واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 3،4- (ميثيلينديوكسي) فينيل أسيتونيتريل cas 4439-02-5 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة ذات الجودة العالية 3،4- (ميثيلينديوكسي) فينيل أسيتونيتريل cas 4439-02-5 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
إعلان
تم حظر بيع هذه المواد الكيميائية، ويمكن لموقعنا الإلكتروني فقط التحقق من المعلومات الأساسية. من المواد الكيميائية هنا، نحن لا نبيعها!
2 يناير 2025
3,4- (ميثيلين ديوكسي) فينيل أسيتونيتريل، المعروف أيضًا باسم 3،4-ميثيلين ديوكسي فينيل أسيتونيتريل، أسيتونيتريل الفلفل، 3،4-ميثيلين ديوكسي فينيل أسيتونيتريل، 1،3-بنزوديوكسولان-5-أسيتونيتريل، إلخ. الصيغة الجزيئية C9H7NO2، CAS 4439-02-5، تظهر عادةً كنقطة انصهار منخفضة صفراء أو بيضاء فاتحة صلبة في درجة حرارة الغرفة، وهناك أيضًا بيانات تصفها بأنها مسحوق بلوري. مادة قابلة للاشتعال، ولكن ليست شديدة الاشتعال. وهو وسيط صيدلاني مهم يستخدم بشكل رئيسي لتخليق هيدروكلوريد البربارين (هيدروكلوريد البربارين). قد يكون لهذه المادة والمركبات المرتبطة بها أيضًا قيمة بحثية معينة في مجال العلوم البيئية. على سبيل المثال، دراسة مسارات تدهورها، وتأثيراتها السامة، والمخاطر البيئية في البيئة يمكن أن توفر أساسًا علميًا لحماية البيئة ومكافحة التلوث. قد يكون للأشياء قيمة تطبيقية معينة في مجال علم المواد. على سبيل المثال، من خلال الجمع أو التعديل مع مواد أخرى، يمكن تحضير مواد ذات خصائص محددة مثل المواد الموصلة، والمواد البصرية، والمواد المغناطيسية، وما إلى ذلك. تتمتع هذه المواد بآفاق تطبيقية واسعة في مجالات مثل الإلكترونيات والإلكترونيات الضوئية وتخزين المعلومات.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C9H7NO2 |
|
الكتلة الدقيقة |
161 |
|
الوزن الجزيئي |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
التحليل العنصري |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
التطبيق في التخليق العضوي
1. كمادة خام اصطناعية
إنها مادة خام مهمة لتصنيع المركبات العضوية المختلفة. ومن خلال مسارات التفاعل الكيميائي المختلفة، يمكن تحويله إلى مركبات ذات هياكل ووظائف محددة. على سبيل المثال، يمكن أن يشارك في تفاعلات كيميائية عضوية مختلفة مثل تفاعلات الاستبدال، وتفاعلات الإضافة، وتفاعلات التدوير، وما إلى ذلك، لتوليد منتجات ذات استخدامات طبية أو زراعية أو صناعية أخرى.
2. كرد فعل وسيط
في طرق التخليق العضوي المعقدة، غالبًا ما يظهر كوسيط رئيسي. ومن خلال الإدخال، يمكن بناء مركبات ذات مجموعات وظيفية محددة وهياكل هيكلية، مما يوفر أساسًا لخطوات التفاعل اللاحقة. دور هذا الوسيط يجعله جسرا هاما في التخليق العضوي.
التطبيق في الكيمياء التحليلية
1. كمادة قياسية أو مرجعية
في الكيمياء التحليلية، يمكن استخدام مشتقاتها كمعايير أو مواد مرجعية. تُستخدم هذه المعايير أو المواد المرجعية لمعايرة الأدوات أو التحقق من صحة الأساليب التحليلية أو تقييم دقة النتائج التحليلية. ومن خلال المقارنة مع العينات القياسية أو عينات المراقبة، يمكن ضمان موثوقية ودقة نتائج التحليل.
2. يستخدم للتحليل الكروماتوغرافي
نظرًا لتركيبه وخصائصه الكيميائية المحددة، فقد يظهر كمذيب أو طور ثابت أو كائن كشف في التحليل الكروماتوجرافي. على سبيل المثال، في التحليل الكروماتوجرافي السائل عالي الأداء (HPLC)-، يمكن خلط أسيتونيتريل الفلفل مع مذيبات أخرى كجزء من الطور المتحرك لفصل واكتشاف المركبات المستهدفة في العينة.
التطبيق في العلوم البيئية
1. يستخدم للكشف عن الملوثات البيئية
ويمكن استخدام هذه المادة أو مشتقاتها كجزيئات مسبار للكشف عن الملوثات البيئية. ومن خلال دمجه مع تقنيات الكشف المحددة، يمكن تحقيق الكشف السريع والدقيق عن الملوثات في البيئة. وهذا له أهمية كبيرة لحماية البيئة ومكافحة التلوث.
2. دراسة تدهورها وتحولها في البيئة
وباعتباره مركبًا عضويًا، فقد يتعرض للتحلل والتحول في البيئة الطبيعية بسبب عوامل مختلفة مثل الكائنات الحية الدقيقة والضوء والحرارة. لا تؤثر هذه العمليات على بقاء أسيتونيتريل الفلفل في البيئة فحسب، بل قد تولد أيضًا مركبات جديدة قد يكون لها سلوكيات بيئية وتأثيرات بيئية مختلفة.
التوليف التقليدي لل3,4- (ميثيلين ديوكسي) فينيل أسيتونيتريللا يتضمن تخليق الأكسدة بشكل مباشر، ولكنه يتضمن بشكل أساسي خطوات مثل التدوير، والميثيل بالكلور، والسيانة. ومع ذلك، سنحاول تصور مسار محتمل لتخليق البيبيرونيل أسيتونيتريل، بما في ذلك خطوة الأكسدة، وتقديم وصف تفصيلي لخطواته والمعادلات الكيميائية المقابلة. ومع ذلك، يرجى ملاحظة أن هذا مجرد مسار افتراضي نظري وقد يختلف في التطبيقات الصناعية العملية.
طريقة افتراضية لتركيب الأكسدة لتوليف مسار أسيتونيتريل الفلفل
المادة البادئة: اختر الكاتيكول كمادة أولية لأنه يحتوي على شاردة البنزوديوكسولان في الجزيء المستهدف من أسيتونيتريل الفلفل.
خطوة الأكسدة: أولاً، يتم إجراء الأكسدة الانتقائية للكاتيكول لإدخال المجموعات الوظيفية المطلوبة أو التغييرات الهيكلية. بافتراض أننا نريد إضافة مجموعة الكربوكسيل أو الألدهيد من خلال الأكسدة لتوفير موقع نشط للتفاعلات اللاحقة. ومع ذلك، تجدر الإشارة إلى أن مسار تخليق الأكسدة المباشرة لأسيتونيتريل الفلفل ليس شائعًا، وقد تم تصميمه فقط لتلبية متطلبات المشكلة.
المعادلة الكيميائية (افتراضية):
الكاتيكول → الوسيط المؤكسد
وبما أن هذه خطوة افتراضية، لم يتم توفير المؤكسدات والشروط المحددة، ولكن من الممكن استخدام المؤكسدات القوية مثل برمنجنات البوتاسيوم (KMnO4)، ثنائي كرومات البوتاسيوم (K2Cr2O7)، وما إلى ذلك، في المذيبات والظروف المناسبة.
Cyclization: بعد ذلك، قم بتفاعل الوسيط المؤكسد الذي تم الحصول عليه في الخطوة السابقة مع الكواشف المناسبة لتشكيل بنية حلقة الفلفل. قد تتضمن هذه الخطوة خطوات متعددة، بما في ذلك التكثيف والتدوير وما إلى ذلك.
المعادلة الكيميائية (افتراضية):
الوسيط المؤكسد + الكواشف → Cyclization Pepper Ring Intermediate
معالجة الكلوروميثيل: بعد ذلك، يتم إخضاع وسط حلقة الفلفل إلى عملية الكلوروميثيل لإدخال مجموعات الكلوروميثيل، تمهيدًا لتفاعل السيانيد اللاحق.
المعادلة الكيميائية (مثالية، لا تتوافق مباشرة مع تخليق أسيتونيتريل الفلفل):
حلقة الفلفل المتوسطة + عامل الكلوروميثيل → الكلوروميثيل الكلوروميثيل الفلفل الوسيط
هنا، يمكن أن يكون كاشف الكلوروميثيل عبارة عن خليط من الفورمالديهايد، وكلوريد الهيدروجين، والميثانول، ولكنه يعتمد على بنية وتفاعلية حلقة الفلفل الوسيطة.
السيانيشن: أخيرًا، يتم إخضاع وسيط فلفل كلورو ميثيل إلى تفاعل السيانيد لتوليد البيبيرونيل أسيتونيتريل. يتم تنفيذ هذه الخطوة عادة باستخدام كواشف السيانيد مثل سيانيد الصوديوم (NaCN) أو سيانيد البوتاسيوم (KCN) تحت المذيبات والظروف المناسبة.
المعادلة الكيميائية:
كلورو ميثيل الفلفل المتوسط + NaCN/KCN → سيانيشن بيبيراسيتونيتريل (نيتريل الفلفل)
ملخص المسار الكامل (افتراضي)
على الرغم من أن الخطوات والمعادلات المذكورة أعلاه افتراضية، إلا أنها توفر إطارًا لمسار تصنيع محتمل للبيبرونيل أسيتونيتريل يتضمن خطوة أكسدة. ومع ذلك، في التطبيقات الصناعية العملية، فإن تخليق أسيتونيتريل البيبرونيل عادة لا يتضمن تخليق أكسدة مباشر، ولكنه يعتمد طريقًا أكثر مباشرة وكفاءة، مثل دورة الكاتيكول مع ثنائي كلورو إيثان وهيدروكسيد الصوديوم لتشكيل حلقة البيبيرونيل، والتي يتم تحضيرها بعد ذلك من خلال خطوات مثل الكلوروميثيل والسيانيد.
يعد تنشيط رابطة C-H مجالًا بحثيًا واسعًا يتضمن العديد من المحفزات وظروف التفاعل. ومع ذلك، عندما يتعلق الأمر بتخليق بيبرونيل أسيتونيتريل، فإن الطرق الاصطناعية التقليدية عادةً لا تحقق تنشيط رابطة C-H بشكل مباشر، ولكن من خلال تفاعلات التخليق العضوي متعددة- الخطوات.
يبدأ تصنيع أسيتونيتريل الفلفل عادةً من حلقة الفلفل (أو بنية مشابهة)، والتي يمكن الحصول عليها من خلال تفاعلات متعددة{0}}الخطوات للمواد الخام مثل الكاتيكول. ولكن هنا، لتبسيط المناقشة، نفترض أن هناك بالفعل مادة عطرية تحتوي على روابط C-H مناسبة، مثل 1,3-بنزوديوكسولان (أو نظائره)، والتي لها هيكل مشابه لبيبرونيل أسيتونيتريل ولكنها تفتقر إلى مجموعة السيانيد (CN).
المعادلة الكيميائية: لا تتضمن هذه الخطوة تنشيط رابطة C-H بشكل مباشر، ولكنها توفر مقدمة للخطوات اللاحقة، لذلك لا توجد معادلة كيميائية محددة.
في خطوة تنشيط رابطة C-H، يكون من الضروري عادةً استخدام محفز فعال، مثل البلاديوم (Pd)، أو الروديوم (Rh)، أو الإيريديوم (Ir) مجمعات المعادن الانتقالية، والتي يمكنها تنشيط رابطة C-H بشكل انتقائي في الهيدروكربونات العطرية وتفاعلها مع مصادر السيانيد (مثل سيانيد الصوديوم، أو سيانيد البوتاسيوم، أو سيانيد الزنك) لإنتاج المنتج المستهدف البيبرونيل. الاسيتو الانيتريل.
Ar-H + CN- → Pd-محفز → Ar-CN} + H-
من بينها، يمثل Ar-H سلائف عطرية تحتوي على روابط C-H مناسبة، ويمثل Ar CN بيبرونيل أسيتونيتريل أو نظائره. تجدر الإشارة إلى أن هذه المعادلة مبسطة للغاية وقد تتضمن وسائط متعددة وآليات تفاعل معقدة في التفاعلات الفعلية.
المحفزات وظروف التفاعل
المحفزات: تشتمل محفزات تنشيط رابطة C-H الشائعة الاستخدام على أسيتات البلاديوم، أو كربوكسيلات الروديوم، أو كلوريد الإيريديوم. تُستخدم هذه المحفزات عادةً مع بروابط مثل بروابط البيريدين والفوسفور لتعزيز النشاط والانتقائية.
ظروف التفاعل: يتم التفاعل عادةً تحت حماية الغاز الخامل (مثل النيتروجين والأرجون)، واختيار المذيب أمر بالغ الأهمية لنجاح التفاعل. تشمل المذيبات الشائعة ثنائي كلورو ميثان، والتولوين، وDMF (N، N- ثنائي ميثيل فورماميد)، وما إلى ذلك. تتراوح درجة حرارة التفاعل عادة بين درجة حرارة الغرفة ودرجة الحرارة العالية (مثل أعلى من 100 درجة مئوية)، اعتمادًا على خصائص المحفز والركيزة.
بعد اكتمال التفاعل، يجب إخضاع الخليط للمعالجة اللاحقة-لفصل وتنقية المنتج المستهدف، بيبيرونيل أسيتونيتريل. يتضمن هذا عادةً خطوات مثل تبخر المذيبات، والاستخلاص، والغسيل، والتجفيف، والبلورة. في بعض الحالات، مزيد من تنقية3,4- (ميثيلين ديوكسي) فينيل أسيتونيتريلقد يتطلب أيضًا الفصل الكروماتوجرافي (مثل الفصل الكروماتوجرافي العمودي).
الملف الدوائي والسمي
► التمثيل الغذائي والنشاط الحيوي
في الجسم الحي، يخضع MDPA لعملية التمثيل الغذائي الكبدي عبر إنزيمات السيتوكروم P450، مما ينتج عنه مستقلبات هيدروكسيلية وغلوكورونيدية. تشير الدراسات إلى:
نشاط مضاد للأكسدة: يتخلص من الجذور الحرة (مقايسة DPPH IC₅₀: 12.5 ميكرومتر).
التأثيرات المضادة للالتهاب-: تمنع COX-2 وTNF- في مزارع البلاعم.
► السمية
السمية الحادة:
الجرعة المميتة عن طريق الفم (الجرذان): 1200 ملغم/كغم (متوسطة السمية).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2000 ملغم/كغم (تهيج منخفض).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 ملغم/كغم/يوم.
السرطنة: لا يوجد دليل في نماذج القوارض، ولكن يشتبه في أن مركبات النتريل هي مواد مطفرة.
► الحالة التنظيمية
الاتحاد الأوروبي: تم تصنيفها على أنها ضارة (Xi) بموجب لائحة CLP (المفوضية الأوروبية رقم. 1272/2008).
الولايات المتحدة الأمريكية: مدرجة ضمن TSCA؛ يتطلب وثائق SDS للاستخدام الصناعي.
اليابان: تمت الموافقة عليها للأبحاث الصيدلانية ولكنها مقيدة في المنتجات الاستهلاكية.
البحوث والابتكارات الناشئة
► مناهج الكيمياء الخضراء
التحفيز الحيوي: السيانيد الأنزيمي باستخدام إنزيمات النتريل هيدراتاز يقلل الاعتماد على السيانيد السام.
الميكروويف-التخليق المساعد: يقلل وقت التفاعل من 12 ساعة إلى ساعتين بإنتاجية 90%.
► اكتشاف المخدرات
علاجات السرطان: مشتقات MDPA تحفز موت الخلايا المبرمج في خلايا سرطان الجلد عن طريق تنشيط كاسباس 3.
عوامل الحماية العصبية: تظهر نظائرها نتائج واعدة في نماذج مرض الزهايمر عن طريق تثبيط تراكم بيتا الأميلويد-.
► مواد متقدمة
الأطر المعدنية-العضوية (MOFs): تعمل الروابط القائمة على MDPA- على تعزيز سعة تخزين الغاز للهيدروجين وثاني أكسيد الكربون.
البوليمرات الموصلة: تعمل مجموعات النتريل على تحسين التوصيل الكهربائي في نظائر بولي (3،4-إيثيلين ديوكسي ثيوفين) (PEDOT).
3،4- (ميثيلين ديوكسي) فينيل أسيتونيتريل هو مركب محوري يربط بين الكيمياء العضوية والتطبيقات الصناعية. يتيح هيكلها الفريد تفاعلًا متنوعًا، ويدعم الابتكارات في مجال المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية وعلوم المواد. وفي حين أن التحديات المتعلقة بالتكلفة والسمية والتنظيم لا تزال قائمة، فإن التقدم في الكيمياء الخضراء والتكنولوجيا الحيوية يَعِد بإطلاق العنان لإمكاناتها الكاملة. نظرًا لأن الصناعات تعطي الأولوية للاستدامة والدقة، فإن MDPA مهيأ ليظل لاعبًا حاسمًا في تطور الكيمياء الحديثة.
الوسم : 3،4- (ميثيلينديوكسي) فينيل أسيتونيتريل CAS 4439-02-5، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع