مسحوق سيبروفلوكساسينهو مضادات حيوية واسعة- التي تنتمي إلى فئة الكينولون للمضادات الحيوية. الصيغة الجزيئية C17H18FN3O3 ، CAS 85721 - 33 - 1. إنه مسحوق بلوري صفراء فاتح مع رائحة مميزة. يمكن أن يكون مظهره بلورات صلبة أو رقائق بلورية أو حبيبات ، اعتمادًا على عملية التحضير والصيغة. إنه قابل للذوبان في المذيبات القطبية مثل الماء والميثانول والإيثانول والثنائي سلفوكسيد ثنائي ميثيل في درجة حرارة الغرفة. يتأثر قابليته للذوبان بدرجة الحرارة ودرجة الحموضة. نطاق الرقم الهيدروجيني للذوبان الأعلى هو 4 إلى 5.5. في المذيبات القطبية غير- (مثل n - hexane ، acetone) ، تكون درجة الذوبان منخفضة. إنه قابل للذوبان في المذيبات القطبية مثل الماء والميثانول والإيثانول والثنائي سلفوكسيد ثنائي ميثيل في درجة حرارة الغرفة. يتأثر قابليته للذوبان بدرجة الحرارة ودرجة الحموضة. نطاق الرقم الهيدروجيني للذوبان الأعلى هو 4 إلى 5.5. في المذيبات غير القطبية (مثل N-hexane ، الأسيتون) ، فإن الذوبان منخفض. إنه مستقر نسبيًا في درجة حرارة الغرفة ، لكنه حساس للضوء ويتحلل بسهولة عن طريق الأشعة فوق البنفسجية. بالإضافة إلى ذلك ، سيتم تحلله أيضًا بعوامل مثل ارتفاع درجة الحرارة والرطوبة والأكسجين.
|
|
|
|
صيغة كيميائية |
C17H18FN3O3 |
|
كتلة دقيقة |
331 |
|
الوزن الجزيئي |
331 |
|
m/z |
331 (100.0%), 332 (18.4%), 333 (1.6%), 332 (1.1%) |
|
تحليل عنصري |
C, 61.62; H, 5.48; F, 5.73; N, 12.68; O, 14.49 |
يشغل Ciprofloxacin ، كدواء ثالث - جيلًا من الأدوية المضادة للبكتيريا الكينولون ، موضعًا مهمًا في العلاج السريري بسبب نشاطه المضاد للبكتيريا العريض - الطيف وآلية فريدة من نوعها للبكتيريا. إنه يمنع جيراس الحمض النووي البكتيري وتوبيزوميراز IV ، ويمنع عمليات تكرار الحمض النووي والنسخ والإصلاح ، مما يؤدي إلى الموت البكتيري. فيما يلي مراجعة منهجية للاستخدامات الأساسية للسيبروفلوكساسين من الأبعاد الأربعة لعلاج الأمراض المعدية ، وتطبيق السيناريو الخاص ، واستراتيجية الدواء مجتمعة واحتياطات الدواء.
سيبروفلوكساسين له آثار قوية للجراثيم على البكتيريا السلبية للجرام (مثل الإشريكية القولونية ، والالتهاب الرئوي الكليسيلا ، والزائفة ، وبعض البكتيريا الإيجابية للجرام (مثل المكورات العنقودية والمكورات الستربتوكوكوس) ، وكذلك نشاط مؤكد ضد MyCoplasmy. يغطي تطبيقه السريري أنظمة متعددة في جسم الإنسان:
التهابات الجهاز البولي والإنجابية
عدوى المسالك البولية: يحتوي السيبروفلوكساسين على تركيز عالٍ في البول وله آثار علاجية كبيرة على التهابات المسالك البولية البسيطة أو المعقدة (مثل التهاب المثانة والتهاب الحويضة الأزياء) ، وخاصة للالتهابات البكتيرية المقاومة للمخدرات.
الأمراض التي تنتقل عن طريق الاتصال الجنسي: كواحد من الأدوية المفضلة لالتهاب الإحليل على النيسرية أو التهاب عنق الرحم ، يمكن للسيبروفلوكساسين القضاء بسرعة على الممرض وتقصير مسار المرض.
التهاب البروستاتا: له آثار علاجية جيدة على التهاب البروستاتا البكتيري (وخاصة التهاب البروستاتا المزمن) ، يمكن أن يخترق أنسجة البروستاتا ، وتمنع تكاثر البكتيريا المسببة للأمراض.
الجهاز التنفسي العدوى
عدوى الجهاز التنفسي السفلي: سيبروفلوكساسين فعال ضد التهاب الشعب الهوائية والالتهاب الرئوي الناجم عن الالتهاب الرئوي العقدي ، والأنفلونزا الهايموفيلوس ، وما إلى ذلك ، خاصة بالنسبة للمرضى العاليين في المخاطرة (1}} المصابين بالالتهاب الرئوي المكتسب في المستشفى أو عدوى الأيروجينات.
عدوى الجهاز التنفسي العلوي: على الرغم من أن لها فعالية معتدلة في علاج التهابات الجهاز التنفسي العلوي الشائع مثل التهاب البلعوم والتهاب الجيوب الأنفية في أماكن العيادات الخارجية ، إلا أنه يمكن استخدامه كخيار بديل للمرضى الذين يعانون من المخدرات- مقاومة للالتهابات البكتيرية أو كبت المناعة.
العدوى المعوية
الزحار البكتيري: يمكن أن يمنع السيبروفلوكساسين البكتيريا المسببة للأمراض مثل شيجيلا والسالمونيلا ، ويخفف بسرعة من الأعراض مثل الإسهال والحمى.
Typhimurium و Paratyphoid Fever: له تأثير علاجي واضح على حمى التيفوئيد الناجم عن عدوى Typhi السالمونيلا ، يمكن أن تقصر فترة الحمى ، وتقليل خطر المضاعفات.
التهابات الجلد والأنسجة الرخوة
التهاب النسيج الخلوي وعلم اليرقان: يمكن أن يخترق السيبروفلوكساسين أنسجة الجلد وفعالة ضد الالتهابات الناتجة عن المكورات العنقودية الذهبية ، المكورات العقدية ، وما إلى ذلك ، وخاصة للعدوى - الالتهابات البكتيرية المقاومة أو الالتهابات المختلطة.
عدوى الجرح: في حالات الإصابة بالجروح أو الجرح الجراحي ، يمكن الجمع بين سيبروفلوكساسين مع جراحة التنقيب لتعزيز التئام الجروح.
التهابات العظام والمفاصل
التهاب العظم والنقي والتهاب المفاصل: يمكن أن يخترق السيبروفلوكساسين أنسجة العظام ولديه قيمة علاجية للالتهابات العظمية والمفاصل الناتجة عن المكورات العنقودية الذهبية ، والبليوناس البائحة ، وما إلى ذلك.
العدوى الجهازية
التسمم والبكتيريا: سيبروفلوكساسين له تأثير قوي على الجراثيم على البكتيريا السلبية للجرام (مثل الإشريكية القولونية والالتهاب الرئوي) في التهابات مجرى الدم ، والتي يمكن أن تقلل من الوفيات.
عدوى البطن: في الالتهابات مثل خراج البطن والتهاب الصفاق ، يمكن للسيبروفلوكساسين أن يغطي الميكروبات الأمعاء والسيطرة على انتشار العدوى.
يحتوي Ciprofloxacin على قيمة منع العدوى في مجموعات مخاطر عالية-:
الوقاية من العدوى في المرضى الذين يعانون من نقص المناعة
متلقي زرع الأعضاء: يمكن استخدام سيبروفلوكساسين لمنع عدوى الرئة أو المسالك البولية بعد زرعها ، خاصة بالنسبة للمرضى العاليين - مع المرضى الذين يعانون من pseudomonas aeruginosa.
مرضى العلاج الكيميائي: خلال فترة نقص الحبيبات ، يمكن أن يمنع سيبروفلوكساسين التهابات الجرام البكتيرية السلبية وتقليل خطر الإنتان.
تنقية الأمعاء الانتقائية
التحضير قبل جراحة القولون والمستقيم: يمكن إعطاء سيبروفلوكساسين عن طريق الفم أو عن طريق الوريد لتقليل عدد النباتات المعوية ومعدل الإصابة بعد العملية الجراحية ، خاصة بالنسبة للمرضى المسنين أو العاليين - المصابين بمرض السكري.
استراتيجية العلاج المركب والآثار التآزرية
غالبًا ما يتم استخدام سيبروفلوكساسين مع الأدوية الأخرى لتوسيع الطيف المضاد للبكتيريا أو تعزيز الفعالية:
علاج هليكوباكتر بيلوري
العلاج الثلاثي/الرباعي: يمكن أن يحل سيبروفلوكساسين محل كلاريثروميسين أو ميترونيدازول ، ويتم دمجه مع مثبطات مضخة البروتون (مثل أوميبرازول) وعوامل بسموت (مثل البوتاسيوم البوتاسيوم سيترات) لتشكيل علاج رباعي ، مما يحسن معدل تخصيص هليكوباكتر ، وخاصةً للمخدرات}. الالتهابات.
الأدوية المساعد لعلاج مضاد السل
مرض السل المقاوم للعقاقير: ينشط السيبروفلوكساسين ضد بعض السل المتفطرات المقاومة للعقاقير ويمكن استخدامه كدواء ثانٍ - لتقصير مسار العلاج وتقليل معدل التكرار.
العلاج المساعد للعدوى المضادة للفطريات
الأمراض الفطرية الغازية: يمكن للسيبروفلوكساسين أن تمنع أو علاج الالتهابات الفطرية جنبًا إلى جنب مع الالتهابات البكتيرية ، خاصة بالنسبة للمرضى الذين يعانون من نقص المناعة.
توليفمسحوق سيبروفلوكساسينيمكن تحقيقها من خلال الخطوات الرئيسية التالية:
الخطوة الأولى في تخليق سيبروفلوكساسين هي تخليق حمض الجلوتاريك كمادة البداية الرئيسية. يمكن تصنيع حمض الجلوتاريك من خلال سلسلة من الخطوات مثل تفاعل استبدال الأنيلين ، التحمض والدراجات.
في هذه الخطوة ، يتحول حمض الجلوتاريك إلى مركبات 3-aminoquinolone من خلال تفاعل استبدال. أولاً ، يتفاعل حمض الجلوتاريك مع كلوريد الأسيتيل لإنتاج مركب كلوريد الحمض المقابل. بعد ذلك ، يخضع مركب كلوريد الحمض لتفاعل ركوب الدراجات مع أمينوبريوليدينون (أمينوبايروليدينون) لتشكيل مركب 3-aminoquinolone.
في هذه الخطوة ، يخضع مركب Aminoquinolone 3- لتفاعل متعدد الخطوات لتوليف الأيزومر ليفوروفلوكساسين. تشمل التفاعلات الرئيسية تفاعلات الاستبدال ، والأكسدة ، والعلاقات.
يتم إنشاء الأيزومر dextrorotatory من ciprofloxacin عن طريق تخفيض مجسم من اليسار - الأيزومر المسحوب.
بعد خلط الأيزومر الأيسر - ، يتم أخيرًا الحصول على isomer -.
تجدر الإشارة إلى أنه نظرًا لأن توليف سيبروفلوكساسين يتضمن خطوات ووسائط متعددة ، وكل خطوة لها متطلبات مختلفة للظروف والمتفاعلات ، فإن عملية التوليف بأكملها معقدة للغاية. بالإضافة إلى ذلك ، تخضع الطرق الاصطناعية للتغيير والتحسين بسبب التقدم في البحث والتطوير.
مسحوق سيبروفلوكساسينهو مضادات حيوية واسعة- التي تنتمي إلى فئة الكينولون للمضادات الحيوية.
المجموعة الوظيفية:
يحتوي جزيء سيبروفلوكساسين على عدة مجموعات وظيفية رئيسية. وهو يتألف من حلقة الكينولون وذرة فلور تقع على حلقةها. بالإضافة إلى ذلك ، يحتوي على مجموعة حمض الكربوكسيل ومجموعة Piperazine على النيتروجين - تحتوي على حلقة.
قيمة الرقم الهيدروجيني والأيوني:
يُظهر سيبروفلوكساسين حموضة ضعيفة في محلول مائي بقيمة PKA حوالي 6.11. عندما يكون الرقم الهيدروجيني أقل من PKA ، يوجد سيبروفلوكساسين في شكل أيوني (أيون سلبي) ، بينما عندما يكون الرقم الهيدروجيني أعلى من PKA ، يوجد سيبروفلوكساسين بشكل رئيسي في شكل غير-. يمكن أن تؤثر حالة التأين هذه على الخواص الدوائية للدواء مثل الذوبان والامتصاص والتوزيع.
الاستقرار الحراري:
سيبروفلوكساسين لديه بعض الاستقرار الحراري. إنه مستقر نسبيًا في درجة حرارة الغرفة ، لكنه سيتحلل عند درجة حرارة عالية. وفقا لتقارير الأدب ، فإن درجة حرارة التحلل في سيبروفلوكساسين حوالي 258-260 درجة.
قابلية التصوير:
سيبروفلوكساسين حساس للضوء ويتحلل بسهولة عن طريق التعرض للضوء فوق البنفسجي. لذلك ، يجب تجنب التعرض للضوء أثناء الإنتاج والتخزين والاستخدام للحفاظ على استقراره الكيميائي.
التفاعل الكيميائي:
يمكن أن يشارك سيبروفلوكساسين في مختلف التفاعلات الكيميائية. على سبيل المثال ، يمكن أن يخضع لتفاعل الإستر ، وتفاعل الأسيلة وتفاعل استبدال الهيدروكسيل ، وما إلى ذلك ، بالإضافة إلى ذلك ، فإن ذرة الفلور من سيبروفلوكساسين لها أيضًا نشاط كيميائي معين وقد يتفاعل مع مجموعات وظيفية أخرى في ظل ظروف معينة.
التحول البلوري:
قد يتأثر التركيب البلوري للسيبروفلوكساسين بعوامل مثل درجة الحرارة والرطوبة والمذيبات للخضوع للتحول البلوري. يمكن أن يكون للتحولات البلورية تأثيرات مهمة على الخصائص مثل الذوبان والاستقرار والتوافر الحيوي.
خصائص خاصة أخرى:
Ciprofloxacin هو مركب نشط بصريًا مع مركزين chiral. نظرًا لأن سيبروفلوكساسين يستخدم تجارياً هو مزيج تم حله ، فهو عادة ما يتم التعبير عنه باعتباره دوران بصري متوسط.
ما سبق هو وصف الخواص الكيميائية الرئيسية للسيبروفلوكساسين. هذه الخصائص ذات أهمية كبيرة لفهم علم الحرائك الدوائية وعملية التحضير والتوافق الدوائي للسيبروفلوكساسين.
الوسم : Ciprofloxacin Powder CAS 85721-33-1 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، شراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع