غير انتقائي 5- ht مستقبلات ، عرض النشاط في {3}} ht1 ، 5- ht2 ، 5-} ht4 ، {}}} المستقبلات. ومع ذلك ، فإنه لا يرتبط بمستقبل 5- ht3.
- يجعل نشاطها على هذه المستقبلات هدفًا محتملًا للبحث في علاج الاضطرابات العصبية والنفسية المختلفة.
خصائص مضادات الأكسدة والحماية المشع
- تم العثور على 5- MT لامتلاك خصائص مضادة للأكسدة ، قادرة على مسح الجذور الحرة وحماية الخلايا من التلف المؤكسد.
- كما أنه يظهر تأثيرات حماية الإشعاع ، مما يشير إلى تطبيقات محتملة في تخفيف الآثار الضارة للتعرض للإشعاع.
طرق التوليف
طريقة تحويل مركب التريبتامين
تعد طريقة تحويل مركبات التريببتامين واحدة من الطرق الشائعة لإعداد المنتج. المبدأ الأساسي هو توليف5- methoxytryptamineمن خلال تعديل المجموعة الوظيفية المناسبة وتحويل رد الفعل لمركبات التريببتامين. يقدم ما يلي عدة طرق لإعدادها عن طريق تحويل الترببتامينات.
طريقة فان هورن و Ebersole
تعتبر طريقة Van Horn و Ebersole طريقة لتجميعها من L-tryptophan ، والتي لديها مزايا البساطة والعائد العالي. الخطوات كما يلي:
أولاً ، React L-tryptophan with anhydride acetic في وجود الحفز الأساسي للحصول على منتجات الأسيتيل. بعد ذلك ، تم تفاعل مركب الأسيتيل مع N-bromosuccinimide و tetrahydrofuran للحصول على المركب المبرمج. أخيرًا ، يمكن الحصول عليها عن طريق تسخين بروميد ميثيل سلفات الصوديوم في الإيثيلين جليكول.
طريقة fischer-speier
طريقة Fischer-Speier هي طريقة لتجميعها من الترببتامين. تتمثل خطوات الطريقة في أن تريبتامين تتفاعل مع بروميد الأيزوبروبيل N-butylammonium ورباعي هيدروفوران للحصول على بروميد ، ثم يتم تسخينه وتفاعله مع ميثيل سلفات الصوديوم في جليكول الإيثيلين للحصول على المنتج.
M-toluenesulfonyl طريقة كلوريد
تعتبر طريقة كلوريد M-toluenesulfonyl طريقة شائعة أخرى لإعداد المنتج ، حيث يتم استخدام كلوريد M-toluenesulfonyl كوسيط مهم. الخطوات المحددة هي كما يلي:
أولاً ، تم تكثيف P-hydroxybenzaldehyde و methyl methacrylate في بيئة قلوية للحصول على وسيط مع الهيكل 1. ثم ، تم تفاعل الوسيط 1 مع كلوريد M-toluenesulfonyl في DMF لإعطاء وسيط من الهيكل 2.
C7H7Clo2S +5- methoxytryptophanol → C11H14N2O+C7H8NNAO3S
تحضير المواد الخام
كلوريد M-toluenesulfonyl:
مادة بلورية بيضاء تسلل بسهولة في المذيبات العضوية وهي كاشف الكبريت للتفاعلات.
01
5- methoxytryptophanol:
الصلبة البيضاء التي تكون قابلة للذوبان بسهولة في الإيثانول والأثير ، وهي الركيزة من التفاعل.
02
هيدروكسيد الصوديوم:
صلبة بيضاء تصبح قلوية بقوة عند إذابة في الماء ، وتستخدم لتوفير البيئة القلوية المطلوبة للتفاعلات.
03
ثنائي كلورو ميثان:
سائل شفاف عديم اللون شائع الاستخدام كمذيب عضوي لإذابة المواد المتفاعلة والمنتجات.
04
كبريتات الصوديوم اللامائية:
مسحوق أبيض يستخدم لتجفيف المحاليل العضوية.
05
خطوات
وزن كمية مناسبة منه وكلوريد M-toluenesulfonyl ، وحلها في ثنائي كلورو ميثان ، والحصول على حلين.
تحت ظروف حمام الماء الجليدي ، يُضاف ببطء هيدروكسيد الصوديوم الصلب إلى محلول ثنائي كلوروميثان منه ويُحرَّك حتى يذوب تمامًا. في هذه المرحلة ، الحل القلوي.
أضف ببطء محلول ثنائي كلورو ميثان لكلوريد M-toluenesulfonyl إلى محلول القلوية المذكور أعلاه أثناء التحريك بشكل مستمر. أثناء عملية التقاط ، يجب التحكم في درجة حرارة محلول التفاعل ضمن نطاق أقل لمنع حدوث التفاعلات الجانبية.
بعد التقطيع ، استمر في تحريك محلول التفاعل لفترة زمنية للسماح للتفاعل بالمتابعة بالكامل. عند هذه النقطة ، يمكن مراقبة تقدم التفاعل بواسطة كروماتوجرافيا طبقة رقيقة (TLC).
بعد الانتهاء من التفاعل ، صب محلول التفاعل في قمع منفصل وغسل الطور العضوي عدة مرات باستخدام المياه المالحة المشبعة لإزالة الأملاح القلوية المتبقية وغير العضوية.
نقل المرحلة العضوية المغسولة إلى زجاجة تجفيف وإضافة كبريتات الصوديوم اللامائية للتجفيف. بعد التجفيف ، تصفية وإزالة المجففة للحصول على محلول عضوي جاف.
قم بتقطير المحلول العضوي الجاف تحت الضغط المنخفض وجمع جزء المنتج المستهدف. أثناء عملية التقطير ، يجب إيلاء الاهتمام للتحكم في درجة الحرارة لمنع تحلل المنتج.
قم بتطهير الكسور التي تم جمعها ، مثل إعادة التبلور أو فصل كروماتوجرافيا العمود ، للحصول على منتجات 5- methoxytetramine عالية النقاء.
5- methoxytryptamine(5- mt) عبارة عن مركب indoleamine يحدث بشكل طبيعي مع قيمة بحثية كبيرة في مجالات علم الأعصاب ، وعلم الأدوية ، والكيمياء الحيوية. كمشتق من السيروتونين ، يتم توزيع 5- mt على نطاق واسع في الطبيعة ويوجد في مختلف النباتات والحيوانات وحتى البشر ، ولعب وظائف بيولوجية متعددة. يرتبط تاريخ اكتشافه ارتباطًا وثيقًا بالدراسة الشاملة لمركبات السيروتونين. تريبتامين ، كهيكل أساسي أساسي ، تمت دراسة منذ أواخر القرن التاسع عشر. إن تأكيد الهيكل الأساسي للسيروتونين هو الأساس لفهم 5- mt.
في عام 1907 ، قام الكيميائيون البريطانيون جورج بارجر وهنري ديل بنسخ الإرغوتامين أولاً من فطريات Ergot ووصفوا خصائصه الكيميائية. وضع هذا الاكتشاف الأساس للبحث اللاحق حول مشتقات السيروتونين المختلفة. في أوائل القرن العشرين ، أدرك العلماء تدريجياً عالمية هياكل السيروتونين في المواد النشطة بيولوجيا ، وخاصة في الناقلات العصبية والقلويات النباتية.
في ثلاثينيات وأربعينيات القرن العشرين ، مع تقدم تكنولوجيا الكيمياء التحليلية ، وخاصة تطبيق تكنولوجيا الفصل الكروماتوغرافي والتحليل الطيف فوق البنفسجي ، تمكن العلماء من فصل وتحديد المزيد من مشتقات السيروتونين عن العينات البيولوجية المعقدة. خلال هذه الفترة ، اكتشف الباحثون العديد من مواد السيروتونين في أنسجة الدماغ الحيوانية والنباتات المختلفة ، مما يخلق شروطًا لاكتشاف {2}} methoxytryptamine. يمكن تتبع وقت الاكتشاف الدقيق لـ 5- methoxytryptamine إلى منتصف {4}} s.
في عام 1955 ، اكتشف عالم الكيمياء الحيوية الأمريكية DW Woolley وفريق من الكيميائيين البريطانيين هذا المركب في وقت واحد تقريبًا في عينات بيولوجية مختلفة. عزل وولي مادة ذات نشاط بيولوجي قوي أثناء دراسة إفرازات الجلد من الضفادع ، والتي تم تحديدها على أنها5- methoxytryptamine. في وقت واحد تقريبًا ، اكتشف الباحثون البريطانيون هذا المركب بشكل مستقل أثناء دراسة إفرازات الغدة الصنوبرية. تميز هذه النتائج التأكيد الرسمي لـ 5- mt ككيان كيميائي مستقل. تعتمد التعريف الهيكلي المبكر ل 5- MT بشكل رئيسي على تحليل التدهور الكيميائي ، وسلوك الكروماتوغرافيا الورقية ، وخصائص التحليل الطيفي للامتصاص الأشعة فوق البنفسجية.
في عام 1957 ، أكمل فريق Hofmann ، الذي اشتهر باكتشاف LSD ، التوليف الكلي الكيميائي التوليف الكلي للبحث عن {1}} MT لأول مرة ، مما يوفر معيارًا مرجعيًا موثوقًا للبحث اللاحق. وقد مكن إنشاء الطرق الاصطناعية العلماء أيضًا من إعداد النظير المسمى 5- MT ، مما يعزز بشكل كبير من الأبحاث الأيضية والدوائية. مع تقدم التقنيات التحليلية ، كشف الباحثون تدريجياً عن التوزيع الواسع النطاق لـ 5- mt في الطبيعة في الستينيات والسبعينيات
في عام 1962 ، اكتشف الكيميائيون النباتيون 5- mT في النباتات القليدية المختلفة (مثل أكاسيا) ونباتات Asteraceae. من الجدير بالذكر بشكل خاص أن بعض النباتات الطبية التقليدية مثل Anadenanthera peregrina والنباتات المرتبطة بالفطر المخدر تحتوي على تركيزات عالية من 5- mt ، مما يفسر التأثيرات ذات التأثير النفسي لهذه النباتات. تعد دراسة 5- mt في أجسام الثدييات اختراقًا مهمًا.
في عام 1965 ، اكتشف فريق الأبحاث للعالم الأمريكي يوليوس أكسلرود (حصل لاحقًا على جائزة نوبل لبحثه حول الكاتيكولامينات) أن الغدة الصنوبرية كانت مصدرًا مهمًا لـ 5- mt. لقد أظهروا أن 5- mt هو مادة سلائف للتخليق الحيوي للميلاتونين ، والذي يربط 5- mt بتنظيم إيقاع الساعة اليومية. في أواخر سبعينيات القرن الماضي ، حدد فريق بحث ياباني أيضًا 5- mT في بعض المستقلبات الفطرية والبكتيرية ، مما يوسع فهمنا لتوزيعه البيولوجي.
الوسم : 5- methoxytryptamine cas 608-07-1 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الأكبر ، للبيع