واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 5-bromo-7-azaindole cas 183208-35-7 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة عالية الجودة 5-bromo-7-azaindole cas 183208-35-7 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
5-برومو-7-ازايندوليظهر عادة كمسحوق أبيض أو أصفر فاتح. ذرات البروم والنيتروجين الموجودة في تركيبها الجزيئي تمنحها لونًا محددًا. وله قابلية ذوبان جيدة في بعض المذيبات العضوية، مثل الأسيتون والإيثانول وما إلى ذلك. لكن قابلية الذوبان في الماء منخفضة نسبيًا. وهذا يجعله مفيدًا في بعض تفاعلات التخليق العضوي، ولكنه قد لا يكون مناسبًا في الأنظمة التي تتطلب محاليل مائية. لا يبدو حمضيًا أو قلويًا في حد ذاته، لكن تفاعلاته الكيميائية قد تشتمل على تفاعلات حمضية- قاعدية. وفي ظل ظروف معينة، قد يتفاعل مع الأحماض أو القواعد لتوليد أملاح مقابلة أو مركبات أخرى.
له خصائص مضان ويمكن أن ينبعث منه مضان تحت أطوال موجية محددة من إشعاع الضوء. قد تكون لخاصية الفلورسنت هذه قيمة خاصة في بعض التطبيقات، مثل مجسات الفلورسنت، والتصوير البيولوجي، وما إلى ذلك. ويمكن استخدامها أيضًا لتطوير أجهزة استشعار الفلورسنت. من خلال الجمع مع أيونات أو جزيئات محددة، يمكن إنشاء مجمعات ذات خصائص الفلورسنت، مما يتيح اكتشاف ومراقبة أيونات أو جزيئات معينة. يتمتع مستشعر الفلورسنت هذا بقيمة تطبيق واسعة في مراقبة البيئة وسلامة الأغذية والمجالات الأخرى.
|
|
|
|
C.F |
C7H5BrN2 |
|
E.M |
196 |
|
M.W |
197 |
|
m/z |
196 (100.0%), 198 (97.3%), 197 (7.6%), 199 (7.4%) |
|
E.A |
ج، 42.67؛ ح، 2.56؛ ر، 40.55؛ ن، 14.22 |
5-برومو-7-ازايندول، الصيغة الكيميائية C7H5BrN2، رقم CAS 183208-35-7، الوزن الجزيئي 197.03، مظهر مسحوق أبيض إلى أصفر برتقالي أو بلوري، نقطة انصهار 178.0 إلى 178.8 درجة مئوية. باعتباره مشتق 5-برومو من 7-نيترويندول، فقد أصبح كاشفًا وسيطًا وبحثيًا رئيسيًا لا غنى عنه في مجالات مختلفة مثل التخليق العضوي، والكيمياء الطبية، وأبحاث علوم الحياة، وعلم النبات، وعلوم المواد، وذلك بفضل التفاعلية العالية لذرات البروم والنشاط البيولوجي الغني لهيكل النيترويندول. يحمل هذا الجزيء الصغير، الذي يبلغ وزنه الجزيئي 197 فقط، خريطة كبيرة من الأدوية المضادة للسرطان إلى تنظيم مناعة النبات، ومن المواد الهلامية المائية إلى الواجهات العالمية للتوليف العضوي. وفيما يلي سوف نكشف عن جميع استخداماته من الأبعاد الستة واحدًا تلو الآخر.
1. المواد الوسيطة الأساسية في تركيب الأدوية المضادة للأورام-.
الاستخدام الصناعي الأكثر أهمية وجوهرًا هو كمادة اصطناعية وسيطة لمثبط BRAF فيروفينيب. تم تطوير عقار فيلوسيتينيب بشكل مشترك من قبل شركتي روش وبليكسيكون في الولايات المتحدة. تمت الموافقة عليه من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) في عام 2011 ويتم تسويقه تحت الاسم التجاري Zelboraf. لقد كان أول دواء مستهدف معتمد لعلاج سرطان الجلد المتحول BRAF V600E، مما أدى إلى تغيير مشهد علاج سرطان الجلد المتقدم تمامًا. في المسار الاصطناعي لفيروفينيب، يتم استبدال ذرة البروم الخاصة بها بمجموعات أريل أو عطرية غير متجانسة أو أمينية مختلفة من خلال تفاعلات الاقتران المتقاطع المحفز بالبلاديوم مثل اقتران سوزوكي، أو اقتران Buchwald Hartwig، أو اقتران Sonogashira، وبالتالي بناء هيكل ربط أريل 7-أزايندول الرئيسي في جزيئات فيروفينيب.
بالإضافة إلى فيروفينيب، فهو أيضًا وسيط صناعي مهم للمثبط الانتقائي BCL-2 ABT-199، المعروف أيضًا باسم Venetoclax. تمت الموافقة على Venetoclax، الذي تم تطويره بشكل مشترك من قبل AbbVie وGenentech، من قبل إدارة الغذاء والدواء الأمريكية في عام 2016 تحت الاسم التجاري Venclexta. وهو أول مثبط بروتين BCL-2 يستخدم لعلاج سرطان الدم الليمفاوي المزمن وسرطان الدم النخاعي الحاد. في تصنيع ABT-199، يتم أيضًا إدخال المركب الدوائي الرئيسي من خلال تفاعل اقتران ذرات البروم، والذي يعد أحد اللبنات الأساسية لبناء الهيكل الجزيئي بأكمله. بالإضافة إلى ذلك، فقد تم استخدامه على نطاق واسع في تخليق الأدوية المرشحة الجديدة مثل مثبطات مسار إشارات الخلايا PP121 ومثبطات LKB1 أو AAK1.
2. كتلة عالمية للأدوية المثبطة للبروتين كيناز
الأزايندول، المعروف أيضًا باسم 7-أزايندول، هو سقالة دوائية مهمة معترف بها في مجال الكيمياء الطبية، والمعروف أيضًا باسم السقالة المميزة. يشبه هيكله إلى حد كبير قواعد البيورين ويمكنه محاكاة وضع الارتباط بين ATP والإنزيمات، مما يجعله مستخدمًا على نطاق واسع في تصميم مثبطات بروتين كيناز . 5-برومو-7-أزيندول، باعتباره مشتقًا مبرومًا للأزيندول، وله ذرة البروم الخامسة كموقع مثالي لتعديل التنوع الهيكلي. من خلال إدخال بدائل مختلفة في هذا الموقع، يمكن تنظيم تقارب الارتباط والانتقائية للجزيء مع جيب الكيناز النشط بشكل منهجي.
وقد أكدت الأبحاث أن المشتقات المصنعة منه تظهر نشاطًا مثبطًا كبيرًا ضد أهداف متعددة. في مجال علم الأعصاب، تم تطوير مشتقاته كمعدلات تفارغية إيجابية لـ 7-مستقبلات أستيل كولين النيكوتين، كما هو مفصل في المجلة الأوروبية للكيمياء الطبية لعام 2021. في مجال مكافحة العدوى، تمتلك مشتقاته نشاطًا مثبطًا واسع النطاق-ضد العديد من كينازات التيروزين وكينازات السيرين أو الثريونين، والتي تم التحقق من صحتها من خلال عمليات فحص متعددة عالية الإنتاجية. وفي مجال مضادات الفيروسات، أفادت براءة اختراع جامعة شيامن المنشورة عام 2021 أن مشتقاتها لها نشاط مضاد لفيروس كورونا. ولذلك، فقد أشاد به الكيميائيون الطبيون باعتباره المفتاح الرئيسي لتطوير أدوية مثبطات البروتين كيناز.
3. الكواشف البيوكيميائية لأبحاث علوم الحياة
5-برومو-7-الأزيندول، باعتباره كاشفًا كيميائيًا حيويًا، له تطبيق واسع ومتعمق في الأبحاث الأساسية لعلوم الحياة. في دراسة مسارات الإشارات الخلوية، يتم استخدامه كمسبار جزيء صغير للتحقيق في شلالات إشارات الكيناز. يمكن لهيكل الإندول النيتروجيني الخاص به أن يرتبط بشكل تنافسي بمواقع ربط ATP، مما يكشف عن العقد الرئيسية في نقل الإشارة. في البيولوجيا الهيكلية للبروتين، يتم استخدامه كمركب تبلور مشترك لفك البنية ثلاثية الأبعاد للكينازات، ويمكن استخدام ذرة البروم الخاصة بها لتحليل طور الذرة الثقيلة، مما يساعد الباحثين في الحصول على هياكل بلورية بروتينية عالية الدقة.
في علم الأحياء الكيميائي، يستخدم الباحثون خاصية إمكانية تحويل ذرات البروم إلى مجموعات وظيفية كيميائية مثل الأزيدات والألكاينات لتجميع مجسات نشطة لوضع العلامات وتتبع التغيرات الديناميكية للبروتينات المستهدفة داخل الخلايا. في فحص الأدوية عالي الإنتاجية-، أصبحت مكتبات المركبات المعتمدة على 5-برومو-7-أزيندول هي الأداة القياسية لاكتشاف مركبات الرصاص الدوائية من قبل شركات الأدوية الكبرى والمؤسسات الأكاديمية نظرًا لتفاعلات الاقتران الفعالة وملاءمتها للكيمياء التوافقية. وقد ثبت أن مشتقاته تمنع نشاط العديد من الأنزيمات البروتينية، وبالتالي لها قيمة بيولوجية وطبية محتملة، وتستخدم على نطاق واسع في الأبحاث الطبية.
5. العوامل التنظيمية الإشارة في أبحاث مقاومة أمراض النبات
يعد هذا استخدامًا معروفًا-قليلاً ولكنه ذو قيمة أكاديمية كبيرة لهذه المادة. أظهرت الأبحاث أن مسار الإشارة لـ5-برومو-7-ازايندوليمكن التحكم في نمو النبات واستجابات مقاومة الحشرات بوساطة بروتين هاربين المحفز. بروتين هاربين هو نوع من الإيلاستين تفرزه البكتيريا المسببة للأمراض النباتية، والتي يمكن أن تؤدي إلى تفاعلات فرط الحساسية والمقاومة الجهازية المكتسبة في النباتات.
وفي عملية مقاومة أمراض النبات، فإنه يلعب دورًا تنظيميًا رئيسيًا في العقد الحرجة.
يمكنه الاستجابة لكل من إشارات الجاسمونيك والإيثيلين، وهو عامل رئيسي في التأثير التآزري بين الجاسمونيك والإيثيلين. من حيث مقاومة مسببات الأمراض، فهو ينظم مقاومة النبات لمسببات الأمراض الرمية وله تأثير تنظيمي إيجابي على مقاومة البكتيريا النباتية. من حيث النمو والتطور، فهو ينظم بشكل تآزري نمو النبات وتطوره وكذلك مقاومة مسببات الأمراض بحمض الجاسمونيك. يوفر هذا الاكتشاف هدفًا جزيئيًا جديدًا لتطوير منشطات مناعية نباتية جديدة، والتي لها آفاق كبيرة للتطبيق الزراعي ومن المتوقع أن تقلل من استخدام المبيدات الحشرية وتعزز تطوير الزراعة الخضراء.
6. المواد الحاملة للمبيدات الحشرية والهيدروجيلية
وقد أظهرت آفاقًا رائعة للتطبيق في مجالات مبيدات الآفات-البطيئة الإطلاق والمواد الحيوية. فيما يتعلق بالإطلاق البطيء للمبيدات الحشرية، فإن الناقل الذي يعتمد عليه يتمتع بأداء جيد للتحرر البطيء للمبيدات الحشرية، ويمكنه ضبط كثافة شبكة الهيدروجيل، والتحكم في الحركة الحرارية ومعدل التبادل السطحي لجزيئات المبيدات الحشرية، وذلك لتحقيق إطلاق ثابت وطويل الأمد- للمبيدات الحشرية. فيما يتعلق بالهيدروجيل المضاد للبكتيريا، قام الباحثون بإعداد هيدروجيل ذكي يتمتع بقدرات مضادة للبكتيريا وتولد الأوعية الدموية عن طريق -الربط المتقاطع بين البولي إيثيلين جلايكول متعدد الأذرع و5-برومو-7-آزايندول، وتحميل الفيرامين.
يُظهر إمكانات كبيرة في مجال تضميد الجروح باستخدام الخصائص الديناميكية لروابط التنسيق الكبريتية الفضية والتأثير المضاد للبكتيريا لأيونات الفضة. فيما يتعلق بالجل المرقئ، بعد تقديم هذا المنتج، يمكن للمادة الحفاظ على قدرة الختم لعامل المرقئ على البيئة الرطبة والأنسجة الرياضية، وتسريع سرعة البلمرة بشكل كبير، وتجنب تلف المادة بالدم بشكل فعال قبل تشكيل الجل اللاصق، وتوفير اختيار مادة جديدة لطب الطوارئ.
طريقة تصنيع 5 برومو-7-آزايندول، والتي تستخدم 7-آزايندول كمادة خام، تدمر اقتران الحلقات الخمسة للإندول من خلال هدرجة الطور السائل منخفض الضغط، ومن ثم تحضير الوسيط الصيدلاني الرئيسي5-برومو-7-ازايندولمن خلال المعالجة بالبروم التأكسدي ونزع الهيدروجين التأكسدي غير المعدني. نقاء المنتج بهذه الطريقة يصل إلى أكثر من 99%.
أولاً، قم بإذابة 7-آزايندول (عادةً في شكل صلب) في مذيب عضوي مناسب، مثل الأسيتونيتريل، أو الميثانول، أو الإيثانول. يمكن لهذه المذيبات أن تعزز إذابة 7-نيترويندول، مما يجعلها أفضل في الاتصال مع المواد الأخرى في التفاعلات اللاحقة.
أضف غاز الهيدروجين إلى محلول 7-آزيندول المذاب من خلال خطوط الأنابيب أو المحاقن. غاز الهيدروجين هو المادة الخام لتفاعلات الهدرجة في الطور السائل، والتي يمكن أن تتفاعل مع 7-آزايندول لكسر اقتران حلقة الإندول ذات الأعضاء الخمسة.
بعد إضافة الهيدروجين، يخضع المحلول لتفاعل الهدرجة-في الطور السائل عند درجة حرارة وضغط مناسبين. خلال هذا التفاعل، يخضع غاز الهيدروجين لتفاعل إضافة مع 7-آزايندول، مما يؤدي إلى تعطيل اقتران الحلقة المكونة من خمسة أعضاء من الإندول وتوليد منتجات وسيطة. صيغة التفاعل الكيميائي المحددة هي كما يلي:
H2 + C7H6N2→ متوسط
هذا التفاعل هو تفاعل هدرجة نموذجي، والذي يتضمن إضافة غاز الهيدروجين إلى 7-آزايندول، مما يؤدي إلى تعطيل بنية حلقة الإندول الخماسية.
بعد تفاعل الهدرجة في الطور السائل-، تحتاج المنتجات الوسيطة المتولدة إلى الخضوع لتفاعل المعالجة بالبروم التأكسدي. أثناء عملية التفاعل هذه، يتفاعل المنتج الوسيط مع المواد المؤكسدة وعوامل البرومة لتكوين بروميد منه. صيغة التفاعل الكيميائي المحددة هي كما يلي:
متوسط + O2+ ر2النحاس → ج7H5بر ن2
في هذا التفاعل، يعد اختيار المواد المؤكسدة وعوامل البرومة أمرًا بالغ الأهمية لتقدم التفاعل وتوليد المنتجات. تشتمل المواد المؤكسدة المختارة بشكل شائع على بيروكسيد الهيدروجين وحمض النيتريك وما إلى ذلك، بينما يمكن لعوامل البرومة استخدام البروم وبروميد الصوديوم وما إلى ذلك.
الخطوة الأخيرة هي تفاعل نزع الهيدروجين بالأكسدة غير المعدنية. في عملية التفاعل هذه، يتفاعل بروميد 5 برومو-7-آزايندول مع مواد مؤكسدة غير فلزية لإزالة ذرة البروم والحصول على المنتج المستهدف. صيغة التفاعل الكيميائي المحددة هي كما يلي:
C7H5بر ن2 + أكسجين غير معدني → C7H5بر ن2+الجذور المنتجة/منتجات الأكسجين
ال5-برومو-7-ازايندولالحصول عليها من خلال الخطوات المذكورة أعلاه يحتاج إلى الخضوع لاختبار النقاء. عادةً ما يتم استخدام التحليل اللوني السائل عالي الأداء (HPLC)، والتحليل اللوني للغاز (GC) وطرق أخرى لتحليل المنتجات نوعيًا وكميًا، مما يضمن وصول نقاء المنتج إلى 99٪ أو أكثر. إذا كان النقاء لا يفي بالمتطلبات، فقد تكون هناك حاجة إلى مزيد من عمليات التنقية أو التبلور.
الوسم : 5-برومو-7-أزايندول كاس 183208-35-7، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع