واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ (4s,5r)-(-)-4-ميثيل-5-فينيل-2-أوكسازوليدينون cas 16251-45-9 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة عالية الجودة (4s، 5r) - (-) -4-ميثيل-5-فينيل-2-أوكسازوليدينون cas 16251-45-9 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
(4S،5R)-(-)-4-ميثيل-5-فينيل-2-أوكسازوليدينونيوجد عادةً على شكل مادة صلبة بلورية بيضاء. الصيغة الجزيئية هي C11H13NO2، CAS 16251-45-9، ويحتوي تركيبها الجزيئي على حلقة أوكسازوليدين، حلقة البنزين، ومجموعة الميثيل. قابل للذوبان في بعض المذيبات العضوية، مثل الإيثانول والميثانول وثنائي كلورو ميثان. ومع ذلك، فإن الذوبان في الماء منخفض نسبيا. وهو مركب حلزوني وينتمي إلى الأيزومر الفراغي RRR. لها خصائص الدوران البصري ويمكن أن تتسبب في خضوع الضوء المستقطب للدوران البصري. مركب عضوي مهم له تطبيقات واسعة في التخليق العضوي وتطوير الأدوية.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C10H11NO2 |
|
الكتلة الدقيقة |
177 |
|
الوزن الجزيئي |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (10.8%) |
|
التحليل العنصري |
C, 67.78; H, 6.26; N, 7.90; O, 18.06 |
(4S،5R)-(-)-4-ميثيل-5-فينيل-2-أوكسازوليدينونهو مركب عضوي ذو بنية حلزونية محددة، مع الصيغة الجزيئية C ₁₀ H ₁₁ NO ₂، الوزن الجزيئي 177.2، ورقم دخول CAS 16251-45-9. هذا المركب عبارة عن مسحوق صلب أبيض حليبي عند درجة حرارة وضغط الغرفة، وله خصائص دوران بصرية معينة. من الصعب أن يذوب في الماء والمذيبات العضوية الأثير، ولكنه قابل للذوبان في المذيبات العضوية ثنائي كلورو ميثان والكحول. نظرًا لبنيتها اللولبية الفريدة وخصائصها الكيميائية، فهي تتمتع بمجموعة واسعة من التطبيقات في مجالات متعددة.
وسيطة التوليف العضوي
يلعب دورا وسيطا هاما في التخليق العضوي. يمكّنها هيكلها اللولبي من العمل كمساعد كيرالي في التوليف غير المتماثل، مما يؤدي إلى انتقائية عالية للتفاعلات وبالتالي بناء مركبات ذات مراكز كيرالية محددة.
التوليف المستحث بالكيرالي
في التخليق العضوي، يعد بناء المراكز اللولبية مهمة صعبة. من خلال البنية الصلبة لحلقة الأوكسازولينون، يمكن تقييد تشكيل الركيزة، مما يسمح للنيوكليوفيلات بالهجوم من اتجاهات محددة، وبالتالي تحفيز انتقائية تماثلية عالية في التفاعل. على سبيل المثال، في تفاعل ألدول وتفاعل إضافة مايكل، يمكن لهذا المركب تنظيم التكوين المجسم للمنتج، مما يؤدي إلى توليد منتجات ذات مراكز مراوانية محددة.
في تفاعل Diels Alder، تعمل القدرة على تنظيم الانتقائية الداخلية/الخارجية للمنتج على توسيع نطاق تطبيقه في التخليق العضوي.
تخليق الببتيد
في مجال تخليق الببتيد، يمكن أن يكون بمثابة مجموعة مساعدة واقية أو مراوانية لحماية المجموعات الأمينية أو الكربوكسيلية من الأحماض الأمينية ومنع التفاعلات الجانبية أثناء عملية التوليف. وفي الوقت نفسه، يساعد هيكلها اللولبي على تحفيز الطي الصحيح لسلاسل البولي ببتيد، مما يؤدي إلى توليد جزيئات الببتيد ذات الأنشطة البيولوجية المحددة.
تطوير المخدرات
لها قيمة تطبيقية مهمة في تطوير الأدوية. يمكّنها هيكلها اللولبي من العمل كمركز كيرالي أو مجموعة مساعدة كيرالية لجزيئات الدواء، والمشاركة في تخليق الأدوية وتعديلها، وبالتالي تطوير جزيئات دوائية ذات نشاط بيولوجي محدد وخصائص حركية دوائية.
تخليق الدواء اللولبي
تحتوي العديد من جزيئات الأدوية على مراكز كيرالية، وقد يختلف النشاط الدوائي وسمية المتصاوغات الضوئية المختلفة بشكل كبير. القدرة على العمل كمواد مساعدة مراوانية، والمشاركة في تصنيع الأدوية اللولبية، والحث على توليد المتصاوغات الضوئية ذات أنشطة دوائية محددة، وتحسين فعالية الأدوية وسلامتها.
على سبيل المثال، في تصنيع بعض المضادات الحيوية أو الأدوية المضادة للورم أو الأدوية العصبية، فإن إدخال (4S, 5R) - (-) -4-ميثيل-5-فينيل-2-أوكسازولينون كمجموعة مساعدة مراوانية يمكن أن يزيد بشكل كبير القيمة الزائدة المتناظرة (قيمة ee) للمنتج المستهدف، وبالتالي الحصول على جزيئات دوائية مراوانية عالية النقاء.
تعديل المخدرات والتحسين
في عملية تطوير الأدوية، يعد تعديل جزيئات الدواء الموجودة وتحسينها وسيلة مهمة لتحسين فعالية الدواء وتقليل السمية. نظرًا لكونه قادرًا على العمل كمجموعة تعديل مراوانية، يمكن إدخاله في جزيئات الدواء لتغيير تكوينها المجسم وخصائصها الفيزيائية والكيميائية، وبالتالي تحسين الخواص الحركية الدوائية والنشاط الدوائي للأدوية.
على سبيل المثال، من خلال إدخال هذه المادة كمجموعة تعديل مراوانية، يمكن تحسين قابلية ذوبان جزيئات الدواء واستقرارها وتوافرها البيولوجي، مما يعزز فعالية الأدوية وسلامتها.
الفصل والتنقية اللولبية
كما أن له تطبيقات مهمة في مجال الفصل والتنقية اللولبية. يمكّنها هيكلها اللولبي من العمل كجزيء قالب لتحضير مواد الفصل اللولبي، مثل البوليمرات المطبوعة جزيئيًا (MIPs)، وبالتالي تحقيق فصل وتنقية المركبات اللولبية.
تحضير البوليمرات المطبوعة جزيئياً
البوليمرات المطبوعة جزيئيًا هي مواد اصطناعية ذات مواقع تعرف محددة يمكنها التعرف بشكل انتقائي على المركبات اللولبية وفصلها. يمكن أن يكون بمثابة جزيء قالب وتشكيل مجمعات ذات مونومرات وظيفية من خلال تفاعلات غير تساهمية مثل الروابط الهيدروجينية والتفاعلات الكهروستاتيكية. أثناء عملية البلمرة، يتم تثبيت هذه المجمعات في مصفوفة البوليمر، لتكوين بوليمرات مطبوعة جزيئيًا مع مواقع التعرف المحددة.
عندما يمر خليط يحتوي على متصاوغات مراوانية عبر البوليمر المطبوع جزيئيًا، يمكن للمتصاوغات المرآوية التي تطابق تكوين جزيء القالب أن ترتبط بشكل تفضيلي بالثقوب، وبالتالي تحقيق الفصل المرآتي. تتمتع هذه الطريقة بمزايا التشغيل السهل، وكفاءة الفصل العالية، وقابلية إعادة الاستخدام، ولها آفاق تطبيق واسعة في فصل وتنقية المركبات اللولبية مثل الأدوية والمبيدات الحشرية.
تعبئة العمود اللوني اللولبي
بالإضافة إلى البوليمرات المطبوعة جزيئيًا، يمكن استخدامها أيضًا كحشوات أعمدة كروماتوغرافية حلزونية للفصل الكروماتوجرافي للمركبات اللولبية. ومن خلال تثبيته على حامل عمود كروماتوجرافي، يمكن إعداد عمود كروماتوجرافي ذو انتقائية محددة مراوانية، مما يحقق فصلًا سريعًا وفعالًا للمركبات التناظرية.
علم المواد
كما أن لها قيمة تطبيقية محتملة في مجال علوم المواد. إن تركيبه الكيميائي الفريد وخصائصه الفيزيائية تمكنه من العمل كمونومر وظيفي أو مادة مضافة لإعداد المواد ذات الخصائص المحددة.
توليف المواد البوليمرية
في تركيب مواد البوليمر، يمكن إدخاله كمونومر وظيفي في سلسلة البوليمر، مما يمنح مادة البوليمر خصائص فيزيائية وكيميائية محددة. على سبيل المثال، من خلال إدخال المركب كمجموعة تعديل مراوانية، يمكن تحضير مواد البوليمر ذات القدرة على التعرف على مراوان لتحضير أجهزة استشعار مراوانية أو فصل وتنقية المركبات مراوانية.
تحضير المواد النانوية
في مجال تحضير المواد النانوية، يمكن استخدام (4S, 5R) - (-) -4-ميثيل-5-فينيل-2-أوكسازولينون كمعدل سطحي أو مثبت لتحضير وتعديل سطح الجسيمات النانوية. ومن خلال امتصاصها على سطح الجسيمات النانوية، يمكن تحسين تشتت واستقرار الجسيمات النانوية، مع منحها توافقًا حيويًا ووظائف محددة. وهذا له أهمية كبيرة لتطبيق المواد النانوية في المجالات الطبية الحيوية والتحفيزية وغيرها.
(4S،5R)-(-)-4-ميثيل-5-فينيل-2-أوكسازوليدينونعبارة عن كتلة اصطناعية مراوانية يمكن تصنيعها من خلال طرق مختلفة. فيما يلي بعض الطرق الشائعة لتخليق (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE في المختبر:
تتضمن هذه الطريقة أولاً معالجة البنزالديهيد بالبروم للحصول على بروميد، يليه تفاعل تكثيف مع هيدروكسيلامين لتوليد الأوكسيم، ثم تفاعل التحلل المائي مع كلوريد الهيدروجين للحصول على (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE. وميزة هذه الطريقة هي أن الظروف معتدلة نسبيا، ولكن نظرا لاستخدام كمية كبيرة من الهيدروكسيلامين وكلوريد الهيدروجين، فضلا عن الحاجة إلى تفاعل المعالجة بالبرومة، فإن تكلفة التفاعل مرتفعة نسبيا.
أ. تفاعل البرومة: C6H5تشو + ر2 → C6H5CHBr
ب. تفاعل التكثيف: (C6H5CHBr)2 + 2نيو هامبشاير2أوه → (CH3CONHCH2)2
ج. تفاعل التحلل المائي: ج6H5CHBr + 2حمض الهيدروكلوريك → C10H11لا2
تستخدم هذه الطريقة تفاعل التكثيف بين الأسيتوفينون وحمض المالونيك تحت ظروف قلوية لتوليد المالونات المقابلة، والتي يتم بعد ذلك تحللها مائيًا باستخدام كلوريد الهيدروجين للحصول على (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE. المواد الخام المستخدمة في هذه الطريقة رخيصة نسبيًا، لكن ظروف التفاعل أكثر تطلبًا، وتتطلب كمية كبيرة من القلويات وكلوريد الهيدروجين، مما يؤدي إلى ارتفاع التكاليف.
أ. تفاعل التكثيف: ج6H5C H O + CH2(كوه)2→ الفصل2(كوتش3)2
ب. تفاعل التحلل المائي: CH2(كوتش3)2+ 2هيدروكسيد الصوديوم → CH2(كونا)2+ 2CH3أوه
ج. تفاعل التحلل المائي: (CH3كونا)2 + 2حمض الهيدروكلوريك → C10H11لا2
تستخدم هذه الطريقة الأسيتوفينون والأمونيا للخضوع لتفاعل تحلل الأمونيا تحت تأثير محفز لتوليد استرات الأمونيا المقابلة، ثم تستخدم حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك لتفاعل التحلل المائي للحصول على (4S, 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE. والمواد الخام المستخدمة في هذه الطريقة رخيصة نسبيا، ولكنها تتطلب كمية كبيرة من الأمونيا وحمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك، فضلا عن استخدام المواد الحفازة، مما يؤدي إلى ارتفاع التكاليف.
أ. تفاعل التحلل المائي للأمونيا: C6H5C H O + NH3 → C6H5CONHCH3
ب. تفاعل التحلل المائي: ج6H5CONHCH3+ قوات التحالف3لذا3H → C10H11لا2
تستخدم هذه الطريقة تفاعل إضافة بين أسيتوفينون وإينول سيليل إيثر تحت تأثير محفز لتوليد إيثر سيليل إنول المقابل، والذي يتم بعد ذلك تحلله مائيًا باستخدام حمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك للحصول على (4S، 5R) - (-) -4-METHYL-5-PHENYL-2-OXAZOLIDINONE. المواد الخام المستخدمة في هذه الطريقة رخيصة نسبيًا والظروف معتدلة نسبيًا، ولكن هناك حاجة إلى كمية كبيرة من إيثر سيليكون الإينول وحمض ثلاثي فلورو ميثان سلفونيك، مما يؤدي إلى ارتفاع التكاليف.
أ. رد فعل الإضافة: ج6H5C H O + CH2=CHSi (OEt)3 → C6H5CH=CHSi (OEt)3
ب. تفاعل التحلل المائي: ج6H5CH=CHSi (OEt)3 + قوات التحالف3لذا3H → C10H11لا2
باختصار، يمكن استخدام جميع الطرق المذكورة أعلاه للتجميع(4S،5R)-(-)-4-ميثيل-5-فينيل-2-أوكسازوليدينونفي المختبر. تجدر الإشارة إلى أن هذه الطرق لها مزايا وعيوب مختلفة، لذلك عند اختيار طريقة التوليف، من الضروري اختيار الطريقة الأكثر ملاءمة وفقًا للوضع الفعلي. وفي الوقت نفسه، ينبغي أيضًا الاهتمام بتوحيد العمليات التجريبية وسلامتها.
الوسم : (4s،5r)-(-)-4-ميثيل-5-فينيل-2-أوكسازوليدينون cas 16251-45-9، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع