كلوريد إيثيل المالونيل، المعروف أيضًا باسم كلوريد إيثيل مالونات أو إستر إيثيل حمض 3-كلورو-3-أوكسوبوتانويك، هو مركب عضوي ينتمي إلى فئة الاسترات مع مجموعة وظيفية محددة تجمع بين خصائص كل من مشتقات حمض المالونيك والكلوروألكانات. يجد هذا المركب الكيميائي متعدد الاستخدامات تطبيقات في مجالات مختلفة، بما في ذلك التخليق العضوي، والكيمياء الصيدلانية، وكوسيط في إنتاج المواد الكيميائية الأخرى.
من الناحية الهيكلية، يمكن وصفه بأنه إستر متكون بين حمض المالونيك (حمض ثنائي الكربوكسيل بالصيغة HOOC-CH2-COOH) والإيثانول (كحول بالصيغة C2H5OH)، مع استبدال إحدى مجموعات حمض الكربوكسيل ببديل الكلورو (Cl). يؤدي هذا الاستبدال إلى أن يكون للجزيء الصيغة ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.
من حيث خصائصه الفيزيائية، فهو عادة سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب مع رائحة مميزة. تعتمد نقطة غليانه ونقطة انصهاره على النقاء وشروط القياس ولكنها تقع بشكل عام ضمن نطاق معين. نظرًا لوجود ذرة الكلور ومجموعة الإستر، يُظهر المركب تفاعلًا شبيهًا بالهلوجين والإستر-.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C5H6Cl2O2 |
|
الكتلة الدقيقة |
167.97 |
|
الوزن الجزيئي |
169.00 |
|
m/z |
167.97 (100.0%), 169.97 (63.9%), 171.97 (10.2%), 168.98 (5.4%), 170.97 (3.5%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 35.54؛ ح، 3.58؛ الكلورين، 41.95؛ او 18.93 |
كلوريد إيثيل المالونيل(رقم CAS 36239-09-5)، الاسم الكيميائي كلوريد أحادي إيثيل حمض المالونيك، الصيغة الجزيئية C ₅ H ₇ ClO3، هو مركب 1,3-ثنائي كربونيل عالي التفاعل. يحتوي تركيبه الجزيئي على كل من مجموعات كلوريد الأسيل (- COCl) ومجموعات إيثيل إستر (- COOEt)، مما يمنحه قدرات تحويل كيميائية متنوعة. باعتباره وسيطًا رئيسيًا في مجال التخليق العضوي، فإنه يستخدم على نطاق واسع في المستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحشرية وعلوم المواد وأبحاث الكيمياء الأساسية.
إنه يحتل موقعًا مركزيًا في تخليق الدواء، ويمكن أن تخضع مجموعة كلوريد الأسيل الخاصة به لتفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية مع مركبات مثل الأمينات والكحولات والثيول وما إلى ذلك، مما يؤدي بكفاءة إلى بناء روابط أميد أو روابط إستر أو روابط ثيوستر، وإدخال المجموعات الوظيفية الرئيسية في جزيئات الدواء.
1. تطوير الأدوية المضادة للفيروسات
وتشير التقارير الأدبية إلى أنها مادة خام رئيسية لتركيب جزيئات الأدوية المستهدفة بفيروس نقص المناعة البشرية-1. من خلال التفاعل مع مركبات أمينية معينة، يمكن بناء هيكل عظمي ذو نشاط مثبط ضد تكاثر الفيروس.
على سبيل المثال، في تخليق مثبطات المنتسخة العكسية غير النيوكليوزيدية (NNRTIs)، يمكن لمجموعات كلوريد الأسيل الخاصة بها أن تخضع لتفاعلات تكثيف مع الأمينات العطرية لتكوين هياكل حلقة إيميدازول أو بيريدين نشطة بيولوجيًا. وقد دخلت هذه المركبات مرحلة البحث قبل السريري.
2. تخليق مضادات المستقبلات
وفي مجال علاج أمراض القلب والأوعية الدموية، يتم استخدامه لتحضير مضادات مستقبلات بيتا (مثل نظائر البروبرانولول). يمكن تعديل وسيط الأميد الناتج عن تفاعله مع الأمينات الثانوية بشكل أكبر مع المجموعات الوظيفية للحصول على مضادات أكثر انتقائية لعلاج أمراض مثل ارتفاع ضغط الدم والذبحة الصدرية.
3. وسيط للأدوية المضادة-للورم
باعتبارها مادة خام لتصنيع مثبطات التوبويزوميراز (مثل نظائر الإرينوتيكان)، يتم إنشاء وسيطات الإستر عن طريق التفاعل مع مركبات الهيدروكسيل، ثم يتم تدويرها لبناء هياكل متعددة الحلقات مع نشاط تضمين الحمض النووي. ولهذه المركبات تأثيرات مثبطة كبيرة على الأورام الصلبة مثل سرطان القولون وسرطان الرئة.
4. المضادات الحيوية والعوامل المضادة للميكروبات
في تصنيع - المضادات الحيوية لاكتام (مثل مشتقات البنسلين)، يمكن أن تحل محل كواشف الكلوروفورمات التقليدية عن طريق التفاعل مع المركبات الأمينية لتوليد روابط أميد أكثر استقرارًا، مما يحسن الاستقرار الكيميائي والطيف المضاد للبكتيريا للمضادات الحيوية.
كيمياء المبيدات الحشرية: مواد خام مبتكرة لتركيب المبيدات الخضراء
يركز التطبيق في مجال المبيدات الحشرية على تصنيع مبيدات حشرية ومبيدات أعشاب ومنظمات نمو نباتية جديدة صديقة للبيئة، والتي تتميز بتفاعلية عالية وعدد قليل من المنتجات الثانوية، بما يتماشى مع اتجاه تطوير الكيمياء الخضراء.
1. المبيدات الحشرية الجديدة النيكوتين
باعتباره وسيطًا رئيسيًا لتصنيع الجيل الثالث من المبيدات الحشرية النيونيكوتينويدية مثل الفبرونيل والبيميتروزين، يتفاعل كلوروفورمات الإيثيل مع الهيدروكربونات المكلورة لتكوين كلوروبروبانيديكربوكسيلات، والذي يتم بعد ذلك تدويره لتكوين بنية نيتروجوانيد سامة للأعصاب. تتمتع هذه المركبات باتصال فعال وسمية معدية ضد آفات أجزاء الفم الثاقبة والماصة مثل نطاطات نبات الأرز وحشرات المن.
2. مبيدات الأعشاب السلفونيل يوريا
عند تصنيع مبيدات أعشاب السلفونيل يوريا مثل السلفوناميد وبنسلفورون ميثيل، يتكون هيكل السلفونيل يوريا عن طريق التفاعل مع مركبات السلفوناميد. يمكن لبنيته الحلقية غير المتجانسة الفريدة أن تمنع بشكل خاص إنزيم أسيتيل لاكتات (ALS)، وتمنع مسار تخليق الأحماض الأمينية ذات السلسلة المتفرعة في الحشائش، وتحقق -جرعة منخفضة، وتأثيرات انتقائية للغاية للتحكم في الحشائش.
3. منظم نمو النبات
من خلال التفاعل مع نظائر حمض الإندول 3-حمض الأسيتيك (IAA)، يمكن لكلوروفورمات الإيثيل تصنيع مركبات الإستر مع نشاط الأوكسين. يمكن لهذه المواد تنظيم استطالة الخلايا النباتية وتقسيمها، وتعزيز تضخم الفاكهة، وزيادة إنتاجية المحاصيل، وتستخدم على نطاق واسع في زراعة أشجار الفاكهة.
علم المواد: بناء وحدات من مواد البوليمر الوظيفية
يمكن لمجموعة كلوريد الأسيل أن تتفاعل مع مجموعات الهيدروكسيل والأمينية في السلاسل النهائية أو الجانبية لسلسلة البوليمر، مما يؤدي إلى إدخال مجموعات وظيفية ومنح المادة خصائص خاصة.
1. تعديل مادة البوليستر
في تخليق البولي إيثيلين تيريفثاليت (PET)، يمكن استخدام كلوروفورمات الإيثيل كمونومر لإدخال شرائح بروبيلين إستر من خلال تفاعل تبادل الإستر، وبالتالي زيادة درجة حرارة التحول الزجاجي (Tg) والثبات الحراري للبوليمر. وهو مناسب لمجال -البلاستيك الهندسي عالي الحرارة.
2. المواد القابلة للتحلل
عند البلمرة المشتركة مع حمض البوليلاكتيك (PLA)، يمكن إدخال مواقع حساسة للتحلل المائي لرابطة الإستر لتسريع معدل تحلل المادة في الجسم الحي. وفي الوقت نفسه، يمكن التحكم في دورة التحلل عن طريق ضبط طول مقطع سلسلة إستر المالونات، وهو مناسب للمواد الطبية مثل الغرز القابلة للامتصاص وحاملات إطلاق الدواء المستمر-.
3. تركيب المواد الحساسة للضوء
يمكن لمجموعة كلوريد الأسيل أن تتفاعل مع المركبات الضوئية (مثل سبيروبيران) لتوليد مشتقات الإستر ذات الاستجابة الضوئية. تتمتع هذه المواد بقيمة تطبيقية محتملة في مجالات مثل النوافذ الذكية وأجهزة التخزين الضوئية.
طرق التوليف
كلورة إيثيل مالونات
إجراء:
مادة البداية: استخدم إيثيل مالونات (المعروف أيضًا باسم مالوت أحادي إيثيل البوتاسيوم) كمادة أولية.
عامل الكلورة: اختر عامل الكلورة مثل كلوريد الثيونيل (SOCl2) أو كلوريد الأوكساليل (COCl2).
شروط رد الفعل:
قم بإذابة مالوت أحادي إيثيل البوتاسيوم في مذيب مناسب، مثل التولوين أو ثنائي كلورو ميثان.
أضف عامل الكلور قطرة قطرة إلى الحل تحت ظروف خاضعة للرقابة.
قم بتسخين خليط التفاعل إلى درجة حرارة معتدلة (على سبيل المثال، 110 درجة لكلوريد الثيونيل) وحركه لعدة ساعات لضمان التفاعل الكامل.
اعمل على -العمل:
بعد اكتمال التفاعل، قم بإزالة المذيب بالتقطير تحت ضغط منخفض.
يتم الحصول على المنتج الناتج في صورة زيت أو مادة صلبة، اعتمادًا على ظروف التفاعل وخطوات التنقية.
إجراء المثال:
بدءًا من 14.9 جم (112.8 ملي مول) من إيثيل مالونات في 226 مل من التولوين، أضف 26.6 جم (225.6 ملي مول) من كلوريد الثيونيل.
سخني خليط التفاعل إلى 110 درجة وحركيه لمدة 4 ساعات.
تركيز الخليط تحت ضغط مخفض للحصول علىكلوريد إيثيل المالونيلكزيت بني.
كلورة حمض المالونيك مونو إيثيل إستر
النهج البديل:
تتضمن هذه الطريقة تحويل مالوت أحادي إيثيل البوتاسيوم إلى مشتقه من الكلوريد، على الرغم من أن الأمثلة المباشرة لهذا الطريق المحدد قد لا تكون متاحة بسهولة. ومع ذلك، فإن المبدأ سيتضمن كلورة وظيفة إستر حمض الكربوكسيل.
خطوات عامة:
تحضير حمض المالونيك مونو إيثيل إستر: إذا لم يكن متوفراً بسهولة، يتم تصنيع مالوت أحادي إيثيل البوتاسيوم من حمض المالونيك أو أملاحه.
الكلورة:
حل مالوت البوتاسيوم أحادي إيثيل في مذيب خامل.
أضف عامل الكلورة المناسب، مثل كلوريد الأوكساليل أو كلوريد الثيونيل، تحت ظروف خاضعة للرقابة.
تسخين خليط التفاعل إلى درجة حرارة مناسبة ويقلب لعدة ساعات.
العمل-والتنقية:
إزالة المذيبات والكواشف غير المتفاعلة عن طريق التقطير.
مزيد من تنقية المنتج حسب الحاجة.
النشاط البيولوجي
إستر إيثيل الكلوروفورميلاسيتات، والمشار إليه كيميائيًا باسم CH2(COOC2H5)2Cl، هو مركب عضوي متخصص يظهر خصائص نشاط حيوي فريدة. يدمج تركيبه الجزيئي بديل الكلوريد مع مجموعتي إيثيل إستر المرتبطتين بمشتق حمض المالونيك المركزي، مما يضفي عليه خصائص محددة تجعله مثيرًا للاهتمام لمختلف التطبيقات الكيميائية الحيوية.
تكمن إحدى ميزات النشاط الحيوي البارزة في إمكانية استخدامه كمقدمة في تخليق المركبات النشطة بيولوجيًا. بسبب شاردة المالونيل، فإنه يمكن أن يخضع لتفاعلات خاضعة للرقابة لتشكيل مواد وسيطة حاسمة لتحضير المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية وغيرها من العوامل النشطة بيولوجيا. تسهل مجموعة الكلوريد هذه التحولات الاصطناعية، وغالبًا ما تكون بمثابة نقطة ربط أو تعديل.
علاوة على ذلك، قد يظهر هذا المركب سمية متوسطة إلى منخفضة، على الرغم من أن مستويات سميته المحددة تعتمد على سياق التطبيق وظروف التعرض. يمكن الاستفادة من توافقها الحيوي، عند التعامل معها ودمجها بشكل مناسب، في تصميم استراتيجيات علاجية جديدة أو تعزيز الاستراتيجيات الموجودة.
وفي علم الأحياء التركيبي والتكنولوجيا الحيوية، يجد فائدة في هندسة المسارات الأيضية، مما يمكّن الباحثين من تقديم أو تعزيز تفاعلات كيميائية حيوية محددة مصممة لإنتاج{0}مركبات عالية القيمة. تؤكد قدرتها على الخضوع لمعالجات كيميائية متنوعة على تنوعها في تصميم الأنشطة الحيوية لتلبية احتياجات بحثية أو صناعية محددة.
في ملخص،كلوريد إيثيل المالونيل، ببنيتها الكيميائية المتميزة، توفر منصة متعددة الاستخدامات لتطوير الجزيئات النشطة بيولوجيًا، مما يساهم في التقدم في الكيمياء الطبية والزراعة وما بعدها. ومع ذلك، فإن تقييمات السلامة الشاملة والاستخدام الخاضع للرقابة أمر بالغ الأهمية لتسخير إمكاناته بالكامل مع تخفيف المخاطر المحتملة.
الوسم : كلوريد إيثيل المالونيل cas 36239-09-5، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع